Resumen Reacciones de Alquenos - Problema 1Escribir los productos de reaccin del 2-metil-1-penteno con cada uno de los siguientes reactivos: (a) H2, PtO2; (b) D2, Pd-C; (c) 1. BH3, 2. H2O2/NaOH; (d) HCl; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HI, ROOR; (h) H2SO4, H2O; (i) Cl2; (j) ICl; (k) Br2, EtOH; (l) 1. Hg(OAc)2, H2O, 2. NaBH4; (m) MCPBA; (n) OsO4(cat.), H2O2; (o) 1. O3, 2. Zn, AcOH; (p) CH3SH, ROOR; (q) HCBr3, ROOR; (r) H2SO4(cat.) Solucin

(a) H2, PtO2 La hidrogenacin de alquenos es una reaccin sin. La ausencia de centros quirales en el producto impide la formacin de enantimeros.

(b) D2, Pd-C El deuterio se adiciona de modo anlogo al hidrgeno (sin), pero en este caso el producto tiene un centro quiral (carbono derecho) que origina la formacin de dos enantimeros, al adicionarse el deuterio por las dos caras del alqueno.

(c) 1. BH3, 2. H2O2/NaOH La hidroboracin es una reaccin sin y antiMarkovnikov. La presencia de un centro quiral en el producto (carbono derecho) provoca la formacin de dos enantimeros en igual proporcin. En la solucin indicada se dibuja slo el producto resultante de la adicin por la cara de arriba.

(d) HCl La adicin de HCl a alquenos es una reaccin Markovnikov. El hidrgeno se adiciona al carbono menos sustituido, formndose un carbocatin que es atacado en una etapa posterior por el halgeno. En este caso el ataque por ambas caras produce el mismo producto.

(e) HBr La adicin de HBr a un alqueno sigue un mecanismo anlogo a la adicin de HCl

(f) HBr, ROOR El HBr en presencia de perxidos se adiciona antiMarkovnikov. Se trata de una reaccin con mecanismo radicalario.