química orgánica
TRANSCRIPT
Compuestos Compuestos OrgánicosOrgánicos
0.010Hierro (Fe26)
0.014Yodo (I53)
0.07Magnesio (Mg12)
99.25TOTAL
0.10Sodio (Na11)
0.11Potasio (K19)
0.14Azufre (S16)
0.16Cloro (Cl17)
1.14Fósforo (P15)
2.5Calcio (Ca20)
3Nitrógeno (N7)
10Hidrogeno (H1)
20Carbono (C6)
62Oxígeno (O2)
% en tejidos blandosElemento
Componentes químicos de la materia viva
Porcentaje de los elementos en un ser humano de 70 Kg.
La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. Es llamada también Química de los compuestos del Carbono.
En 1806 Jons Jacöb Berzelius Introduce el concepto de química orgánica.
El elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las características del enlace del carbono, que puede unirse hasta con cuatro átomos más. El carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La Química Orgánica, junto con la Bioquímica, es la ciencia básica que permite explicar los procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos.
IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono. Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, etc.) son sustancias orgánicas. El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales. La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
En la actualidad, la Q. O. experimenta un desarrollo creciente al compás de los nuevos descubrimientos. En el aspecto de síntesis, los avances en el campo de la electroquímica, la fotoquímica y la síntesis automatizada-combinatoria, abren perspectivas cada vez más interesantes, sobre todo si se tiene en cuenta que, aunque parezca sorprendente, hasta hace muy pocos años, los químicos orgánicos han utilizado, como fuente de energía en sus reacciones, casi exclusivamente el calor. La determinación de las estructuras de los compuestos orgánicos, que durante muchos años constituyó un problema de difícil solución en muchos casos, se simplifica cada día con la utilización de las nuevas técnicas físico-químicas. Como recientes descubrimientos en este campo conviene destacar la RMN, la dispersión óptica rotatoria, la espectrometría de masas…
Enorme importancia industrial de muchos compuestos orgánicos, que constituyen una de las bases de la economía de los países desarrollados. Algunos de los más representativos dentro de la industria químico-orgánica son: plásticos, resinas artificiales, jabones, detergentes, perfumes, cosméticos , tejidos, productos farmacéuticos, pinturas, papel, tinta, gasolina, neumáticos insecticidas,…
QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA
ORGÁNICA
COMPUESTOS NATURALESCOMPUESTOS NATURALES COMPUESTOS ARTIFICIALESCOMPUESTOS ARTIFICIALES
MATERIA VIVAANIMALVEGETALHOMBRE
Saliva, sangre, enzimas, proteínas, cuerpos grasos, vitaminas, minerales, sabia bruta, entre otros.
ELABORADOSLABORATORIOFABRICASINDUSTRIAS
Fármacos, vacunas, antibióticos, enlatados, embutidos, alcohol, pinturas, papel, madera, entre otros.
El Carbono es la base de la VidaEl Carbono es la base de la Vida Todas las estructuras vivientes tienen C como
base estructural y funcional. Átomo de C tiene configuración
tetraédrica. Puede alojar un e- en cada
orbital externo. Fuerte tendencia
a completarlos.
e-
e-
e-
e-
Interacciona con otros elementos como H, O y N
PROPIEDADES DEL CARBONO1. En 1858 un químico Alemán AUGUSTO KEKULE,
demostró la tetra valencia del carbono.2. Las valencias del carbono son iguales.3. El átomo de carbono tiene afinidad consigo
mismo, ósea puede unirse entre sí por simple, doble o triple enlace o ligadura.
4. Al átomo de carbono se lo representa en el espacio por TETRAEDRO REGULAR, que es un poliedro de 4 caras triangulares.
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO La estructura electrónica de los átomos que constituyen una molécula orgánica determina la estructura tridimensional de ésta y sus propiedades.
HIBRIDACIÓN TETRAÉDRICA O SP3
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente como para poder ser almacenados sin problemas especiales. El ángulo de enlace corresponde a 109.5º lo cual espacialmente corresponde a un tetraedro. Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de sustituyentes.
Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.
HIBRIDACIÓN TRIGONAL O SP2
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana.
Así son compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos y derivados, entre otros. El ángulo de enlace es de 120º, dándole una estructura de pirámide, en la realidad este tipo de hibridación se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre carbono - carbono.
El enlace doble se caracteriza por la presencia de un enlace sigma y un enlace PI(π). Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp2
Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto
HIBRIDACIÓN DIGONAL O SP.
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal. La forma es lineal ya que su ángulo de enlace corresponde a 180º, lo cual espacialmente corresponde a una línea recta, en término de enlaces corresponde a un enlace triple en el cual hay un enlace sigma y 2 enlaces PI(π).
HIDROCARBUROS
Son los cuerpos mas simples de la Química Orgánica puesto que están construidos por dos elementos: Carbono y el Hidrogeno.
NOMENCLATURA:Para los hidrocarburos de cadena lineal, no ramificada, se utilizan prefijos que indican el número de átomos de carbono. Los cuatro primeros hidrocarburos de C1 al C4 toman nombres especiales, a partir del quinto se antepone el numero ordinal.Todos terminan en la palabra ANO.
PARTES DE UNA CADENA CARBONADA
PRINCIPAL o PRIMARIA: es la cadena carbonada más larga que existe en, su nomenclatura es ANO.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PENTANO
CADENA SECUNDARIA: es la cadena carbonada que nace o se desprende de la cadena primaria o principal y su nomenclatura se la realiza con la terminación IL. (CH2)4 – CH3 │CH3 – CH – CH – CH3 2-PENTIL, BUTANO
CADENA TERCIARIA: carbono que nace o se desprende de la cadena secundaria y su nomenclatura se la realiza con la terminación “O”.
Las cadenas terciarias únicamente son: METO, ETO, PROPO, BUTO, PENTO, HEXO, HEPTO, OCTO, NONO.
Ejemplo: 2-dodecil, 6-buto – 3-eicosil – 4,4-dinonil – 6- eicosil – 8-heptacontil, 20,40,60-tripento – DECANO.
2-tricontil, 10,20-diocto – 4,4-dihectacontil – 5-eicosil – 8-pentacontil, 10,20,30,40-tetrahexo – DECANO.
DIVISIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ACICLICA: Alifática o serie grasa.A= sin.Cíclica= Ciclo o anillo.
Los “C” al unirse no formar ciclos o anillos.
Ejemplo:Butano: CH3 – (CH2)2 – CH3
Se divide: SATURADA e INSATURADA o NO SATURADA.
SATURADA o ALCANOS: compuesto orgánico se unen o se enlazan por simple enlace o ligadura (-).
Nomenclatura: terminación ANO.Ejemplo:Butano: CH3 – (CH2)2 – CH3
INSATURADA o NO SATURADA: Es la química donde los átomos de carbono del compuesto orgánico o cadena carbonada están enlazados por doble (=) o triple (≡) enlace o ligadura.
Se divide en: QUÍMICA DE LOS ALQUENOS y QUÍMICA DE LOS ALQUINOS.
QUÍMICA DE LOS ALQUENOS: Carbonos unidos por doble enlace (=).
Nomenclatura: terminaciones; ENO, ILENO.Grupo Funcional: C = C
QUÍMICA DE LOS ALQUINOS: Carbonos unidos por triple enlace (≡).
Nomenclatura: terminación; INO.Grupo Funcional:
– C ≡ C –
2-tripentacontil, 28-nono – 5,5-dipentil – 8 hectacontil, 10,20,30,50,60,80 hexaocto – 10,10-ditetracontil, 15,30-dihexo – 14 eicosinil – 16-tetrapentacontil – 18,18-dipentapentacontil, 25-octo – 20 trieciconil – 22,22 ditetraheptacontil, 10, 15 buto – 3-6-12-17-24 PENTAEICOSAPENTAENO.
8,18,28,48,58,88-hexatripentacontil – 10,20,50,60,80 hectacontapentaiino.
RADICALES ALQUÍLICOS
Los radicales alquilo (de uno, dos, tres y cuatro átomos de carbono).Si a un alcano se le suprime un átomo de hidrógeno, resulta un radical alquilo, el cual se representa con el símbolo R . Para nombrar estos radicales, debemos considerar el tipo de átomo de carbono que presenta la valencia libre.Los nombres de los radicales alquilo se forman cambiando la terminación ano por il o ilo e indicando con un prefijo, si es necesario, el tipo de átomo de carbono del cual se suprimió el átomo de hidrógeno.
Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal.
El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos.
El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.
Alcano Radical alquilo Nombre
CH4 CH3 Metil o metilo
CH3 CH3 CH3 CH2 Etil o etilo
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 – Propil o propilo CH3 CH Iso propil o iso propilo CH3
Butano CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 butil
CH3 CH2 CH sec butil CH3 CH3 CH CH2 iso butil CH3
CH3 C CH3 CH3 ter butil o sec butilo
QUÍMICA CICLICA.
Los átomos de carbono de los compuestos orgánicos se cierran para formar ciclos o anillos.
La Química Cíclica se divide en: Química Ciclánica y Química del Benceno.
QUÍMICA CÍCLICA
Ciclo o anillo del compuesto orgánico formado por 3, 4 o mas de 5 átomos de carbono.
QUÍMICA DEL BENCENO
Ciclo o anillo del compuestos orgánico formado por 6 átomos de carbono y 6 átomos de hidrogeno.3 dobles enlaces o ligaduras en forma alterna.
NUMEROS DE CARBONOS
1
23
1
23
4
1
2
34
5
1
2
3
4
5
6
1
2
3
45
6
7
1
2
3
45
6
7
8
Fuente de energía para las células
El TRIFOSFATO DE ADENOSINA (ATP) La fuente principal de energía
para los seres vivos es la glucosa.
La energía química se almacena en la glucosa y en otras moléculas orgánicas que pueden convertirse en glucosa.
Las células utilizan esta energía para para realizar trabajos como:
1. Halar (células musculares)2. Transmitir impulsos (células
nerviosas)3. Transportar nutrientes (células de
la raíz vegetal)4. Sintetizar proteínas y compuestos
necesarios para la célula.
Cuando las células degradan la glucosa, se libera energía en una serie de pasos controlados por enzimas.
La mayor parte de esta energía se almacena en otro compuesto químico: el trifosfato de adenosina o ATP.
Estructura del ATP Adenosina:
1. Adenina.-base nitrogenada
2. Ribosa.- un azúcar de cinco carbonos
Tres grupos fosfatos.- poseen un átomo de fósforo unido a cuatro átomos de oxígeno. Algunos átomos de oxígeno están unidos al hidrógeno
En la unión de los grupos fosfatos se encuentran los enlaces de alta energía.
La molécula que queda cuando un ATP pierde el grupo fosfato terminal por acción de una enzima, es el difosfato de adenosina o ADP
Una célula necesita continuamente energía, por lo cual debe producir continuamente ATP, a partir de ADP y fosfato, los cuales se encuentran en la célula.
La energía que se necesita para formar ATP proviene de los alimentos, generalemente de la glucosa.
El ATP se degrada y libera energía mucho más fácilmente que el alimento.
La respiración celular En las células vivas, la
glucosa se degrada y se libera energía, parte de esta energía se utiliza para sintetizar ATP.
En la mayoría de las células este proceso necesita oxígeno.
La degradación de la glucosa mediante el uso de oxígeno o alguna otra sustancia inorgánica se conoce como respiración celular.
La respiración celular que necesita oxígeno se llama respiración aeróbica.
En la respiración aeróbica, la degradación de la glucosa comprende una serie de reacciones.
Hace uso del O2 como aceptor último de los electrones. La respiración aeróbica se cumple en dos etapas: el ciclo de Krebs o
ácido cítrico y el transporte de electrones. En las células eucarióticas, estas reacciones tienen lugar dentro
de las mitocondrias. El 95 % del ATP producido se genera, en la mitocondria.
En las procarióticas se llevan a cabo en estructuras respiratorias de la membrana plasmática.
La reacción general se puede representar con la siguiente ecuación.
C6H12O6 + 6 O2 enzimas 6 CO2 + 6 H2O + ATP
(glucosa) (oxígeno) (bióxido de carbono) (agua) (energía)
Glucólisis La respiración celular ocurre en dos etapas, la primera
anaeróbica y la segunda aeróbica.
La producción de ATP al convertir glucosa en ácido pirúvico se llama glucólisis.
El ácido pirúvico es un compuesto de tres carbonos.
La glucólisis ocurre en el citoplasma de la célula. Es anaeróbica porque no requiere oxígeno.
En esta reacción se usan dos moléculas de ATP pero se producen cuatro moléculas de ATP. El hidrógeno, junto con electrones, se mueve hacia una coenzima que se llama nicotín adenín dinucleótido (NAD+) y forma NADH.
El ácido pirúvico que se produce en la glucólisis se usa en la segunda etapa de la respiración celular.
La glucólisis libera solamente el 10% de la energía disponible en la molécula de glucosa y se almacena en forma de ATP y NADH.
La energía restante en la glucosa se libera al romperse cada una de las moléculas de ácido pirúvico en agua y bióxido de carbono.
El primer paso muestra la degradación del ácido pirúvico, una molécula de tres carbonos a un compuesto de dos carbonos, este compuesto de dos carbonos es el ácido acético, unido a una coenzima que se llama coenzima A (coA).
Al formarse el acetil-coA, se produjo una molécula de CO2.
El hidrógeno proveniente también del ácido pirúvico se une a NAD+, junto con electrones y forma NADH.