epn 2. la química de la vida – moléculas pequeñas%2c biomoléculas

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FUNDAMENTOS DE BIOLOGÍA Química de la Vida Bioelementos y Biomoléculas

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Procesos de formación de la vida en la Tierra.Principales moléculas orgánicas

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FUNDAMENTOS DE BIOLOGÍA

Química de la VidaBioelementos y Biomoléculas

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La Química de la Vida – Moléculas pequeñas

Los seres vivos están conformados por losmismos elementos químicos que la materia

inerte.

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• Átomos:– Constituyentes de la materia.

– Cada uno comprende un núcleo (+) y uno o varioselectrones (-) que orbitan alrededor.

– El núcleo contiene uno o varios protones y uno ovarios neutrones.

– Los átomos y sus componentes tienen volumen ymasa.

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Átomo de Helio: Representa el modelo de Bohr.A pesar de que el núcleo correspondevirtualmente toda la masa atómica, ocupasolamente 1/10000 del volumen atómico

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• Bioelementos:

– Comprenden el 96.2% de la materia viva.

– C, H, O, N, S, P

– Indispensables para la formación de biomoléculas.

– Presentan enlaces estables y flexibles.

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• Bioelementos secundarios – Se clasifican en:

– Indispensables (Ca, Na, K, Mg, Cl, Fe, Si, Cu, Mn, B,F,I)

– Variables (Br, Zn, Ti, V, Pb)

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• Ejemplos:

– Ca: Carbonatos de huesos y caparazones

– I: Hormona tiroidea

– Mg: Acción enzimática

– Li: Neurotransmisores

– Co: Síntesis de Vitamina B12

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• Moléculas:– Son uniones de dos o más átomos.

– Los electrones de los orbitales más externos de unátomo interactúan con los de otro.

– Un átomo es estable si sus orbitales están llenosde e- (máximo 8).

– La formación de moléculas depende de lainteracción electrónica de los átomos (ENLACES).

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• Propiedades Moleculares:– Las moléculas presentan características

específicas:• Grupos Funcionales.

• Isómeros.

– Las diferentes características influyen en elcomportamiento molecular.

Page 12: EPN 2. La Química de La Vida – Moléculas Pequeñas%2c Biomoléculas

• Grupos funcionales:– Se presentan en varios

compuestos:• Presentan propiedades

únicas.

• Ligadas a moléculas grandes –otorgan características únicas.

• En biología: alcoholes,aldehídos, cetonas, ácidos,aminos, fosfatos y tioles.

Page 13: EPN 2. La Química de La Vida – Moléculas Pequeñas%2c Biomoléculas

– Aminoácidos, muy importantes en biología• 2 grupos funcionales: amino y carboxilo.

• Presentan cadenas laterales con diferentescomposiciones químicas, propiedades y funciones.

• Ácidos y bases a la vez.

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• Isómeros:– Son diferentes arreglos de los mismos átomos

• La misma fórmula química con diferente organización.

– Isómeros estructurales: difieren en la unión de susátomos, presentan propiedades distintas.

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• Isómeros:– Isómeros ópticos: Moléculas con cuatro grupos o

átomos diferentes unidas a un C. El arreglo permite laformación de 2 patrones diferentes.

• αC: carbono asimétrico.• Cada uno de sus compuestos como isómeros ópticos.

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– Ejemplo: Aminoácidos el αC es asimétrico, lo quepermite que los aa presenten 2 isómeros (D-aminoácido y L-aminoácido).

• D: dextro y L: levo.– Los L-aa son muy comunes en biología

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Moléculas Grandes: Biomoléculas

La evolución “química” permitió el origen demonómeros y polímeros para el origen de la

vida.

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• Macromoléculas:– 4 grandes grupos de macromoléculas:

• Ácidos nucleicos, proteínas, grasas y azúcares.• Se presentan en casi las mismas proporciones en todos

los seres vivos.

Page 19: EPN 2. La Química de La Vida – Moléculas Pequeñas%2c Biomoléculas

– Funciones similares en diferentes organismos.• Química básica es igual.

• Unidad Bioquímica: Adquisición de ciertos químicos deotros organismos. Transformación molecular deacuerdo a las necesidades.

• Varios grupos funcionales.– Presentan combinaciones de funciones no

exclusivas:• Almacenamiento de energía, soporte estructural,

protección, catálisis, transporte, defensa, regulación,movimiento y almacenamiento de información.

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• Proteínas– Monómeros: Aminoácidos

• Soporte estructural, protección, transporte, catalisis,defensa, regulación y movimiento.

– Varios tamaños.• Ribonucleasa A: 5733 g/mol, 51 aa.• Apolipoproteína B: 513000g/mol, 4636 aa.

– Presentan una estructura 3D específica.

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– Aminoácidos

• Los grupos R determinan la estructura 3D y la funciónde la proteína.

• Pueden presentar carga eléctrica, polaridad, relaciónhídrica, acidez o basicidad.

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– Enlaces peptídicos• Enlaces covalentes entre grupos amino y carboxilo.

Page 24: EPN 2. La Química de La Vida – Moléculas Pequeñas%2c Biomoléculas

– Cadenas polipeptídicas presentan orden lineal.• El inicio de la cadena se refiere al grupo amino del

primer aa: Terminal N.

• Final de la cadena se refiere al grupo carboxilo delúltimo aa: Terminal C.

– Conformación estructural• 4 conformaciones para las proteínas.

• Primaria: Cadena lineal de aminoácidos.

• Secundaria: Patrones regulares y repetitivos.

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Hélices α: Puentes de H entre grupos amino y carboxilo con RexpuestosHojas plegadas β: dos o mas cadenas extendidas una al lado dela otra, puentes de H entre cadenas

• Terciaria: plegamientos y dobleces. Interacciones entre losgrupos R (Enlaces covalentes, uniones covalentes,interacciones hídricas).

• Cuaternaria: Unión e interacción de subunidades.

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– Especificidad Biológica.• Función definida por dos propiedades: Forma y Química

(definida por aa).

• Sensible a los cambios ambientales: temperatura, pH,salinidad - DENATURACIÓN.

Page 29: EPN 2. La Química de La Vida – Moléculas Pequeñas%2c Biomoléculas

– Estructuración de proteínas• Existen 2 ocasiones en las que las proteínas pueden unirse a

un ligando erróneo.

• Denaturación: los grupos R se exponen e interactúan conotros grupos similares perdiendo solubilidad y función.

• Plegamientos inadecuados: las proteínas no han sidocorrectamente plegadas – interacción con ligandosincorrectos.

• CHAPERONINAS: proteínas que forman una “jaula” moleculary corrigen a la proteína errónea para su posterior liberación.

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Enzimas

• Moléculas proteicas:aceleran intensamentereacciones químicas.

• Síntesis y degradación demoléculas.

• Responsables de eficienciade la maquinaria químicaintracelular.

• Síntesis de moléculas invitro en milésimas desegundo.

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Acción enzimática

• Sustrato: Compuesto que sufre la acción de una enzima• Centro activo: Uno o más por enzima. Sitio donde se

combina el sustrato

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Las enzimas pueden catalizar hasta varios millones de reacciones por segundo.

Ej: Formación de ácido carbónico como intermediario para la expulsión de CO2.

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• Ej.2: Para la biosíntesis de pirimidina se utilizaoritidina monofosfato para obtener este aminoácido

– La reacción tarda 78 millones de años sin la presencia deuna enzima.

– Cuando la oritidina 5-fosfato descarboxilasa actúa, lareacción tarda 25 milisegundos.

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• Carbohidratos:– Azúcares simples y complejos

• Presentan estructuras carbonadas flanqueadas por H yOH.

• H – C – (OH) / (CH2O)n

– 2 funciones• FUENTE DE ENERGÍA INMEDIATA.

• ESTRUCTURA: esqueletos de carbono versátiles paradiferentes funciones biológicas.

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– Tamaño:• Algunos de tamaño pequeño: +/- 100g/mol.• Otros moléculas gigantes: varios cientos de miles de g/mol.

– Categorías importantes:• Monosacáridos: glucosa, ribosa, fructosa y otros azúcares

simples - MONÓMEROS.

• Disacáridos: 2 monosacáridos.

• Oligosacáridos: 3 a 20 monosacáridos.

• Polisacáridos: macromoléculas como glucógeno y celulosa.De cientos a miles de monosacáridos.

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– Monosacáridos• Producidos por las plantas en fotosíntesis.

• Animales lo obtienen directa o indirectamente de lasplantas.

• GLUCOSA: presente en todos los seres vivos.

En el 99% de veces se encuentra en anillo.

2 formas α-glucosa y β-glucosa. Ambas formas existenen equilibrio cuando disueltas en agua.

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MonosacáridosPresentan isómerosestructurales y ópticos(formas D).

Hexosas: glucosa, fructosa,manosa, galactosa.

Pentosas: ADN, ARN ycelulosa.

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– Unión de monosacáridos• Enlaces covalentes: Enlaces glucosídicos.

• Permiten la formación de di-, oligo- y polisacáridos.

– Formación de isómeros• Depende del sitio de enlace.

• Ej: C12H22O11 puede ser maltosa o celobiosa.

Maltosa es digerida por el cuerpo mientras quecelobiosa puede ser digerida por ciertosmicroorganismos

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– Oligosacáridos• Pueden presentar grupos funcionales con propiedades

específicas.

• Unidos covalentemente a proteínas o lípidos.Ej: Tipos de sangre ABO

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– Polisacáridos• Funcionan como reservorios de energía o material

estructural. Ej: Almidón, glucógeno, celulosa, etc.

• Almidón y glucógeno: almacenan energía en plantas yanimales respectivamente.

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Si la glucosa es el principal combustible para laproducción de energía, porqué degradarpolisacáridos en lugar de absorber directamentela glucosa?

Presión osmótica

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– Carbohidratos modificados• Modificados químicamente para añadir grupos

funcionales.

• El C6 de glucosa puede ser oxidado de CO2OH a COO-

para producir ácido glucorónico.

Estructura de proteoglicanos (mucosas) y parasolubilizar compuestos (drogas, contaminantes,bilirrubina, hormonas, corticoides minerales, ácidosgrasos, retinoides y ácidos biliares). Proceso que serealiza en intestino, riñones, cerebro, glándulasadrenales, bazo y timo.

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– Carbohidratos modificados• Formación de azúcares fosfatados. Ej: fructosa 1,6

bifosfato.

• Adición de grupos amino (en lugar de OH):aminoazúcares. Ej: galactosamina y glucosamina.

Estabilizar uniones entre células y mantener tejidosunidos (galactosamina en cartílagos).

Variante de glucosamina es la quitina, presente enexoesqueletos de invertebrados y en pared celular dehongos.

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• Lípidos – Moléculas insolubles en agua:– Grupo químico muy diverso de hidrocarburos

• Característica común es la insolubilidad en agua –enlaces covalentes no polares.

• Hidrofóbicos, forman agregados entre sí separándosedel agua.

• Cuando las moléculas están muy cerca, la suma defuerzas de van der Waals los mantienen juntos (sinenlaces covalentes).

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– Funciones

• Grasas y aceites – Almacenan energía– Grasas: aislantes térmicos y eléctricos.– Aceites y ceras: repelentes de agua.

• Fosfolípidos – función estructural

• Carotenoides – captura de luz en plantas.

• Esteroides y ácidos grasos modificados – reguladores:hormonas y vitaminas.

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– Almacenamiento de energía• Grasas y aceites = TRIGLICÉRIDOS o grasas simples.

• Sólidos a °T ambiente (20 °C) = grasasLíquidos a °T ambiente (20 °C) = aceites.

• Compuestos por ácidos grasos y glicerol:

Glicerol: molécula pequeña con 3 OH (Alcohol).Ácido graso: cadena no polar de hidrocarburo y uncarboxilo polar.

• TRIGLICÉRIDO: 3 ácidos grasos + 1 glicerol

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El COOH del ácido graso (X3) forma enlaces covalentes con los OH del glicerol (X1) paraformar un grupo funcional ester y liberar agua.

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• Los 3 ácidos grasos no tienen que ser iguales.

– Ácidos grasos saturados:• Todos los enlaces entre C son simples, saturados de H.

Moléculas rectas y rígidas, empacadas como lápices en caja.

– Ácidos grasos insaturados:

• Presentan 1 o varios enlaces dobles.

Monoinsaturado: 1 enlace doble (ácido oleíco) que produceun doblez en la molécula.Poliinsaturado: muchos enlaces dobles, muchos dobleces.

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• Los dobleces determinan fluidez ypunto de fusión de los lípidos.

• Triglicéridos animales: cadenaslargas y saturadas - sólidos conpunto de fusión elevado.

• En plantas: cadenas cortas einsaturadas – líquidos y con puntode fusión bajo.

• Los dobleces dificultan elempaquetamiento de las cadenas

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– Almacenamiento de energía• Grasas y aceites almacenan mucha energía.

• Cuando existe exceso de comida, la grasa se acumulaen las células como reserva de energía.

• Plantas (olivos, aguacates, sésamo, nueces, etc.)acumulan grandes cantidades de grasas en los frutos ysemillas.

• Energía de grasa vegetal puede ser metabolizada porlas personas o puede ser usada como combustible.

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– Fosfolípidos forman membranas

• Los lípidos y el agua forman dos capas.

• Varias sustancias son insolubles en grasas (iones,azúcares y aminoácidos libres).

• FOSFOLÍPIDOS: ácidos grasos unidos a glicerol. Ungrupo fosfatado reemplaza un ácido graso.

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El grupo PO4 y la colina presentan polaridad, lo que permite interacción con el agua. Las colasde ácido graso son apolares hidrofóbicas y tienden a agruparse lejos del agua.

Page 58: EPN 2. La Química de La Vida – Moléculas Pequeñas%2c Biomoléculas

– Fosfolípidos forman membranas• En un medio acuoso, los fosfolípidos se agrupan:

– La región polar interactúa con el agua y la región apolar seagrupa separándose del agua.

– Forma una bicapa, donde el agua es excluida del centro.

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– Carotenoides y esteroides

• Ambos se sintetizan por uniones covalentes demoléculas modificadas de isopreno.

• Carotenoides se encargan de captar energía lumínica ylos esteroides funcionan como señalizadoresmoleculares

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– Carotenoides

• Son pigmentos que se encuentran en plantas yanimales.

• β-caroteno:– se encuentra en las hojas de las plantas para la absorción de

luz.

– en animales se rompe en 2 moléculas de vitamina A paraformar rodopsina, requerida para la visión.

– Necesaria para coloración roja o anaranjada en frutos, flores,yemas de huevo, mantequilla, etc.

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El β-caroteno es simétrico por lo que se obtienen 2 moléculas de Vitamina A.

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– Esteroides

• Compuestos orgánicos anillados.

• Colesterol: esteroide constituyente de membranas. Sesintetiza en el hígado y es la base para diferenteshormonas esteroides (testosterona).

• Hormonas: Testosterona y estrógeno, regulan eldesarrollo sexual. Cortisol y hormonas relacionadas seencargan de la regulación de la digestión de azúcares yproteínas, niveles de sal y agua, homeostasis general.

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Todos los esteroides presentan la misma estructura base, alta hidrofobia e importancia envertebrados. Pequeñas modificaciones (grupos OH o metil) producen grandes variacionesfuncionales.

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– Vitaminas• Son compuestos que no son sintetizados por el cuerpo

y deben ser adquiridos en la dieta.

Vitamina Propiedades

AForma rodopsina. Deficiencia produce sequedad en piel, ojos yotros órganos internos, retardo en el crecimiento y cegueranocturna (diagnóstico).

D Regula la absorción de calcio en el intestino. Deficienciaproduce raquitismo (reducción en la dureza de los huesos).

E Protección en los efectos de redox en células.

K En plantas verdes y sintetizada por bacterias del intestinohumano. Esencial para la coagulación sanguínea.

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• Ácidos nucleicos: Moléculas de información– Polímeros especializados en el almacenamiento,

transmisión y uso de la información.

• Dos tipos: ADN y ARN.

• ADN: polímeros gigantes que codifican la informaciónhereditaria y la pasa de generación en generación.

• ARN: funciona como intermediario, algunos ARNsfuncionan como catalizadores de reacciones.

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– Características químicas

• Compuestos por nucleótidos (pentosa, fosfato y basenitrogenada).

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– Características químicas

• En ADN y ARN la estructura “medular” consiste en unaserie alternante de azúcares y fosfatos, mientras quelas bases N se proyectan del azúcar.

• Los nucleótidos se unen por enlaces fosfodiéster.

• El fosfato se une al C3 de una pentosa y al C5 de lapentosa siguiente.

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– Características químicas

• El ARN consiste en una cadena nucleotídica, ADNconsiste de dos cadenas.

• ADN: ambas cadenas unidas por puentes H entre basesN. Ambas cadenas son antiparalelas (corren endirecciones opuestas).

• Antiparalelismo: necesario para la complementaridadde bases N.

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– Secuencia nucleotídica

• 4 bases N = 4 nucleótidos.A=adenina, C=citosina, T=timina, G=guanina

• Pareamiento por complementaridad de bases: las basesse parean A-T y C-G.

Tres factores:1. sitios para puentes H en cada base.2. la geometría de la cadena (estructura pentosa-fosfato: acerca a las bases entre sí).3. tamaños moleculares de las bases N.

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– Secuencia nucleotídica

• Las purinas son 2 anillos (A y G) y las pirimidinas 1 anillo(C, T y U).

• ARN: normalmente 1 cadena, puede formar estructurascomplementarias.

Define formas de ARN y asociaciones ARN-proteína(traducción).

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• Durante los procesos detranscripción existecomplementaridad de basesentre ADN y ARN.

• A-T,U y C-G.

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– Otras funciones:• Ribozimas: ruptura de enlaces fosfodiester en ARN y

otras moléculas, presentan estructuras terciarias(ribosomas).

• Moléculas energéticas:ATP (adenosin trifosfato) – transductor de energía.

• Fuente de energía:GTP (guanosis trifosfato) – fuente de energía.

• Regulador de reacciones:cAMP (adenosin monofosfato cíclico) – regula la acciónde hormonas y la transmisión de información neuronal.

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Diferencias entre ADN y ARN

ADN ARN

Doble cadena helicoidal Cadena Simple

Tiene las bases A, T, G y C Tiene las bases A, U, G y C

Es una Macromolécula Es más pequeña que el DNA

Esta en el Núcleo Se encuentra en el citoplasma

Constituye los Genes (se replica ose transcribe a ARN)

Involucrada en la síntesis deproteínas

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– Importancia biológica

• Contienen los genes responsables de rasgos biológicosy de transmitirlos de generación en generación.

• Son la base de los cromosomas y fundamentan laexpresión de proteínas.

• Evolución: cambios o mutaciones. Homología deestructuras u órganos en diferentes especies.