q_o_iii_u_1_nomenclatura

HETEROCICLOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS CÍCLICOS

CARBOCÍCLICOS HETEROCICLICOS

EpóxidosLactamasLactonasEteres cíclicosAminas cíclicas aromáticasHemiacetal cíclico

HETEROCICLOS

O

Tetrahidrofurano (THF)N

Piridina

O

O

Tetrahidropiran-2-ona

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

6-Hidroximetil-tetrahidro-piran-2,3,4,5-tetraol

D-glucopiranosa

O

EpóxidoEter cíclico de 3 miembros

Lactona

HETEROCICLOS

N

NH2

1,2,3,4-Tetrahidro-9-aminoacridina

Tacrina (Alzheimer)

OS

NH

NH

NNO2

Ranitidina (antiulceroso)

NATURALEZA DEL HETEROÁTOMO

PREFIJOS OXO (para Oxígeno) TIO (para Azufre)

AZA (para Nitrógeno)

Nomenclatura de HETEROCICLOS

MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROÁTOMO

PREFIJO ADICIONAL di (dos) tri (tres), etc.

DOS O MÁS HETEROÁTOMOS DISTINTOS

O > S > N

(O y N) OXO + AZA Oxazo (S y N) TIO + AZA Tiazo

Anillos con

Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno

Tamaño del anillo

Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados

3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano

4 -et- -eta -etidina -ete -etano

5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

6 -in- -ina b -in -ano

7 -ep- -epina- b -epin -epano

8 -oc- -ocina b -ocin -ocano

9 -on- -onina b -onin -onano

10 -ec- -ecina b -ecin -ecano

Raíz y terminación (sufijo)


Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico

Insaturadosa

-irina

-eta

-ol

-ina

-epina-

-ocina

-onina

-ecina

Insaturadosa

-irena

-ete

-ol

-in

-epin

-ocin

-onin

-ecin


La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a otros heteroátomos o sustituyentes.

N

S

Tiazol

N

O

Oxazol

S

O

1,2 oxatiolano

O > S > N

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno

Tamaño del anillo





N

S

Tiazol

TIO + AZA + OL


Tamaño del anillo





OXO+ AZA + OL

N

O

Oxazol


Tamaño del anillo





OXO + TIO + OLANOS

O

1,2 oxatiolano


Tamaño del anillo





SO2

1,1-dióxido de tiireno

TIO + IRENA

TIO + AZA + EPINA


Tamaño del anillo





S

NCH3

3-Metilhexahidro-1,3-tiazepina

bSe expresa con el prefijo “perhidro” unido al nombre del compuesto insaturado correspondiente

OXO + EPINA


Tamaño del anillo





O

2-Metil-oxepina

AZA + EPINA


Tamaño del anillo





N

3-Methyl-3H-azepina

N

7-Methyl-2H-azepina

N

2-Methyl-4H-azepina

N

2-Methyl-3H-azepina


Tamaño del anillo






Muchos de los sistemas de anillos heterociclos comunes tienen nombres triviales que se retienen en la nomenclatura sistemática.

N

"Azina" Piridina

N

HN

"1,3-diazol" 1-H-Imidazol

N

N

"1,3-diazina" Pyrimidine

N

HN

"1,2- diazol" 1H-Pyrazole

AZA+IN DI+AZA+OL DI+AZA+IN DI+AZA+OL

En los sistemas policíclicos según las siguientes reglas: Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto básico y se añade como prefijo el nombre del anillo unido a él.

N

S

1

2

34

5

6

7

S NH

benzotiazol benzotiofeno (benzopirrol) Indol

Al elegir el anillo básico o fundamental cuando hay dos ó más heteroanillos presentes, se da la preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al anillo que contenga oxígeno (y al oxígeno con respecto al azufre). N > O > S

S

O

1

2

3

4

5

6

OXO+OL (FURANO)

TIO+OL (TIOFENO)

S

1

2

34

5

Oa

b

c

d

e

tieno [2,3-b] furano (no furo[ 2,3-b]tiofeno)


Se prefiere el componente que abarque el mayor número de anillos

NH

NN1

2 3

4

5

6

78

9

10

11

7H-pirazino[2,3-c]carbazol (no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina)

HN

1

2

345

6

7

8

N

N1

2

3

4

5

6

N

N

NH

carbazolpirazina

indol quinoxalina

O

O

FURANOPIRANO

2H-furo [3,2-b] pirano (no 2H-pirano [3,2-b]furano)


O a

b

cd

e

f

O

1

2

34

5

NNH


Pirrolo[3,2-b]acridina N

H

NH

1

2

3

1H-Pirrol

N

a

b

c

1

2

3

45

6

7

8 9

Acridina

N

quinolina

indol

Se prefiere el componente de mayor número de heteroátomos:


N

O

N

5H-Pirido[2,3-d][1,2]oxazina

1

2

3

45

6

7

8

N

O

a

bc

d

ef

N

1

2

3

OXO + AZA + IN


Se prefiere el componente conteniendo la mayor variedad de heteroátomos

N

HN

S

N

1

2

3

4

5

6

4H-Imidazo[4,5-d]tiazol

N

HN

3

1

2 4

5

S

N

e

d

c

b

a

imidazol tiazol


Si hay que elegir entre componentes con el mismo tamaño de ciclo y el mismo tipo de heteroátomo se elige como el heterociclo base aquel que tenga menor numeración de los heteroátomos antes de la fusión.

N

N

N

N1

2

3

45

7

8

6

Pirazino[2,3-d]piridazina

N

N1

2

3

4

5

6 N

N2

1

6

5

4

3

a

f e

d

cb

pirazina piridazina


Si la posición de fusión está ocupada por un heteroátomo, los nombres de los anillos componentes a fusionar son elegidos como aquellos que contengan el heteroátomo.

N

N

S

Imidazo[2,1-b]tiazol

1

2

34

5

6

7

NH

N

1

2

3

4

5

S

N

a

c

b

imidazoltiazol

Se usan prefijos como furo, imidazo, isoquino, pirido, pirimido, quino y tieno.


Reglas de numeración

Dar el menor número a los heteroátomos

O1

2

34

6

7

Benzo[b]furano

O

NO2

3-nitro-benzo[b]furano


Reglas de numeración

Dar el menor número a los heteroátomos en el orden de preferencia usual

S

O

1

2

3

4

5

6

Tieno [2,3-b] furano


Haga corresponder a los átomos comunes a dos o tres anillos la numeración más baja

NN

N

N

S

H3CO

1

2

34

5

6

7

6-Metoxi[1,2,4]triazolo[1,5-d][1,2,4]tiadiazol

N

N

N

12

3

4 5

N

N

S1

2

34

5

a

b

c

d

e

triazol

tiadiazol

Mayor variación


N

N

N

N1

2

3

45

6

7 8

Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazina

N

NH1

23

4

5

N

N

N

1

2

3

4

5

6a

b

c d

e

f

triazina

N

N

N

N5

6

7

81

2

3 4

N

N

N

N4

3

2

18

7

6 5

imidazol

NO NO

Dé a los átomos de hidrógeno (“hidrógenos indicados”) las posiciones más bajas posibles

N

HN

O

CH2

O

4H-[1,3]Dioxolo[4,5-d]imidazol

1

2

3

4

5

6

N

HN1

2

3

4

5

a

b c

d

eO

O3

2

1

4

5


IMIDAZOL DIOXOL

O

HO

2,5,7,8-tetrametilcroman-6-ol

N

NH

NH2

O

citosina4-aminopirimidin-2(1H)-ona

N

N

NH

N

1H-imidazo[4,5-b]pirazina

HN

OCH2CH3

3-etoxi-1H-indol


Importancia de compuestos heterocíclicos.

• Productos naturales (actividad biológica).

• Sustancias de importancia industrial.

• Auxiliares en transformaciones sintéticas.

• Mecanismos de reacción.

• Provee ejemplos para una ilustración teórica de los principios sintéticos.

• Síntesis Orgánica.

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