SEP SNEST DGEST INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA

INGENIERA QUMICA

PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA I

Q.F.I. BENJAMN PORTILLO ALVA I.B.Q. LETICIA E. COLN IZQUIERDO

METEPEC, MXICO, AGOSTO DE 2005.

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PRCTICA No. 1

TCNICAS DE PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS DESTILACIN SIMPLE Y FRACCIONADA

OBJETIVO: El alumno al trmino de la prctica podr:

a. Conocer los procesos de destilacin simple y fraccionada, sus caractersticas y factores que intervienen en ellas.

b. Elegir la tcnica de destilacin ms adecuada, simple o fraccionada, en funciones de la naturaleza del lquido o mezcla de lquidos que se van a destilar.

INTRODUCCIN: El punto de ebullicin de un lquido es la temperatura a la cual su presin de vapor es igual a la presin externa.

Para que una sustancia alcance su punto de ebullicin, es necesario suministrar la energa necesaria para que pase del estado lquido al estado de vapor.

En general, los factores que determinan el punto de ebullicin son: el peso molecular, la forma lineal o ramificada de las molculas, su polaridad y la asociacin intermolecular.

En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono, de la cadena lineal, el punto de ebullicin aumenta; sin embargo, ste disminuye al aumentar las ramificaciones moleculares.

En los hidrocarburos, los factores que determinan los puntos de ebullicin suelen ser principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de molculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de Van der Waals.

MATERIAL

Bao de arena Matraz de destilacin de 50 mL

Colectores de destilacin Pinzas de tres dedos

Columna Vigreaux Porta termmetros

Embudo de vidrio Refrigerante con mangueras

T de destilacin Termmetros 10 a 300C

REACTIVOS

Acetona Butanol

Etanol n-Pentano

Agua n-Hexano

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Metanol n-Octano

Propanol petrolato

DESARROLLO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO 1:

DESTILACIN SIMPLE:

La destilacin es un proceso que consiste en la vaporizacin de un lquido, condensacin del vapor y coleccin del condensado.

Cuando una sustancia lquida se contamina con pequeas cantidades de impurezas, stas pueden eliminarse por algn mtodo de destilacin. Se dice entonces que se efecta una purificacin

Cuando dos o ms sustancias lquidas se encuentran formando mezclas en proporcin relativamente parecida, se dice que la destilacin puede usarse para la separacin de componentes.

Para este experimento se debe utilizar 25 mL de lquido (cuando menos a la mitad) del matraz de destilacin y montar un equipo de destilacin simple como se indica en la figura No. 1.

Agregar cuerpos de ebullicin, estos cuerpos son material poroso que sirve para que la ebullicin sea uniforme y no haya proyecciones.

Lubricar las juntas esmeriladas con grasa de silicn. Calentar el sistema con Bao de arena. Anote la temperatura a la cual empieza el lquido a destilar y reciba el destilado hasta que la

temperatura llegue a ser constante (fraccin 1). Al permanecer constante la temperatura, cambie inmediatamente de matraz para recibir ahora todo lo que destile a esa temperatura (fraccin 2). Luego deje en el matraz el residuo que ya no destila (fraccin 3)

Entregue al auxiliar las fracciones separadas.

Figura No. 1

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EXPERIMENTO 2.

DESTILACIN FRACCIONADA:

Para este experimento se debe utilizar 25 mL de la mezcla (cuando menos a la mitad) del matraz de destilacin y montar un equipo de destilacin simple como se indica en la figura No. 2.

Agregar cuerpos de ebullicin, estos cuerpos son material poroso que sirve para que la ebullicin sea uniforme y no haya proyecciones.

Lubricar la juntas esmeriladas con silicn.. Calentar el sistema con Bao de arena. Anote las variaciones de la temperatura de destilacin por cada 2 mL de destilado obtenido Como base en estas variaciones separe cabeza, primer componente, segundo componente y cola

de destilacin. Entregue al auxiliar las fracciones separadas.

FIGURA No. 2

RESULTADOS

EXPERIMENTO No. 1

DESTILACIN SIMPLE:

Fraccin de la destilacin Temperatura de ebullicin (oC) Volumen (mL)

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ALCANOS

Con los datos de punto ebullicin llene loas siguientes cuadros: Sustancia Peso molecular No. tomos C. Punto de ebullicin

n-Pentano n-Hexano n-Heptano n-Octano

ALCOHOLES

Sustancia Peso molecular No. tomos C. Punto de ebullicin Metanol

Etanol

n-Propanol n-Butanol

Utilice estos datos, trace dos grficas, una para alcanos y otra de alcoholes. Coloque en las abscisas el peso molecular (o el nmero de tomos de carbono) y en las ordenadas los puntos de ebullicin.

EXPERIMENTO No. 2

DESTILACIN FRACCIONADA:

Temperatura de destilacin (C) Volumen del destilado (mL)

cuerpo Fraccin de la destilacin

cabeza 1 componente Azetropo 2 componente

Cola

Volumen (mL)

Trace una grfica en papel milimtrico. Colocando en las abscisas, los volmenes del destilado y en las ordenadas, las temperaturas de destilacin.

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PRCTICA No. 2:

SOLIBILIDAD, CRISTALIZACIN Y PUNTO DE FUSIN

OBJETIVO: El alumno al trmino de la prctica podr:

a. Identificar el disolvente ms adecuado para la cristalizacin de un compuesto orgnico problema

b. Separar por cristalizacin un compuesto orgnico de una mezcla heterognea. c. Identificar, mediante el punto de fusin, el compuesto orgnico problema.

INTRODUCCIN: Es de suma importancia el reconocimiento de compuestos orgnicos ya que son parte esencial de nuestra vida diaria como lo es el caso de los plsticos. Pero y tambin son constituyentes integrales de todo ser vivo. As mismo, las propiedades fsicas pueden ser herramientas en la identificacin de compuestos a nivel de laboratorio e industrial.

MATERIAL

1 Anillo metlico 1 Mechero 1 Soporte universal 1 Termmetro de 400C

Algodn 1 Gradilla 1 Pizeta 5 pipetas graduadas (5ml)

5 Tubos de ensaye 1 Lupa 2 tubos capilares 3 Vasos de precipitado(50 ml)

1 Embudo de vidrio 1Tubo de Thiele Pinzas para bureta Agitador de vidrio

1 Vidrio de reloj 1 Mortero con pistilo 1 Tela de asbesto

REACTIVOS

Acetona Benceno Etanol

Mezcla heterognea al 50 % Agua destilada ter etlico

DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1

IDENTIFICACIN DEL SOLVENTE ADECUADO PARA UNO DE LOS COMPONENTES DE LA MEZCLA HETEROGENEA

Colocar en 5 tubos de ensaye una pequea cantidad de la muestra problema Adicionar 2 ml de disolvente a probar: agua destilada, etanol, acetona, ter etlico y benceno.

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Observaciones. El disolvente adecuado para la cristalizacin, es aquel que a temperatura ambiente no se disuelve, sin embargo en caliente si debe ser soluble. El disolvente adecuado que rene las condiciones es ________________________

EXPERIMENTO 2

SEPARACIN DEL COMPONENTE PROBLEMA POR CRISTALIZACIN

Colocar 1.0 gramos de mezcla heterognea (50% carbn activado y 50% de cido benzoico, por ejemplo) Introducir el gramo de mezcla heterognea a un vaso de precipitados de 250 ml. y adicionar 40 ml. del disolvente seleccionado, mezclar y calentar hasta ebullicin. Filtre la suspensin en caliente a travs de un embudo de vidrio que contenga algodn previamente humedecido. Reciba el filtrado en un vaso de 50 ml. y caliente con agitacin contnua hasta reducir el volumen a 15 ml. aproximadamente. Deje enfriar el vaso de precipitados de 50 ml. a temperatura ambiente. Raspe la pared del vaso con un agitador de vidrio para provocar la cristalizacin, lo anterior debe realizarse en un bao de hielo durante 10 minutos.

Filtre los cristales a travs de un embudo con papel filtro whatman No. 40, el papel con los cristales retenidos, se coloca en un vidrio de reloj y se introduce a la estufa a la temperatura de 90oC durante 10 minutos. Deje enfriar a temperatura ambiente. Observe los cristales obtenidos con una lupa y anote sus observaciones.

EXPERIMENTO 3

PUNTO DE FUSION DE UN COMPUESTO ORGANICO.

Los cristales obtenidos y secos (cristales de cido benzoico por ejemplo) se trituran en un mortero hasta obtener un polvo fino y seco.

Se toma un capilar y se le sella por uno de sus extremos, se rellena del polvo obtenido en el mortero aproximadamente 0.5 cm., el capilar se acopla a un termmetro y se colocan estos dos en un tubo thiele para determinar el punto de fusin de este polvo orgnico

Punto de fusin

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PRCTICA No. 3

IDENTIFICACIN DE ELEMENTOS EN COMPUESTOS ORGNICOS

OBJETIVO: El alumno al trmino de la prctica podr:

a. Conocer pruebas de laboratorio en la que se basa un anlisis elemental orgnico. b. Identificar a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que constituyen a

los compuestos orgnicos.

INTRODUCCIN: En la caracterizacin de un compuesto orgnico desconocido es esencial el conocimiento de los elementos que lo forman.

Los elementos ms comunes de los compuestos orgnicos son carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, y halgenos; otros elementos menos comunes son: fsforo, magnesio, cobalto, cobre, fierro, y otros metales los cuales pueden estar presentes como sales de cidos orgnicos.

Para aplicar el anlisis cualitativo es necesario transformar los elementos de forma covalente, en que generalmente se encuentran en los compuestos orgnicos, a iones.

Un ensayo de ignicin preliminar proporciona informacin sobre la naturaleza de la sustancia. ste puede realizarse con una mnima cantidad de sustancia colocada en un crisol o en la punta de una esptula y calentarla directamente a la flama de un mechero. Al realizar la prueba debe observarse si la sustancia arde con llama luminosa y si deja o no un pequeo residuo.

MATERIAL

1 Mechero 3 Tiras de papel tornasol 1Tubo de ensayote 25 x 200 con tubo de desprendimiento

1 Anillo metlico 1 Pipeta graduada 10 ml 1 Gradilla con 11 tubos de ensaye

1 Embudo de vidrio I Rejilla de tela de asbesto 1 Pinzas para tubo de ensayo

1 Esptula 1 Agitador de vidrio 1 perilla

1 Papel filtro No. 40 1 Soporte para embudo 1 soporte universal

REACTIVOS

Sodio metlico Etanol Hidrxido de calcio 5%

Sulfato ferroso slido Benceno cido actico 1:1

xido cprico cido ntrico 1:1 Acetato de plomo 5%

Nitro prusiato de sodio cido sulfrico 1:1 Cloroformo

Hidrxido de sodio 5% Muestra problema Nitrato de plata 1%

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Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, O, N, Cl. Br.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Colocar 0.5 g de la muestra, aproximadamente, en tres tubos de ensaye. Adicionar a uno 2 ml de agua destilada, a otro 2 ml de benceno y al ltimo 2 ml de cloroformo. Determine en que tipo de solvente es soluble la muestra problema.

EXPERIMENTO 2

IDENTIFICACIN DE CARBONO E HIDRGENO POR OXIDACIN

En tubo de ensayo limpio y seco, provisto de tapn con tubo de desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de xido de cobre.

En otro tubo de ensayo coloque 5 mL aproximadamente de solucin acuosa de hidrxido de calcio al 5%.

Caliente el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda, hacindolo burbujear dentro de la solucin de hidrxido de calcio.

S hay presencia de carbono, ste deber desprenderse como dixido de carbono que al contacto con el hidrxido de calcio formar un precipitado blanco de carbonato de calcio.

S hay presencia de hidrgeno, ste formar pequeas gotas de agua que se condensarn en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo.

EXPERIMENTO 3

FUSIN ALCALINA

En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metlico en trozos pequeos. Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero y caliente moderadamente hasta que funda el

sodio (se forma un glbulo metlico) en ese momento retire el tubo de la flama. Agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el

contenido se carbonice y mantngalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo. Contine as durante 10 a 15 minutos. Retrelo entonces de la flama y djelo enfriar. Agregue 3 ml de etanol gota a gota y agitando, con el fin de disolver el sodio que no reaccion. Esta

disolucin origina desprendimiento de burbujas. Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue ms etanol. Al terminar el burbujeo, agregue 10 ml aproximadamente, de agua destilada y vuelva a calentar a fin

de solubilizar completamente las sales de sodio formadas. Filtre, por gravedad, el contenido del tubo; el filtrado deber ser transparente, translcido y de pH

alcalino. Si no es as, aada unas gotas de hidrxido de sodio al 5%. Y con papel tornasol verifique que sea alcalina.

Con el filtrado se harn las siguientes pruebas.

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EXPERIMENTO 4:

IDENTIFICACIN DE NITRGENO

En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado. Caliente con cuidado y con agitacin continua hasta ebullicin durante 1 2 minutos. Inmediatamente agregue con precaucin gotas de cido sulfrico diluido (1:1) con el fin de disolver

los hidrxidos ferrosos y frricos, que se hubieran formado por la oxidacin con el aire durante la ebullicin. El pH deber se cido.

Deje reposar el tubo durante 5 a 10 minutos. La aparicin de un precipitado o coloracin azul de Prusia indica la presencia de nitrgeno.

EXPERIMENTO 5

IDENTIFICACIN DE AZUFRE:

PRUEBA UNO.

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado. Acidule con gotas de cido actico diluido (1:1). Agregue gotas de solucin de acetato de plomo al 5% y caliente. La aparicin de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de in sulfuro.

PRUEBA DOS.

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado y agregue gotas de solucin de nitro prusiato de sodio.

La aparicin de una coloracin prpura indica la presencia de azufre en forma de in sulfuro.

EXPERIMENTO 6

IDENTIFICACIN DE HALGENOS

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con cido ntrico diluido (1:1) y caliente hasta ebullicin para eliminar a los sulfuros en forma de cido sulfhdrico y a los cianuros como cido cianhdrico.

Aada gotas de solucin de nitrato de plata, al 1%, hasta la aparicin de un precipitado de halogenuro(s) de plata.

Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco, que por accin de la luz o el calor toma un color violeta oscuro. Este precipitado es soluble en hidrxido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega cido ntrico.

Bromuro. El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble en hidrxido de amonio.

Yoduro. El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en hidrxido de amonio.

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RESULTADOS

PARA REPORTAR INVESTIGAR

Diez diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos Cite los elemento metlicos y no metlicos mas frecuentes en compuestos orgnicos

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PRCTICA No. 4

OBTENCION DE METANO

PARA INVESTIGAR ANTES DE LA PRCTICA:

1.- Monografa del metano 2.- Propiedades fsicas 3.- Propiedades qumicas 4.- Mecanismo de reaccin 5.- Reacciones 6.- Conclusiones 7.- Referencias consultadas

OBJETIVO:

El alumno al trmino de la prctica podr:

a. Obtener Metano por deshidratacin del acetato de sodio. b. Identificar al Metano por sus propiedades fsicas y qumicas

INTRODUCCION: El alumno proporcionar.

MATERIAL Y REACTIVOS:

Cpsula de porcelana Acetato de sodio anhidro Mechero Agua de bromo Agitador de vidrio Cal sodada Anillo metlico Solucin alcohlica de yodo Gradilla Mortero con pistilo Tela de asbesto Tubo de ensaye Soporte universal Pinzas de tres dedos Conexin de vidrio y manguera

DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO I

1. Pesar 7.0 gr. de ACETATO DE SODIO CRISTALIZADO y pasarlo a una cpsula de porcelana.

2. Caliente hasta fusin, siga calentando con el objeto de eliminar el AGUA.

3. Suspenda la operacin cuando funda por segunda vez la sustancia. (El acetato de sodio cristalizado funde dos veces, en la primera fusin se elimina el agua de cristalizacin, en la segunda funde la sustancia anhidra).

4. Retire el acetato de sodio de la cpsula utilizando una esptula y pselo a un mortero.

5. Agregue 10 gr. de 1CAL SODADA y mezcle.

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6. La mezcla resultante, colquela en un tubo de ensaye de 25 x 200 seco y limpio.

7. Monte el dispositivo que marca la figura.

8. Retire el tubo de desprendimiento y adapte en su lugar un tubo terminado en punta.

Acerque el mechero al gas que se desprende del tubo y observe la flama y anote sus resultados.

__________________

1 LA CAL SODADA SE PREPARA APAGANDO CAL VIVA CON NaOH

EXPERIMENTO 2:

A tres tubos de ensaye colqueles: . Al primero 3 gotas de agua de bromo . Al segundo 3 gotas de solucin alcohlica de yodo . Al tercero 3 gotas de reactivo de bayer . Observe la reaccin del 2CH4 anote sus observaciones y realice las ecuaciones.

2 El CH4 PREPARADO POR ESTE PROCEDIMIENTO ES IMPURO

RESULTADOS

EXPERIMENTO 1

EXPERIMENTO 2

_______________

REACTIVO DE BAYER: Solucin diluida de KMnO4 con 5% de Na2co3

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PRCTICA No. 5

PREPARACIN DE ETILENO Y ACETILENO

PARA INVESTIGAR ANTES DE LA PRCTICA:

1. Mtodos de obtencin de alquenos 2. Mecanismos de las reacciones que se verifican 3. Influencia de la temperatura sobre la deshidratacin de alcoholes

OBJETIVO: El alumno al trmino de la prctica podr:

a. Obtener etileno por deshidratacin de un alcohol b. Realizar reacciones de instauracin, con el fin de verificar la obtencin del etileno

INTRODUCCION:

El acetileno es un gas que se puede sintetizar fcilmente a partir de l carburo de calcio y agua. Este gas tiene propiedades fsicas similares al alcano y alqueno con el mismo nmero de tomos de carbono. Es ms activo que el etano y el eteno. Para la obtencin del acetileno la reaccin que se lleva a cabo es la siguiente:

Ca+2 (C C)-2 + H2O H C C H + Ca (OH)2

MATERIALES Y REACTIVOS

Embudo de separacin de 125 ml. Etanol Mechero Acido sulfrico concentrado Anillo metlico Solucin alcohlica de yodo Mortero con pistilo Carburo de calcio Tubo de ensaye de 18 x 150 mm Tetracloruro de carbono 2 Tubo de ensaye de 25 x 200 mm Cloruro cuproso Rejilla con tela de asbesto Permanganato de potasio Balanza granataria Acido ntrico Agitador de vidrio Agua destilada Manguera de 10 cm. Pinzas de Mohr Esptula Gradilla

A). PROCEDIMIENTO PARA ETILENO:

1) En el embudo de separacin se colocan 5 ml. de etanol y 2 ml. de cido sulfrico concentrado. Se adapta el embudo al matraz de 2 bocas que contiene 12 ml. de etanol y 8 de acido sulfrico, en la otra boca del matraz se conecta una manguera que llega a un recipiente con agua en donde por desplazamiento se observa el gas generado introducindola en un tubo de ensaye

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Obtencin de etileno

2) Una vez montado el sistema se empieza a agregar la mezcla del embudo (se adiciona lentamente pues la reaccin es exotrmica) Cuando se ha agregado toda la mezcla del embudo y la temperatura del matraz es inferior a 100oC se Calienta con un mechero, pero no mas de 160oC

3) A tres tubos de ensaye, se les agregan unas gotas de cada uno de los siguientes reactivos:

1.- Agua de bromo 2.- Bromo en tetracloruro de carbono 3.- Reactivo de bayer

Agite, observe los cambios y explquelos:

4) Por ltimo realice la prueba de combustin acercando el tubo en punta con la manguera al Mechero

B) PROCEDIMIENTO PARA ACETILENO:

1.- PRUEBAS DE INSATURACIN Y FORMACION DE ACETILURO

En tres tubos de ensaye coloque 1 ml. de los siguientes reactivos:

Tubo No. 1.- 0.5 ml. de hidrxido de amonio y 0.5 ml. de cloruro de cobre I4

Tubo No. 2.- 1 ml. de permanganato de potasio

Tubo o. 3.- 1 ml. de Bromo en tetracloruro de carbono (1 ml. es igual a 20 gotas)

1.- Coloque 1.0 gramos de carburo de calcio en un tubo de ensaye de 25 x 200 mm y tpelo con un tapn de ltex que tiene el tubo de desprendimiento.

2.- Intoruzca la aguja de la jeringa con agua destilada en el tapn, lo mas cercano a la pared del Tubo,

3.- Introduzca el tubo de desprendimiento en el tubo con la solucin reactiva y adicione lentamente el agua sobre el carburo de calcio.

4.- Concluidas las pruebas, se enjuaga el tubo de desprendimiento (la parte que estuvo en contacto con la solucin y se continua con la siguiente prueba

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2 COMBUSTION DE ACETILENO:

1.- Colque 10 gr. de carburo de calcio en un tubo de ensaye grande y tpelo con un tapen de ltex que contiene un tubo de desprendimiento, la punta debe ser muy delgada (punta fina)

2.- Introduzca la aguja de la jeringa con agua destilada en el tapn. Lo ms cercano a la pared del tubo.

3.- Acerque la flama de un cerillo encendido y observe el color de la flama del gas cuando se quema

RESULTADOS:

___________

Cuando se seca el acetiluro de cobre es explosivo, y por lo tanto, deber destruir el acetiluro de cobre de la siguiente manera: dejar asentar el acetiluro formado y eliminar el lquido por decantacin, agregue 3 ml. de acido ntrico diluido (1 : 1) y caliente suavemente hasta disolver el slido.

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PRCTICA No. 6 ISOMERIA CIS Y TRANS

PARA INVESTIGAR ANTES DE LA PRCTICA:

1.- Naturaleza de la doble ligadura. 2.- Isomera geomtrica. 3.- Propiedades de los alquenos 4.- monografa del cido maleico y anhdrido maleico 5.- Mecanismo de reaccin para obtener el cido fumrico 6.- Puntos de fusin.

7.- CUESTIONARIO:

a) Porqu el cido maleico presenta propiedades fsicas distintas a las del cido fumrico?

b).- Los ismeros geomtricos son ismeros estructurales o estreo ismeros? Explquese.

c).- Cmo se aplica la nomenclatura Z y E en los ismeros geomtricos?

d).- Esta experiencia se podra llevar a cabo a partir del cido maleico en lugar de anhdrido maleico?

8.- Observaciones. 9.- Conclusiones. 10. Bibliografa

OBJETIVO: El alumno al trmino de la prctica ser capaz de:

. Ilustrar a travs de la transportacin del cido maleico a cido fumrico, la transformacin de su Ismero ms estable.

MATERIAL

Anillo metlico Mechero fisher Tubo de ensaye de 25 x 200 mm Rejilla con tela de asbesto Recipiente de plstico Gradilla con 4 tubos de ensaye de 18 x 150 mm Embudo Bchner Papel filtro whattman No. 40 Pizeta Agitador de vidrio Matraz kitazato 2 tubos capilares Embudo de vidrio Lupa Vidrio de reloj Termmetro de 400oC Tubo thiele Vaso de precipitados de 250 ml Vaso de precipitados de 250 Bomba de vaco (saln)

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REACTIVOS:

Acido maleico Acido clorhdrico concentrado Agua destilada Agua de bromo al 1% Anhdrido maleico Reactivo de bayer Hielo

. PROCEDIMIENTO:

En un tubo de ensaye de 25 x 200 mm se hierven 6 ml. de agua destilada, luego se aaden 5 gramos de anhdrido maleico (al comienzo se funde el anhdrido maleico, luego se combina con el agua y se disuelve). Enfre la solucin con agua helada.

Con ayuda de un matraz kitazato, recoja el cido maleico precipitado usando un embudo Bchner pequeo, un papel filtro y la bomba de vaco.

Seque el precipitado a 100oC y los cristales obtenidos introdzcalos en un tubo capilar (previamente sellado por un extremo) a la altura que le indique el profesor.

Determine el punto de fusin de este compuesto orgnico utilizando el tubo thiele.

A los licores madres, adales 10 ml de cido clorhdrico concentrado y caliente suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse cristales.

Deje enfriar la mezcla, filtre los cristales con ayuda del embudo de vidrio y el papel filtro. Pselos.

Introduzca estos cristales en un tubo capilar (previamente sellado por un extremo) a la altura que le indique su profesor.

Tambin determine el punto de fusin de este compuesto orgnico (compruebe si se funde a 220oC).

PRUEBAS:

. Disuelva unos 15 mg de cido maleico y vea si decolora 1 ml de solucin acuosa de bromo al 1%

. Repite el experimento anterior en otro tubo de ensaye, pero ahora con una solucin de reactivo de Bayer (permanganato de potasio).

. Disuelva en un tubo de ensaye 15 mg. De cido fumrico y vea si decolora 1 ml de solucin acuosa de bromo al 1%.

. Repita el experimento anterior en otro tubote ensaye, pero ahora con una solucin del reactivo de Bayer (permanganato de potasio)

ANOTE SUS OBSERVACIONES

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PRCTICA No. 7

AISLAMIENTO

OBJETIVO: El alumno al trmino de la prctica podr: a) Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando las siguientes tcnicas de laboratorio:

Destilacin por arrastre con vapor. Extraccin contnua en equipo Soxhlet. Extraccin directa a reflujo.

b) Conocer las caractersticas de cada una de estas tcnicas, as como los factores que intervienen en ellas.

c) Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de ellas en el aislamiento del aceite esencial de que se trate.

INTRODUCCIN: Los aceites esenciales pueden aislarse de sus fuentes naturales por medio de la extraccin con disolventes.

Dependiendo de la tcnica que se utilice para el aislamiento, ser la pureza y rendimiento del aceite esencial.

Las sustancias que son poco solubles en agua, generalmente destilan por arrastre con vapor.

MATERIAL

Matraz Erlenmeyer de 1 litro Tapones de hule bihoradados Matraz Erlenmeyer de 125 mL

Matraz de bola de 500 ml Embudo de vidrio Probeta graduada de 500 ml

Pinzas de 3 dedos Plato caliente Vaso de precipitados de 250 mL

Probeta graduada de 25 ml Refrigerante recto Tubo de vidrio de 70 cm. de largo

Plato caliente Mechero Bunsen Embudo de separacin con tapn

Equipo soxhlet Tubo ltex Conexiones de vidrio

REACTIVOS

Zacate de limn (t limn) Sulfato de Sodio anhdro

Acetato de etilo Yodo

Cloroformo Gel de slice para c.c.f. GF-254

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DESARROLLO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO 1

DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR:

Destilacin por arrastre con vapor. Monte el equipo que se muestra en la siguiente figura 1.

Figura 1. Destilacin por arrastre con vapor

Coloque aproximadamente 500 ml de agua en el matraz No. 1 (generador de vapor) y agregue cuerpos porosos.

En el matraz No. 2 coloque 165g de t limn cortado en trozos pequeos (nota 1).

Con el mechero, caliente hasta ebullicin el matraz No. 1 a fin de generar vapor que pasar al matraz No. 2 extrayndose de esta manera el aceite esencial de t limn, que inmediatamente es arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilacin.

Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destilado sea 150 mL aproximadamente.

De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el embudo de separacin cantidades adecuadas del destilado y de acetato de etilo.

Las fases acuosas se desechan y los extractos orgnicos se colectan en un matraz Erlenmeyer de 50 mL, agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Filtre o decante el extracto seco y colquelo en un vial. Con esta muestra y los extractos que obtenga en los experimentos siguientes har una c.c.f. para comparar resultados.

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EXPERIMENTO No. 2

EXTRACCIN CONTINUA EN SOXHLET:

Monte el equipo que se muestra en la siguiente figura 2

Figura 2. Extraccin contnua en Soxhlet

En el matraz redondo de 500 ml coloque 250 ml de cloroformo y agregue cuerpos porosos.

Llene el dedal con 6.5 g de t limn cortado en pequeos trozos y colquelo en la cmara de extraccin.

Luego caliente con cuidado hasta ebullicin el cloroformo, cuyos vapores debern condensarse en el refrigerante para caer sobre el t limn. En el momento en que la cmara de extraccin se llena con el cloroformo, ste cae, por diferencia de gravedad, al matraz. Este proceso se repite continuamente, de tal manera que cada vez se extrae mayor cantidad de aceite esencial.

El nmero de descargas del extracto clorofrmico puede variarse en funcin de la cantidad y calidad de la muestra. El profesor le indicar el nmero apropiado de descargas.

Al terminar, desmonte el equipo y seque el extracto con sulfato de sodio anhidro, filtre o decante. Destile el exceso de cloroformo en un equipo de destilacin simple o en el rota vapor, dejando aproximadamente 5 ml de residuo o cola de la destilacin, que es un extracto ms concentrado. Colquelo en otro vial y utilcelo para la c.c.f. comparativa.

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EXPERIMENTO No. 3

EXTRACCIN DIRECTA A REFLUJO:

Monte el equipo que se muestra en la siguiente figura 3

Figura 3. Extraccin directa a reflujo

En el matraz redondo de 500 ml coloque 65g de t limn cortado en trozos pequeos y agregue 300 ml de cloroformo.

Caliente a reflujo durante 30 minutos para extraer el aceite esencial (Nota 2).

Luego desmonte el equipo y decante o filtre el extracto obtenido. Squelo con sulfato de sodio anhidro y decntelo en un recipiente limpio y seco.

Destile entonces el exceso de disolvente en un equipo de destilacin simple o en el rota vapor.

Deje 5 mL aproximadamente de residuo o cola de la destilacin, obtenindose as un extracto ms concentrado. Colquelo en otro vial. Finalmente compare, por c.c.f. los extractos obtenidos en los 3 experimentos. Para ello aplique las 3 muestras en la misma cromato placa (Nota 3). Eluya con mezcla de hexano acetato de etilo (1:1).

Revele con luz ultravioleta y luego con yodo.

Anote sus resultados y observaciones.

Dibuje tambin la cromato placa revelada.

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NOTAS

1) Al tapar este matraz, cuide que la conexin de vidrio no se obstruya con los trozos de t limn; pues de ser as no habr paso de la corriente de vapor.

2) El tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la primera gota de disolvente condensado.

3) De los extractos obtenidos por el mtodo de Soxhlet y por el mtodo de reflujo, haga varias aplicaciones, por ejemplo entre 7 y 10, dejando secar entre una y otra aplicacin.

Del extracto obtenido por destilacin por arrastre con vapor haga slo 3 4 aplicaciones.

CONCLUSIONES

a) Describa cul es el aspecto que presentan los diferentes extractos obtenidos.

b) Con base en los resultados y observaciones de la c.c.f. comparativa, cul de los tres mtodos de trabajo permite aislar con mayor pureza al aceite esencial de t limn?

c) Qu caractersticas en una sustancia la hacen susceptible de ser aislada por el mtodo de destilacin por arrastre con vapor?

d) En qu casos conviene emplear el mtodo de extraccin continua?

e) Describa el proceso de reflujo y sus caractersticas.