11 piii - hidrocarburos

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1 Química Orgánica Compuestos Orgánicos: fuentes de energía y bienestar GRADO - 11

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1

Química OrgánicaCompuestos Orgánicos: fuentes

de energía y bienestarGRADO - 11

HIDROCARBUROS PETRÓLEO

2

ACTIVIDADES ORIENTADORAS DE DESEMPEÑOS

5

3. Representa y explica una reacción química orgánica balanceada vinculándola con algún proceso industrial o biológico y las implicaciones ambientales y lo evidencia con los resultados de una prueba escrita. (20%).

Taller, evaluación (Julio 25).6

ACTIVIDAD I

7

• Identifica algunos aspectos relevantes de los hidrocarburos (origen, influencia social, económico, política, ambiental…) y lo evidencia con el desarrollo de un escrito ilustrado (20%).

ACTIVIDAD I

8

•Desarrollo de taller en clase (traer documentos con tema relacionados con el petróleo e hidrocarburos en general, libros de geografía de Colombia y universal, colores, etc.) (21 al 27 de julio).

ACTIVIDAD II• Mediante una actividad de carácter

demostrativo, compara los hidrocarburos estableciendo similitudes y diferencias y socializa, teniendo como referente algunos compuestos empleados en la industria y en el hogar. (30%)

• Trabajo, diapositiva, demostración y sustentación.

9

ACTIVIDAD II(Plazos máximos de entrega)

Comentario en blog Julio 29.Apertura documento en DRIVE Julio 29.Trabajo Agosto 09 de 2016. 6 p.m.Diapositiva Agosto 09 de 2016. 6 p.m.Inicio sustentación Agosto 10 de 2016.

TRABAJO ESCRITO•Escoger una molécula por función de hidrocarburo y hacer comentario en el blog con código de equipo. 11-2-9 Ejemplos de hidr…

•Escoger o diseñar una sencilla, no peligrosa y económica práctica de laboratorio que incluya hidrocarburos y referenciarla en el blog con código de equipo. 11-1-9 Práctica….

TRABAJO ESCRITOTener en cuenta todos los apartados del formato informes, recomendaciones generales y normas APA, además de MARCO TEÓRICO….

TRABAJO ESCRITOCAP I

•Explicar aspectos relevantes de cada función de los hidrocarburos con ejemplos.

•Explicar las características de cada molécula escogida como ejemplo por función (nombre, átomos que las constituyen, proporciones, estructuras, etc)

CAP II•Profundizar en características, usos (en medicina, industria, etc), y consecuencias ambientales, económicas, políticas… de una de las moléculas escogidas.

14

Materiales y método

• Materiales (teórico y práctico).• Método (teórico y práctico).

15

RESULTADOS• Cuadro comparativo general de

hidrocarburos (teniendo como base molécula escogida) y explicación del mismo.

• Demostración y explicación de práctica.• Reacción química de molécula

escogida (cap. II) con cálculos químicos, como reactivo y como producto.

DISCUSIÓN

Ensayo (al menos una página) teniendo en cuenta la investigación, práctica escogida, moléculas presentes en la práctica y, en lo posible, reacción química aplicados a su vida cotidiana.

ACTIVIDAD III

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• Identifica algunas reacciónes químicas de los hidrocarburos, de ocurrencia natural o inducida, sustentando la forma cómo afecta el ambiente, sus posibles causas y la forma de mitigarlo en caso de ser perjudicial y lo evidencia con los resultados de una prueba escrita. (20%). Agos. 24 - 25

• Glosario y mapa – evaluación – Taller.19

COEVALUACIÓN 10%

• Trabajo en equipo.• Empleo de herramientas.

tecnológicas e informáticas.• Participación.• Comportamiento.• Rendimiento académico.

HIDROCARBUROS

21

Definición

• Son una serie de moléculas orgánicas que contienen solo hidrogeno y carbono.

• Un átomo de carbón se puede unir solo a cuatro átomos (el numero máximo posible), por lo que se dice que esta saturado.

22

Clasificación

23

24

ALCANOSCnH2n+2

ALQUENOSCnH2n

ALQUINOSCnH2n-2

C AD EN A AB IER TA

CÍCLICO S

ARO M ÁT ICOS(T ienen al menos

un anillo bencénico)

C AD EN A C ER R ADA

HIDROCARBUROS

Hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es CnH2n+2

Ejemplos: petróleo, gases como el propano y el butano, ceras y parafinas.

ALCANOS (HIDROCARBUROS SATURADOS)

Propiedades físicas:

Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor.

26

Puntos de Ebullición de Alcanos

P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula C5H12

29

Solubilidad son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.

ENLACE PUENTE DE HIDRÓGENO

SOLUBILIDAD

DENSIDAD DE LOS ALCANOS

Puntos de fusión de alcanos

PETRÓLEO

Octano

Oxígeno Motor(combustión

interna)

Dióxido de Carbono

Agua

Aplicaciones e importancia de los alcanos

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Alcanos normales o lineales

Radicales alquilo

Alcanos ramificados

Cicloalcanos

Alcanos normales o lineales

41

Prefijos según nº de átomos de C.(Series homólogas)

Nº C Prefijo 1 met 2 et

3 prop 4 but 5 pent

Nº C Prefijo 6 hex 7 hept

8 oct9 non10 dec

Alcanos ramificados

Alcanos cíclicos

1.- Halogenación reacción con cloro, da reacción de sustitución de hidrógeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno.

Reacciones de los alcanos

2.- CombustiónTodos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía.

3. Ruptura homolítica: partir de una molécula neutra se obtienen dos radicales.

52

Isomerización

53

ALQUENOS

54

Hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Hidrocarburos insaturados u olefinas.

55

Etileno.USOS

56

H

HH

H

57

Limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos.

2

3 45

61

58

• -Felandreno, extraído del Eucalipto

Eucalyptus globulus

2

3

4

5

61

Propiedades Físicas…

• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. Tienen fórmula molecular CnH2n.

59

• Solubilidad:

• Puntos de ebullición:• Punto de fusión• Densidad: Tienen densidades

menores de 1 g/cc

60

Nomenclatura comun

61

Propileno

Nomenclatura IUPAC

62

Ejemplos

63

Ejemplos

64

Reacciones de alquenos

65

Adición de hidrácidos

66

Síntesis por eliminación de alcoholes

Regla de markovnikov

Se presenta en reacciones de adición de un reactivo del tipo H-X (halogenado) en alquenos o alquinos.

69

Regla de markovnikov

70

HIDRATACIÓN

71

Adición de halógeno

72

Adición de hidrógeno

73

Adición de hidrógeno

74

Adición de hidrógeno

75

ALQUINOS

76

Alquinos• Son hidrocarburos cuyas moléculas

contienen al menos un triple enlace carbono-carbono.

• Los no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2.

77

Propiedades físicas

• Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos.

• Tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos.

• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

78

Nomenclatura

79

80

81

CH3

CHCH

CHC

CCH2

CH3

H2CCH3

CH3

CH3

6-etil-5,7-dimetil-3-octino

HC C C CH3

CH3

CH3

3,3-dimetil-1-butino

Reacciones químicas

82

Adición electr

ofílica

haluros de hidrógeno.

Mecanismo:

Adición de hidrógeno

83

Adición de halógeno

84

• Explorando-química.blogspot

85

CÍCLICOS - Aromáticos

86

HIDROCARBUROS

ALIFATICOS

AROMATICOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

BENCENO

88

BENZALDEHIDOalmendras

CHO

OCH3OH

VAINILLINAesencia de vainilla

89

CH2CHNH2

CH3

ANFETAMINAestimulante SNC

CHCH2NHCH3

OHOH

OH

ADRENALINA

METANFETAMINA inhibidor apetito

DIAZEPAM (VALIUM)sedantey relajante muscular

91

CLORANFENICOL anitibiótico

92

Propiedades físicas

• Incoloro.• Menos denso que el agua (0.889g/cc).• Punto de ebullición 80.1ºc.• Punto de fusión 5.4ºc.• Insoluble en agua.• Soluble en solventes orgánicos.

93

• Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo.

• Son inflamables.• El benceno es altamente toxico.• Es el mas volátil de los

hidrocarburos aromáticos.

94

Propiedades químicas• Se comporta como un compuesto de

carácter saturado.• Puede manifestar insaturación.• En casos especiales es posible que se

lleven a cabo reacciones de adición.

95

Nomenclatura

96

• Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6)

y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –Ejemplo:

–CH3

metil-benceno (tolueno)

97

98

99

100

• En caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan en orden alfabético.

101

Reacciones

• Halogenacion.• Nitración.• Sulfonacion.• Alquilacion.

102

Halogenación

103

Nitración• Sustitución de un H por un grupo

nitro NO2.

104

Sulfonación • Consiste en la sustitución de un H

por un grupo sulfónico (ácido bencesulfonico)

105

Alquilación de Friedel-crafts

Consiste en la introducción de un radical en el núcleo aromático.

106

Acilación de Friedel-crafts• Sustitución de uno de los H por un

grupo acilo,-COR. Este se consigue a partir de un cloruro de acido carboxílico, obteniéndose fenil-metil-cetona.

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Adición de hidrogeno108

Adición de halógenos

109

CICLICOS - ALICÍCLICOS

• Presentan anillos o ciclos en su estructura, pero poseen propiedades semejantes a los hidrocarburos de cadenas abiertas. De los hidrocarburos más importantes son los saturados, es decir, cícloalcanos.

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112

113

114

Propiedades

• Punto de ebullición ± 10°C superior al de los n-alcanos.

• Punto de fusión de 40 a 100°C superior al de los alcanos normales.

• Solubilidad solubles en disolventes orgánicos.

• Densidad mayor a la de los correspondientes alcanos.

115

Nomenclatura

Los hidrocarburos cíclicos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual número de carbono.Ciclo HexanoCiclo PropanoCiclo Butano

116

• Si los hidrocarburos cíclicos presentan ramificaciones. Deben asignarse los menores números posibles, colocándolo en el sentido de las manecillas del reloj

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Reacciones químicas

119

Adición de hidrogeno120

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Reacción de Freund.

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Halogenación

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Tomado de: http://www.grandespymes.com.ar/2012/03/18/10-pasos-para-que-una-sesion-de-creatividad-sea-productiva/

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