Goytia Díaz Dulce Yashojara

TERPENOS.

Monoterpenos.

Los monoterpenos son metabolitos secundarios que están ampliamente distribuidos en la naturaleza, principalmente en plantas superiores, donde de manera general se encuentran como componentes de resinas y aceites esenciales; la mayoría de ellos suelen presentarse en formas funcionalizadas: aldehídos, cetonas, ésteres, alcoholes líbres o glucosídicos entre otros.

Tiene como precursor al pirofosfato de geranilo, el cual presenta en diez atomos de carbono en su estructura molecuelar, muchos de estos han sido usados como saborizantes, pigmentos y aromatizantes.

La forma de clasificar a los monoterpenos, está dada principalmente mediante la conectividad presente en cada uno de ellos, es decir si son acíclicos, monocíclicos y bicíclicos, con respecto a la cadena carbonada como se muestra a continuación:

Los esqueletos típicos de los monoterpenos incluyen sistemas acíclicos, monocíclicos y bicíclicos. En particular, los monoterpenos monocíclicos se dividen en dos grupos amplios:

El del p-cimeno y el del m-cimeno.

Diterpenos

Los diterpenos pertenecen a un gran grupo de sustancias (aproximadamente 2500 reportados hasta 1991) que tienen 20 átomos de carbono, por lo que cuenta con cuatro unidades de isopreno, se suelen encontrar en hongos, plantas superiores y algas marinas.

Interesante es el hecho de que gran parte de las fragancias vegetales se deben a esta clase de compuestos; por ejemplo el olor de un bosque de coníferas en un día de verano se debe principalmente a los diterpenos presentes en los pinos.

Los diterpenos son un grupo de moléculas las cuales se clasifican de acuerdo a la conectividad fundamental en: acíclicas, monocíclicas, bicíclicas, tricíclicas y tetracíclicas en relación a la cadena carbonada como a continuación se muestra.

Acíclicas

Monocíclicas

Bicíclicas

Tricíclicas

Tetracíclicas

Triterpenos.

Los triterpenos son un grupo de metabolitos que cuentan con 30 átomos de carbono en su estructura. El trans-escualeno fue descubierto en el hígado de tiburón en 1920, es considerado el precursor de colesterol.

La clara demostración de que el escualeno es un precursor del lanosterol el cual genera colesterol, es una base importante para asumir que todos los triterpenos son similarmente derivados de su precursor acíclico.

Un modelo teórico brillante de la biogénesis de triterpenos, la cual está basada en que los triterpenos son derivados de los trans-escualenos por una serie de reacciones concertadas y de transposición, se constituyó mediante la escuela de Zurich

Se clasifican en:

Pentacíclicos Tetracíclicos

Tetraterpenos.

Los tetraterpenos son moléculas lineales o cíclicas derivadas de sustancias biogenéticas que contienen ocho unidades de isopreno (C40), en algunos casos pueden tener menos. Estas se forman por el acoplamiento cabeza-cabeza de dos moléculas de pirofosfato de geranilgeranilo.

Este tipo de compuestos se han encontrado en algas, bacterias, hongos, levaduras así como en animales e invariablemente en vegétales y frutas tales como tomates, perejil, naranjas, espinacas, zanahorias, calabazas y otras frutas y verduras que tienen hojas verdes hojas verdes, amarillas y rojas.

Se calsifican en :

Carotenos:

Xantofilas:

Apocarotenoides:

Sesquiterpenos.

Los sesquiterpenos son derivados de sustancias biogenéticas de la segunda y tercera unidad del isopreno, dichos compuestos son metabolitos secundarios.

Su estructura hidrocarbonada fundamental cuenta con 15 átomos de carbono, con lo cual la regla del isopreno aplica para la unión de tres unidades de isopreno.

Algunos compuestos de esta clase, tienen funciones esenciales en diferentes organismos así como inhibiciones y actividades fisiológicas importantes. Las estructuras diversas que en tales moléculas se suelen presentar, han generado interés desde hace años como problemas de la Fitoquímica.

Dos sesquiterpenos merecen atención especial por su actividad biológica, el ácido abcísico (1) y la xanthinina (2).

Sesterterpenos.

Los sesterterpenos son una clase poco común de terpenos con un esqueleto fundamental de 25 átomos de carbono. En la literatura se encuentran publicados aproximadamente 200 trabajos al respecto; este tipo de compuestos son derivados del pirofosfato de geranil farnesilo.

Los sesterterpenos constituyen un pequeño grupo de compuestos derivados del pirofosfato de geranil farnesilo , se encuentran en plantas, hongos, insectos y organismos marinos, dichos compuestos se subdividen en varios grupos los cuales se pueden clasificar en acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos y tetracíclicos, en relación a la conectividad de la cadena carbonada como se muestra a continuación.

Aciclicos:

Monociclicos:

Biciclicos:

Tricíclicos:

Tetraciclicos:

Hemiterpenos.

Las estructuras hemiterpénicas son muy escasas en la naturaleza, la mayoría de las veces no se encuentran en forma aislada. Los hemiterpenos son la forma más simple de los terpenoides, sólo cuentan con una unidad de isopreno.

El isopreno, que es en sí el compuesto más representativo de los hemiterpenos, es un compuesto volátil, el cual es liberado por algunas especies de plantas especialmente árboles.