HIDROCARBUROS

ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

PROFESOR: ANTONIO HUAMÁN N.

HIDROCARBUROSEs la clase más sencilla de los compuestos orgánicos. Son compuestos binarios constituidos exclusivamente por átomos de los elementos carbono (C) e hidrógeno (H).

Clasificación

Alcanos Alquenos Cicloalcanos

Alquinos Cicloalquenos

Cicloalquinos

HIDROCARBUROS

ACÍCLICOSo de cadena abierta

CÍCLICOSo de cadena cerrada

INSATURADASSATURADAS ALICÍCLICOS AROMÁTICOS

Hidrocarburos Alifáticos 

1. Hidrocarburos Saturados o Alcanos (parafinas)

Son hidrocarburos que solo poseen enlaces simples, poseen poca afinidad para reaccionar a temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan parafinas.

Tipo de enlace:

simple

Fórmula general: n= 1, 2, 3, 4, ……

Nomenclatura: Prefijo (NºC) ANO

CnH2n+2

Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar Compuestos Orgánicos.Según el número de átomos de carbono la raíz a usar será:

Nº de C RAÍZ O PREFIJO Nº de C RAÍZ O PREFIJO

1 Met 11 Undec

2 Et 12 Dodec

3 Prop 13 Tridec

4 But 14 Tetradec

5 Pent 15 Pentadec

6 Hex 20 Icos

7 Hept 21 Henicos

8 Oct 22 Docos

9 Non 23 Tricos

10 Dec 30 Triacont

Alcanos de cadena lineal:

Nº de C Nombre Estructura

1 Metano CH4

2 Etano CH3 – CH3

3 Propano CH3 – CH2 – CH3

4 Butano CH3 – (CH2)2 – CH3

5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3

6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3

7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3

8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3

9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3

10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3

11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3

12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3

13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3

14 Tetradecano CH3 – (CH2)12 – CH3

15 Pentadecano CH3 – (CH2)13 – CH3

Grupo Alquilo (R - )

Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una especie química propiamente dicha pero son útiles para propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la terminación “ano” por il(o).

Ejemplo:

Alcano Alquilo

CH4 Metano CH3 – Metil

CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil

CH3 – CH2 – CH3 Propano

CH3 – CH2 – CH2 – Propil

CH3 – CH – CH3 Isopropil

2. Hidrocarburos Insaturados

Son hidrocarburos que en su estructura molecular presentan dobles o triples enlaces, por lo que la cantidad de átomos de hidrógeno es menor que en los alcanos.

A) Alquenos u Olefinas

Son hidrocarburos que presentan un doble enlace carbono-carbono.

Tipo de enlace:

doble

Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……

CnH2n

Nomenclatura: Prefijo (NºC) ENO

Ejemplo:

Nombre Fórmula semidesarrollada

Eteno CH2 = CH2

Propeno CH3 – CH = CH2

1- Buteno CH3 – CH2 – CH = CH2

1- Penteno CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2

1- Hexeno CH3 – CH2–CH2 – CH2 –CH = CH2

B) Alquinos o Acetilénicos

Son hidrocarburos que poseen un triple enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. El representante más simple de los alquinos es el acetileno (C2H2).

Tipo de enlace:

triple

Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……

Nomenclatura: Prefijo (NºC) INO

CnH2n-2

Ejemplo

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

1. ALCANOS (PARAFINAS) La cadena principal es la cadena continua con mayor cantidad de carbonos y se enumera empezando por el carbono más cercano a un radical.

Para nombrar el alcano se indica primero la ubicación y el nombre de cada radical, luego la cadena principal y termina en “ANO”.

Los números se separan por comas, número y letra se separan por un guión.

Ejemplo:

 Rpta:..................................................................

Rpta:..................................................................

Si hay varios radicales iguales, éstos se nombran anteponiendo el prefijo di, tri, tetra, etc. Según sea el caso (dimetil, trimetil, tetrametil,etc)

Ejemplo:

Rpta:..................................................................

Rpta:..................................................................

Si hay varios radicales diferentes, éstos se nombran por orden alfabético o por orden de complejidad. Por sencillez utilizaremos el criterio alfabético.

Ejemplo:

Rpta:..................................................................

Rpta:..................................................................

Si hay dos radicales equidistantes, hay que observar un tercer radical que sería el que señale la numeración.

Ejemplo:

Rpta:..................................................................

Rpta:..................................................................

Si se tiene que decidir entre dos radicales equidistantes se utiliza cualquiera de los criterios (alfabético o complejidad). Utilizaremos el criterio alfabético.

Ejemplo:

Rpta:..................................................................

2. ALQUENOS Y ALQUINOSLa cadena principal es la cadena más larga que contiene más enlaces múltiples (enlaces dobles y triples) y se numera empezando por el carbono más cercano al enlace múltiple.

Ejemplo:

Rpta:..................................................................

Rpta:..................................................................

Rpta:..................................................................

Rpta:..................................................................

Rpta:..................................................................