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Semana 23AMINAS

Representación y clasificación Nomenclatura • aminas primarias (Común y UIQPA) • secundarias y terciarias (Común)Propiedades físicas. Carácter básicoPropiedades Químicas: Formación de sales de amonio y de amonio cuaternarioImportancia de las aminas heterocíclicas Estructuras del imidazol, pirrol, pirimidina, purina

LABORATORIO 23: Identificación de una Muestra desconocida (No. 2)

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AMINAS

• Son compuestos orgánicos que contienen N• Son derivados del NH3 (amoníaco) en donde

uno, dos o los tres H se sustituyen por radicales alquilo (-R) ó arilo (-Ar).

Clasificación, Representación y ejemplo de AMINAS

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Se dividen en 3 clases según el número de grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno.

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Nomenclatura de Aminas Primarias NH2R

• Común: se nombra el radical unido al Nitrógeno terminando con la palabra amina.

Ej: NH2CH2CH2CH3 propilamina• UIQPA: la cadena más larga será la que

contenga al NH2. Se nombra como alcano cambiando la o por la terminación amina, indicando la posición del grupo amino NH2

NH2CH2CH2CH3 1-propanamina

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Nomenclatura de AMINAS Secundarias (NHRR’) y Terciarias (NRR’R’’)

• Solo las nombraremos en COMÚN:Se nombran los radicales unidos al N en orden alfabético, terminando con la palabra amina.• Ejercicio: clasifique y escriba la fórmula

estructural de la sec-butiletilisopropilamina y de la 2-metil-2-pentanamina (nombre común)

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Metilamina Etilamina

CH3NH2 CH3CH2NH2

Dimetilamina Dietilamina Trimetilamina

CH3

CH3-NH

H

CH3CH2-N-CH2CH3

CH3

CH3-N-CH3

Etilmetil-n-propilamina n-hexildimetilamina

CH2CH3

CH3CH2CH2-N-CH3

CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CH2-N-CH3

AMINAS AROMATICAS

Anilina N-metilanilina

NH2 NH-CH3

N,N-Dimetilanilina N-etil-N-isopropilanilina

N-CH3

CH3

CH2CH3 N-CHCH3

CH3

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Las aminas aromáticas se nombran como derivadas de la anilina

EJERCICIO

ESTRUCTURA CLASIFICA-CION

NOMBRECOMUN

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Propiedades Físicas de las Aminas• Se caracterizan por sus olores penetrantes

parecido al del amoníaco. • La dimetilamina y la trimetilamina son

gaseosas y tienen olor a pescado.• Otras dan el olor a la carne putrefacta (animal

muerto ó cadáver humano)H2NCH2CH2CH2CH2NH2 (Putrescina)

H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 (Cadaverina)

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• Las aminas 1as y 2as forman puentes de H entre sus moléculas y con el agua.

• Las aminas 3as no forman puentes de H por lo que son menos solubles que 1as y 2as.

• Los puntos de ebullición de las 1as es mayor que las 2as y éstas mayor que las 3as.

• Las aminas de 1 a 6 C son solubles en agua.• Las aminas 1as de 3 a 11 C son líquidas.

Tienen puntos de ebullición mayores que alcanos pero menores que alcoholes.

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Carácter básico de las aminas

Actúan como bases de Bronsted-Lowry porque el par de electrones en el átomo de nitrógeno acepta un protón H+ del agua.

PRIMARIAS

SECUNDARIAS

TERCIARIAS

Propiedades Químicas de las Aminas

Formación de Sales:

La propiedad mas característica de las aminas es su capacidad para formar sales con los ácidos.

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AMINA + ACIDO → SAL DE AMONIO

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Las sales de amonio se nombran en este orden anión de radical amonio.

METILAMINA CLORURO DE METILAMONIO

DIMETILAMINA CLORURO DE DIMETILAMONIO

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Sales de amonio cuaternarias

Las sales de amonio cuaternarias se forman cuando el Nitrógeno se enlaza a 4 radicales (no tiene H).

Cloruro de tetrametilamonio Colina

Importancia de las aminas

Gran cantidad de aminas se obtienen de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de varias plantas. Estas aminas con actividad fisiológica que se presentan en forma natural se denominan alcaloides Algunos ejemplos son: Codeína, Heroína, Meperidina, Morfina, quinina.

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Aminas con actividad Fisiológica

NOMBRE ESTRUCTURAEFECTO EN EL ORGANISMO

Adrenalina o Epinefrina

Alerta al cuerpo para responder a la amenaza

Noradrenalina oNorepinefrina

CHCH2NHCH3HO

HOHO

CHCH2NH2HO

HOHO

EJEMPLOS en algunos medicamentos

Clorhidrato de efedrina Efedrina HCl

Clorhidrato de difenilhidraminaDifenilhidramina HCl

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Aminas Heterocíclicas

• Son compuestos orgánicos cíclicos que consisten en un anillo de cinco a seis átomos, de los cuales uno ó dos son átomos de Nitrógeno, los demás son átomos de carbono.

• Entre algunos ejemplos tenemos la piperidina, que es parte del sabor y la sensación picante de la pimienta.

• Algunas forman parte de las bases nitrogenadas de los ácidos nucleicos, son parte del grupo Hem de la hemoglobina y los citocromos y de la clorofila.

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Importancia de las aminas Heterocíclicas (contienen anillos con C y N)

NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN

PIRROLCLOROFILAHEMOGLOBINAVITAMINA B12

IMIDAZOL HISTIDINA (AMINOACIDO)

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NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN:

PIRIMIDINA

ÁCIDOS NUCLÉICOS:-Citosina-Uracilo-Timina

PURINAÁCIDOS NUCLÉICOS:- Adenina- Guanina