Presentacin de PowerPoint

Nela lamosColegio Alcaste

QUMICA ORGNICA

NDICE1Basndose en la Teora Vitalista, aseguraba que los compuestos orgnicos solo se obtenan a partir de una fuerza vital de los seres vivos, por tanto, no se podan sintetizar.Esta teora se mantuvo hasta 1828 , cuando Friedrich Wohler logr la sntesis de la rea CO(NH2)2 a partir de cianato de amonio (compuesto inorgnico), demostrando as que los compuestos orgnicos no se obtienen solamente a partir de los seres vivos.

3TetrahedroLa forma molecular es esencial para comprender los fenmenos que se presentan al nivel molecular de la vida

Tetraedro4

5F. Wohler: Padre de la Qumica Orgnica6

Qumica orgnica, qu estudia?La qumica orgnica es el estudio de las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos que poseen tomos de carbono en su estructura. Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo. Entender la qumica orgnica es esencial para comprender las bases moleculares de la qumica de la vida: la BIOQUMICA7QUMICA DEL CARBONOEl C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: ms de 13 millones.Los elementos que acompaan al C, comnmente son el H, O, N, S, P, y los halgenos.La enorme cantidad y complejidad de los compuestos de C se debe a que pueden formar cadenas largas.Pueden formar anillos y enlazarse a travs de enlaces simples, dobles o triples.30 tomos de C y 62 de H se pueden formar 4000 compuestos diferentes.Hacia 1985 se conocan ms de 5 millones de compuestos orgnicos y el ritmo de crecimiento es de 500 mil por ao.Distintos arreglos de los mismos tomos generan compuestos diferentes.QUIMICAORGNICAEn el pasado se crea que stos compuestos provenan forzosamente de organismos vivos, teora conocida como lafuerza vital.Fue hasta 1828 que el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2,calentando HCNO (cido cinico) y NH3(amoniaco), cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la fuerza vital.

Ingredientes de los alimentos

Industria Textil

Industria de la Madera

Industria Farmacutica

CosmetologaCaractersticaCompuestos orgnicosCompuestos inorgnicosComposicinPrincipalmente formados por carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno.Formados por la mayora de los elementos de la tabla peridica.EnlacePredomina el enlace covalente.Predomina el enlace inico.SolubilidadSoluble en solventes no polares como benceno.Soluble en solventes polares como agua.Conductividad elctricaNo la conducen cuando estn disueltos.Conducen la corriente cuando estn disueltos.Puntos de fusin y ebullicin.Tienen bajos puntos de fusin o ebullicin.Tienen altos puntos de fusin o ebullicin.EstabilidadPoco estables, se descomponen fcilmente.Son muy estables.EstructurasForman estructuras complejas de alto peso molecular.Forman estructuras simples de bajo peso molecular.Velocidad de reaccinReacciones lentasReacciones casi instantneasIsomeraFenmeno muy comn.Es muy raro este fenmenoISOMERALas cadenas pueden ser normales cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificacionesmismo nmero de Cs e Hs pero representan compuestos diferentes debido a la disposicin de dichos Cs. Este fenmeno muy comn en compuestos orgnicos se conoce comoisomera. Consiste en que compuestos con la misma frmula molecular tengan diferente estructura FRMULA DESARROLLADA.. Cada uno de los ismeros representa un compuesto de nombre y caractersticas diferentes.Qumica Orgnica BsicaLa qumica orgnica comienza con el origen de la vida, sin embargo , no es hasta 1807 cuando se realiza la primera clasificacin de los compuestos qumicos.Esta fue propuesta por el qumico sueco Jacob Berzelius, quien planteo que podan separarse en minerales y orgnicos.2Carbohidratos

Compuestos (C), (O) e (H). Son a menudo llamados "azcares". Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa). Se clasifican segn su grado de polimerizacin en:Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos

Conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas principalmente por C e H y en menor medida O, aunque tambin pueden contener P, S y N. Tienen como caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos como la bencina, el benceno y el cloroformo.

En el uso coloquial, a los lpidos se les llama grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (triglicridos), la estructural (fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (hormonas esteroides). Protenas

Polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos, y estos por la unin de aminocidos. Comprenden una familia muy importante de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ej. colgeno, fibronas, o la seda de araa.

cidos nucleicos

Formados por la molculas de C, H, O, N, P. Los cidos nucleicos almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son los responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN.

Molculas pequeas

Compuestos orgnicos de peso molecular moderado (PM menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. EJ: testosterona, estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en la industria farmacutica por su relevancia en el campo de la medicina.Ex-vivo

Compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.

Procesos geolgicos

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgnicos, por ejemplo los monmeros para la sntesis de plsticos.

Procesos de sntesis planetaria

El ao 2000 el cido frmico fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp. Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas es inviable bajo las condiciones espaciales, este hallazgo parece sugerir que a la formacin del sistema solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.

Sinttico

Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han sido sintetizados para beneficio humano. Ej. frmacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras textiles , plsticos, polmeros o colorantes orgnicos.La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano.

En esta molcula, el C presenta hibridacin sp3, con los tomos de H formando un tetraedro.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).

El MetanoEl tomo de Carbono.El tomo de carbono se ubica en el grupo IVA,perodo 2.

Su nmero atmico (Z) es 6.

Su configuracin electrnica es: ls22s22p2.

Posee una electronegatividad intermedia igual a 2,5.Este le confiere al tomo de carbono la propiedad de combinarse con facilidad con otros elementos muy diferentes formando enlaces covalentes.

17 Tiene cuatro electrones de valencia.

Tiene la capacidad para formar hasta cuatro enlaces; es tetravalente.

Su numero atmico es 6 y su masa atmica es 12.

18Tetravalencia del Carbono.Para explicar la tetravalencia, los electrones pasan a un estado de mayor energa ; esto ocurre cuando un electrn que esta en un orbital 2s pasa a un orbital 2p.Configuracin normal1s22s22p2Tetravalencia 1s22s12px22py22pz2

En esta nueva configuracin , el tomo de carbono posee cuatro electrones desapareados que pueden formar enlaces con otros tomos. La energa desprendida al formarse los enlaces es suficiente para compensar la energa necesaria para desaparear los electrones. As el tomo de carbono cumplir con la regla del octeto; esto lo logra con el proceso de hibridacin.

19

La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de orbtales atmicos puros para generar un conjunto de orbtales hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los orbtales originales.Hibridacin sp3 promocin de un electrn del orbital 2s al orbital 2p

Hibridacin sp2 Hibridacin sp

Smbolos y EstructurasLos tomos est tpicamente ligados por enlaces covalentes fuertes en los cuales los diferentes tomos comparten pares de electrones.

Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su rbita ms externa, puede formar enlaces compartindolos como en el caso del metano: CH4.C21Fuentes Naturales del CarbonoMineralCarbono en el Mineral (%).Hulla75 a 90Lignito70Turba60Carbn Vegetal80El carbn vegetal se genera al calentar la madera en ausencia de aire; el coque es una forma impura del carbono , se produce al calentar la hulla en ausencia de aire; y el negro de humo se forma al calentar hidrocarburos con una cantidad limitada de oxigeno.22Algunas caractersticas estructurales de los compuestos orgnicosLas molculas orgnicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cclicas, saturadas o insaturadas, y ser carbocclicos o heterocclicos.23

Frmula semidesarrollada: no presenta de manera explcita los enlaces entre C y el H, slo indica los enlaces entre los Cs y el # de Hs enlazados a cada C.

Frmula Estructural: cada extremo de una lnea de enlace representa a 1 C aunque su smbolo no se muestre ni tampoco los Hs presentes.Cmo representarlosTIPOS DE CARBONOPRIMARIO.- Est unido a un solo tomo de carbono.Ejemplo:CH3-CH2-CH3Los Csrojoson primarios porque estn unidos a un solo carbono, el de colorazul?.SECUNDARIO.- Est unido a 2 CsEjemplo:CH3-CH2-CH3El Crojoes secundario porque est unido a dos tomos de C.TERCIARIO.- Est unidos a 3 Cs.Ejemplo:El C rojoes terciario porque est unido a tres Cs.CUATERNARIO.- Est unido a 4 Cs.Ejemplo:El Crojoes cuaternario porque est unido a 4 tomos de carbonos, los de colorazul.

HIDROCARBUROSHidrocarburos: Compuestos orgnicos formados solamente por C e H. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de C a los que se unen los tomos de H. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de C pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos se denominan hidrocarburos sustituidos.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de C.Hidrocarburos: clasificacin y nomenclaturaSolo contienen C y H.

Hidrocarburos lneales: los tomos de C estn unidos uno tras otro.

Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas convergentes de C, aqu la cadena de mayor longitud se nombra como cadena principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y los fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama sustituyentes.

2 metil- butano2,2- dimetil propanoAlifticos(Grasa o Aceite)AcclicosAlicclicosoCclicosAlcanos

Alquenos

Alquinos

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

AromticosPolicclicosMonocclicos

AisladosCondensados

NomenclaturaSe determina cul es la cadena continua de tomos de carbono ms larga de la estructura que es la cadena principal para la nomenclatura.Se agrega un prefijo en ano que especifique el nmero de tomos de carbono en la cadena principal. 30Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes:met-1 Chex-6 Cet-2 Chept-7 Cprop-3 Coct-8 Cbut-4 Cnon-9 Cpent-5 Cdec- 10 CEn el caso de los cicloalcanos, la aplicacin es as:Ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano, etc.TERMINACIN-ano31A partir del butano los nombres de los compuestos orgnicos llevan el prefijo:Penta 5 tomos de CHexa 6 tomos de CHepta 7 tomos de COcto 8 tomos de CNona 9 tomos de CDeca 10 tomos de CUndeca 11 tomos de C Sabias que......Al aumentar el nmero de Carbonos en los alcanos se van modificando sus propiedades fsicas, por ejemplo los primeros cuatro alcanos son gases a temperatura ambiente y del Pentano al Decano son lquidos. Adems al aumentar el tamao mole-cular ( N de C), se incrementa el punto de ebullicin. 32

Hidrocarburos Aciclicos o Alifticos.

AlcanosPropiedades FsicasSon menos densos que el agua.Son insolubles en agua y solventes polares.Son solubles en disolventes apolares.Propiedades Qumicas.Son poco reactivos qumicamente.La reaccin mas importante es la combustin.

Alquenos y Alquinos.Propiedades Fsicas.-Son menos densos que el agua.-La densidad depende de la masa molecular.-Su estado fsico depende de la cantidad de tomos.-Los puntos de ebullicin son un poco mas altos que los alcanos debido a su polaridad.-Los alquenos son insolubles en agua , los alquinos un poco solubles.-Ambos son solubles en compuestos poco polares.Qumicas : reactivos y R.A.33Importancia: Energa, GeopolticaLos hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se conocen como petrleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotacin comercial de los hidrocarburos constituye la actividad econmica moderna por definicin, pues forma parte de los principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes. Las ltimas grandes guerras en el planeta han sido por el dominio de territorios que contienen ingentes reservas de hidrocarburos.

Grupos FuncionalesEl estudio de la qumica orgnica se organiza alrededor de los grupos funcionales.

Son fragmentos moleculares que incluyen tomos de no metales distintos al C y al H, o que poseen enlaces dobles o triples; son los sitios especficos de los compuestos orgnicos que atacan ms frecuentemente otras sustancias qumicas.

35Clasificacin de Compuestos orgnicos Oxigenados36

Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los ms importantes y reactivos, tanto en clulas como en qumica orgnica en general.

37AldehdoCetona

CHO

Cmo se nombran los aldehdos?La cadena mayor que contiene al grupo funcional CHO, se considera como base para nombrar al compuesto. La terminacin "o" del alcano, se cambia por "al". Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los nmeros menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonlico.

MetanalEtanalPropanal38Cmo se nombran las cetonas? Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminacin "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".

Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante nmeros, utilizando el menor nmero posible para el grupo carbonilo.

Propanona 2- butanona 2-pentanona39Cmo se nombran los cidos carboxlicos? Sigue las mismas reglas que para los aldehdos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra cido y se cambia la terminacin "al" del aldehdo por "oico"

cido metanoico cido etanoico cido propanoico 40

AlcoholesCompuestos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de H, enlazado de forma covalente a un tomo de C. Adems este C debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a tomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos OH se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de H sustituidos en el tomo de C al que se encuentran enlazado el grupo OH.

Representacin del Alcohol (esferas blancas, H; rojas, O, grises, C) y ngulo del radical -OHCmo se nombran los alcoholes?Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminacin "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".

La numeracin de la cadena fundamental se realiza de modo que la posicin del hidroxilo quede establecida por el nmero menor posible.

Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante nmeros.

42HISTORIAEl trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual.

Nomenclatura En el sistema de la IUPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin -o por -ol.El grupo OH le confiere su solubilidad en agua, por la formacin de puentes de hidrgeno.Clasificacin de los alcoholes

Segn el tipo de C al cual est unido el grupo OH en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.Un alcoholprimarioest unido a un carbono primario, como el etanol:CH3 - CH2 OH

Un alcohol essecundariocuando el grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol:CH3 - CH - CH3 OH

Y esterciariocuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol:OH CH3 - CH - CH3 OH

PROPIEDADESDE LOS ALCOHOLES

FISICASTienen forma geomtrica Elevados puntos de ebullicin.Presentan puentes o enlaces de hidrgeno entre las molculas.Solubles en agua.QUIMICASOxidacin.

Deshidrogenacin.

DeshidratacinMtodos de obtencin de Alcoholes

a)Hidratacin de alquenosb)Hidrlisis de halogenuros de alquiloc)Reduccin de compuestos carbonlicosd) Mtodos especiales

Ejemplos de alcoholes NOMBREELABORACINUSOSMetanol

Por destilacin destructiva de la madera. Tambin por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin.Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos.

Etanol

Por fermentacin de azcares. Tambin a partir de etileno o de acetileno. En pequeas cantidades, a partir de la pulpa de madera.Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, frmacos y explosivos. Tambin como base para la elaboracin de productos qumicos de elevada masa molecular.Butanol(n-butanol)

.Por fermentacin de almidn o azcar. Tambin por sntesis, utilizando etanol o acetilenoDisolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plsticos de urea-formaldehdo y urea-melanina. Diluyente de lquido hidrulico, agente de extraccin de drogas.ALCOHOLES SUPERIORES

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.MetanolEl Metanol no se utiliza en bebidas Alcohlicas, debido a su poder de Toxicidad.El Alcohol Etlico es el apropiado para la fabricacin de bebidas alcohlicas.EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES EN EL CUERPO HUMANO

ALCOHOL ETLICO (ETANOL)

El alcohol se absorbe en el estmago (un 20% ) y duodeno (80%) y el mximo en sangre aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la absorcin en el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre.A dosis elevadas (5-8g/kg) y repetidas es un potente hepatotxico y neurotxico.1.Sedacin, distensin psquica.

2.Euforia.

3.Alteracin de la sensacin dolorosa.

4.Alteracin de la coordinacin muscular.

5.Narcosis.6.Hiperventilacin.

7.Sensacin de angustia.

8.Prdida de reflejos.

9.Parlisis de la respiracin y muerte porque provoca vmito.

El etanol es uno de los productos que ms contraindicaciones tiene.

Sintomatologa de ingestin

La Resaca METANOLEs alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le aaden.Es ms txico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han reportado tambin casos letales por exposicin drmica e inhalatoria.En humanos, la ingestin de 0,15 ml / kg de metanol puro puede causar una intoxicacin borrachera, acidosis metablica a las 8-12 horas y posible ceguera temporal o permanente.Se debe hacer, lavado gstrico, carbn activo y correccin de la acidosis para evitar que contine.Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.

FenolesCompuestos orgnicos en cuyas estructuras moleculares contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromtico unido al menos a un grupo funcional. Muchos son clasificados como metabolitos secundarios de las plantas, aquellos productos biosintetizados en las plantas que poseen la caracterstica biolgica de ser productos secundarios de su metabolismo, por ejemplo los flavonoides, amarillo, antioxidante, antiinflamatorio, antimicrobiano, etc.).

Los fenoles sirven como defensa de las plantas ante herbvoros y patgenos, proveen soporte mecnico a la planta, atraen polinizadores o dispersores de frutos, absorben la radiacin ultravioleta, o actan como agentes reductores del crecimiento de plantas competidoras cercanas.

Estructura qumica del Fenol

Anillo aromtico fenolUsos e ImportanciaEl fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor dulce y alquitranado. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. Se usa en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida, antisptico y desinfectante; tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), cido acetilsaliclico (aspirina) enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10cc).

Hoy es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

teresCompuestos orgnicos formados por dos molculas de alcohol, con formacin de una molcula de agua como subproducto. El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de hidrgeno del (OH) del otro alcohol.Hay dos tipos de teres:teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales. Ej: Eter etil etlicoteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil proplico o etano oxi propano.

Fuentes naturales y usosLos teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.

El ter etlico (o simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestsico.

Probablemente el ter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extraccin con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.