FUNDACIÓN EDUCACIONAL

COLEGIO DE LOS SS.CC.

Manquehue

Departamento de Ciencias

Profesores:

Sergio Andrés

Magdalena Loyola

Curso: IIIº Medio

Nombre: Curso:

QUÍMICA ORGÁNICA

CICLOALCANOS CnH2n

Son cadenas cíclicas con enlaces simples, cuyo uso principal en la industria es como solventes (como el ciclohexano). Los ciclos con menos carbonos son gases, como el ciclopropano que se utiliza como anestésico.

c i c l opropano c i c l obutano c i c l opentano c i c l ohexano CICLOALQUENOS CnH2n–2

Cadenas cíclicas con enlaces dobles. Uso como solventes, y aplicaciones microbicidas y fungicidas.

CH3

CICLOALQUINOS CnH2n–4

Cadenas cíclicas con enlaces triples. Uso como solventes, y aplicaciones microbicidas y fungicidas.

Nomenclatura compuestos cíclicos:

1. Se parte numerando la cadena partiendo desde la insaturación o el radical.

2. A continuación se numera eligiendo el radical más cercano. Si están iguales, se elige por orden alfabético.

3. Cuando hay un radical que tiene más de 4 carbonos, el ciclo pasa a ser un sustituyente.

Ejercicios: Nombra los siguientes ciclos:

AROMÁTICOS CnH2n–6 Son hidrocarburos cíclicos con al menos un grupo bencénico o “anillo aromático”.

Nomenclatura compuestos aromáticos.

1. Si el núcleo bencénico es cadena principal, se llama benceno. Si es un radical (sustituyente) se llama fenil.

3-fenilpentano 2-fenil-2-buteno 2-fenilbutano

2. Cuando están enlazados dos radicales al anillo, existen tres isómeros de posición:

• Grupos unidos en carbonos vecinos (1 y 2) determinan el isómero or to.

• Grupos unidos en carbonos 1,3 determinan el isómero me ta .

• Grupos unidos en carbonos 1 y 4 determinan el isómero pa ra .

• 1,2 – dimetilbenceno

• Orto- dimetilbenceno

• O – dimetilbenceno

• O - xileno

• 1,3 – dimetilbenceno

• Meta- dimetilbenceno

• m – dimetilbenceno

• m - xileno

• 1,4 – dimetilbenceno

• Para- dimetilbenceno

• p – dimetilbenceno

• p - xileno

3. Cuando están enlazados más de dos radicales al anillo, estos recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán por orden alfabético.

1-cloro-2-etil-3-metilbenceno

Ejercicio: Nombra los siguientes compuestos aromáticos.

GRUPOS FUNCIONALES O FUNCIONES ORGÁNICAS

Grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unido al esqueleto carbonado, que caracteriza al compuesto orgánico. Determina las propiedades y comportamiento químico del compuesto la familia de moléculas orgánicas a la que pertenece y qué nombre tiene.

Existe un gran número de posibles moléculas orgánicas que no poseen solamente carbono e hidrógeno, sino que además están constituidas por otros átomos (heteroátomos), como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, cloro, bromo, entre otros.

Nomenclatura:

Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Sólo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto. Además, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo funcional reciba el índice más bajo posible.

Cuando hay más de un grupo funcional, debe respetarse la prioridad (ver tabla). Fíjate que las funciones alqueno, alquino y radical alquílico (sustituyentes como metilo, etilo, etc.) tienen las últimas prioridades, excepto las funciones halogenuro de alquilo y nitro que están entre ellos.

1. Ácido carboxílico. 9. Alcohol.

2. Ácidos sulfónico. 10. Amina. 3. Éster 11. Éter. 4. Haluro de ácido. 12. Alqueno. 5. Amida. 13. Alquino. 6. Nitrilo. 14. Halogenuro de alquilo. 7. Aldehído. 15. Nitro. 8. Cetona. 16. Radical alquílico.

En orden de prioridad, los grupos funcionales con heteroátomos que se estudiarán en esta unidad son los siguientes:

A continuación comenzaremos a ver uno por uno su nomenclatura, sin embargo no los iremos viendo en orden de prioridad sino que consideraremos el orden metodológico creciente de acuerdo a su grado de dificultad.

HALOGENUROS DE ALQUILO 1. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético.

2. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético

La IUPAC acepta los siguientes nombres comunes:

Ejercicios: Nombra los siguientes halogenuros:

Bromobenceno

m – metil – bromobenceno

3 – etil – bromociclopentano

3 – bromo – 2 – cloro hexano

1-bromo-4-metil-5-yodo-2-hexeno

ALCOHOLES

1. Se nombran sustituyendo la terminación o de la cadena principal, por la terminación ol.

2. Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo –OH tenga el número localizador más bajo dentro de la cadena más larga.

3. A igualdad de número localizador, se considera el más bajo para los radicales, y a igualdad, el orden alfabético.

4. Los fenoles son derivados del benceno con un grupo –OH.

Tipos de alcoholes:

etanol

2-butanol

2-metil, 2-propanol

• Cuando existen radicales conocidos se pueden nombrar con el prefijo alcohol + nombre del radical + sufijo ico.

Ejemplo:

Ejercicios: Nombra los siguientes alcoholes.

2,3 – dimetil – 2,4 – hexanodiol

2 – buten-1-ol

ciclodecanol

2 – metilciclohexanol

o – etil fenol

ÉTERES

1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa– seguido del nombre del ciclo.

Ejercicios: Nombra los siguientes éteres.

Formula los siguientes éteres.

Metoximetano

Etil fenil éter

2 – metiloxaciclobutano

ALDEHÍDOS

1. Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo del que proceden, por la terminación al.

2. Generalmente no se utiliza número localizador, porque están al principio de la cadena.

3. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama –carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

butanal

Ejercicios: Nombra los siguientes aldehídos.

Formula los siguientes aldehídos.

Pentanal 2,3 – dimetilpentanal 2 – ciclobutenocarbaldehído 3-octenodial