Unidad V: Química de Lípidos

Prof. Keila Torres

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO”

DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUDPROGRAMA DE MEDICINA

QUIMICA ORGANICA

Objetivos de la clase

Lípidos

•Importancia

•Clasificación

Ácidos grasos

Lípidos

Son un grupo heterogéneo de moléculas orgánicas, cuya

características fundamental es ser insoluble en agua y solubles en

disolventes orgánicos apolar como el cloroformo, éter o benceno.

Presentan una baja porción de O.

Algunos presentan átomos de P, N y S Fosfolipidos

Terpenoides

Ácidos grasos

Importancia de los Lípidos

- Almacenamiento de Energía (Triglicéridos)- Estructura de la Membrana Plasmática

(Fosfolípidos, Esfingolípidos y Colesterol)- Protección (ceras y grasas)- Segundos mensajeros (Esteroides)- Activadores enzimáticos (Vitaminas

liposolubles)

Importancia de los lípidos

1) Reserva de energía:

Un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías/g en las

reacciones metabólicas de oxidación, mientras que las proteínas y glucidos sólo

producen 4,1 kilocaloría/g.

2) Estructural

3) Protección

Lanolina (cera) Mielina (Esfingolipidos)

Los lípidos favorecen o facilitan las reacciones química que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipidias, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

4) Biocatalizadores

Algunas enfermedades relacionadas con los lípidos

ObesidadEs la enfermedad en la cual las reservas naturales de energía, almacenadas en el tejido adiposo de los humanos y otros mamíferos, se incrementa hasta un punto donde está asociado con ciertas condiciones de salud o un incremento

de la mortalidad.

El peso corporal excesivo predispone para varias enfermedades, particularmente

enfermedades cardiovasculares, diabetes mellitus tipo 2, apnea del sueño y

osteoartritis.

Arteriosclerosis

Es el endurecimiento de las arterias de mediano y gran

calibre.

La arteriosclerosis por lo general causa

estrechamiento de las arterias que puede

progresar hasta la oclusión del vaso impidiendo el flujo de la sangre por la arteria

así afectada

Clasificación

* LÍPIDOS SIMPLES

* LÍPIDOS COMPUESTOS

*Ácidos grasos

*Terpenoides

*Carotenoides

*Esteroides

*Eicosanoides

*Acilglicéridos

*Fosfoglicéridos

*Esfingolípidos

*Ceras

*Estéridos

Estructura molecular unitaria

Presentan dos o más componentes claramente

diferenciados, de los cuales al menos uno manifiesta

propiedades de lípido cuando se considera por separado

Saponificación

Ácidos grasos

Son ácidos monocarboxilicos, con cadenas carbonadas de estructuras muy variadas (lineal, ramificada, aliciclica)

Algunos ácidos grasos presentan otros grupos funcionales, como hidroxilos, ceto, epoxi.

Los ácidos grasos más abundantes en la naturaleza son de cadena lineal con número par de átomos de carbonos entre 12 y 24.

Pueden encontrarse en forma libre o formando parte de otros lípidos por enlaces tipo éster o amida.

Clasificación:

•Saturado: No presenta dobles enlaces

•Insaturado: Presenta dobles enlaces

Nomenclatura

Se le da el nombre al ácido graso del hidrocarburo con el mismo número de carbonos, terminado en oico ( si es

saturado) ó en enoico ( si es insaturado) y anteponiendo la palabra ácido

Ácido Palmítico C16:0 Ac. Hexadecanoico

Nombre común Nombre según la IUPAC

Nº de C Insaturación

ω ß α

Ácidos grasos saturado

Son aquellos ácidos grasos que no

presentan dobles enlaces en su

estructura

Ácidos grasos saturados

C2 Acético EtanoicoC4 Butírico ButanoicoC6 Caproico HexanoicoC8 Caprílico OctanoicoC10 Cáprico DecanoicoC12 Láurico DodecanoicoC14 Mirístico TetradecanoicoC16 Palmítico HexadecanoicoC18 Esteárico OctadecanoicoC20 Araquídico EicosanoicoC22 Behénico DocoeicosanoicoC24 Lignocérico Tetraeicosanoico

N° de Carbonos Nombre común Nombre IUPAC Ácido Ácido

Ácidos insaturado

Son aquellos ácidos grasos que presentan dobles enlaces en su estructura.

Los ácidos grasos con un doble enlace se denominan monoinsaturados y los que presentan 2 o más dobles separados por grupos metilados (- CH2) se denominan

poliinsaturados.

Los ácidos grasos insaturados pueden presentar configuración cis o trans

Ejemplos de ácidos grasos insaturados

• Longitud (número de carbonos)

• Número de dobles enlaces

• Posición de los dobles enlaces

InsaturadosÁcidos

Palmitoleico

Átomos de carbono

16

Oleico 18

Ricinoleico 18

Linoleico 18

Linolénico 18

CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)3–COOH

Formula

20:4(5,8,11,14).

ω6Ácidos

araquidónico

Isomería

En la naturaleza los ácidos grasos

insaturados adoptan la forma cis.

Ácidos grasos mas abundantes de los seres vivos

Ácido Oleico C18:19

Ácido Linoleico C18:29,12

Ácido palmitico C16:0

Ácido estearico C18:0

Ácido 9-octadecenoico

Ácido hexadecanoico

Ácido octadecanoico

ω6

Ácido 9,12 dieno octadecanoico

ω9

Propiedades físicas de los ácidos grasos

Entre más larga es la cadena menos soluble es el ácido en agua. Los puntos de fusión y ebullición aumentan paralelamente al

número de carbonos.

Por ejemplo: Las cadenas cortas se encuentran en estado liquido a temperatura ambiente, mientras que las cadenas largas se encuentran en estado sólido.

Además de la longitud de la cadena el punto de fusión esta también determinado por las insaturaciones y las ramificaciones, de modo que los insaturados y ramificados presentan puntos de fusión inferior a los saturados con el mismo número de carbono.

Los ácidos grasos insaturados con configuración trans presentan punto de fusión más alto que los de configuración cis.

Próxima Clase

Ácidos grasos esenciales.

Propiedades químicas de los ácidos grasos

Lípidos compuestos