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Prof. Ninoska Meaño. Química. 5to año 1

U.E. “Nuestra Señora de Lourdes”

GUIA DE QUÍMICA 5TO AÑO

II lapso

Prof. Ninoska Meaño Correa

TEMA: NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS (Alquenos, Alquinos, compuestos aromáticos, éteres, aminas, alcoholes y fenoles)

OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad el estudiante estará en capacidad de:

1. Nombrar los compuestos orgánicos según las normas IUPAC vigentes.

2. Distinguir los diferentes grupos funcionales en compuestos polifuncionales.

3. Discutir los diferentes usos en la industria de los compuestos orgánicos, según su

grupo funcional.

ALQUENOS Y ALQUINOS

Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o

triple enlace carbono - carbono (alquino

Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes

a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los

enlaces múltiples.

1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando

existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así

sucesivamente.

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL P.P PARA LA EDUCACIÓN CÁTEDRA: QUÍMICA. 5TO AÑO DE BACHILLERATO

Puerto La Cruz Estado Anzoátegui Venezuela.


2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples

enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se

llaman -eninos.

3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay

ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el

doble enlace

4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los

átomos de carbono de dicho enlace tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace

múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del

extremo más cercano a la primera ramificación.

5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho

enlace.

6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más

cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes

a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.

Ejemplos:

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Se les conoce también con el nombre genérico de arenos. Son el benceno y todos sus

derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o

policíclicos. En esta cátedra solo se estudiarán los monociclicos.

4-metil-2-penteno

4-metilpent-2-eno

2-metil-1,3-pentadieno

2-metilpent-1,3-dieno

3-etil-3-metilciclopenteno

3-etil-3-metilciclopent-1-eno

4-metil-2-pentino 4-metil-1-hepten-6-ino 6-octen-1-ino


Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todos los

demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se

nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado

bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeran los átomos de carbono de manera que

a los que tienen sustituyente les corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay

dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y

para (p-), respectivamente. Cuando el benceno es sustituyente se le conoce como fenil.

Ejemplos:

1,4-dinitrobenceno o p-dinitrobenceno 2-t-butil-1,4-dimetilbenceno

ÉTERES

Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo

o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

Ejemplos:

metilbenceno

(Tolueno) 1-etenil-3-isopropilbenceno

m-etenilisopropilbenceno

1-etil-2-metilbenceno

o-etilmetilbenceno


dietil éter fenilmetil éter

En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC

considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un

hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo con el oxígeno, al que se

denomina grupo alcoxiderivado.

Ejemplos:

2-etoxi-2,3-dimetilbutano 1,2-dimetoxiciclopentano 4-t-butoxiciclopenteno

AMINAS

Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos

o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los tres tipos de

aminas, primarias, secundarias y terciarias:

primaria secundaria terciaria

Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuando el

sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromáticas. Se nombran con la

terminación amina y cuando son sustituyentes se les conoce como amino.

Ejemplos:


etanamina o etilamina 4-metoxi-2-butanamina fenilamina o anilina

m-metilanilina 6,N-dimetil-4- octanamina N,N-dimetilanilina

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua,

en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional

es el grupo hidroxilo, OH. Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un

anillo aromático Ar -OH.

Nomenclatura de los alcoholes

El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo con las siguientes reglas:

1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o de

hidrocarburo se cambia por -ol.

2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor

número. Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.

3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,

precedido de su número localizador

Nomenclatura de los fenoles

Para nombrar a los fenoles se emplea la terminación -fenol. El carbono del anillo

que está unido el grupo OH siempre será el carbono 1.

Ejemplos:


1-ciclopentil-2-propanol 2-ciclohexen-1-ol 2,4,6-heptanotriol o hept-2,4,6-triol

3-amino-5-metilfenol p-fenilfenol

ORDEN DE PREFERNCIA PARA LA ELECCIÓN DEL GRUPO

PRINCIPAL

Ácidos carboxílicos

Derivados de ácidos en este orden:

anhídridos, ésteres, halogenuros de ácidos y

amidas.

Aldehídos

Cetonas

Alcoholes

Fenoles

Aminas

Éteres

Alquenos

Alquinos

Alcanos

1) Represente las estructuras (en cadenas de líneas y punto) de los siguientes compuestos

orgánicos:

5-(1,2-dimetilpropil)nonano


6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano

3-etil-2,8-dimetil-7-propildecano

3,4,4-trietil-2,2-dimetilhexano

5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano

5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano

2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano

3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano

3-clorometilpentano

ciclohexilciclohexano

1,1-dicloro-4-metilciclodecano

6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno

4,5-dimetilciclohepteno

3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol

7-metil-3-nonen-5-ol

2,3-dimetil-2propoxibutano

2,2-dimetilciclohexilamina

trietilamina

diisopropilamina

2,2,N,N-tetrametilbutanamina

4-amino-6-bromo-5-ciclobutil-3-heptanol

3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol

4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol

N-ciclobutil-5-metoxi-2-hexenamina

2) Uno de los dos ejercicios que se presentan a continuación NO cumple con las normas

establecidas por el IUPAC, explique cuál es el error que se presenta y cuál sería el nombre

sistemático correcto.

a) 1-etil-2,4,5-trimetil-1,3-ciclopentadieno

b) 2-heptil-3-hidroxifenilamina.


3) Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgánicos:

Respuesta:

Problema1 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano

Problema2 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano

Problema3 6-metil-3-propiloctino


Problema4 2-ciclopropil-3-etil-5-isopropiloctano

Problema5 1-ciclopentil-2-clorociclopentano

Problema6 2,3-dimetilciclohepteno

Problema7 1,3-dimetilcliclohepteno

Problema8 3-etil-4-metil-2-hexeno

Problema9 1-sec-butil-3-clorociclohexano

Problema10 3,5,7-decatrien-1,9-diino

Problema11 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano

Problema12 4-ciclopentil-2-hexeno

Problema13 4-isopropenil-1-metilciclohexeno o 1-metil-4-(1-metiletenil)ciclohexeno

Problema14 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexano

Problema15 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano

Problema16 3-fluoro-6-metilenciclohexeno


PRÁCTICA N°6 REACCIONES QUÍMICAS

Consideraciones teóricas

Todos estamos familiarizados con gran cantidad de cambios que suceden a diario, por

medio de los cuales unas sustancias se transforman en otras. Los alimentos al ser ingeridos

se convierten en constituyentes del organismo humano. Los combustibles se queman

formando gases. El hierro se oxida en contacto con el aire. Todos estos cambios y muchos

otros se conocen como reacciones químicas.

La reacción química es un fenómeno que permite la transformación de una o varias

sustancias, en otras de propiedades diferentes. Las sustancias que intervienen en una

reacción química se denominan reaccionantes o reactivos y las que se forman resultantes o

productos.

Objetivos

Reconocer las diversas manifestaciones que evidencia que ha ocurrido una reacción

química.

Interpretar la información contenida en una reacción química.

Identificar reactivos y productos.

PRE-LABORATORIO

1. ¿Cuáles son las evidencias que indican que ha ocurrido una reacción química?

2. ¿Qué es una reacción exotérmica y una reacción endotérmica?

3. ¿Qué es un precipitado?

4. De ejemplos de reacciones química que ocurren en la vida diaria (señale los

reactivos y los productos).


Materiales:

Vasos precipitados, pipeta, tubo de ensayo, espátula, bicarbonato de sodio, vinagre,

fósforos, guantes.

Actividad 1:

Toma con la punta de la espátula una pequeña cantidad de bicarbonato de sodio y

colócalas en el tubo de ensayo.

Usando una pipeta mide 5 mL de vinagre y viértelos en el tubo de ensayo.

Inmediatamente tapa el tubo con el dedo pulgar (usa un guante), hasta que sientas

que el gas interior lo presiona.

Acerca un fósforo encendido a la boca del tubo.

¿Qué cambio químico ocurrió? ____________________________________

Con la ayuda del docente representa la reacción química involucrada:

Materiales:

Solución de sulfato de cobre, limaduras de hierro, 1 tubo de ensayo, 1 pipeta, 1 espátula.

Actividad 2:

Mida 5 mL de solución de sulfato de cobre y viértelos en un tubo de ensayo.

Añade unas limaduras de hierro (la punta de la espátula es suficiente)

Tapa con el dedo la boca del tubo y agítalos fuertemente.


Con la ayuda del docente represente la ecuación química:

LABORATORIO


Materiales: Solución de sulfato de cobre, solución de carbonato de calcio, pipeta y tubos

de ensayo.

Actividad 3:

Mida 3 mL de solución de sulfato de cobre y viértelos en un tubo de ensayo.

Mida 5 mL de solución de carbonato de sodio y viértelos en un tubo de ensayo.

Añade el líquido incoloro al líquido azul.


Con la ayuda del docente represente la ecuación química:

POST-LABORATORIO

1) Clasifica las reacciones estudiadas en endotérmicas y exotérmicas.

2) ¿Cuándo se dispara el flash de una cámara ocurre una reacción química?

Justifique.

3) Balancee por el método de tanteo las tres ecuaciones químicas estudiadas en esta

práctica de laboratorio.


PRÁCTICA N° 7 DESCOMPOSICIÓN CATALITICA DEL

PEROXIDO DE HIDROGENO


Este experimento muestra la reacción de descomposición del peróxido de hidrógeno

catalizada por el yoduro de potasio (KI). El peróxido de hidrógeno (H2O2) normalmente se

descompone produciendo oxígeno molecular y agua, pero como esta reacción es tan lenta y

sus productos son incoloros no se aprecia con facilidad.

Los iones yoduro procedentes del yoduro potásico actúan como catalizadores que

aceleran el proceso sin consumirse en él. La presencia de iones yoduro cambia el

mecanismo por el cual ocurre la reacción. Entonces se desprende rápidamente del sistema

oxígeno que al quedar atrapado en el agua jabonosa forma una gran cantidad de espuma,

produciendo una erupción de espuma que desborda el recipiente y permite apreciar su gran

volumen. Este torrente de espuma está caliente, lo que muestra que la reacción es

exotérmica (se produce calor). Se arrastran mínimas cantidades de yoduro que pueden

detectarse más fácilmente si se emplea algún tipo de colorante.

Objetivos

Objetivo Principal

Analizar el efecto que tiene la adición de un catalizador sobre la rapidez de una

reacción.

PRE-LABORATORIO

1. ¿Qué se entiende por rapidez de una reacción?

2. ¿Qué es un catalizador?

3. Lea las consideraciones teóricas de esta práctica y establezca la ecuación química

involucrada.


Materiales:

Cilindro graduado, cucharilla, jabón líquido, peróxido de hidrógeno (agua oxigenada al

30%), yoduro potásico, permanganato de potasio.

Actividad 1. Descomposición del Catalítica del Peróxido de Hidrogeno

Se agregan 5 ml de jabón líquido y 10 ml peróxido de hidrógeno en el cilindro graduado,

luego un poco de permanganato de potasio para que sea vistoso el experimento. Una vez

mezclados se agregan 2 cucharaditas y media de yoduro potásico.

Describa sus observaciones:___________________________________________________

_________________________________________________________________________

POST-LABORATORIO

1) La reacción observada ¿Ocurriría sin la presencia del yoduro de potasio?

Justifique

2) ¿Qué gas se produce? Encierre el gas producido en un circulo en la ecuación

química balanceada.

3) La reacción ocurrida en esta práctica es de tipo exotérmica o endotérmica.

LABORATORIO


PRÁCTICA N°8 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS

ALCOHOLES


Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o

varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados

o no saturados.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbón (C) primario:

es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbón (C) secundario:

y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo OH

pertenece a un carbón (C) terciario:

Objetivos

Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los alcoholes.


Aprender a reconocer entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por

medio de la aplicación de pruebas sencillas realizadas en el laboratorio.

PRE-LABORATORIO

1. Indique las diferencias entre un alcohol alifático y un alcohol aromático.

2. Represente las estructuras de dos alcoholes primarios, dos secundarios y dos

terciarios

3. Defina solubilidad.

4. ¿Los alcoholes pueden formar puente de hidrogeno con el agua? Justifique.

Actividad 1. Ensayo de solubilidad en alcoholes.

Se añaden 5 mL de los diferentes tipos de alcoholes indicados en la tabla en tubos de

ensayo (un tubo de ensayo por tipo de alcohol), luego se le adiciona a cada tubo 5 mL de

agua destilada, se agita. Observe lo que ocurre en cada tubo y anote en el cuadro sus

observaciones.

Alcohol + Agua Observaciones

Etanol

Propanol

Butanol

2-metilpropanol

2-metil-2-propanol

LABORATORIO


Actividad 2. Formación de puentes de Hidrógenos.

Se toman 2 tubos de ensayos, en cada uno se adicionan 5 ml de etanol y 5 ml de agua

destilada, uno de ellos se satura con carbonato de sodio. Anote sus observaciones en la

siguiente tabla:

Contenido del tubo de ensayo Observaciones

Etanol+agua

Etanol+agua+carbonato de sodio

POST-LABORATORIO

1) Explique el porque de los resultados obtenidos en la actividad 1 de esta práctica.

2) ¿Cómo explica la insolubilidad de la mezcla etanol-agua en presencia de

carbonato de sodio?

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