UNIDAD 2: FUNCIONES ORGNICAS CON OXGENO

Daniel Andrs Bello Guarn

100416_164

Qumica Orgnica

Universidad nacional abierta y a distancia-unad

Ingeniera ambiental

Sogamoso

12 de Octubre de 2014INTRODUCCIN

Con el presente trabajo se pretende obtener ms conocimientos sobre las funciones orgnicas con oxgeno ya que es un tema de gran importancia para los estudiantes de la Unad. Con la elaboracin de este trabajo los estudiantes podrn aportar ideas en las clases o en la empresa donde estn o vayan a laborar. Tambin se busca generar la capacidad de investigacin por parte del estudiante y la capacidad de analizar para contextualizar los diferentes temas que nos llevan al desarrollo de un planteamiento de un problema en cuestin y as adquirir ms conocimiento sobre la qumica orgnica tambin se analizara la forma de trabajo individual midiendo las capacidades de poder plantear y planear la forma de trabajo tanto individual como grupal.

MARCO TERICOEn 1912 fue galardonado con la mitad del Premio Nobel de Qumica por sus estudios en la qumica de los alcoholes mediante la reaccin Grignard. La otra mitad del premio recay en Paul Sabatier por su mtodo de hidrogenacin de compuestos orgnicos en presencia de metales. Alexander Williamson explicar el proceso de eterificacin y en dilucidar la formacin de ter mediante la interaccin de cido sulfrico y alcohol, proceso conocido como sntesis del ter de Williamson. Consideraba el ter y el alcohol como sustancias relacionadas con el agua, y ms tarde introdujo un nuevo tipo para la clasificacin de compuestos qumicos.En 1850 sugiri que en un agregado de molculas de cualquier compuesto existe un intercambio constante entre los elementos contenidos en l. Por ejemplo, en el cido clorhdrico cada tomo de hidrgeno no permanece parado en justa posicin con el tomo de cloro, sino que intercambia su lugar con otros tomos de hidrgeno. Este descubrimiento, en una forma modificada, tuvo una importancia fundamental en la teora de disociacin inica. Rudolf Clausius sugiri una hiptesis similar de manera independiente sobre la misma dcada.*Vctor Grignard Su descubrimiento ms importante fue el de los compuestos organomagnesianos, llamados reactivos de Grignard. Este descubrimiento proporcion a la qumica orgnica un mtodo nuevo de sntesis que se conoce con el nombre de reaccin de Grignard.

a.IDENTIFICACIN DEL PROBLEMA:En qu consiste la Qumica de los biocombustibles?Losbiocombustiblessoncombustibles procedentes del uso de la biomasa como materia prima. Si estos biocombustibles se utilizan para la propulsin de medios de transporte. los biocombustibles proceden de reacciones qumicas cuya materia prima es la biomasa, que es cualquier materia orgnica derivada de residuos o productos animales y vegetales, como pueden ser plantas, madera, residuos de procesos forestales y agrcolas o incluso productos de desecho biodegradables de la actividad industrial o urbanaLosbiocarburantespueden ser aptos en determinadas circunstancias para sustituir a las gasolinas en los motores de gasolina (llamados tipo Otto) o al gasleo en los motores disel.Obtencin yproduccin:Los biocombustibles son productos obtenidos a partir del girasol, caa de azucaro remolacha. El proceso de obtencin de biodiesel a partir de aceites vegetales, grasas animales y aceites de fritura usados, para su uso como combustible Disel, se ha llevado a cabo en los Laboratorios de Desarrollo de Procesos Qumicos y Bioqumicos Integrados del Departamento de Ingeniera Qumica de la Facultad de Ciencias Qumicas de la Universidad Complutense de Madrid.El proceso comprende la transesterificacin del aceite o grasa con alcoholes ligeros, utilizndose un catalizador adecuado, para generar steres de cidos grasos (biodiesel).

-Caractersticas:

b.RESUMEN DE TEMAS REQUERIDOS PARA LA IDENTIFICACIN DE LA SITUACIN PROBLEMA:*Qumica de los carbohidratos y lpidos:-Carbohidratos: tambin se les conoce como glcidos. Son compuestos ternarios formados por tres bioelementos que son Carbono, Hidrogeno y oxigeno (C, H, O). Son de origen vegetal y su sabor es dulce por lo cual se encuentran en el grupo de los azucares.Son importantes para los seres vivos, en especial la glucosa, que es un azcar sencillo presente en los frutos carnosos, en la alimentacin su importancia constituye en formar sustancias de reserva en los animales. Los ms sencillos se denominan monosacridos, o azucares simples (ribosa, glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa), y los ms complejos reciben el nombre de polisacridos, o azucares compuestos (glicgeno, el almidn y la celulosa)-Lpidos: Conocidos tambin como aceites o grasas; son un conjunto demolculas orgnicas(la mayorabiomolculas) compuestas principalmente porcarbonoehidrgeno y en menor medidaoxgeno. Son de gran importancia como reserva de energa en los animales. Son ungrupode sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas dos caractersticas: Son insolubles enagua y son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, benceno, etc.*Qumica de los alcoholes y fenoles:-Alcoholes: Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacinsp3.Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente.Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H-Fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromtico. El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno. Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes.El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, colorantes, medicamentos, plaguicidas, curtientes sintticos, sustancias aromticas, aceites lubricantes y solventes.* Qumica de los teres:Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. Se forman por reaccin entre un cido y un alcohol En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos son diferentes. Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones caractersticas. Los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.* Procesos de oxidacin de alcoholes:- Oxidacin de alcoholes primarios: se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato de piridinio (PCC), este reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos. La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonasLa oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos normalmente transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin con agua en un hidrato de aldehdo(R-CH (OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido carboxlico.

*Qumica del grupo carbonilo (aldehdos y cetonas):Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia. El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

*Qumica de cidos carboxlicos:

Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms grupos carboxilo. El ms simple es el cido metanoico, y uno de los ms familiares es el cido etanoico, que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.-Propiedades fsicas: Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de olor muy desagradable.Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.- Propiedades qumicas: La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su ionizacin. Esta ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el tomo de oxgeno, dejando una carga positiva parcial sobre el tomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al tomo de hidrgeno, que puede ser extrado por interaccin con una base.Entre los cidos alifticos monocarboxlicos a medida que aumenta el nmero de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor nmero de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la facilidad de la liberacin del in hidrgeno.* Principales derivados de cidos carboxlicos:A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)Se les denomina cidos carboxlicos. Su grupo funcional es el carboxilo. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhdridos de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2).Debido a su abundancia en la naturaleza, los cidos carboxlicos estuvieron entre los 1 tipos de compuestos que estudiaron los qumicos, por ello no resulta sorprendente que muchos de ellos tengan nombres vulgares (palabra del latn o del griego que indica la fuente de procedencia).Propiedades Fsicas:-Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno (dmeros). Los compuestos carboxlicos que tengan enlaces O-H o N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrn un punto de ebullicin ms elevado que aquellos que no posean esos enlaces.La principal caracterstica de los cidos carboxlicos, como su propio nombre indica, es la acidez.* Qumica de los esteres:Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido (R) por una base en la formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolucin. Estn dotados de una gran reactividad qumica, en la mayor parte delas reacciones de molculas. Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan.Los steres ms sencillos son lquidos voltiles pocos solubles en el agua, frecuentemente de olor agradable (a frutas).- Para esteres de poco carbono, su punto de ebullicin es inferior a los alcoholes y el cido del que proviene, debido a que no poseen molculas asociadas.- Los steres son buenos disolventes de muchas sustancias orgnicas.Los steres son compuestos lquidos y slidos que poseen olores agradables, los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas. En el comercio son utilizados como materia prima en perfumes y esencias saborizantes, confiteras, solventes, agentes sintticos, y para la preparacin de plsticosc.ANLISIS PARCIALES DE LA INFORMACIN ENCONTRADA:*Qumica de los carbohidratos y lpidos: son molculas orgnicas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son la forma biolgica primaria de almacenamiento y consumo de energa. Otras biomolculas son las grasas y, en menor medida, las protenas. Los carbohidratos son los compuestos orgnicos ms abundantes de la biosfera y a su vez los ms diversos. Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los vegetales y tambin en los tejidos animales, como glucosa o glucgeno. Estos sirven como fuente de energa para todas las actividades celulares vitales.- Los lpidos son biomolculas muy diversas; unos estn formados por cadenas alifticas saturadas o insaturadas, en general lineales, pero algunos tienen anillos (aromticos). Algunos son flexibles, mientras que otros son rgidos o semiflexibles hasta alcanzar casi una total flexibilidad molecular; algunos comparten carbonos libres y otros forman puentes de hidrgeno.*Qumica de los alcoholes y fenoles: Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los alcoholes son cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.Se nombran sustituyendo la terminacin de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgndole el localizador ms bajo.El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos.* Qumica de los teres: Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-. Son compuestos que tienen un tomo de oxgeno unido a dos radicales hidrocarbonados. La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos.Bsicamente se usan como disolventes a nivel de laboratorio, el ter (dimetil ter) es un disolvente orgnico muy utilizado en el laboratorio.La nomenclatura de los steres consiste en nombrar alfabticamente los dos grupos alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter.* Procesos de oxidacin de alcoholes: La oxidacin de alcoholes da lugar a cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos, grupos funcionales muy verstiles que experimentan una gran variedad de reacciones de adicin. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las reacciones orgnicas ms frecuentes.Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos y cidos carboxlicos dependiendo de las condiciones que se utilicen, los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas nicamente, la oxidacin en alcoholes terciarios tiene menor importancia en qumica orgnica debido a que no presentan tomos de hidrogeno en el tomo de carbono carbinol, por lo que la oxidacin transcurre con ruptura de enlace carbono-carbono se requieren condiciones severas y se obtienen mezclas de productos*Qumica del grupo carbonilo (aldehdos y cetonas): son los que ms se encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria qumica. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son los aldehdos o cetonas. En la industria qumica se producen aldehdos y cetonas simples en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas, con el fin de preparar muchos otros compuestos.Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.*Qumica de cidos carboxlicos: Es una funcin de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra cido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son ms conocidos por sus nombres comunes como el cido frmico (metanoico) y cido actico (etanoico).Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de hidrgeno, las molculas se unen de dos en dos formando dmeros.Los cidos carboxlicos se caracterizan por la importante acidez del hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. Tambin se pueden comportar como bases, protonandose sobre el grupo carbonilo.Los cidos carboxlicos se obtienen por hidrlisis de nitrilos, reaccin de organometlicos con CO2y oxidacin de alcoholes primarios.Los cidos carboxlicos se nombran cambiando la terminacin -ano por -oico. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho grupo.

* Principales derivados de cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos son los cidos orgnicos ms importantes, su grupo funcional es el carboxilo.Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman mono carboxlicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas.Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

* Qumica de los esteres: son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un cido oxigenado es un cido cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un ion protn (H+).Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres pueden tambin ser formados por cidos inorgnicos; por ejemplo, el dimetil sulfato, es un ster, a veces tambin llamado "cido sulfrico, dimetil ster"d.PREGUNTAS QUE SE GENEREN DE LA BSQUEDA DE LA INFORMACIN (ASPECTOS QUE NO SE COMPRENDEN)1. Cmo se emplea la nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos? La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al cido carboxlico

2. Qu es la adicin del reactivo de Gringnard?El reactivo de Gringnard con la frmula general R Mg X, es un compuesto organometlico preparado por accin directa entre un haluro de alquilo y magnesio metlico en ter seco.

3. Qu es la sntesis de A. Williamson?Es un mtodo ideado por Alexander Williamson, qumico ingls. Consiste en la reaccin de un alcoxido o fenxido con haluros de alquilo.

4. Cmo se clasifican los fenoles?Se pueden clasificar de acuerdo con el nmero de grupos hidroxilos presentes en la molcula; pueden ser monohidroxilfenoles, dihidroxilfenoles, trihidroxilfenoles, polihidroxilfenoles, segn que tengan uno, dos, tres o varios grupos hidroxilos.

5. De dnde resultan los fenoles?Los fenoles resultan de la sustitucin en un anillo aromtico, de uno o varios hidrgenos por grupos hidroxilos (-OH); este grupo se une directamente al anillo aromtico, por lo cual pueden diferenciarse de los alcoholes.

6. Cmo est relacionada la estructura de los alcoholes?

7. Cmo se clasifican los alcoholes?Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el nmero de grupos hidroxilo insertos en una molcula; pueden ser mono, di-, tri- y polihidoxilicos.

8. Qu son los teres?Los teres son el resultado de la sustitucin de los dos hidrgenos de la molcula agua por grupos alquilo o arilo (aromticos).

9. Con que reaccionan los cidos carboxlicos?Los cidos carboxlicos reaccionan con haluros de fsforo o con cloruro de tionilo para formar:

10. Qu son loa cidos biliares?Los cidos biliares son formados y concentrados por el hgado, y son secretados por el hgado a la bilis, y de aqu pasan al tracto gastrointestinal (duodeno) va conducto biliar, donde actan como emulsificantes biolgicos de gran importancia.

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