Tintes y TeñidosJuan Nasrala, Julio E. Padilla, Luis E. Zambrano

Universidad del AtlánticoIngeniería Química

Fecha de entrega: Octubre 24 de 2014

Resumen

En esta experiencia descrita a continuación , se realizó el teñido de dos tipos de tela (dacron y algodón ) utilizando diazocompuestos, los cuales se produjeron a partir de una sal de diazonio de una amina específica y luego se produjo una reacción de acoplamiento humedeciendo la tela con una solución de B-naftol en medio básico y después agregando la sal de diazonio; lo que conlleva al teñido de la tela de distintos colores de acuerdo a la amina utilizada, en este caso utilizamos la bencidina obteniendo un color morado muy intenso. Palabras claves: Diazocompuesto, Sal de Diazonio, Amina, Bencidina, Reacción de Acoplamiento.

Introducción.

Los diazocompuestos Compuestos orgánicos que contienen un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre sí. El nombre se aplica más comúnmente a tres grupos de compuestos muy relacionados; sólo los compuestos de uno de esos grupos se llaman técnicamente diazocompuestos, los otros dos se conocen como azocompuestos y compuestos de diazonio.

La forma más común de preparar estos compuestos es mediante la reacción de diazoación haciendo reaccionar aminas aromáticas primarias con ácido nitroso, pero este es gaseoso, pero se pueden utilizar disoluciones acuosas haciendo reaccionar NaNO2 con un

ácido como el ácido clorhídrico, debido a la inestabilidad de estos compuestos esta reacción se tiene que llevar a cabo en hielo, estos compuestos en forma pura y seca son muy inestables, se han usado como explosivos y se descomponen con la luz, debido a esta última característica se han utilizado en procesos fotográficos.

Estos compuestos en condiciones favorables pueden reaccionar con electrófilos en sustituciones aromáticas dando asi origen a los compuestos azo los cuales tienen una gran importancia a nivel industrial ya que poseen coloraciones fuertes pueden ser y son utilizados como colorantes artificiales estos pueden ser: rojos, naranjas, violetas. La coloración dependerá del grupo sustituyente.

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Mecanismo de formación de una sal de diazonio aromática

Objetivos

Realizarla síntesis de diazocompuestos a partir de una amina aromática primaria para luego teñir una tela con una reacción de aoplamiento.

Observar la eficacia de nuestros colorantes sintetizados, en dos tipos de tela (dacrom y algodón).

Metodología

1. Preparación de la sal de diazonio.

En un tubo de ensayo se agregó 1g de bencidina y se le agrego 4ml de HCl

luego se dejó enfriar en un baño de hielo por varios minutos y se le agregó 4mL de solución de NaNO2.

2. Teñido de una fibra de dacron y algodón.

Se humedece los extremos de un pedazo de tela de algodón y dacron con una solución básica de β-naftol que previamente se preparó en medio básico. Se removió el exceso de la solución secando los extremos con una toalla de papel y dejándolo reposar unos minutos hasta que se secó por completo.

Luego de esto se le agregó una gota de la sal de diazonio de la bencidina a uno de los extremos y luego con las demás sales de diazonio.

Discusión y resultados

En la preparación de la sal de diazonio se observó que la amina que se usó, en este caso bencidina, al mezclarse con el agua no se disolvió en su totali-dad, la mayor parte del solido permane-ció sin disolverse, esto se debe a que la solubilidad de la bencidina en agua es muy escaza. Cuando se añadió el nitrito de sodio (NaNO2) a la mezcla sumergida en el baño de hielo no se notaron cambios aparentemente; sin embargo al agre-garle la solución acuosa de ácido sulfú-rico (H2SO4) se presentó un burbujeo abundante y notable cambio de color.

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La reacción de formación de la sal de diazonio se produjo a partir de la benci-dina y del ácido nitroso (HNO2) genera-do por la adición de nitrito de sodio (NaNO2) y ácido sulfúrico (H2SO4).

La formación de la sal de diazonio se da por dos pasos fundamentales, el primer paso es la formación de una sal de amonio y el segundo paso es la dia-zotación.

En el primer paso, la amina se protona debido al exceso de H3O+ en la solu-ción, como se muestra en la siguiente reacción:

Fig 1. Protonación de la bencidina.

En el segundo paso, el ácido nitroso reacciona con la sal de amonio para formar la sal de diazonio, de la siguien-te manera:

Fig 2. Formación de la sal de diazonio a partir de la bencidina

En la formación del diazocompuesto por aclopamiento el catión de la sal de diazonio actúa como un electrófilo para reaccionar con el 2-naftol; como se muestra en la siguiente reacción:

Fig 3. Diazocompuesto coloreado

A continuación se muestran los colores de los diazocompuestos preparados a partir de sus correspondientes aminas aromáticas:

En dacrónBencidina: moradoParanitroanilina: RojoOrto-toluidina: Rojo

Imagen 1. Teñidos en dacrón. Orden de las aminas de izquierda a derecha: Bencidina,

Paranitroanilina y Orto-toluidina.

En algodónBencidina: moradoParanitroanilina: RojoOrto-toluidina: Rojo

Imagen 2. Teñidos en algodón. Orden de las aminas de izquierda a derecha: Bencidina,

Paranitroanilina y Orto-toluidina.

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Conclusiones

Existen diferentes tipos de tintes que se caracterizan por las cargas positivas o negativas dentro de la estructura que depende de que tantas conjugaciones tenga el diazocompuesto.

Se encontró que existen tintes adecuados para diversos tipos de fibras. Por ejemplo el tinte disperso usado fibras de dacron por estas ser tan compactas.

Preguntas

1. represente la estructura del dacron y explique porque es necesario usar el teñido por dispersión.Estructura:

El dacron es un poliéster que contiene el grupo funcional éster en su cadena principal.El dacrón en virtud del gran estiraje al que se somete después de ser hilado (hasta 400%) tiene sus moléculas perfectamente orientadas y muy

apretadas, no posee mucho espacio por donde moverse; por esto su dificultad consiste en conseguir el paso de las moléculas de colorante dispersas en el baño de tintura, al interior del dacrón, lo que deduce una elevada solidez a la mayoría de los tratamientos. Es por esto que es necesario adaptar la tela antes añadiendo un producto auxiliar que se llama "carrier", que lo que hace es que ayuda con una temperatura menor a abrir los poros de la fibra para facilitar la tintura. Finalmente los colorantes dispersos se aplican en forma de materiales finamente divididos que se absorben en las fibras con las que forman una solución sólida.

2. ¿Cuál de los tintes ensayados tiene la mayor afinidad por el algodón? explique usando representaciones estructurales.

La mejor forma de teñir el algodón es usar los denominados tintes directos. El tinte directo se clasifica en el sistema del índice de color debido a las varias estructuras moleculares planares, altamente conjugadas que contienen también uno o más grupo aniónicos del sulfonante Y debido a estos aniones sulfonantes son solubles en agua.

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Ese nombre de “tinte directo” Hace referencia a una cualidad que poseen estos tintes, no requieren ninguna forma de fijación. Son tintes casi siempre azo, con semejanzas a los tintes ácidos. Tienen funcionalidad del sulfonante, pero en este caso, debe mejorar solamente la solubilidad, Debido a que las cargas negativas del tinte y la fibra se repelerán. Su forma plana y su longitud les permiten mentir junto a fibras de la celulosa y maximizar los enlaces de la Furgoneta-Der-Waals, del dipolo y del hidrogeno.

3. represente la estructura de una seda y de un posible tinte efectivo para ella.

Estructura de la seda:

La seda es una fibra natural formada por proteínas. Estas sedas son producidas generalmente por las larvas de insectos antes de que éstas completen su metamorfosis. Pero en algunos casos algunos insectos adultos también las producen.La seda está compuesta por monómeros aminoácidos, que a su vez

contienen grupos amino y carboxilo. El entrelazamiento de las cadenas de hidrógeno se forma mientras la cara de las cadenas se encuentra por encima y por debajo del plano de la cadena de hidrógeno. La gran cantidad de glicina (que es uno de los aminoácidos de molécula más reducida) permite un empacado firme gracias al cual las fibras se hacen fuertes y resistentes al estiramiento. La resistencia a la tensión es debida a los enlaces covalentes peptídicos. Los aminoácidos se unen gracias a que estos mismos se polimerizan Haciendo que el grupo amino de uno se condense con el grupo carboxilo del siguiente, Formando así la estructura de la seda. Un tinte efectivo para la seda serían los tintes ácidos que derivan su nombre de su insolubilidad en baños ácidos. Estos tintes son usados para teñir fibras proteínicas como lana, seda, nylon, también piel y papel.

Bibliografía.

[1] Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.[2] H.D.Durst, G.W. Gokel, Química Orgánica Experimental, Ed. Reverte, Barcelona 2007.[3] Morrison. Química Orgánica, 5ª Edi-ción. Addison Wesley., 1998, México.

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[4] E. Hardegger. Introduccion A Las Practicas De Quimica Organica, Ma-drid, Editorial Reverte SA 1965.

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