REACCIONES DE COMPUESTOS ORGÁNICOSALCANOS:

Combustión u oxidación de alcanos:

Las reacciones de los alcanos o compuestos orgánicos saturados pueden ser :

1. En reacciones con exceso de Oxigeno o reacción completa

Propano Oxígeno Dióxido de carbono + agua

2. En reacciones con Oxigeno parcial o reacción parcial

Propano Oxígeno Monóxido de carbono + agua

3. En reacciones con Oxigeno Mínimo

Propano Oxígeno Carbono u hollin + agua

Halogenación  de alcanos:

La reacción de los alcanos con halógenos sería

Ejemplo :

n-Butano Bromo Bromobutano y 2-bromobutano (mayor proporción)

Nitración:

1

La Nitración de los alcanos sería :

Ejemplo:

n-Butano Ácido nítrico Nitromobutano y 2-nitrobutano (mayor proporción)

CICLOALCANOS

Halogenación de cicloalcanos (por sustitución electrofílica):

Cicloalcano Derivado o halogenuro de cicloalquilo

Ejemplo:

ALQUENOS Y ALQUINOS

Los alquenos u olefinas presentan las siguientes reacciones :

Hidrogenación o reducción catalítica de alquenos (reaccion de adición)

Alqueno Agente reductor alcanoM = Ni, Pt, Pd, Cu, Co, Ag, etc o metales

Ejemplo :

2

Propeno Hidrógeno n-Propano

Hidrohalogenación de alquenos (reaccion de adición) o adición de ácidos HX

Alqueno Haloácido Halogenuro de alcanoEjemplo :

El compuesto mayoritario se define con la regla de Markovnicov : El hidrógeno se adiciona al carbono con mayor número de hidrógenos

Halogenación de alquenos (reaccion de adición) o adición de halógenos X2

Alqueno Halógeno Dihalogenuro de alcano

Ejemplo :

2-Buteno 2,3 Dibromobutano

Oxidación de alquenos

Alqueno Agente Oxidante Glicol o diol

Ejemplo

3

Propeno Agente oxidante Propanodiol

CICLOALQUENOS Adición de haloácidos:

Cicloalqueno + haloácido = Derivado o halogenuro de cicloalquilo

Ejemplo:

1-Metil ciclohexeno 1-Bromo-1metilciclohexano

Adición de halógenos:

Cicloalqueno + halógeno = dihalogenuro de cicloalquilo

Ejemplo:

Ciclobuteno + Cloro = 1,2 Diclorociclobuteno

ALQUINOS

4

Adición de hidrógeno o hidrogenación catalítica (reducción de alquinos)

En una primera hidrogenación catalítica o reducción parcial se produce un alqueno y una segunda hidrogenación produciría el alcano:

Alquino Agente reductor Alqueno Alcano

Ejemplo :

2-Pentino 2-Penteno n-pentano

Adición de haloácidos (adición por hidrohalogenación).

Alquino Halogenoácido Derivado monohalogenado Dihalugenuro de alcano

Nota : Recordar regla de Marcovnikoff con respecto a hidrógenos.

Ejemplos :

2-Pentino 3-Bromo2-penteno 3,3-Dibromopentano

También puede darse sustitución con diferentes haloácidos o reacción mixta:

1-Butino 2-Bromo-1-buteno 2-Bromo, 2-yodobutano

Adición de halógenos (halogenación)

5

Alquino Halógeno Dihalogeno alqueno Tetrahalogenoalcano

Ejemplo :

1-Butino 1,2-Diclorobuteno 1,1,2,2-Tetraclorobutano.

Adición de agua a los alquinos (hidratación)

Alquino Agua Enol (muy inestable) Aldehído o cetona (estable)

Nota : Si el alquino es el etino o acetileno se produce un aldehído y si el triple enlace está entre 2 carbonos se producirá una cetona.

Ejemplos :

1. Producción del acetaldehído o etanaldehído :

Etino o acetileno Etenol (inestable) Etanal o acetaldehído (estable)

2. Producción de una cetona :

1-Butino Agua 2-Butenol (inestable) 2-Cetona

AROMÁTICOS

6

Halogenación (sustitución electrofílica sobre aromático)

Benceno Halógeno Halogenuro aromático + Haloácido

Ejemplos:

Benceno Cloro y Bromo benceno de arriba a bajo

1. Con una luz de gran intensidad:

Benceno Hexaclorociclohexano

Nitración de Aromáticos (sustitución electrofílica).

Benceno ácido nítrico Nitrobenceno

Alquilación o sustitución con un radical alquilo comúnmente con AlCl3 conocida como reacción de Friedel-Crafts.

Benceno Halogenuro de alquilo Alquilo aromático + haloácido

Ejemplos:

7

Benceno Bromometano Tolueno o metilbenceno

Benceno cloroisopropil Isopropil benceno

ALCOHOLES

1. REACCIONES CON ROMPIMIENTO DE ENLACES C-OH.

Reacciones con haloácidos (sustitución nucleofílica)

Alcohol Haloácido Halogenuro de alquilo + agua

Ejemplos:1. Alcoholes primarios:

1-butanol 1-Bromobutano

2. Alcoholes secundarios:

2- Butanol 2-Yodobutano

3. Alcoholes terciarios:

2-metil-2-propanol 2-Cloro-2metilpropano

8

Deshidratación (eliminación de agua en un alcohol)

Alcohol Alqueno

Ejemplos:

1-Butanol 1-Buteno

Cuando hay dos tipos posibles de eliminación se presentará la producción de isómeros de posición tal como sigue:

ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H

Esterificación (formación de ésteres a partir de un alcohol con un ácido carboxilico o un derivado de este, por medio de reacciones de sustitución)

Con fenoles y ácidos carboxílicos

Y también con anhídridos

9

En el caso anterior R’ y R’’ se pueden intercambiar

Ejemplos:

1-Propanol Ácido propanóico Propanoato de propilo

Con aromático y halogenuros de ácido

Fenol Cloruro de propilo Propanoato de fenilo

Con anhídridos

Fenol Anhídrido propanóico Propanoato de fenilo ácido propanóico

Nota: Si los radicales del anhídro son diferentes se presentan 4 compuestos diferentes.

Nitración de alcoholes (con ácido nítrico o HNO3)

Alcohol ácido nítrico Nitroalcano

Ejemplo:

2-pentanol Ácido nítrico 2-nitropentano

Oxidación de alcoholes (con agentes oxidantes fuertes se obtienen aldehídos y cetonas).

10

1. Depende si es alcohol primario;

Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico

Ejemplos:

Alcohol 1º oxidación parcial oxidación completa1-Propanol Propanal Ácido propanóico

2. Si es alcohol secundario:

Alcohol 2º Cetona

Ejemplo:

2-butanol 2-propanona

3. Alcoholes terciarios no reaccionan:

Alcohol 3º

Ejemplo:

2-metil-2-propanol

Deshidrogenación catalítica de alcoholes para producir aldehídos en presencia de metales como la plata Ag o el cobre Cu.

11

1. Alcohol Primario:

Alcohol primario Aldehído

Ejemplo:

Alcohol 1º AldehídoEtanol Etanal

2. Alcohol secundario:

Ejemplo:

Alcohol 2º Cetona2-propanol propanona

Carácter ácido de los fenoles:

Fenol Base Fenóxido

Ejemplo:

Fenol Base Fenóxido de sodio.

Fenoles para producir éteres aromáticos:

12

Fenol Haloalcano Éter aromático

Ejemplo:

Fenol Cloroetano Etilfeniléter

ÉTERES

Reacciones de éteres con haloácidos.

Éter Haloalcano Alcohol

Ejemplo:

Éter dietílico ácido bromhídrico Bromoetano etanol

El alcohol puede seguir reaccionando con el haloácido hasta formar otro halogenuro de alcano

etanol Bromoetano

Cuando el éter es mixto el halógeno se une al de menor peso molecular(PM)

Ejemplo:

Metilfeniéter ácido yodhídrico Fenol Yodoetano (menor PM)

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Oxidación de Aldehidos

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Aldehído Ácido carboxílico

Ejemplos:

Propanal ácido propanóico

1. Aldehídos Aromáticos

Fenil etanal ácido fenil etanóico

Reducción de aldehídos con producción de alcoholes primarios

Aldehído Alcohol 1º

Ejemplos:

Aldehído Alcohol 1ºBenzaldehído Fenil metanol o alcohol bencílico.

Aldehído Alcohol 1ºPropanal 1-Propanol

Reducción de cetonas para producir alcoholes secundarios

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Cetona Alcohol 2º

Ejemplos:

Cetona Alcohol 2º2-Butanona 2-Butanol

Ciclopentanona Ciclopentanol

Si se utiliza una amalgama de Zn o cinc con mercurio se obtienen reducciones hasta los hidrocarburos a partir de aldehídos o cetonas:

1. Con aldehídos:

Aldehído Hidrocarburo

Ejemplo:

Pentanal n-pentano

2. Con cetonas:

Cetona Hidrocarburo

Ejemplo:

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Fenilpropilcetona Butilbenceno

Adición de radicales a grupo carbonilo (C=O) con un Grignard o reacción de Grignard (un halogenuro de alquil-magnesio o R-Mg-X)

1. Únicamente el metanal o formaldehído con Grignard produciría un alcohol primario:

Metanal Reactivo de Grignard Alcohol 1º

Ejemplo:

Metanal Bromuro de metil Etanol magnesio Alcohol 1º

2. Para otros aldehídos se producirán alcoholes secundarios

Aldehído Reactivo de Grignard Alcohol 2º

Ejemplo:

Aldehído Reactivo de Grignard Alcohol 2ºPropanaldehído Cloruro de etil magnesio 3-pentanol

3. Para las cetonas con el reactivo de Grignard se producirá un alcohol 3º

Cetona R. Grignard Alcohol 3º

Ejemplo:

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Metlfenilcetona Bromuro de etil-magnesio 2-fenil-2-butanol

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Adición de alcoholes a aldehídos para producir hemiacetales y acetales

Aldehído Alcohol Hemiacetal (inestable) Alcohol Acetal (estable)

Ejemplos :

Metanal Etanol Metanal etil hemiacetal Metanal etil acetal

Etanal Etanol Etanal etil hemiacetal Etanal etil-propil acetal

Fenil metanal 1-Propanol Fenilmetanal propil Fenilmetanal propil Benzaldehído Hemiacetal Acetal

Condensación aldólica entre aldehídos.

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Para que se realice una condensación aldólica se debe cumplir que la molécula tenga Hidrogenos a o hidrógenos unidos a un carbono adyacente a un grupo carbonilo, en este caso aldehido. Y la reacción se realiza en un medio básico.

Aldehído Aldehído con Aldol = Aldol

Ejemplo :

Propanal Propanal 2-metil,3-hidroxipentanal (aldol)

Condensación cetólica entre cetonas.Como en el caso anterior pero esta reacción se da entre cetonas y produce un cetol :

Cetona Cetona con Cetol = Cetol

Ejemplo :

Dietilcetona Dietilcetona Etil, 3-Hidroxi, 3-etil, 2-metil Propanona (cetol)

Nota: Las reacciones anteriores entre aldehídos y entre cetonas se pueden dar con aldehídos y cetonas diferentes o entre aldehidos y cetonas, mientras contengan hidrógenos alfa.

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXILICOS

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1. HALOGENUROS DE ÁCIDO O ACILO

Hidrólisis de los halogenuros de ácido :

Cloruro de acilo + Agua Ácido carboxílico

Ejemplo :

Cloruro 2-hidroxi de propanoilo Ácido 2-Hidroxipropanóico

Alcohólisis o reacción con alcoholes de los halogenuros de ácido

Cloruro de acilo + Alcohol Éster

Ejemplo :

Cloruro de benzoílo o + Fenil metanol o Benzoato de bencilo oCloruro de fenil metanoilo Alcohol bencílico Fenil metanoato de fenil metilo.

Amonólisis o reacción con amoníaco.

Cloruro de acilo + Amoníaco Amida + Cloruro de amonioEjemplo :

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Cloruro de butanoilo Butilamida cloruro de amonio

2. ÉSTERES Hidrólisis de ésteres

Éster Ácido Alcohol

Ejemplo :

p-metilfenil metanoato de etilo Ácido 4-metilfenilmetanóico + etanol.

Amonólisis de ésteres o reacción con amoníaco.

Éster Amoníaco Amida Alcohol

Ejemplo :

Pentanoato de isopropilo o Pentilamida isopropanol oPentanoato de 1-metil etilo 2-propanol

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3. ANHÍDRIDOS

Hidrólisis de los anhídridos :

Anhídrido Agua Ácidos carboxílicosNota: R y R’ pueden o no ser iguales.

Ejemplo:

Anhídrido propanóico butanóico Ácido butanóico Ácido propanóico

Alcohólisis o reacción con alcoholes de los anhídridos

Anhídrido Alcohol Éster Ácido carboxílico

Ejemplo :

Anhídrido etanóico propanóico 2-propanol Propanoato de isopropilo Ácido etanóicoPropanoato de 1metiletilo Ácido acético.

Amonólisis o reacción de anhídridos con amoníaco.

Anhídrido Amoníaco Amida Sal de amonio

Ejemplo:

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Anhídrido butanóico fenilmetanóico Mezcla: Butanoamida + fenil carboxilato de amonio y Fenil metanoamida + Butanoato de amonio.

COMPUESTOS NITROGENADOS

AMIDAS.

Hidrólisis de amidas:

Amida Agua Ácido carboxílico + Amoníaco

Ejemplo:

Butanoamida Ácido butanóico Amoníaco

Cuando se encuentra en un medio ácido o básico las amidas producen:

Amida Agua Ácido carboxílico + Sal de amonio (Ácido inorgánico) Sal orgánica + Amoníaco (Base fuerte)

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Ejemplo:

Deshidratación de amidas

Producen pérdida de agua generando nitrilos:

Amida Nitrilo

Ejemplo: (sistema deshidratante P2O5)

Fenil etanoamida Deshidratante Feniletanonitrilo.

Degradación de Hoffman: Obtención de aminas a partir de una amida en presencia de un halógeno (cloro bromo) para producir una amina.

Amida Amina

Ejemplo:

Butanoamida 1- Butilamina

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OBTENCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOSALCANOS

Hidrogenación catalítica de compestos no-saturados:

1. Hidrogenación o reducción catalítica de alquenos (reaccion de adición)

Alqueno Agente reductor alcano

Ejemplo:

2-Buteno n-Butano

2. Adición de hidrógeno o hidrogenación catalítica (reducción de alquinos)

En una primera hidrogenación catalítica o reducción parcial se produce un alqueno y una segunda hidrogenación produciría el alcano:

Alquino Agente reductor Alqueno Alcano

Ejemplo:

2-Butino 2-Buteno n-butano

Deshidrohalogenación o reducción catalítica de halogenuros de alquilo.

Halogenuro de alquilo + Hidrógeno = Alcano + haloácido

2-Bromobutano n-Butano

Hidrólisis de los reactivos de Grignard

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Reactivos de Grignard Alcano

Ejemplo:

Yoduro de pentilmagnesio n-pentano

Condensación de 2 moléculas de halogenuros de alquilo en presencia de un metal alcalino (reacción de Wurtz)

Halogenuro + Metal + Halogenuro = Alcano + Sal de sodio del halogenuro de alquilo alcalino de alquilo

Ejemplos:3. 2 halogenuros de alquilo iguales:

2-yodopropano + Sodio + 2-yodopropano 2,3-Dimetilbutano.

4. 2 halogenuros de alquilo diferentes

Depende del tipo de reacción que se de, ya que al tener una mezcla se producen diferentes compuestos.

CICLOALCANOS

Obtención de cicloalcanos a partir de halogenuros de alquilo en carbonos no vecinales o no adyacentes:

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Derivado dihalogenuro dealquilo CicloalcanoEn carbono no adyacente o vecinal

1,6 dibromohexano Ciclohexano

ALQUENOSIr a sección de alcoholes de reacciones

Deshidratación (eliminación de agua en un alcohol)

Alcohol Alqueno

Ejemplos:

2-Metil-1-butanol 2-Metil-1-buteno

Cuando hay dos tipos posibles de eliminación se presentará la producción de isómeros de posición tal como sigue:

Deshidrohalogenación de halogenuros de alcano (reaccion de eliminación) o eliminación de HX

Halogenurode alquilo Alqueno

Ejemplo :

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Deshalogenación de dihalogenuros de alquilos:

La reacción de los deshalogenación de derivados dihalogenados de alquilos sería :

Dihalogenuro de alquilo Alqueno

Ejemplo :

2,3 Diyodobutano 2-Buteno

ALQUINOS

Obtención del etino o acetileno:El único alquino industrialmente importante es el acetileno o etino el cual se produce a partir de carburo de calcio así :

Carburo de calcio + Agua = Acetileno o etino + hidróxido de calcio

Deshalogenación de dihalogenuros de alquilos:

La reacción de los deshalogenación de derivados dihalogenados de alquilos sería :

Dihalogenuro de alquilo Halogenuro de alqueno Alquino

Ejemplo :

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2,3 Dibromobutano 2-Bromo-2-buteno 2-Butino

Deshalogenación de tetrahalogenuros de alquilos:

La reacción de los deshalogenación de derivados tetrahalogenados de alquilos sería :

Dihalogenuro de alquilo Alqueno

Ejemplo :

1,1,2,2 Tetracloropropano Propino

ALCOHOLES

Hidrólisis de compuestos derivados halogenados (sustitución nucleofílica)

Halogenuro de alquilo = Alcohol + Sal de haluro

Ejemplos:

1-Bromopropano 1-Propanol

Fenil clorometano Fenil metanol

Obtención de alcoholes a partir de aldehídos o cetonas con la reacción de Grignard

1. Únicamente el metanal o formaldehído con Grignard produciría un alcohol primario:

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Metanal Reactivo de Grignard Alcohol 1º

Ejemplo:

Metanal Yoduro de etil 1-Propanolmagnesio Alcohol primario

2. Para otros aldehídos se producirán alcoholes secundarios

Aldehído Reactivo de Grignard Alcohol 2º

Ejemplo:

Propanaldehído Cloruro de metil magnesio 2-ButanolAldehído Reactivo de Grignard Alcohol secundario

3. Para las cetonas con el reactivo de Grignard se producirá un alcohol 3º

Cetona R. Grignard Alcohol 3º

Ejemplo:

3-Ciclohexenil etanona Bromuro de etil-magnesio 3-Ciclohexenil-2-butanol.

ÉTERES Obtención de éteres por deshidratación con ácido sulfúrico (H2SO4):

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Alcohol Éter simétrico + Agua

Ejemplo :

Etanol Dietil éter

Obtención de éteres por Síntesis de Williamson:La síntesis de Williamson es la reacción de un halogenuro de alquilo con un alcóxido.

Halogenuro de + Alcóxido de = Éter + SalAlquilo metal alcalino

Ejemplos :

Cloro ciclobutano Etóxido de sodio Butiletiléter

Bromobenceno Fenóxido de sodio Difeniléter

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Obtención por hidrogenación catalítica de alcoholes :1. Obtención de aldehídos :Los aldehídos se obtienen a partir de un alcohol primario

Alcohol primario Aldehído

Ejemplo:

Ciclobuti metanol Ciclobutil metanal Alcohol primario Aldehído

2. Obtención de cetonas

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Las cetonas se obtienen a pertir de alcoholes secundarios

Ejemplo:

2-Butanol 2-ButanonaAlcohol secundario Cetona

Obtención de los halogenuros de ácido :

Por ser los únicos de importancia se tratará solamente los Cloruros de ácido :

Ácido carboxílico Cloruro de acido o acilo

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