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Son las moléculas constituyentes de los seres vivos, los cuatro tipos importantes de biomoléculas lo constituyen:
BIOMOLECULAS
1
LIPIDOS PROTEINAS
CARBOHIDRATOS
ACIDOS NUCLEICOS
BIOMOLECULAS
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SEMANA 25
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
CARBOHIDRATOSMonosacaridos
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El término carbohidratos se utiliza para designar a la gran clase de compuestos que son aldehídos o cetonas polihidroxilados, o sustancias que produzcan estos compuestos por hidrólisis.
Los carbohidratos son una de las fuentes principales de energía para las plantas y los animales.
FORMULA EMPIRICA3
Carbohidratos (Hidratos de carbono)
(CH2O)n
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4
Clasificación
CHO x UNIDADES
ESTRUCTURALES
MONOSACARIDOS
DISACARIDOS
POLISACARIDOS
OLIGOSACARIDOS
# DE CARBONOS
POR LA FUNCION
TRIOSASTETROSASPENTOSASHEXOSAS
ALDOSAS
CETOSAS
Mas de 10 monosacáridos
De 3 a 9 monosacáridos
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MonosacáridosTambién llamados azucares simples, que tienen una
cadena no ramificada de 3 a 6 carbonos y no pueden fragmentarse en moléculas mas pequeñas por hidrólisis.
ClasificaciónNúmero de Carbonos Por la función
3 átomos de C TRIOSA
4 átomos de C TETROSA
5 átomos de C PENTOSA
6 átomos de C HEXOSA
5
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE
ALDEHIDO ALDOSA
CETONA CETOSA
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6
Monosacaridos
Los monosacáridos mas simples son las triosas gliceraldehido y dihidroxiacetona
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RIBOSA
Es una pentosa que es importante en los seres vivos por que es componente del ARN.
Es una pentosa forma parte de ADN
PentosasDESOXIRIBOSA
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Es el azúcar mas importante en la naturaleza. También conocido como dextrosa, por el hecho de que la forma predominante del azúcar es dextrógira.
GLUCOSA
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HexosasMANOSA GALACTOSA FRUCTOSA
Forma parte de algunos polisa-caridos y su principal función es de producir energía.
No se encuentra en la naturaleza en estado libre. Es un componente importante de los glucolipidos.
Es la única cetosa que se encuentra en la naturaleza .
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Lineales o de FischerEn las proyecciones de Fischer el carbono
con mas alto grado de oxidación esta en la parte superior y el resto de la cadena se dibuja hacia abajo proyectando a la izquierda y derecha los grupos unidos a los carbonos.
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Formulas Estructurales
D-GLUCOSA
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Representación bidimensional de anillo de 5 y 6 miembros de la forma cíclica de un monosacárido, los grupos –OH que aparecen a la derecha en una proyección de Fischer se dibujan hacia abajo y los -OH que están a la izquierda se dibujan hacia arriba.
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Cíclicas o Haworth
ETERES
5 CARBONOS FURANO
6 CARBONOS PIRANO
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Hemiacetalica
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Estructuras Haworth
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Piranosa
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Furanosa
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Es la capacidad de una sustancia para hacer girar el plano de la luz polarizada. Por lo contrario, si una sustancia no desvía la luz polarizada en un plano, no posee actividad óptica.Si la luz gira hacia la derecha la sustancia es
DEXTROGIRA (+)Si la luz gira hacia la izquierda la sustancia es
LEVÓGIRA (-)
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Actividad Óptica
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Estos prefijos únicamente sirven para indicar la configuración absoluta de la molécula.
Un azúcar D es aquel que posee la misma configuración en el penúltimo átomo de carbono al igual que el D-gliceraldehído.
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CONFIGURACION D Y L
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Un azúcar L- es aquel que posee la misma configuración en el penúltimo átomo de carbono al igual que el L-gliceraldehído.
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IsómerosISOMEROS
ISOMEROS ESTRUCTURALES
ESTEREOISMEROS
OPTICOSGEOMETRICOS(CIS Y TRANS)
ENATIÓMEROS DIASTEREOMEROS
EPIMEROS
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Isómeros que son idénticos respecto a estructura excepto lo que difieren por ser imágenes en el espejo.
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Isómeros Ópticos
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Quiralidad
Cualquier objeto que NO puede ser superpuesto en su imagen especular es llamado QUIRAL.
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Cualquier objeto que pueda superponerse a su imagen especular se llama AQUIRAL.Esto también ocurre con las moléculas . Una molécula aquiral y su imagen especular que pueden ser superpuestas son el mismo compuesto. No son isómeros.
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Es un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes.
Si el carbono está unido a dos ó mas átomos de hidrógeno (-CH2- ó –CH3-) NO puede ser quiral.
A este tipo de carbonos se les denomina carbono asimétrico.
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CARBONO QUIRAL
HCH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH3
Carbono Quiral
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Ejemplos de Carbonos quirales CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
Br
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MONOSACARIDONo. de carbonos
asimétricos(QUIRALES)
Ejemplo
TRIOSAS 1 Gliceraldehido
TETROSAS 2 Treosa
PENTOSAS 3 Ribosa
HEXOSAS 4 Glucosa
Carbonos asimétricos en los monosacáridos
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H
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Instrumento que se usa para medir la luz polarizada en un plano producida por un compuesto ópticamente activo.
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Polarímetro
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De la luz que vibra en todos los planos posibles se dice que es NO POLARIZADA.
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La luz se puede describir como una onda que vibra perpendicularmente a su dirección de propagación . La vibración puede ocurrir en un número infinito de planos en ángulos rectos respecto a la dirección en que avanza la luz.
Luz polarizada
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La luz que oscila en uno solo de los planos posibles ésta polarizada en una plano.
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Isómeros ópticos que son imágenes especulares que no pueden ser superpuestos. Los enantiómeros tiene propiedades físicas y químicas idénticas, hacen girar el plano de la luz polarizada en un plano el mismo número de grados pero en direcciones opuestas.
COOH COOH
HO- C –H H- C -OH CH3 CH3
Ácido Láctico Levo Ácido Láctico Dextro29
Enantiómeros
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Son una clase de estereoisómeros no son superponibles, pero tampoco son imagen especular el uno del otro no son enantiómeros
Diastereómeros
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Son isómeros ópticos que sólo difieren en la configuración absoluta de uno de los átomos de carbono asimétricos en la molécula.
Al cambiar la configuración en el carbono epímerico, un epímero se convierte en el otro.
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Epímeros
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H O C
H O C
H O C
H-C-OH H-C-OH HO-C-H
HO-C-H HO-C-H HO-C-H
HO-C-H H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-GALACTOSA D-GLUCOSA D-MANOSA
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EPIMEROS EPIMEROS
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Uno de dos isómeros ópticos formados en el nuevo centro quiral que se produce cuando un aldehído o cetona reacciona con un mol de alcohol.
ANOMERO - a La forma cíclica de monosacárido que tiene el grupo –OH del nuevo centro quiral abajo del anillo; a la derecha en una proyección de Fischer.
ANOMERO –bLa forma cíclica del monosacárido que tiene el grupo –OH del nuevo centro quiral arriba del anillo; izquierda en la proyección de Fischer.
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Anómeros
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a-D-Glucopiranosa b-D-Glucopiranosa
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ANOMERO a ANOMERO b
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Anómeros de la Fructosa
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Anómeros y
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b-D-Galactosaa-D-Galactosab-D-Manosaa-D-Manosa
b-D-Glucosaa-D-Glucosa
bD-Manopiranosaa-D-Manopiranosa a-D-Galactopiranosa b-D-Galactopiranosa
b-D-Glucopiranosaa-D-Glucopiranosa
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Es el cambio gradual de la rotación óptica, fenómeno común para los monosacáridos.De las aldohexosas naturales la mas común es la glucosa, la que existe dos formas isómeras ( a y b). Cuando la glucosa se recristaliza en agua dependiendo la temperatura en que se realice la recristalización puede aislarse los dos isómeros
Mutarrotación
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Mutarrotacion
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Reacción de MolishIdentifica a los carbohidratos y los
diferencia de otras moléculas orgánicas. Esta reacción es característica y general para los carbohidratos.
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Propiedades Químicas
OH
CARBOHIDRATO + H2SO4 + DERIVADO DE FURFURAL
-NAFTOL (VIOLETA O MARRON)
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REACCION DE MOLISH
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Reacción de Benedict
Los azucares que reducen a otras sustancias se llaman
azucares reductores
Se realiza en condiciones moderadamente alcalinas.
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CARBOHIDRATO + Cu+2 CARBOHIDRATO OXIDADO + Cu2O AZUL ROJO LADRILLO
NaOH
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42
GLUCOSA
FRUCTOSA
SACAROSA
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43
Fin