RESUMEN 

En esta práctica se pretendió la síntesis en el laboratorio ácido o-acetilsalicílico (principio activo de la aspirina) a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en medio ácido, generando así la obtención (además del producto esperado) de ácido acético en el proceso. El sólido obtenido se purificó mediante una recristalización. Se midió su masa para calcular el rendimiento; se le tomó su punto de fusión y su espectro infrarrojo para confirmar su identidad. 

PALABRAS CLAVE: ácido o-acetilsalicílico, ácido salicílico, anhídrido acético, ácido acético, recristalización, identidad. 

INTRODUCCIÓN 

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético. La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación: Ácido salicílico 

El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente: 

En la preparación descrita en esta práctica, se acetila el ácido salicílico con anhídrido acético. La aspirina se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de ácido salicílico, debido a una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. En la práctica, aunque el ácido salicílico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por síntesis mediante la carboxilación del fenol según Kolbe. A escala industrial es una reacción muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromáticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes del petróleo. De este modo, el precio del petróleo puede determinar, en última instancia, el coste y disponibilidad de fármacos como la aspirina. 

OBJETIVO GENERAL 

Obtener ácido o-acetilsalicílico partiendo de ácido salicílico, y verificar su identidad. 

OBJETIVOS ESPECÍFICOS 

* Experimentar la síntesis del ácido o-acetilsalicílico en el laboratorio. * Aprender el procedimiento general para preparar el principio activo de uno de los fármacos más usados en el mundo. * Obtener un compuesto altamente puro al desarrollar la práctica y predecir su identidad. * Determinar la identidad del producto de la reacción ayudándose del punto de fusión y de su espectro infrarrojo. 

MATERIALES Y MÉTODOS 

MATERIALES: * 1 Erlenmeyer de 250 mL * 1 Pipeta graduada 1 mL * 1 Pipeta graduada de 5 mL * Probeta de 100 mL * 2 Vasos de precipitados de 250 mL * Espátula metálica * Sistema de filtración al vacío (embudo Büchner, papel filtro, matraz Kitasato, bomba de vacío, mangueras) * Balanza * Estufa eléctrica con placa refractaria * Gafas de seguridad * Frasco lavador * Barra agitadora * Pera succionadora * Núcleos de ebullición REACTIVOS: * Ácido salicílico * Anhídrido acético * Ácido sulfúrico concentrado * Solución acuosa FeCl3 1% * Agua destilada * Hielo * Recipiente de desechos 

PROCEDIMIENTO: 1,249 g ácido Salicílico Filtrado Residuo Agitar Reposar Enfriar Filtrar Secar Agitar 1-2 gotas [H2SO4] 96% 2,5 mL Anhídrido acético 98,7% Agitar 5 minutos 15 minutos 25 mL H2O 2 minutos 5 mL H2O Espectro infrarrojo 

Punto de fusión Muestra 1 Muestra 2 Observar Observar 4 mL H2O Muestra Ácido o-acetilsalicílico Enfriar Filtrar Filtrado Residuo Secar Pesar 2 mL FeCl3 1% Muestra 3 Observar 2 mL FeCl3 1% 2 mL FeCl3 1% 

OBSERVACIONES Y RESULTADOS 

Las características del ácido salicílico son: polvo blanco y fino, parece talco pero es un poco más duro y algo grumoso. Se adicionaron 2 gotas de [H2SO4] y 2,5 mL de anhídrido acético, ambos son líquidos transparentes. Se nota una reacción exotérmica que será detallada a continuación: Después de los 5 minutos de agitación la solución (antes transparente) se vuelve lechosa y comienza a oler fuertemente a ácido acético. El proceso en el que se vuelve lechosa, comienza poco a poco con algunos grumos, y el resultado final es un sólido pastoso. El beacker termina oliendo a ácido acético. Al agregar el agua, se observa claramente el desprendimiento de vapores 

En las pruebas con cloruro férrico se observan los siguientes resultados: Muestra 1 (ácido salicílico): coloración morado fuerte Muestra 2 (ácido acetilsalicílico sin recristalizar): coloración morada, pero no tan fuerte, como un color lila. Muestra 3 (ácido acetilsalicílico recristalizado): no presenta coloración, liquido transparente, aunque con visos amarillos. Lo anterior nos permite comprobar la alta pureza del ácido acetilsalicílico. 

La masa de residuo es de 1,0699 g El punto de fusión del residuo es de 131 ºC El siguiente es el espectro infrarrojo que arroja la muestra: 

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN 

Para hallar el reactivo límite: 

wác salicílico=1,249 g×99 g100 g=1,23651 g ácido salicílico 1,23651 g×1 mol138,1214 g=0,00895234 mol ácido salicílico 

wanhídrido acético=2,5 mL×1,08 gmL×98,7 g100 g=2,6649 g anhídrido acético 2,6649 g×1 mol102,0884 g=0,0261 mol anhídrido acético 

Con estos resultados, y sabiendo que la reacción tiene relación 1:1 entre los reactivos, sospecho que el reactivo límite es el ácido salicílico. Compruebo: 

0,00895234 mol ácido salicílico×1 mol anhídrido acético1 mol ácido salicílico=0,00895234 mol anhídrido acético 0,0261 mol anhídrido acético×1 mol ácido salicílico1 mol anhídrido acético=0,0261 mol ácido salicílico 

Por lo tanto, obtengo que el ácido salicílico se consume por completo, es decir, es el reactivo límite porque solo necesita de 0,0089524 moles de anhídrido acético para reaccionar completamente, y hay 0,0261 moles de este reactivo, es decir, está en exceso. 

Para saber la masa teórica de producto: 1,23651 g ácido salicílico×180,1582 g ácido acetilsalicílico138,1214 g ácido salicílico=1,6128 g ácido acetilsalicílico Esta es la masa que se esperaría obtener de residuo en la reacción, este residuo es el ácido o-acetilsalicílico. 

Ahora procedo a calcular el rendimiento de la reacción: %Rendimiento=w experimentalw teórica×100%=1,0699 g1,6128 g×100%=66,33649% 

Análisis del espectro infrarrojo: 

BANDA (cm-1) ANÁLISIS 3468; 2869,65; 2696,90; 2585,63 Tensión de enlace O-H del ácido carboxílico 1755,87 Tensión de enlace C=O del éster 1689,70 Tensión de enlace C=O del ácido carboxílico 1457,95, 1417,34 Tensión entre C=C, enlace aromático 1218,53; 1186,62 Tensión de enlace C-O del éster 1010,29 Anillo aromático meta disustituído 797,33; 753,01; 701,70 Compuesto aromático 561,47; 540,09 Balanceo por fuera del plano del anillo 

El espectro infrarrojo del ácido Acetilsalicílico, se detectaron ciertos grupos funcionales a partir de este espectro que coinciden con los grupos presentes en la estructura molecular de éste ácido. 

Es coherente que el compuesto sea el ácido acetilsalicílico. 

El punto de fusión teórico del ácido o-acetilsalicílico es 135 ºC, lo cual se acerca a la

medición realizada (131 ºC), por lo tanto puede tratarse de este compuesto. 

Lo anterior podría decirse, confirma la identidad del residuo obtenido, el ÁCIDO O-ACETIL SALICÍLICO pues su espectro infrarrojo y punto de fusión coinciden con la estructura y teoría del compuesto. 

CONCLUSIONES 

* La prueba con tricloruro férrico indica que el ácido o-acetilsalicílico preparado es de alta pureza. * La reacción entre ácido salicílico y anhídrido acético con medio ácido da como resultado el ácido o-acetilsalicílico. * El ácido sulfúrico cumple el papel de catalizador, permitiendo unir el ácido con el anhídrido y formar un éster. * Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las reportadas en la bibliografía, debido a que la muestra puede contener impurezas que alteren la aparición de las bandas, como por ejemplo la presencia de agua que se observa claramente en el espectro. 

BIBLIOGRAFÍA 

SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL. Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc. SILVERSTEIN, R. M., BASSLER, G. C. y MORRILL, T. C. Identificación espectrométrica de Compuestos Orgánicos. Primera Edición (en español). Editorial Diana, 1980 

ÁCIDO o-ACETILSALICÍLICO, ficha de seguridad. Grupo Prevenir. Página web: http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0822.htm