química orgánica
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Química Orgánica
Luis Fernando González Rico
Noveno
Gimnasio Marroquín Campestre.
Átomos de carbono
El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento, por tener la capacidad de unirse entre sí formando cadenas lineales o ramificadas, Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno,
nitrógeno, azufre y fósforo.
Características Generales del carbono
De símbolo C, número atómico 6, y ubicado en primer lugar en el grupo IV A, está clasificado como no metal, y solo posee 4 electrones de valencia, tiene una masa atómica de 12,0 y tres clase de
híbridos, sp3, sp2 y sp, que le permiten enlazarse con 4 átomos a la vez, con un enlace simple.
Clases de Carbono
El carbono se puede clasificar en primarios, secundarios y terciarios, según el número de átomo que se enlacen con una cadena sustituyente:Primario: Si se une un átomo de carbono a un grupo sustituyente por enlace simple.Secundario: Si se unen dos átomos de carbono a un grupo sustituyente por enlace simple.Terciarios: Si se unen tres átomos de carbono a un grupo sustituyente por enlace simple.
Cuaternario: Si se unen cuatro átomos de carbono a un grupo sustituyente por enlace simple.
Cadenas
Cuando hablamos de cadenas carbonatadas, estamos hablando de cadenas enlazadas de carbono, con algún otro elemento, de forma que los enlaces se dan de carbono a carbono, y los enlaces con otros elementos como hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, o grupos funcionales, van enlazados
solo a uno de los carbonos de la cadena, es decir no son intermediaros de dos carbonos.
Tipos de cadenas
Además de esto, las cadenas carbonatadas pueden ser lineales, ramificadas o cíclicas, dependiendo de la forma en la que están dispuestos su enlaces. Entonces será lineal cuando hablamos de el enlace de uno a máximo dos carbonos; hablamos de ramificada cuando aparecen radicales, es decir enlaces en los átomos de un cadena
principal.
Son también cíclicas como en la imagen anterior cundo forman anillos o cadenas cerradas, llamadas anillos cíclicos; estos son mas factibles de encontrar con enlaces simples e incluso dobles, pero al tener enlaces triples, no son muy estables.
En la figura de la izquierda se observa una cadena cíclica, la del medio, una cadena ramificada, y por último la de la derecha representa una cadena lineal.
Clasificación según funciones
Las cadenas de carbono, por ser tan abundantes, se pueden clasificar según su grupo funcional, esto quiere decir, según le presencia de enlaces de carbono-con el elemento que sea. Por ejemplo, si el elemento es un C=O, entonces nos ubicaremos en el grupo
de cetonas, si es NH3, serán amidas. De esta forma se clasifican todas las cadenas en sus grupos funcionales; las que solo poseen hidrógeno y carbono se clasifican en Alcanos, alquenos, y alquinos, según el enlace, si es simple, doble o triple.
Algunos de los grupos funcionales en cadenas de carbono.
Importancia de la química y el estudio del carbono.
Importancia BiológicaLa importancia biológica está en el ciclo del carbono: El carbono se encuentra en la tierra en forma de nutriente, luego es absorbida por hongos y plantas, a si mismo, el carbono es absorbido por loe heterótrofos, primero por los herbívoros y luego por los carnívoros. El carbono vuelve a la tierra en forma de transpiración o excreción en animales, plantas y humanos.
Importancia industrial y energética
La importancia industrial y energética está en el alto contenido de energía que hay en los hidrocarburos, ya que están en forma de sólidos o líquidos combustibles.
Se dice que el 95% de los productos poseen petróleo o alguno de sus derivados, y de este 95%, el 25% está hecho como tal a base de petróleo.
Hidrocarburos
Alcanos, Alquenos, Alquinos.
Hidrocarburos
Se le llama hidrocarburos a las cadenas de carbono, en las que hay enlaces carbono-Hidrógeno. Los enlaces carbono- carbono pueden ser simples, dobles o triples, cuando son simples, las cadenas o compuestos se
denominan alcanos, cuando son dobles, alquenos, y cuando son triples, alquinos.
Doble
Triple
simple
AlcanosLos alcanos son los hidrocarburos
en los que todos los enlaces de carbono-carbono son simples, es decir cuando comparten solo un electrón de valencia.
La IUPAC es la organización encargada de establecer un nombre formal a todos los compuestos químicos, de una manera organizada, coherente y sistemática.
A continuación veremos la nomenclatura (manera de nombrar) los alcanos según la IUPAC.
Importancia Biológica
La importancia biológica radica en el ciclo del carbono, en el cual la energía contenida en la tierra se reparte para por último volver a su lugar.
Importancia industrial
Son el mayor componente del petróleo, el componente de la gasolina, proporciona materias primas como el asfalto, y químicos
Nomenclatura
En los alcanos se nombran primero los radicales y luego la cadena principal; esto se logra a partir de los siguientes pasos:
• Se escoge una cadena principal, la mas larga posible tomando solo un radical, lo que estuviere fuera de la cadena principal es un radical.
• Se enumera la cadena principal empezando por el extremo mas cercano a un radical.
• Se empiezan a nombrar los radicales con sus prefijos.
• Se nombra el nombre de la cadena principal.
Para esto se utiliza la siguiente tabla.
Prefijo Número de carbonos
met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10
Undec 11
Dodec 12
Tridec 13
Tetradec 14
Pentadec 15
Los prefijos se usan tanto para los radicales, como para nombrar la cadena principal. La diferencia es la terminación: Para nombrara los radicales se escribe el prefijo y terminado el ‘il’ Ejemplos: Metil, Etil, Propil, Butil, Pentadecil.
Para nombrar la cadena principal, que es la que finaliza el nombre completo del compuesto, se coloca el prefijo y luego, solo para los alcanos, la terminación ‘ano’.Ejemplos: Metano, Etano, Propano, Butano, Pentano, Pentadecano.
Alquenos
Son los hidrocarburos que tienen uno o mas enlaces dobles.
Los carbonos involucrados en el doble enlace comparten dos electrones de valencia. Un mismo carbono puede tener dos dobles enlaces, formando el cuarteto, nunca tendrá mas.
Biológica.
Composición de las feromonas, que juegan un papel muy importante en la reproducción, sincronización de cachorro o bebe y madre, sincronización del ciclo
menstrual.
Industrial.
Composición de anestésicos y medicamentos, maduración de frutas, fabricación de plástico, cauchos y materiales sintéticos.
Nomenclatura
Los alquenos se nombran partiendo de una cadena principal (la mas larga posible, y que contenga el doble enlace), y se enumera de forma que el doble enlace obtenga en menor número, luego se empiezan a nombrar los radicales, terminados de nombrar, se nombra la posición del doble enlace, y el nombre de la cadena (número total de carbonos en la cadena principal y terminación en ‘eno’). Se utilizan los mismos prefijos que en los alcanos.
4 isobutil,6 cloro, Hexeno.(cuando posición es 1 se puede o no nombrar)
Alquinos
Se nombran alquinos cuando en la cadena está presente uno o mas triples enlaces. Esto quiere decir que los carbonos involucrados comparten 3 electrones de valencia, formando el cuarteto.
Un carbono solo puede tener un triple enlace, no más.
Importancia biológica
Producción de píldoras anticonceptivas que tienen en su interior alquinos análogos a la progesterona y el estradiol, (controladores del embarazo y ovulación respectivamente). Puede
funcionar como anestésico
Importancia industrial
Se usan para la obtención de otros productos orgánicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente el hierro y acero.
Explosiones controladas en minas auíferas.
Nomenclatura
Los alquinos, al igual que los alquenos se nombran identificando y numerando una cadena principal que cumpla con ser la mas larga y contener el/los triple enlace. Se enumera de forma que el triple enlace tenga la menor ubicación numérica posible, luego se nombran los radicales, primero sus posiciones y luego el compuesto; por último se nombra la posición del triple enlace y el nombre del compuesto según el número de carbonos y terminado en ino. Prefijos usados: Los mismos usados en los alcanos. Sufijos: ino
Ejemplo: 2-metil, 3 hexino
Hidrocarburos cíclicos
Pueden ser ciclo alcanos, ciclo alquenos, o ciclo alquinos. Son cadenas cíclicas (cerradas) sin extremos o puntas, si no que todo está unido en una cadena.
Nomenclatura
Los cíclicos se nombran con los sufijos según su número de enlaces. Pero no hay ninguna cadena, si no que el compuesto se enumera de forma que los radicales tengan menos ubicación numérica. Se nombran antecedidos de su respectiva posición, y al final se pone La palbra ciclo y el prefijo del número de carbonos, Prop, But, Penta, etc. Con el sufijo de su tipo, ano, eno u ino.
Grupos Funcionales
Aromáticos, Alcoholes, éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, fenoles, ácidos carboxílicos, halógenos de asilo, amidas, anhídridos, y compuestos
nitrogenados.
AromáticosImportancia biológica
Son usados para la síntesis de resinas
Importancia industrial
Están la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.
El poliestireno está hecho de benceno, alcoholes, aspirina y penicilina tienen anillos bencénicos
Los aromáticos son el grupo funcional caracterizado por tener el benceno como estructura principal. El benceno es un ciclo hexeno que consta de tres dobles enlaces en su estructura hexagonal. Puede o no tener radicales, u su forma es así:
El círculo al interior del hexágono representa tres dobles enlaces repartidos por cualesquiera de las caras
Nomenclatura
Los aromáticos se nombran así:Cuando hay un radical: Se nombra el radical seguido de la palabra benceno. Ej. Etilbenceno.Cuando hay dos: Se utilizan los prefijos orto, meta, y para así:
Cuando hay mas de dos radicales: Se enumeran de forma que tengan los localizadores mas bajos, y para decirlos se ordenan los número alfabéticamente.
AlcoholesSu grupo funcional está caracterizado por poseer en vez de átomos de hidrógeno, algunos del grupo OH (hidroxilo)Su estructura es R-COH. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo de la posición del átomo de hidroxi, si está a un extremo es primario porque solo está enlazado con uno, si está entre dos carbonos es secundario porque se enlaza con ambos, y es terciario cuando está enlazado con tres al mismo tiempo.Importancia BiológicaFunciona como intermediario en procesos de síntesis orgánica.Sirven para elaborar fármacosImportancia IndustrialSirven como combustibles mas limpios que la gasolina y el gasoil, como el etanol y el metanol.
Nomenclatura
Primero se enumeran de forma que el hidroxilo tome el número localizador mas bajo, y se nombra el número, luego se nombra como el hidrocarburo del que vienen, pero con la terminación en ‘ol’. Cuando hay mas de un grupo OH, se utilizan los sufijos diol, triol, etc.
2,3 butanodiol
ÉteresUn éter es el grupo funcional caracterizado por la fórmula R-O-R, es decir que hay un átomo de carbono enlazado a dos carbonos. Se forman al hacer reaccionar dos alcoholes iguales (simple) o diferentes (mixtos), esta reacción nos da un éter mas agua. En el enlace R-O-R, el oxígeno queda con 2 pares de electrones sin enlazar. Son altamente inflamables.
Importancia biológica:
Funciona como anestésico, vaselina de preservativos y antiinflamatorio abdominal
Importancia Industrial:
Es un medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos, se usa como arrastre para deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Es muy buen disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Se usa para la composición de fuertes de pegamentoo
Nomenclatura
Se pueden nombrar de dos formas, considerando el grupo funcional sustituyente o no. Cuando se nombra sustituyente se usa la palabra alcoxi, y cuando no se noimbra lo que está a cada lado del oxígeno y se agrega la palabra éter.
CH3-CH2-CH2-O-CH=CH2 propil, vinil, éter.
Esteres
Es el grupo funcional que está caracterizado por la presencia de un carbono enlazado a uno o dos oxígenos y doblemente a un oxígeno, es decir la fórmula es:
Importancia Biológica:Sirve como solvente de nitrocelulosa.Importancia Industrial:
Sirve como esencia de grosella, ron, esencia de frutas como
manzana y pera durazno, t solvente de Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.Provienen de la condensación de un ácido y de alcohol
Nomenclatura
Se nombran como el ácido del que provienen, pero sin la terminación del ácido ‘oico’ sino con la terminación ‘oato’, y luego el grupo alquilo que está enlazado al oxígeno.
Ejemplos Como se observa, se pone el prefijo correspondiente al número de carbono presente en la cadena del carbono con enlace doble al oxígeno, con el prefijo oato. Luego en azul, el grupo enlazado al oxígeno
AldehídosSe obtienen a partir de la oxidación suave de alcoholes primarios; están caracterizados por tener un carbono doblemente enlazado a un oxígeno y enlazado simplemente a un hidrógeno:
Importancia biológica:
Participan en procesos celulares importantes como la respiración celular, ayudando a las mitocondrias, están presentes en todas las frutas, y determinan propiedades como el olor y el sabor. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehídos
Importancia industrial:
Componen en una amplia parte el crudo de petróleo. Los usos principales de los aldehídos son La fabricación de resinas, de Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes y Esencias
Nomenclatura
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación al, cuando hay dos se utiliza el prefijo dial. Cuando es un grupo sustituyente o hay mas de dos grupos aldehídos se usa el prefijo formil.
CHO-CH2-CH-CH2-CHO
CHO
3 formilpentanodial
Cetonas
Son grupos intermediarios en la cadena que se caracterizan por tener un carbono enlazado doblemente con un oxígeno, al igual que un aldehído, pero a diferencia de este, no está enlazado con un hidrógeno su estructura es:
Importancia Biológica.Participan en procesos celulares importantes como la respiración celular, ayudando a las mitocondrias, están presentes en todas las frutas, y determinan propiedades como el olor y el sabor. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehídos
OR-C-R Importancia Industrial
Componen en una amplia parte el crudo de petróleo. Los usos principales de los aldehídos son La fabricación de resinas, de Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes y Esencias
Nomenclatura
Se nombran los grupos al los dos lados de la cetona, y luego la terminación en cetona. O se nombra la posición de la cetona, el número de carbonos y el sufijo ‘ona’
PentanonaMetilpropil cetona
Fenoles
Los fenoles son caracterizados por tener la estructura de un hidroxibenceno, es decir un benceno con un radical hidroxi (OH).
Importancia biológica.Los fenoles son utilizados para la fabricación de farmacéuticos.
Importancia IndustrialSon utilizados para la fabricación de productos sintéticos, como nylon
Nomenclatura
Se nombran como un benceno, con el nombre de sustituyente de un alcohol: hidroxi.
Por lo tanto se pueden nombrar con posiciones numéricas, o con prefijos orto, meta y para.
Orto dihidroxi bencenoMeta dihidroxi benceno
Ácido Carboxílico
Es el grupo funcional caracterizado por poseer un carbono doblemente enlazado con un oxígeno, y al mismo tiempo, enlazado simplemente con un grupo hidroxi.Importancia biológicaParticipan en procesos indispensables dentro del cuerpo, como la síntesis de proteínas, como el ciclo de Krabs.
Importancia industrial.La importancia de los ácidos carboxílicos radica en que, son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido. Están presentes también en algunos alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche.
Nomenclatura
Se nombran como del hidrocarburo del que proceden pero con la terminación en oico. Cuando hay mas de uno, se utiliza el prefijo carboxi como sustituyente.
Halogenuros de alquilo
Son grupos hidrocarburos caracterizados por ser una cadena con un carbono enlazado a un halógeno (cloro, yodo, bromo, etc)
Importancia Biológica.Como el cloro, desempeña una función biológica importante en el cuerpo humano, debido a que el ion cloruro es el anión principal en los fluidos intra y extra celulares.
Importancia Industrial.Están en la composición de cremas dentales anti caries, aislantes eléctricos, plásticos y de utensilios de cocina
NomenclaturaSe enumera una cadena principal, y desde allí se empieza a nombrar con ubicación numérica, cada uno de los grupos halogenuros existentes, cuando son dos o mas se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. Cuando todos los hidrógenos han sido reemplazados por halogenuros del mismo tipo, entonces se nombra el prefijo per.
Se evidencia la regla número 3, y a la izquierda la regla general. Anteriormente vistas.
AmidasEs el grupo caracterizado por tener un carbono enlazado doblemente a un oxígeno, y simplemente a un grupo NH2. Pueden ser primarias, secundarias o terciarias.
Importancia BiológicaLas amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).
Importancia IndustrialSon utilizados para la elaboración del jabón y del nylon.
Nomenclatura
Pueden haber varios casos:1. Cuando se primaria: Se nombra como el hidrocarburo
del que preceden, con la terminación amida. 2. Cuando son secundarias o terciarias: Con una N se
nombra el compuesto unido al grupo NH, y luego la cadena R.
3. Para nombrar dos o mas grupos de amida, se usa el nombre carboxamida.
4. Para sustituyentes se nombra carbamoil.N dimetil metanamida
Anhídridos
Son los productos de la reacción de un ácido con oxígeno, generando un óxido ácido. No tienen una fórmula general, sino que depende de el elemento ácido del que proviene.
Nomenclatura
Se nombran colocando el ácido del que provienen, pero anteponiendo la palabra anhídrido. Pueden ser simples o mixtos según la reacción que los generó.
Compuestos NitrogenadosNitrilos y Tioles Mercaptanos
Nitrilos
Es el grupo funcional en el que uno de los carbonos está triplemente enlazado con un grupo nitrógeno. C N
Esto quiere decir que el carbono comparte tres electrones con el nitrógeno.
Se obtienen a partir de
las deshidratación de las amidas.
Importancia IndustrialSon usados para la elaboración de fibras sintéticas y poliacrílicas.Son usados como insecticidas o plaguicidas
Nomenclaturas
Como solo puede estar a un extremo de la cadena por ser un triple enlace, solo habrán cadenas a la izquierda. Se nombra esta cadena y el sufijo nitrilo.
Tioles Mercaptanos
Es el grupo funcional en el que un átomo de carbono está enlazado a uno de azufre y uno de hidrógeno al mismo tiempo.
Son llamados también sulfhidrilo.Importancia BiológicaSirven como base para la síntesis de múltiples proteínas necesarias en el cuerpo humano.
Importancia IndustrialProducción de pulpa de madera, disulfuro de carbón, plaguicidas, detergentes, farmacéuticos y colorantes.
Nomenclatura
Se nombran como el hidrocarburo del que preceden, pero con la terminación en tiol:
