QUÍMICA ORGÁNICA

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Química Orgánica Básica La química orgánica comienza con el origen

de la vida, sin embargo, no es hasta 1807 cuando se realiza la primera clasificación de los compuestos químicos.

Esta fue propuesta por el químico sueco Jacob Berzelius , quien planteo que podían separarse en minerales y orgánicos.

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Basándose en la teoría vitalista , aseguraba que los compuestos orgánicos solo se obtenían a partir de una fuerza vital de los seres vivos , por tanto , no se podían sintetizar.

Esta teoría se mantuvo hasta 1828 , cuando Friedrich Wohler logro la síntesis de la urea CO(NH2)2 a partir de cianato de amonio (compuesto inorgánico), demostrando así que los compuestos orgánicos no se obtienen solamente a partir de los seres vivos.

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Química orgánica básica

○ La química orgánica es el estudio de las propiedades físicas y químicas de los compuestos que poseen átomos de carbono en su estructura.

○ Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo.

○ Entender la química orgánica es esencial para comprender las bases moleculares de la química de la vida: la BIOQUÍMICA

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Origen del Petróleo

El petróleo es una sustancia viscosa (menos densa que el agua), de color variable (desde el marrón al negro), formada por muchos compuestos orgánicos, en su mayoría hidrocarburos y puede encontrarse en estado líquido, conocido como petróleo crudo, o en estado gaseoso, conocido como gas natural.

¿Como se formó?

Existen dos teorías: Teoría abiógena. Teoría orgánica.

Destilación del petróleo

Productos derivados del petróleo

Propiedades del carbono

El carbono (C) es capaz de formar una gran diversidad de compuestos, desde el compuesto con un átomo de carbono (metano), hasta el ADN, molécula asombrosamente compleja, que puede tener más de 100 millones de carbonos.

El Átomo de Carbono. El átomo de carbono se

ubica en el grupo IVA ,período 2.

Su número atómico (Z) es 6.

Su configuración electrónica es: ls22s22p2.

Posee una electronegatividad intermedia igual a 2,5.

• Tiene cuatro electrones de valencia.

• Tiene la capacidad para formar hasta cuatro enlaces; es tetravalente.

• Su numero atómico es 6 y su masa atómica es 12.

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Tetravalencia del Carbono. Para explicar la tetravalencia , los electrones pasan a un

estado de mayor energía ; esto ocurre cuando un electrón que esta en un orbital 2s pasa a un orbital 2p.

Configuración normal1s22s22p2

Tetravalencia

1s22s12px22py

22pz2

En esta nueva configuración , el átomo de carbono posee cuatro electrones

desapareados que pueden formar enlaces con otros átomos. La energía

desprendida al formarse los enlaces es suficiente para compensar la energía

necesaria para desaparear los electrones. Así el átomo de carbono cumplirá con

la regla del octeto ; esto lo logra con el proceso de hibridación.12

Tetravalencia

El carbono tiene un número atómico de Z = 6. Como átomo neutro, tiene 6 protones y 6 electrones, por lo tanto, la configuración electrónica en su estado natural o basal es:

Es decir, dos electrones en su primer nivel y cuatro electrones en el segundo nivel. En notación de cajas de orbitales se observa como:

Se ha visto que el carbono en los compuestos orgánicos puede formar cuatro enlaces, capacidad conocida como tetravalencia. Esto se produce cuando uno de los electrones del orbital 2s capta energía y es promocionado al orbital 2p z orbital vacío, obteniéndose la configuración que representan los siguientes diagramas:

El carbono en los compuestos puede formar cuatro enlaces.

Esto sucede cuando uno de los electrones del orbital 2s capta energía y es promocionado al orbital 2pz que se encuentra vacio.

Para dar explicación a este fenómeno se establecen los orbitales híbridos, que corresponden a la hibridación o combinación del orbital 2s con los orbitales 2p, quedando cuatro electrones desapareados (1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1) cómo podemos apreciar en el siguiente esquema.

Al aplicar cierta energía al átomo de carbono, se permite que uno de los electrones del orbital 2s sea promocionado al orbital 2p desocupado, obteniendo como resultado un átomo de carbono activado, como vemos en el siguiente esquema.

Podemos concluir Tenemos 4 orbitales cada uno semillenos, lo

explicaría la formación de los enlaces covalentes.

Los 4 enlaces covalentes deben ser iguales. La energía del orbital s es menor que la del

orbital p, por lo tanto, la configuración propuesta es insuficiente.

Posee tres tipos de hibridación sp3, sp2 y sp.

Hibridación sp3: El átomo de carbono ( C ) forma 4 enlaces simples y se afirma que la combinación de un orbital s con tres orbitales p da como resultado cuatro orbitales sp3, llamados orbitales híbridos.

Hibridación sp2: El átomo de carbono ( C ) forma dos enlaces simples y un enlace doble

(C = C). La mezcla de un orbital s con dos orbitales p del

mismo átomo origina tres orbitales híbridos sp2

Hibridación sp: El átomo de carbono ( C ) forma 1 enlace simple y un enlace triple (C≡C). La combinación de un orbital s y un orbital p origina dos orbitales híbridos sp