Informe: Síntesis de cloruro de tert-butilo

Integrantes: Cricca, Ramiro; Higa, M. Lucina; Laurito, Luis Ignacio; Martinelli, Agostina; Orsetti, Nicolás

Objetivo: Síntesis de cloruro de tert-butilo a partir de tert-butanol utilizando ion cloruro como nucleófilo.

Fundamento: Cuando se lleva a cabo una sustitución nucleofílica, un nucleófilo reemplaza a un grupo saliente que se encuentra unido a un átomo de carbono. Según las condiciones de la reacción, la fortaleza del nucleófilo y el sustrato pueden ocurrir dos mecanismos: Sustitución nucleofílica unimolecular o bimolecular. Una sustitución nucleofílica unimolecular ocurre en dos etapas: El grupo saliente es expulsado dando lugar a la formación de un carbocatión intermediario, que luego es atacado por nucleófilo. Este mecanismo se ve favorecido por sustratos terciarios. Los alcoholes no pueden sufrir reacciones de sustitución nucleofílica, sin embargo la adición de un ácido fuerte protona el grupo alcohol transformándolo en un buen grupo saliente.

Parte experimental:

1. Colocamos 10 ml de tert-butanol en una ampolla de decantación teniendo el cuidado previo de chequear que la ampolla no tenga perdidas.

2. Medimos 30 ml de ácido clorhídrico concentrado y los agregamos a los 10 ml de tert-butanol con ayuda de un embudo, moviendo la ampolla para favorecer la mezcla de ambas fases. Siempre trabajando bajo campana.

3. Tapamos la ampolla y la invertimos, luego abrimos el robinete para liberar la sobrepresión.

4. Tapamos nuevamente y agitamos enérgicamente, invirtiendo y abriendo el robinete para liberar los gases generados.

5. Luego de quince minutos volvimos a agitar y dejamos reposar.

6. Separamos la fase acuosa y la descartamos.

7. Lavamos la fase orgánica con el agregado de 10 ml de agua, llevando a cabo lo mencionado en el paso 4.

8. Agregamos 10 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio,agitando y liberando la presión generada por los gases.

9. Lavamos con agua, separamos la fase acuosa de la orgánica y la trasvasamos a un Erlenmeyer.

10.Agregamos el desecante, en este caso sulfato de sodio y filtramos.

11.Medimos el volumen del cloruro de tert-butilo crudo.

Equipos empleados:

Ampolla de decantación

Datos bibliográficos:

Tert-butanol

Punto de ebullición: 82,2 °C

R11 (Fácilmente inflamable), R20 (Nocivo por inhalación), R36/37 (Irrita los ojos y vías respiratorias), S2 (Mantener fuera del alcance de los niños), S9 (Guardar en un lugar ventilado), S16 (Mantener alejado de fuentes de ignición – No fumar), S46 (En caso de ingestión, acúdase inmediatamente al médico y muéstrele la etiqueta o el envase)

Densidad: 0.78 g/mL

Peso molecular: 74.12 g/mol

Ácido clorhídrico

Punto de ebullición: 48 °C

R34 (Provoca quemaduras), R37 (Irrita las vás respiratorias), S1/2 (Consérvese bajo llave y manténgase fuera del alcance de los niños) S26 (En caso de contacto con los ojos, lávense inmediatamente y

abundantemente con agua y acúdase a un médico), S45 (En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muestrele la etiqueta).

Cloruro de tert-butilo

Densidad: 0.8420 g/ml

Peso molecular: 92.567 g/mol