Universidad Autónoma de Ciudad JuárezUniversidad Autónoma de Ciudad Juárez

Departamento de Ciencias BásicasDepartamento de Ciencias Básicas

Química OrgánicaQuímica Orgánica

Prof.: Patricia Olivas SánchezProf.: Patricia Olivas Sánchez

Estructura de los Compuestos OrgánicosEstructura de los Compuestos Orgánicos

Historia y Concepto de Química Orgánica

•

Características de los compuestos orgánicos

La química orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos de carbono

ESTRUCTURA Técnicas de elucidación

estructural

REACTIVIDAD Mecanismos de

reacción

SÍNTESIS Diseño de métodos

eficientes

APLICACIONES Desarrollo industrial,

bilógico, médico...

   El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las más importantes son:

Federico Woehler (1800-1882)

Berzelius y otros químicos creyeron que los compuestos orgánicos poseían una “fureza vital”, además de sus elementos químicos y que sería tan imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de sus elementos como convertir el material inorgánico en una criatura viviente, sin embargo, la teoría de la fuerza vital sufrió un gran golpe cuando en 1828 un joven químico alemán, Federico Woehler descubrió que la evaporación de una disolución acuosa de la sal inorgánica, cianato amónico, dió una urea idéntica al producto natural. Este hecho constituyó una síntesis de un compuesto orgánico típico sin intervención de un organismo vivo.

Jons Berzelius (1779-1848)

Químico sueco que funda la nomenclatura quimica y obtuvo el peso atómico de numerosos elementos.

                                

Identidad y purezaProcedimientos de purificación y aislamiento

• Disolución

• Filtración

• Extracción

• Cristalización

• Sublimación

• Destilación

• Decoloración

• Diálisis

Identidad de la especie química

Análisis cualitativo

• Densidad

• Punto de Fusión

• Punto de ebullición

• Punto de refraccción

• Poder rotatorio

• Conductividad eléctrica

Orbitales Híbridos

sp3 Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C

sp2 Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C

sp Dos regiones de densidad electrónica

alrededor del C

Esqueleto hidrocarbonado y grupos funcionales

• Concepto de grupos funcionales y serie homóloga

• Sistemática y nomenclatura

• Grupos funcionales

O

C H

C

O

O

C OH

O

C NH2

O

C O

 FUNCION QUIMICA GRUPO FUNCIONAL

 Hidrocarburo

 

 - H  

Halogenuro 

 -X  

Alcoholes 

 - OH

  Eteres

 

 - O -

  Aldehídos

 

 

 Cetonas

  Acidos carboxílicos

  Aminas

  Esteres

  Amidas

 

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.

Su fórmula molecular es CnH2n+2

Propiedades físicas:

• Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor.

• Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido

a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se

disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para

los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

Alcanos

SíntesisEl principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.

Reacciones: Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis, la combustión y la halogenación.

• Pirólisis: Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

• combustión

•Halogenación

Isomería

Isómeros = compuestos que tienen una misma fórmula molecular pero distinta estructura.

CH3CH2CH2CH3

Butano Isobutano

CH3CH(CH3)2

Análisis Conformacional

Aparece en los compuestos que presentan conformaciones diferentes. Se denomina análisis conformacional al estudio de dichas conformaciones.

Conformaciones. Son las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C - C.

Análisis Conformacional

Existen varias formas para representar esquemáticamente las conformaciones existentes por la rotación de un enlace C-C simple

Líneas y cuñas

Alternadas Eclipsadas

Caballete

Newman

Nomenclatura de compuestos orgánicos

Referencias:

Las reglas de nomenclatura de compuestos orgánicos, así como de otros tipos de compuestos (inorgánicos, biomoléculas, etc.) y glosarios de términos y datos de los elementos de la Tabla Periódica están descritas en la página oficial de la IUPAC. 

1. International Union of Pure and Applied Chemistry.  Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H.  4th ed.  Pergamon Press, 1979.

2. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993).  Blackwell Scientific publications, 1993.

El PetróleoDependiendo del número de átomos de carbono y de la estructura de los hidrocarburos que integran el petróleo, se tienen diferentes propiedades que los caracterizan y determinan su comportamiento como combustibles, lubricantes, ceras o solventes.

Las cadenas lineales de carbono asociadas a hidrógeno, constituyen las parafinas; cuando las cadenas son ramificadas se tienen las isoparafinas; al presentarse dobles uniones entre los átomos de carbono se forman las olefinas; las moléculas en las que se forman ciclos de carbono son los naftalenos, y cuando estos ciclos presentan dobles uniones alternas (anillo bencénico) se tiene la familia de los aromáticos.

Además hay hidrocarburos con presencia de azufre, nitrógeno y oxígeno formando familias bien caracterizadas, y un contenido menor de otros elementos. Al aumentar el peso molecular de los hidrocarburos las estructuras se hacen verdaderamente complejas y difíciles de identificar químicamente con precisión. Un ejemplo son los asfaltenos que forman parte del residuo de la destilación al vacío; estos compuestos además están presentes como coloides en una suspensión estable que se genera por el agrupamiento envolvente de las moléculas grandes por otras cada vez menores para constituir un todo semicontinuo.

                                            

Complejo petrolero en Coatzacoalcos, Veracruz FOTO ELSA MEDINA

Fuente:http://www.jornada.unam.mx/2001/feb01/010224/fotos.html

Cubano

Dodecaedrano

Ciclohexano

       

              

El ciclohexano es especial puesto que no tiene tensión de anillo. Probablemente esta es la causa de que sea una unidad muy abundante en sustancias naturales.

Análisis conformacional del ciclohexano. La conformaciones más importantes que puede presentar el ciclohexano son la silla y el bote. Estas conformaciones experimentan una interconversión continua. La forma de silla es más estable que la de bote, por lo que la forma de silla es mayoritaria. Se estima que, en un momento dado, más del 99% de las moléculas se encuentran en forma de silla. Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la conformación de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote.

Estereoquímica

Actividad Optica

En el siglo XIX, el físico francés Biot descubrió que ciertos compuestos orgánicos naturales hacían girar el plano de polarización de un rayo incidente de luz. Algunos cristales como el cuarzo hacen girar la luz polarizada también.

Esto sólo podía explicarse mediante el carbono tetraédrico de los compuestos orgánico.

En la última mitad de ese siglo se observó que en muchos casos existen compuestos que tienen idénticas propiedades físicas, pero poseen efectos opuestos sobre la luz polarizada. Tales compuestos se llaman isómeros ópticos y estos los estudia la esteroquímica.

Una clase muy importante de moléculas quirales son aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les denomina carbonos asimétricos o, más modernamente, centros estereogénicos o estereocentros.

Moléculas quirales

                                                                                      

Alenos

                                                                                                  

Bifenilos

Bináftilos

                                           

A continuación se ilustra los cuatro estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol usando las proyecciones de Fischer

Proyecciones de Fischer

Acidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos muy comunes en la naturaleza.

Aparte del agua, el ácido acético (etanoico) es el principal componente del vinagre

Las hormigas (del latín formica) producen una gran cantidad de ácido fórmico (metanoico), que les sirve como sustancia urticante de defensa

Benceno y aromaticidad• Estructura y resonancia.

• Aromaticidad: regla de Huckel.

• Aromáticos polinucleares: bifelinos

• Heterociclos aromáticos y policiclos condensados

Fuente: http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l12/pral.html

El Benceno

                                                           

Aromaticidad

Regla de Hückel

Un sistema conjugado cerrado es aromático si: 1) es plano

2) contiene 4n + 2 electrones p.

Hidrocarburos aromáticos polinucleares

Son compuestos que contienen más de un anillo aromático.

                     

Nafatleno

                                                          

Antroceno Fenantreno

Propiedades Fisiológicas

Conviene no emplear benceno. Puede reemplazarse por tolueno cuyas propiedades químicas son muy parecidas y no es carcinogénico.

FINFIN