1

QUÍMICA ORGÁNICA

Química 2º Bachillerato

2

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO

• Electronegatividad intermedia– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tetravalencia: s2p2 s px py pz

400 kJ/mol(enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)

• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).

hibridación

La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono

Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

4

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto

C

H

HH

H

C C

H

H H

H

C C H H

Metano

CH4

Eteno

CH2 = CH2

Etino

CH CH

5

TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3–CN

• El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:• Hibridación sp3:

– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).

• Hibridación sp2:– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar)

que formará un enlace “” (lateral)• Hibridación sp:

– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

6

Hibridación sp3

• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.• Ejemplo: CH4, CH3–CH3

7

Hibridación sp2

• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

• Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

• Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

C = CH

H

H

H

120º

8

Hibridación sp

• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

• Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.

• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C• Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de

carbono que participan en las siguientes moléculas:

CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN

• sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

9

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL BENCENO

El círculo central representa tres enlaces dobles entre átomos de carbono, es decir, 6 electrones, que no se encuentran localizados en posiciones fijas

Molécula de benceno (C6H6)

Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”

Nube “” común

Esqueleto “”

10

ISOMERÍA

Clasificación

Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular

Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros

a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en: - Isómeros de cadena- Isómeros de posición- Isómeros de función

a) Los estereoisómeros se subdividen en: - Enantiómeros- Isómeros geométricos o diastereoisómeros

11

LOS ISÓMEROS ESTRUCTURALES

- Isómeros de cadena

- Isómeros de posición

- Isómeros de función

Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono

CH3- CH2- CH2 - CH3 y CH3- CH- CH3

CH2

-

Ejemplo:

Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional

CH3- CH2- CH2- CH2- OH y CH3- CH2- CHOH- CH3 Ejemplo:

CH3- CH2- CH2- OH y CH3- O- CH2- CH3 Ejemplo:

Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes

12

LOS ESTEREOISÓMERO

S- Isómeros geométricos o diastereoisómeros

Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS

Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :

cis-2-buteno trans-2-buteno

Isomería óptica- Desvían la luz polarizada

- Se da en compuestos con un carbono asimétrico

carbono asimétrico (quiral)

2-butanol

Ácido 2-hidroxipropanoico

(ácido láctico)

Ácido 2-aminopropanoico

(alanina)