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Tema XIV(Parte IV):Reacciones del Grupo Carbonilo I
(Aldehídos y Cetonas)Otras reacciones
República Bolivariana de Venezuela
Ministerio del Poder Popular para la EducaciónU.E. Colegio “Santo Tomás de Villanueva”
Departamento de CienciasCátedra: Química Orgánica
5° Año
Prof. Luis E. Aguilar R.
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Adición de Michael
Aniones Estabilizados
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Aniones estabilizados
CC
COCH2CH3
H
O O
••–H3C
CC
COCH2CH3
H
O O
CH3CH2O••
–
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ejemplo
O O
CH3CH2OCCH2COCH2CH3+ H2C CHCCH3
O
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ejemplo
KOH, etanol
O O
CH3CH2OCCH2COCH2CH3
(85%)
+ H2C CHCCH3
O
CH2CH2CCH3
O O
CH3CH2OCCHCOCH2CH3
O
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ejemplo
1. KOH, etanol-agua
CH2CH2CCH3
O O
CH3CH2OCCHCOCH2CH3
O
2. H+
3. calor
CH3CCH2CH2CH2COH
OO
(42%)
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a-Desprotonación de Compuestos
Carbonilo por Dialquilamiduros de Litio
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Desprotonación de Esteres Simples
El acetoacetato de Etilo (pKa ~11) y el dietil
malonato (pKa ~13) son completamente
desprotonados por bases alcóxido.
Esteres simples (tales como etil acetato) no son
completamente desprotonados, el enolato
reacciona con el ester original y ocurre una
condensación de Claisen.
Exiten bases suficientemente fuertes para
desprotonar completamente esteres simples,
dando ester enolatos de forma cuantitativa?
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La Condensación de Claisen
2RCH2COR'
O1. NaOR'
2. H3O+
+ R'OH
O O
RCH2CCHCOR'
R
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diisopropilamiduro de Litio (LDA)
El diisopropilamiduro de Litio es una base fuerte
(equivalente al NaNH2).
Debido a que esta estéricamente impedida, no
se adiciona al grupo carbonilo.
Li+
C N C HH
CH3
CH3
CH3
CH3
••
••
–
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CH3CH2CH2COCH3
O
+
pKa ~ 22
LiN[CH(CH3)2]2
CH3CH2CHCOCH3
O
+ HN[CH(CH3)2]2••
–+ Li
+
pKa ~ 36
diisopropilamiduro de Litio (LDA)
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CH3CH2CHCOCH3
O
CH3CH2CHCOCH3
O
••
–
CH3CH2I
CH2CH3
(92%)
diisopropilamiduro de Litio (LDA)
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Adición aldólica de esteres enolatos
CH3COCH2CH3
O1. LiNR2, THF
2. (CH3)2C O
3. H3O+
CH3C
CH3
HO
CH2COCH2CH3
O
(90%)
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Cetonas Enolatos
CH3CH2CC(CH3)3
O1. LDA, THF
2. CH3CH2CH O
3. H3O+
CH3CHCC(CH3)3
O
HOCHCH2CH3(81%)
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Formación de Acetal
Formación de Imina
Compuestos relacionados con iminas
Enaminas
La reacción de Wittig
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ALGUNAS CONSECUENCIAS QUIMICAS Y
ESTEREOQUIMICAS DE LA ENOLIZACIÓN
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INTERCABIO HIDROGENO-DEUTERIO
O
H
H H
H+ 4D2O
O
D
D D
D+ 4DOH
KOD, calor
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mecanismo
OD••
–
••
••+
HOD••
••+
H
O
H
H
••
–••••
O
H
H
H
••••
H
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mecanismo
H
O
H
H
••
–••••
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mecanismo
OD••
–
••
••+
H
O
H
H
••
–••••
O
H
H
D
••••
H
OD••
••D
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CONSECUENCIAS ESTEREOQUIMICAS DE LA ENOLIZACION
C CC6H5
OH
CH3CH2
H3C
100% R
H3O+
H2O, HO–
50% R
50% S
50% R
50% S
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EL ENOL ES AQUIRAL
C CC6H5
OH
CH3CH2
H3C
R
CC6H5
OH
C
H3C
CH3CH2
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EL ENOL ES AQUIRAL
C CC6H5
OH
CH3CH2
H3C
R
CC6H5
OH
C
H3C
CH3CH2
C CC6H5
OH
CH3CH2
H3C
S50%
50%
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RESULTADOS DE ESTUDIOS DE VELOCIDAD
C CC6H5
OH
CH3CH2
H3C
VELOCIDAD IGUAL
PARA:
racemización
H-D intercambio
bromación
iodación
La formación de enol es
el paso determinante
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Formación de Acetal
Formación de Imina
Compuestos relacionados con iminas
Enaminas
La reacción de Wittig
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Reacción con Aminas Primaras:
Iminas
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C OH2N
R
HN H
R
a carbinolamina
N
R
C + H2O(imina)
C O••
+••
••
••
••
••
••
Formación de Imina (Base de Schiff)
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CH3NH2CH
O
+
CH=NCH3 + H2O
N-Bencilidenmetilamina (70%)
ejemplo
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CH3NH2CH
O
+
CH=NCH3 + H2O
N-Bencilidenmetilamina (70%)
CH
OH
NHCH3
ejemplo
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(CH3)2CHCH2NH2O +
+ H2O
N-Ciclohexilidenisobutilamina
(79%)
NCH2CH(CH3)2
ejemplo
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(CH3)2CHCH2NH2O +
+ H2O
N-Ciclohexilidenisobutilamina
(79%)
NCH2CH(CH3)2
OH
NHCH2CH(CH3)2
ejemplo
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Formación de Acetal
Formación de Imina
Compuestos relacionados con iminas
Enaminas
La reacción de Wittig
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Formación de Acetal
Formación de Imina
Compuestos relacionados con iminas
Enaminas
La reacción de Wittig
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Reacción con Derivados de Amoniaco
H2N G + R2C O R2C NG + H2O
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H2N G + R2C O R2C NG + H2O
H2N OH R2C NOH
hidroxilamina oxima
Reacción con Derivados de Amoniaco
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CH3(CH2)5CH + H2NOH
O
CH3(CH2)5CH + H2O
NOH
(81-93%)
ejemplo
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H2N G + R2C O R2C NG + H2O
H2N OH R2C NOH
hidroxilamina oxima
H2N NH2R2C NNH2
hidrazina hidrazona
etc.
Reacción con Derivados de Amoniaco
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+ H2NNH2
+ H2O
(73%)
ejemplo
O
C
NNH2
C
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CCH3 + H2NNH
+ H2O
ejemplo
O
CCH3
NNH
fenilhidrazina
fenilhidrazona (87-91%)
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CH3(CH2)9CCH3
O
H2NNHCNH2
O
H2OCH3(CH2)9CCH3
NNHCNH2
O
+
+
ejemplo
semicarbazida
semicarbazona (93%)
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Formación de Acetal
Formación de Imina
Compuestos relacionados con iminas
Enaminas
La reacción de Wittig
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Formación de Acetal
Formación de Imina
Compuestos relacionados con iminas
Enaminas
La reacción de Wittig
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R2NH••
+ H2O
(enamina)
C••
R2N
C
Formación de Enaminas
C••OR2N H
H C
•• ••C O
••
H C
••
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+ (calor en benceno)
ejemplo
O
N
NH
(80-90%)
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+ (calor en benceno)
via
ejemplo
O
N
NH
OH
N
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Formación de Acetal
Formación de Imina
Compuestos relacionados con iminas
Enaminas
La reacción de Wittig
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Formación de Acetal
Formación de Imina
Compuestos relacionados con iminas
Enaminas
La reacción de Wittig
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Reación de Wittig
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Reacción de Wittig
Método sintético para preparar alquenos.
Uno de los reactantes es un aldehído o una cetona.
El otro reactante es un iluro de fósforo
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Iluros de fósforo
R es usualmente C6H5 (fenil)
El punto clave es que el carbono está polarizado
Negativamente y se comporta como un nucleófilo
(C6H5)3P C+
A
B
••
–(C6H5)3P C
A
B
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Distribución de carga de un iluro
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(C6H5)3P C+
A
B
••
–+
+C C
R
R'
A
B
(C6H5)3P O+
••
–••
••
C O
R
R'
••
••
Reacción de Wittig
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ejemplo
+
+ (C6H5)3P O+
••
–••
••
(C6H5)3P CH2
+ –
••O••
••
CH2
DMSO
(86%)
dimetil sulfoxido (DMSO) o tetrahidrofurano
(THF)
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Mecanismo
C O
R
R'
••
••
P(C6H5)3
+C
A
B–
••
OC
C P(C6H5)3
R
R'
B
A
••••
paso 1
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Mecanismo
OC
C P(C6H5)3
R
R'
B
A
••••
paso 2
P(C6H5)3+
–O••••
••
R'R
A B
C
C
+
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Planificación de la síntesis de un alqueno via
Reacción de Wittig
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Análisis retrosintético
Hay dos posibles rutas para la síntesis del alqueno.
Analizando la estructura retrosintéticamente.
Desconexión del doble enlace carbono-carbono.
Un extremo vendria del carbonilo, el otro del iluro.
C C
R
R'
A
B
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Análisis retrosintético del estireno
C6H5CH CH2
C6H5CH
O
+ (C6H5)3P CH2
+ –
••
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C6H5CH CH2
HCH
O
+(C6H5)3P CHC6H5
+ –
••
Análisis retrosintético del estireno
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Preparación de iluros
Los iluros se preparan a partir de un haluro de alquilo
a través de dos procesos.
El primer paso es una sustitución nucleofílica.
Donde la trifenilfosfina es el nucleófilo.
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(C6H5)3P •• + CH
A
B
X
(C6H5)3P CH
A
B
+
+ X–
Preparación de iluros
Los iluros se preparan a partir de un haluro de alquilo
a través de dos procesos.
El primer paso es una sustitución nucleofílica.
Donde la trifenilfosfina es el nucleófilo.
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En el segundo paso, la sal de fosfonio es tratada
con base fuerte para remover el protón del carbono
enlazado al fósforo
Preparación de iluros
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(C6H5)3P C
A
B
+H
base ••
(C6H5)3P C
A
B
+••
–
–Hbase
Preparación de iluros
En el segundo paso, la sal de fosfonio es tratada
con base fuerte para remover el protón del carbono
enlazado al fósforo
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La bases típicamente utilizadas son reactivos órgano litio
(RLi) y la base conjugada del dimetil sulfóxido como una
sal sódica [NaCH2S(O)CH3].
(C6H5)3P C
A
B
+H
base ••
(C6H5)3P C
A
B
+••
–
–Hbase
Preparación de iluros
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![Page 75: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/75.jpg)
![Page 76: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/76.jpg)
![Page 77: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/77.jpg)
![Page 78: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/78.jpg)
EN SOLUCION ACUOSA
RCH RCH RCOH
O OH
OH
H2OO
OXIDACION DE ALDEHIDOS
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K2Cr2O7
H2SO4
H2O
O
O
CH
O
O
COH
(75%)
ejemplo
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K2Cr2O7
H2SO4
H2O
O
O
CH
O
O
COH
(75%)
via
O
OH
CH
OH
ejemplo
![Page 81: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/81.jpg)
Oxidación
de Baeyer-Villiger de cetonas
La oxidación de cetonas con peracidosda esteres a través de un rearreglo.
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R"COOH
O
RCR'
O
+ R"COH
O
+
cetona Ester
ROCR'
O
General
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C6H5COOH
O
(67%)
CHCl3
ejemplo
CCH3
O
OCCH3
O
![Page 84: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/84.jpg)
C6H5COOH
O
(66%)
CHCl3
estereoquímica
O
CCH3H3C
H H
OCCH3
O
H3C
H H
![Page 85: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/85.jpg)
R"COOH
O
RCR'
O
+ ROCR'
O
R"COH
O
+
Mecanismo
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R"COOH
O
RCR'
O
+ ROCR'
O
R"COH
O
+
O
O
C
O H
R R'
OCR"
Mecanismo
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R"COOH
O
RCR'
O
+ ROCR'
O
R"COH
O
+
O
O
C
O H
R R'
OCR"
Mecanismo
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Oxidación Biológica Baeyer-Villliger
O O
O
oxidación
bacterial
O2.
coenzymas
ciclohexanona
mono oxigenasa,
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SINTESIS DE GRIGNARD
Y ORGANO LITIO
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![Page 92: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/92.jpg)
![Page 93: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/93.jpg)
![Page 94: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/94.jpg)
![Page 95: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/95.jpg)
![Page 96: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/96.jpg)
![Page 97: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/97.jpg)
![Page 98: Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I ......Tema XIV(Parte IV): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Otras reacciones República Bolivariana de Venezuela](https://reader036.vdocuments.co/reader036/viewer/2022062416/60fb24908031bb5a8178a56b/html5/thumbnails/98.jpg)
SI EL SUSTRATO TIENE ESTOS GRUPOS EL
GRIGNARD NO SE PUEDE PREPARAR
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