Dra. Haydelba D’ Armas, PhD

Mayo de 2014

Metabolitos primarios: son moléculas de baja masa molecular queintervienen, bien como productos finales o intermediarios, en lasdistintas rutas anabólicas y catabólicas.

Por ejemplo: aminoácidos, vitaminas, nucleótidos, alcoholes, ácidosorgánicos

Son necesarios para el crecimiento del microorganismo que losproduce

Se producen como productos únicos

Son producidos por todos los organismos (son universales)

La producción no puede perderse fácilmente por mutaciónespontánea

METABOLITOS PRIMARIOS

Metabolitos secundarios: se producen cuando la velocidad decrecimiento es baja, no tienen pues una función esencial en elcrecimiento. Por ejemplo: antibióticos, toxinas, alcaloides,flavonoides, pigmentos

Generalmente, se producen como mezclas de productos muyrelacionados químicamente entre sí, siendo importantes para lasupervivencia e interacción con el entorno

La producción puede perderse fácilmente por mutaciónespontánea

Cada uno de estos productos es producido por un grupo muyreducido de organismos

METABOLITOS SECUNDARIOS

No tienen funciones metabólicas directas aparentes

El interés en los metabolitos secundarios surgió por su gran utilidadcomo colorantes, herbicidas, aceites, ceras, perfumes y drogas.

Con el tiempo se evaluaron las posibles funciones que estoscompuestos tendrían en las plantas, especialmente en el contexto delas interacciones ecológicas.

En general, los biólogos no le dieron importancia a estos productossecundarios que consideraron productos de desecho y sí lo hicieronlos químicos orgánicos que investigaron intensamente suspropiedades estructurales.

METABOLITOS SECUNDARIOS

Ahora se sabe que muchos de estos productos juegan rolesimportantes en procesos de defensa, necesarios para lasupervivencia de la planta, contra herbívoros y microorganismospatógenos

También pueden cumplir funciones importantes como soporteestructural (lignina) o como pigmentos (antocianinas) y favorecerla polinización

Por estos motivos actualmente se prefiere la denominación de“Productos Naturales” en lugar de metabolitos secundarios

METABOLITOS SECUNDARIOS

Compuestos nitrogenados (alcaloides)

Los Productos Naturales pueden dividirse en cinco gruposprincipales:

Los metabolitos secundarios no se diferencian de los primarios porsus estructuras químicas, sus moléculas precursoras o su origenbiosintético

Terpenos o terpenoides

Compuestos fenólicos (fenilpropanoides,taninos, flavonoides)

CLASIFICACIÓN

METABOLITOS SECUNDARIOS

Metabolitos primarios Metabolitos secundarios

Ácido kaurenoicoÁcido abietico

Prolina Ácido pipecolico

Los terpenos o terpenoides constituyen el grupo mayoritario, soninsolubles en agua (lípidos) y tienen en común el origen biosintéticoa partir de Acetil CoA o intermediarios de la glicólisis.

Los primeros fueron aislados de la trementina (terpentina)

Derivan de un precursor de 5 C ramificado: el isopentano:

TERPENOIDES

Isopreno

Estas estructuras básicas suelen llamarse “unidades de isopreno”

Así también a los terpenos se los llaman isoprenoides

TERPENOIDES

Se clasifican por el número de unidades de 5C que presentan

Una simple unidad de isopreno : hemiterpeno

Dos unidades de isopreno: monoterpeno

Tres unidades de isopreno: sesquiterpeno

Cuatro unidades de isopreno: diterpeno

Cinco unidades de isopreno: triterpeno

Seis unidades de isopreno: tetraterpeno

CLASIFICACIÓN DE TERPENOIDES

Los terpenos son biosintetizados apartir de metabolitos primarios almenos por dos rutas diferentes: ladel ácido mevalónico es la másestudiada

Tres Acetil CoA se unen para darfinalmente ácido mevalónico

BIOSÍNTESIS

El ácido mevalónico es fosforilado,descarboxilado y deshidratadopara dar isopentenilpirofosfato(IPP)

El IPP es el bloque activado de 5 Cde los terpenos

El IPP también puede formarse apartir de intermediarios de laglicólisis o glucólisis

BIOSÍNTESIS

SÍNTESIS DE IPP EN PLÁSTIDOS

El IPP y su isómero DPP son los bloques activados de 5C que seunen para formar los terpenos más grandes

SÍNTESIS DE IPP EN PLÁSTIDOS

El hemiterpeno o isopreno es un producto volátil liberado en tejidosfotosintéticamente activos.

La isoprenosintasa está presente en los cloroplastos de plantas C3

Los monoterpenos fueron los primeros aislados. Son esenciasvolátiles de las flores.

Muchos de ellos son tóxicos para los insectos. Por ej. Los piretoidespresentes en hojas y flores de crisantemos. Se utilizan comoinsecticidas

En las coníferas se acumulan en los canales resiníferos. Ej. alfapineno, beta pineno, limoneno y mirceno

TERPENOIDES

Monoterpenos (C10)

Myrceno α-pineno

(-)-limonenoβ-pineno

Los más conocidos son las sesquiterpenolactonas, agentesantiherbívoros que se encuentran en pelos glandulares de lafamilia Asteraceae

El gossypol es un dímero. Es unagente de defensa de insectos ypatógenos (hongos y bacterias)

Se caracterizan por un anillolactona , un éster cíclico de 5 C

Sesquiterpenos (C15)

Gossypol(sesquiterpeno dimero)

Costunolido(repelente de insectos-tóxico en mamíferos)

Las euforbiáceas, leguminosas y coníferas producen estos terpenos.

Diterpenos (C20)

Phorbol(Irritante y carcinogénico)Taxol

(droga anticancerígena)

Incluyen esteroides. Algunos alcoholes esteroidales son importantescomponentes de las membranas celulares de las plantas.Disminuyen la permeabilidad de las mismas

Las fitoedicsonas presentan la misma estructura básica que lashormonas de algunas insectos. Su ingesta es letal

Triterpenos (C30)

Otros triterpenos son compuestos antiherbívoros

CardenólidosSon cardiotónicos

Limonoides, sustancias amargas

Triterpenos (C30)

Azadirachtin(repelente de insectos)

Digitoxigenla aglicona del digitoxin, un cardenólido(tratamiento de enfermedades cardíacas)

Son moléculas de elevada masa molecular (n>9). Las gomas son lospolímeros mejor conocidos y contienen 1500 a 15000 unidades deisopreno, como por ejemplo el caucho. El árbol más conocido es laHevea brasieliensis

Algunos herbívoros evaden el efecto tóxico de los metabolitossecundarios. Por ej. detoxifican los productos lipofílicos como losterpenos, convirtiéndolos en solubles y los eliminan. Otros seconvierten en tóxicos para otros predadores, ej. monarca

Politerpenos([C5]n)

AgradecimientoSenescyt (ecuador) a través del proyecto prometeoUniversidad técnica de machala: institución devinculación