química orgánica y...

Universidad Nacional de Santiago del Estero

Facultad de Ciencias Forestales

Departamento de Ciencias Básicas

Química

Orgánica y Biológica

Equipo Cátedra:

Dra. Evangelina A. González Prof. Adjunta Dedicación Exclusiva

Ing. Adriana G. Corzo Jefe de Trabajos Prácticos Dedicación Exclusiva

► Comprender los conceptos básicos acerca de los

compuestos orgánicos y su relación con las propiedades

físicas y químicas.

Objetivos de la asignatura

► Comprender la importancia de la química orgánica y

biológica en su formación científica y profesional para

abordar la problemática ambiental.

► Comprender los procesos bioquímicos elementales de los

organismos.

Semana Teoría (martes 15-17 h y jueves 15-17 h)

Laboratorio y practica (viernes 9-11, viernes 14-16)

1 (16-20/3) 17/3: Introducción a la qca org

19/3: Intr. a la química orgánica 20/3: Guía Nº 1: Introducción a qca org.

20/3: Guía Nº 2: Hidrocarburos Nomenc

2 (23-27/3) 24/3: feriado

26/3: Hidrocarburos 27/3: Guía Nº 2: Hidrocarburos Nomenc

27/3: Guía Nº 2: Hidrocarburos Nomenc

3 (30-3/ 3/4) 31/3: Hidrocarburos

2/4: feriado 3/4- feriado

3/4- feriado 4 (6-10/4) 7/4- Alcoholes

9/4- Aldehídos, cetonas, éteres y epóxidos 10/4- Guía Nº 3: Hidrocarburos: propiedades y Reacciones

10/4- Guía Nº 4: Alcoholes

5 (13-17/9) 14/4- Com. Oxig.: Ác. y derivados

16/4- Comp. Nitrogenados 17/4- Guía Nº 5: Aldehídos, cetonas, éteres

17/4 T. P. Nº 2: Hidrocarburos

6 (20-24/9) 21/4- 1er PARCIAL

23/4: Lípidos 24/4: Guía N 6: Ácidos y derivados

24/4: Guía Nº 7: Comp. Nitrogenados 7 (27/4-1/5) 28/4: Carbohidratos

30/4- Carbohidratos 1/5- feriado

1/5 feriado 8 (4-8/5) 5/5- Aminoácidos y proteínas

7/5: Enzimas, coenzimas y vitaminas 8/5- Guía Nº 8: Lípidos

8/5- T. P. Nº 3: compuestos oxigenados 9 (11-15/5) 12/5- Enzimas, coenzimas y vitaminas

14/5- Ác. nucleicos 15/5- Guía Nº 9: Carbohidratos

15/5- Guía Nº 10: Aminoácidos y Proteínas

10 (18-22/5) 19/5- feriado

21/5- 2do PARCIAL 22/5- Guía Nº 11: Enzimas

22/5- T. P. Nº 4: Hidratos de carbono 11 (25-29/5) 26/5- Introducción a la química biológica. Fundamentos

28/5- Metabolismos de carbohidratos: glicólisis 29/5- Guía Nº 14: Ac. Nucleicos

29/5- T. P. Nº 5: aminoácidos

12 (1-5/6) 2/6- Met. de carbohidratos. Ciclo de Krebs

4/6- Metabolismos de carbohidratos: fotosíntesis 5/6- Guía Nº 15: Bioenergética y Metabolismo de

carbohidratos

5/6- T. P. Nº 6 Enzimas 13 (8-12/6) 9/6- Metabolismos de lípidos

11/6- Metabolismos de lípidos 12/6- Guía Nº 15: Bioenergética y Metabolismo de

carbohidratos

12/6- T. P. Nº 7 Espectrofotometría 14 (15-19/6) 16/6- Met. de compuestos nitrogenados

18/6- Met. de compuestos nitrogenados 19/6- Guía 16: Metabolismo de lípidos

19/6 Guía 16: Metabolismo de lípidos

15 (22-26/6) 23/6- 3er PARCIAL

25/6- Recuperatorios 26/6- Recuperatorios

26/6- Recuperatorios

Requisitos para la obtención de la

regularidad

Para obtener la regularidad de la asignatura el alumno deberá

acreditar:

a) Asistencia mínima del 80% a clases de resolución de

ejercicios y 70% de clases teoricas b) Aprobar el 80% de los Trabajos Prácticos de Laboratorio

(asistencia, aprobación del evaluativo previo, presentación de

informes)

c) Aprobar 3 (tres) exámenes parciales escritos, recuperables

por causa justificada desaprobación o inasistencia justificada.

d) Solo se podrán recuperar como máximo 2 (dos) parciales!!

Requisitos para la obtención de la

regularidad

21/4: 1er PARCIAL

21/5: 2do PARCIAL

23/6: 3er PARCIAL

Recuperatorios al final del modulo

¿Promoción? ¡¡Opcional!!

-Aprobar los 3 parciales de practica con nota de 7 (siete)

o más

-Aprobar el 100% de los prácticos de laboratorio

-Aprobar 3 parciales teóricos con nota de 7 o más

BASICA: ¡muy recomendada!

•BAILEY JR, BAILEY. “Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones” (cátedra)

•HART, H. HART, D., CRAINE, L. Química Orgánica. (cátedra)

• BLANCO, A. Química Biológica. (cátedra)

• LEHNINGER, A. Curso Breve de Bioquímica. Ediciones Omega. 1983.

(biblioteca central)

• BOHINSKY, R. Bioquímica. (biblioteca central)

• HORTON. Principios de Bioquímica (catedra)

• Serie Didáctica Nº 17. “GUIA DE ESTUDIO Y EJERCITACION SOBRE

NOMENCLATURA ORGANICA”

• Serie Didáctica Nº 18. “GUIA DE TRABAJOS PRACTICOS”

• Serie Didáctica Nº 35. “GUIA TEORICO-PRACTICA DE QUIMICA ORGANICA”

• Serie Didáctica Nº 36 . “GUIA TEORICO-PRACTICA DE QUIMICA BIOLOGICA”

DE CONSULTA

• WADE, L.G. Jr. Química Orgánica. (cátedra)

• MORRISON y BOYD. Química Orgánica. (cátedra)

• STRYER, L. Bioquímica. (cátedra y biblioteca central)

•CURTIS, H. BIOLOGIA

Mail de la cátedra:

[email protected] Facebook:

Dirección para bajar las clases y otros materiales (programas, series didácticas, libros, parciales de años anteriores, etc.):

http://cid-1e10062021dbc201.skydrive.live.com/browse.aspx/.Public

Formas de comunicación

• Mantenerse al día con la asignatura: en esta asignatura

cada tema esta relacionado con el siguiente, por lo tanto no se

podrá aprender conceptos nuevos sin comprender lo anterior.

• Aprovechar de manera efectiva las prácticas de

laboratorio: “Lo oí y lo olvidé. Lo ví y lo entendí. Lo hice y lo

aprendí” (Confucio)

• Resolver todos los ejercicios propuestos y

complementarlos con ejercicios que se pueden encontrar en los

textos recomendados.

• Tener una participación activa durante el desarrollo de las

clases.

• Aprovechar la ayuda que le pueden brindar la cátedra.

• No memorizar: no se aprende lo que no se entiende.

• Cualquier inconveniente, inquietud, sugerencia, etc

relacionadas con la asignatura dirigirse al profesor

responsable de la cátedra:

Dra. Evangelina González

Laboratorio de Química

Departamento de Ciencias Básicas

Facultad de Ciencias Forestales

Tel 4509500 int. 1214

Horarios de atención y consulta: Miércoles de 9 a 12 Laboratorio de Química

Nuestra universidad no es gratis!!!! (la pagamos todos)

Química Orgánica

Biomoléculas

Química Biológica

Qu

ímic

a O

rgá

nic

a y

Bio

lóg

ica

Hidrocarburos (Unidad II)

Compuestos

oxigenados

(Unidad III)

Alcoholes. y Fenoles Aldehídos y cetonas Éteres y epóxidos. Ácidos y derivados

Compuestos nitrogenados

(Unidad IV)

Alcanos Alquenos Alquinos

Halogenuros de alquilo Aromáticos y Heterocíclicos

Aminas

Fundamentos generales del

metabolismo celular Unidad XI

Metabolismo de los hidratos de

Carbono: Fotosíntesis:

Metabolismo de los lípidos Metabolismo de los compuestos

nitrogenados

Metabolismos (Unidad XII)

Lípidos (Unidad V)

Hidratos de carbono (Unidad VI)

Aminoácidos y proteínas (Unidad VII)

Enzimas (Unidad VIII)

Ácidos nucleicos (Unidad IX )

Química del Carbono Química de la “vida”

Química ¿“Orgánica”?

“organismos”

Sustancias que se obtenían de la materia viva

Sin embargo…

NH4+ - OCN calor

NH2

C

O

NH2

cianato de amonio urea

Friedrich Wöhler, 1828

Inorgánico ¡¡Orgánico!!

COMPUESTOS

INORGANICOS ORGANICOS

Todos contienen átomos de C

¡¡La química orgánica es la química de los

compuestos del carbono!!

La química orgánica nos rodea!!

CH

CH

N

CH

C

CH

CH N

CH2

C

H2

CH2

CH3

Nicotina

C C

C

C

H2

CH

CH

CH2

OH

OH OH

O

OH

vitamina C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

CH

C

C

CH

O

O

OH

glucosa

OH

OH

OH

COOH

acido carminico

¿Para que nos sirve a los ingenieros forestales aprender química

orgánica ?

pared celular: celulosa, poliosas (hemicelulosas) y ligninas

sustancias extraíbles: influencia en las propiedades

y calidad de la madera:

hidrocarburos alifáticos y aromáticos, alcoholes,

fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos alifáticos, ceras,

glicéridos, y compuestos nitrogenados.

sustancias minerales

MADERA

Composición

química.

Carbono: 50 %

Hidrógeno: 5.5%

Oxígeno: 43 %

Nitrógeno: 1 %

Cenizas: 0.5 %

“…Para hacer un aprovechamiento óptimo de la madera desde el punto de vista químico es necesario conocer su composición química...”

http://www.monografias.com/trabajos11/conge/conge.shtml

http://www.monografias.com/trabajos10/fimi/fimi.shtml

ESTAMOS CONSTITUIDOS POR NUMEROSAS SUSTANCIAS ORGANICAS

Piel Proteinas Hígado Glucogeno

Núcleo Celular ADN

Particularidades del Carbono:

1- Forma enlaces fuertes con otros átomos

de Carbono y con otros elementos

2- Se pueden construir cadenas y anillos

formando una infinita variedad de moléculas

Estructura

y

propiedades de la materia

Nube electrónica (-)

Núcleo (+)

NUCLEO

ELECTRONES

NEUTRONES

PROTRONES Cargados positivamente

sin carga

Cargados negativamente

ATOMO

Los electrones son los

que toman parte en los

enlaces y en las

reacciones químicas

Nº ELECTRONES Nº PROTRONES =

UNIDAD 1: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica

¿Cómo se identifican los átomos?

Numero Atómico: (Z) número de protones (y electrones) del núcleo.

Peso Atómico o Numero Masico:

(A) suma del número de protones y neutrones.

11

Na

Numero Atómico

Símbolo

Tema I: Conceptos básicos Química Orgánica y Biológica


Tabla: Composición de los átomos de diferentes elementos

Elementos Símbolo Numero Número Número Número Numero

Atómico Másico protones neutrones electrones

Hidrogeno H 1 1 1 0 1

Nitrógeno N 7 14 7 7 7

Cloro Cl 17 37 17 20 17

Hierro Fe 26 56 26 30 26

Oro Au 79 197 79 118 79


Estructura electrónica de los átomos


electrones Enlaces

Determinan la estructura de las moléculas resultantes

Donde se encuentran los electrones?

ORBITALES: zonas (alrededor del núcleo) donde

es probable encontrar al electrón.

¡Cada orbital solo puede contener un máximo de 2

electrones!

La mayor parte de los elementos presentes en los compuestos orgánicos se encuentran

en los dos primeros periodos de la tabla periódica


n: numero cuántico principal que indica el nivel de energía donde se encuentra el

electrón. Tiene un numero máximo de electrones igual a 2n2 También indica el nº de

orbitales

Nivel energético Numero máximo de electrones Orbitales

n = 1 2(1)2 = 2(1) = 2 s

n = 2 2(2)2 = 2(4) = 8 s, p

n = 3 2(3)2 = 2(9) = 18 s, p, d


Tipos de orbitales

* Orbitales s

- Forma esférica cuyo centro coincide con el núcleo del átomo

El nivel energético mas bajo se denomina 1s

- Su tamaño incrementa con el aumento de n: 3s>2s>1s

1s 2s 3s


Tipos de orbitales

* Orbitales p

- A partir de n = 2 (nº max de electrones 8)

- Cada orbital consiste en dos lóbulos entre los cuales se

encuentra el núcleo.

- Por cada nivel existen 3 orbitales p cuyos ejes son

perpendiculares entre si (px, py, pz)

- Su tamaño incrementa con el aumento de n


Orbitales

Resumen:

Nivel energético Numero de orbitales Orbital Numero máximo de

electrones

n = 1 1 s 2(1)2 = 2(1) = 2

n = 2 2 s, p 2(2)2 = 2(4) = 8

n = 3 3 s, p, d 2(3)2 = 2(9) = 18

Escriba la configuración electrónica de: Boro: Z=5, Carbono: Z=4, Sodio: Z=11,

Cloro: Z=17. ¿Cuáles son los electrones de valencia?

Los niveles electrónicos completos no

tienen importancia para el enlace químico,

son los electrones de los niveles externos o

niveles de valencia los que intervienen


Orbitales

Formulas electrón-punto o formulas de Lewis

Las estructuras de Lewis son representaciones adecuadas y sencillas de iones

y compuestos, que facilitan el recuento exacto de electrones y constituyen una

base importante para predecir estabilidades relativas

En una estructura de Lewis cada electrón de valencia se simboliza por un punto

Un par de puntos o una linea representa un par de electrones

Escriba la estructura electrón-punto de: Boro: Z=5, Carbono: Z=4, Sodio: Z=11,

Cloro: Z=17.

Ejemplo:

Fluor: Z= 9 1s22s22p5 :F. . .

. .


¿Por que se unen los átomos?

… Para alcanzar la configuración del gas

noble inmediato)

REGLA DEL OCTETO

Transfiriendo o compartiendo sus electrones


Formación de enlaces: La regla del octeto

… Para alcanzar una capa llena de electrones

(o sea la configuración del gas noble inmediato)

REGLA DEL OCTETO

Entonces… ¿Cómo se unen?



¿Cómo alcanzan la configuracion del gas noble inmediato?


Iónicos

Enlaces

Covalentes

Transferir uno o más

electrones de valencia

Ejemplo:

Na= 11 electrones Cl= 17 electrones

Na: 1s2 2s2 2p6 3s1 Cl= 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5

¿gana 7 electrones? ¿pierde 7 electrones?

Compartir uno o más

electrones de valencia


Enl

aces

Ióni

cos


Los enlaces iónicos se dan entre elementos cuyas

diferencia de electronegatividad es igual a 2 o mas

Átomos fuertemente electropositivos con átomos

fuertemente electronegativos!! A

um

en

to d

e la

ele

ctr

on

eg

ati

vid

ad

Aumento de la electronegatividad

Enlaces Covalentes


Se da entre átomos donde la diferencia de electronegatividad va desde cero a valores menores a 2

H H H H . . .. H H H H . . ..

Átomos Moléculas

de hidrógeno de hidrógeno

El Carbono y el enlace covalente

C = 6 electrones C: 1s2 2s2 2p2 (4 electrones de valencia)

C....

H C H... .. ...

H

H

H C H

H

H Metano

Enl

aces

Cov

alent

es


Enlaces sencillos Carbono- Carbono

La propiedad que hace que existan millones de compuestos

orgánicos es su capacidad de compartir electrones no

solamente con átomos diferentes a el sino con otros átomos

de carbono

H C ... .. ...

H

H

H C C

H

H

C H.... .

.H

H H

H

H Etano

Cl C ... .. ...

Cl

Cl

Cl C C

Cl

Cl

C Cl.....

.Cl

Cl Cl

Cl

Cl ....

. ... ....

.... ..

..

......

..

..

....

Hexacloroetano

Enlaces covalentes múltiples

Ox

x

x x

xx C** *

* Ox x

xx

xx O C O

xx

xx

xx

xxO C O

Pares electrónicos

“no comparitdos” o electrones no enlazantes

H C**

** N

xxx

xx H C N x

x H C N

Enlaces dobles

Dióxido de Carbono

Enlaces triples

Enlaces covalentes múltiples

Los átomos de carbono pueden unirse entre si mediante enlaces simples, dobles o triples

C C

H

H

H

H

C C

H

H

H

H

H

H C CH H

Etano Eteno Etino

Polaridad en moléculas covalentes. Momento dipolar

Enlaces Covalentes

Apolares Polares Los electrones compartidos

son igualmente atraídos por

ambos núcleos, la molécula

resultante no presenta

distribución apreciable de

cargas.

Los electrones de enlace son atraídos

de modo diferente por los dos

núcleos, la molécula presenta una

zona de carga negativa y una zona

cargada positivamente sobre el otro.

Se forma, entonces, un dipolo

Mapa de potencial electrostático

Indica, utilizando la notación + y -, la

polarización de los siguientes enlaces:

a) O-H b) N-H c) F-C d) O-C e) H-C


Enlaces Covalentes

Apolares Polares Los electrones compartidos

son igualmente atraídos por

ambos núcleos, la molécula

resultante no presenta

distribución apreciable de

cargas.

Los electrones de enlace son atraídos

de modo diferente por los dos

núcleos, la molécula presenta una

zona de carga negativa y una zona

cargada positivamente sobre el otro.

Se forma, entonces, un dipolo

Mapa de potencial electrostático


¿Cómo cual es el extremo negativo o positivo de la molécula?

Au

me

nto

de

la

ele

ctr

on

eg

ati

vid

ad

Aumento de la electronegatividad

Indica, utilizando la notación + y -, la polarización de los siguientes enlaces:

a) O-H b) N-H c) F-C d) O-C e) Cl-C (se considera que el C y el H tienen la

misma electronegatividad)

Diferencia de electronegatividad y tipos de enlace

Diferencia de

electronegatividad 0 0.4 1.8 3.3

Tipo de

enlace Covalente

no polar

Covalente

polar Iónico

Clasifique las siguientes sustancias como ionicas o covalentes, según la

posición relativa de los elementos en la tabla periódica, en el caso de los

compuestos covalentes escriba las estructuras de Lewis correspondientes:

a. NaF b. F2 c. MgCl2 e. LiCl f. CH3F

g. CH3CH2OH (etanol, alcohol común)

REPRESENTACION DE MOLECULAS

FORMULAS

ESTRUCTURALES

muestran como están

enlazados los átomos Estructuras de Lewis

Formulas

estructurales

condensadas

Etano

Etano

Las líneas

representan un

par electrónico

compartido

Los pares de electrones libres se representan como pares puntos sobre el átomo

No se muestran los enlaces

individuales ni los pares

electrónicos libres.

Los átomos enlazados a un átomo

central se escriben a la derecha

REPRESENTACION DE MOLECULAS

EJEMPLOS

Estructuras de Lewis Formula estructural condensada

óó

::

..

ó

Problema: Escriba la formula estructural de Lewis para cada uno de los siguientes

compuestos

a) CH3F b) C3H8 c) C2H5Cl d) CH3NH2 e) CH3CH3SH

Se utiliza generalmente para compuestos cíclicos (anillos) y ocasionalmente para

los acíclicos

Los enlaces se representan con líneas, y en cada extremo se supone que se

encuentran los átomo de carbono.

Se muestran los átomos de nitrógeno, oxigeno, halógeno, etc, excepto los

hidrógenos

Formulas con líneas y ángulos

Estructura condensada Formula con líneas y ángulos

CH3(CH

2)4CH

3

CH3CH CHCH

2CH

2CH

3

CH3CH

2CH(OH)CH

2CH

2CH

3

OHCH

2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Formulas con líneas y ángulos

N

H

O

O

OH

O

O

Transforme las siguientes formulas de líneas en formulas de Lewis:

REPRESENTACION DE MOLECULAS TRIDIMENSIONALES

Cuña punteada: detrás del plano del papel

Cuña llena: delante del plano del papel

Linea: en el plano del papel

Híbridos de Resonancia

Moléculas que se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis,

que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se

denominan estructuras resonantes.

Resonancia

En todas las estructuras el ordenamiento de los átomos es el mismo

difieren unicamente en el ordenamiento de electrones

C O

O

O

C O

O

O

C O

O

O

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C O

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C O

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Ejemplo: ión CO32-

C O

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O

C O

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C O

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-C O

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-

Resonancia

En todas las estructuras el ordenamiento de los átomos es el mismo.

Difieren únicamente en el ordenamiento de electrones. A cada una de ellas se las conoce como estructuras

resonantes

C O

O

O

C O

O

O

C O

O

O

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-:

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Ejemplo: ión CO32-

La molécula tendrá características de todas las estructuras y se dice que es un híbrido de resonancia.

C O

O

O

C O

O

O

C O

O

O

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-C O

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Resonancia

C O

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C O

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C O

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C O

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Ejemplo: ión CO32-

Resonancia

Las flechas curvas representan un cambio en la posición de los electrones

Resonancia

C O

O

O

C O

O

O

C O

O

O

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-:

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..

-

-..

.. No confundir

resonancia

con

equilibrio

químico

Escriba las estructuras resonantes de:

a) ozono: O3

b) CO2

C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10-10 m)

C-O 1.41 A ¡¡La longitud de los enlaces C-O

en el CO3

2- es 1.31A!!

Resonancia

C O

O

O

C O

O

O

C O

O

O

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-:

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C O

O

O

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..

.. 2-

No confundir

resonancia

con

equilibrio

químico

C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10-10 m)


en el CO3

2- es 1.31A!!

Hibrido de resonancia del ion

Resonancia

El “extender” o deslocalizar una carga sobre varios átomos hace que la molécula sea mas

estable: “estabilización por resonancia” Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.

C O

O

O

C O

O

O

C O

O

O

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-:

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C O

O

O

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..:

..

.. 2-

No confundir

resonancia

con

equilibrio

químico

C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10-10 m)


en el CO3

2- es 1.31A!!

Hibrido de resonancia del ion

Resonancia

¿Cuándo podemos esperar el efecto de resonancia?

El efecto de resonancia aparece en las moléculas orgánicas

cuando:

a) Hay enlaces múltiples conjugados, que son los enlaces dobles, ó

triples, separados por un enlace simple.

b) Hay enlaces múltiples contiguos a átomos que contienen pares

electrónicos libres.

Ejemplos

acetamida

Las estructuras de las

moléculas … ¿influyen sobre las propiedades

físicas que presentan?

Los puntos de fusión, ebullición y solubilidad de los compuestos orgánicos dependen de las fuerzas de

interacción entre las moléculas

moléculas

polares.

FUERZAS DIPOLO-DIPOLO

Moléculas covalentes en las que existen átomos de

hidrógeno unidos a átomos especialmente

electronegativos (F, O, N)

INTERACCION PUENTE DE HIDRÓGENO

Efecto de la polaridad en la solubilidad

Soluto iónico-solvente polar


Soluto iónico-solvente apolar


Soluto apolar-solvente polar

ISOMERIA

Compuestos diferentes con la misma formula molecular

ESTEREOISOMEROS Isómeros que tienen la misma

conectividad pero que difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio

ISOMEROS

CONFORMEROS (rotameros)

se interconvierten por

rotación de enlaces

ISOMEROS CONFIGURACIONALES no se interconvierten por

rotación de enlaces

ESTRUCTURALES diferente patrón de enlace •De esqueleto •De posición •De función

ISOMERIA

ESTRUCTURALES •De esqueleto: compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.

•De posición: La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

De función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.

ISOMERIA

Compuestos diferentes con la misma formula molecular

1- Dados las siguientes compuestos:

i) CH3CH2CHOHCH3

ii) CH3CHOHCHO

iii) CH3CHNH2COOH

Escriba un isómero de función

2- A partir de la fórmula global C5H12, escriba los

diferentes isómeros estructurales

Formación del

enlace covalente

¿Cómo se comparten los electrones para formar un enlace

covalente?

Por superposición de orbitales atómicos para formar orbitales moleculares

Formación de un enlace covalente: enlace sigma

El par de electrones debe

estar apareado

Cada electrón dispone de un

Orbital entero

H H

orbitales s separados

H H

solapamiento de orbitales

H H

orbital de enlace

EN

ER

GIA

La formación del enlace va

acompañada de una liberación

de energía. (Energía de

disociación del enlace)

longitud de enlace: 0.74 Å

fuerza del enlace: 104 kcal

Enlace sigma s-s Enlace simetrico en torno al eje internuclear

Enlaces sigma en orbitales p

Enlace sigma p-p

Enlace sigma p-s

CARACTERISTICAS

Simetría cilíndrica

Máxima densidad electrónica a lo largo de

la línea que conecta los núcleos

Enlaces pi

Resulta de la superposición de dos orbitales p orientados perpendicularmente a la línea que conecta los núcleos

CARACTERISTICAS

Superposición Lateral

Máxima densidad electrónica por encima y

debajo de la línea que conecta los núcleos

Un doble enlace requiere la presencia de

4 electrones. El primer par de electrones

origina un enlace sigma el segundo forma

un enlace pi

Orbitales en el carbono

Utilizando los orbítales vistos hasta el momento (s, p) los ángulos de enlace de las moléculas orgánicas deberían ser de ¡¡90º!!

Sin embargo…

Metano Eteno Acetileno

¿Cómo se explica esto?

Carbono: (Z: 6)

Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2

¿El carbono forma 2 enlaces?

2s 2p

Teoría de repulsión del par de electrones de la capa de valencia

Los pares de electrones se repelen entre si por lo que los enlaces y los

pares electrónicos aislados están separados lo mayor posible

• 4 pares de electrones: 109.5º estructura tetraédrica

• 3 pares de electrones: 120.0º estructura trigonal plana

• 2 pares de electrones: 180.0º estructura lineal

Para explicar las formas de la moléculas orgánicas se combinan los orbítales s y p para formar ORBITALES HIBRIDOS

(máxima separación en el espacio y mayor densidad electrónica entre los núcleos)

Forma de las moléculas orgánicas

Hibridación de orbitales atómicos en el carbono

Carbono: (Z: 6)


GEOMETRIA TETRAEDRICA: ORBITALES HIBRIDOS sp3

(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)

2s 2p

2s 2p

4 orbitales sp3


Carbono: (Z: 6)


ORBITALES HIBRIDOS sp3

(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)

2s 2p

2s 2p

4 orbitales sp3

4 orbitales sp3



Un carbono unido a cuatro átomos siempre

tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica

En el metano existen 4 enlaces sp3-s

cada uno de ellos dirigidos al vértice de un tetraedro regular

GEOMETRIA TRIGONAL PLANA: ORBITALES HIBRIDOS sp2

(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)

2s 2p

3 orbitales sp2 1 orbital p

Un carbono unido a tres átomos o

grupo de átomos, que mantiene un

doble enlace con uno de ellos,

siempre tendrá hibridación sp2 y una

geometría trigonal plana.

(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)

2s 2p

3 orbitales sp2 1 orbital p

3 orbitales sp2

GEOMETRIA TRIGONAL PLANA: ORBITALES HIBRIDOS sp2


Un carbono unido a tres átomos o

grupo de átomos, que mantiene un

doble enlace con uno de ellos,

siempre tendrá hibridación sp2 y una

geometría trigonal plana.

Tres orbitales híbridos sp2

superpuestos

Átomo de carbono con

hibridación sp2

s p híbrido sp

GEOMETRIA LINEAL: ORBITALES HIBRIDOS sp

2s 2p

2 orbitales sp 2 orbital p

ORBITALES HIBRIDOS sp

Un carbono unido a dos átomos, que

mantiene un triple enlace con uno de ellos,

siempre tendrá una hibridación sp y una

estructura lineal.

RESUMEN DE HIBRIDACION

Orbitales Hibridación Geometría Angulo de enlace

Híbridos aproximado

2 s+p lineal 180º

3 s+p+p trigonal 120º

4 s+p+p+p tetraédrica 109.5º

.-Indicar la hibridación de cada átomo en las siguientes estructuras, como

así también el tipo de enlace presente.

I) CH3CH=CHCH3 II) CH3CH=CHCCH

química orgánica y...

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