química de productos naturales: metabolitos 2 utmach

Dra. Haydelba D’ Armas, PhD

Mayo de 2014

LA QUÍMICA DE LO NATURAL:

LOS PRODUCTOS NATURALES

Universidad Técnica de machalaEscuela de ciencias químicas y

saludPlanta piloto de farmacia

ALCALOIDESActivos en muchas de las sustancias vegetales

Son heterocíclicos, anillo bencénico: molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos

Átomos de nitrógeno básico

Álcalis: pueden ser extraídos mediante dilución ácida

(se disuelven en ácido)

Enteogenos

Psico-activos

HO

O

HO

H

N

CH3

http://opioids.com/morphine/morpheus.htm

Alcaloides: Extracción

una maceración en agua o

alcohol

proceso simple de filtrado

condensación y concentración

1806-1816 Wilhem Sertuner

Investigó el opio

Aisló la morfina

la mayoría se forma a partir del

ácido

shiquímico

Oxigenados la mayoría: sólidos

No oxigenados: líquidos

O

O

HO

H

N

CH3

H3C

http://opioids.com/morphine/structure.html

ALCALOIDES: BIOSÏNTESIS

• De acuerdo a estructura química del núcleo

• Grupo Tropano: contiene un biciclo nitrogenado, estos alcaloides se

encuentran en plantas de la flia Solanaceae y se usan como sedantes,

anestesia, parasipmatoliticos, midriaticos

• Ejemplos: hioscina, hiosciamina y atropina (belladona) y cocaína (árbol

de coca)

Alcaloides-clasificación

N

CH3

O C

O

CH

CH2OH

Ac

Atropina

• De acuerdo a estructura química del núcleo

• Grupo Tropano- Sintéticos

Tienen uso antiespasmódicos, midriáticos

• Entre ellos estan: homatropina, anisotropina

benzatropina (mal de Parkinson),

metascopolamina


• Grupo Quinolina: se usan como estimulantes respiratorios (lobelina y lisina, derivados de plantas género Lobelia, antihelmintico (arecolina – arbol areca), vermífugos (pelierterina – de corteza de granado)

• Nicotina (Nicotiana tabacum)


nicotina

• Grupo Quinolina (indol tambien):

• Se usan como antiarrítmicos cardíacos, tónicos, analgésicos

• Quinina y quinidina (tallo de quina o Chinchona officinalis-

paludismo, malaria, fiebre amarilla, etc)


• Grupo Isoquinolina: uso como somníferos, sedantes,analgèsicos

• Opio: tiene 30 alcaloides además de sales y azúcares (morfina, codeìna, papaverina y tebaína)• Curare (mètodo ascentral de cacerìa indigena-veneno):

plantas del género Strychnos: diabolina, espermoestrictina, tubocuranina


http://opioids.com/naloxone/structure.html

• Grupo Isoquinolina

• Emetina, cafaelina (Raíz de ipecacuana o Cephaelis ipecacuanha):

• Se usan como expectorantes y eméticos (vomitivos)


• Grupo Isoquinolona: gota/reuma

• Colchicina-demecolcina (analgésicos-antiinflamatorios, antigotosos, inhiben la división celular, antireumáticos, diuréticos)


Colchicum autumnale

colchicina

• Grupo Indol: aminoácido triptófano es el precursor bioquímico de los alcaloides de este grupo

• Uso: sedante, tranquilizantes, hipotensores• Reserpinas- raíz de Rawolfin serpentina (usado en India como

estimulante)• Ergotoxinas,ergotamina (uso como antihemorrágicos, vasoconstricción

carótida (migrañas)


• Parto y postparto

ergotamina

• Derivados sintéticos del ergot (derivados del ácido lisérgico) o extraídos de la nuez vómica-especie Strychnos)

• Estricnina y brucina: neurotoxinas potentes, pecticidas para matar pájaros y roedores


estricnina brucina

• Grupo Bases Purínicas• Uso: estimulantes sistema nervioso central,

hipertensores, diuréticos, broncodilatadores• Ejemplos: cafeína – café, teobromina – cacao,

teofilina-té negro, té verde, yerba mate


teofilina

teobrominacafeína

• Alcaloides aminas - protoalcaloides

• Uso: vasoconstricción, descongestionantes nasales,

antipiréticos (simpatomiméticos)

• Plantas Ephedra sinica, Ephedra dystachya : propiedades

estimulantes (efedrina y pseudoefedrina)


• Moléculas policíclicas de 21 a 29 átomos de carbono.• Desde el punto de vista químico, son derivados del

ciclopentan-perhidrofenantreno• Desde el punto de vista biosintético, derivan del lanosterol o

del cicloartenol

ESTEROIDES

ESTEROIDES

ESTEROIDES

Control hormonal de la metamorfosis en insectos

Son glicósidos triterpénicos o esteroidales con propiedades detergentes por tener una parte insoluble (triterpeno o esterol) y una soluble (azúcar). Son tóxicas por formar complejos con los esteroles

HO

O

O

O

HecogininaLa aglicona de una saponina

(un detergente)

SAPONINAS

SAPONINAS

FLAVONOIDES

FLAVONOIDES-ANTOCIANOS

FLAVONOIDES

CUMARINAS

CUMARINAS• Escopolina (glucósido de escopoletina) y escopoletina (cumarina) se

encuentran en la raíz de las plantas del género Scopolia, en Artemisia escoporia, en ejemplares del género Passiflora y Brunfelsia, en Vivurnum plonifolium y en Kleinhovia hospita.

• Regula la presión sanguínea, actividad bacteriostática y actividad antiinflamatoria

CUMARINAS

CUMARINASSon hidroxicumarinas altamente tóxicas, usadas como rodenticidas anticoagulantes o plaguicidas

CUMARINAS

CUMARINAS

• Ammi majus es una planta de la familia de las Apiáceas (Egipto)

• Frutos ricos en furanocumarinas, especial xantotoxina (acción fotosensibilizante)

• Uso: tónico digestivo, diurético, piel (psoriasis y vitiligo)

CUMARINAS8-MOP es 8-metoxipsoralen o xantotoxina

TANINOS

TANINOS

• Astringente: antidiarreico-infusión de hierba de betónica

• Hemostático local y cicatrizante: favorece coagulación y cicatrización de heridas-salicaria

• Antiseptico local: capacidad de precipitar proteínas les da propiedades antibacterianas

• Antiinflamatorio y favorecedor del retorno venoso: problemas vasculares (varices y hemorroides)-castaña de indias, hammamelis

• Antioxidante: estabiliza especies reactivas al oxígeno-procesos antiinflamatorios y degenerativos, daño oxidativo- granada

TANINOS

TANINOS

(HHDP: ácido hexahidroxidifénico)

TANINOS

QUINONAS

AgradecimientoSSenescyt (ecuador) a través

del proyecto prometeoUniversidad técnica de

machala: institución de vinculación

química de productos naturales: metabolitos 2 utmach

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