manual de practicas de quimica organica ii -...manual de prácticas
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Manual de prcticas dequmica orgnica II
Miguel ngel Garca Snchez
UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANAUNIDAD IZTAPALAPACasa abierta al tiempo
DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Autnoma Metropolitana (Mxico). Prohibida la reproduccin de esta obra as como la distribucin y venta fuera del mbito de la UAM. E-libro Bibliomedia [email protected]
Miguel ngel Garca Sncheznaci en la ciudad de Mxicoel 25 de marzo de 1965. Esegresado de la UniversidadAutnoma Metropolitana,donde obtuvo el ttulo dequmico en el ao de 1990.Culmin estudios de maestra
en Qumica (Inorgnica) en 1993 y actualmente estprximo a presentar su tesis de doctorado en lamisma institucin. Ha sido profesor en la UAM-Idesde 1990 y profesor de la FES-Zaragoza de laUNAM de 1992 a 1996. En ambas institucionesha impartido diversos cursos de ramas de laqumica. Es autor de tres artculos de investigacinpublicados en revistas internacionales. Actualmenterealiza investigacin sobre sntesis, caracterizacin,propiedades y aplicabilidad de macrociclosorgnicos, as como sobre su incorporacin en redesinorgnicas por el mtodo sol gel. Ha presentadoms de treinta trabajos de investigacin encongresos nacionales e internacionales. Es profesorde tiempo completo en el rea de QumicaInorgnica del Departamento de Qumica de laUAM-Iztapalapa. Durante toda su formacin hasido alumno del Profesor Distinguido Dr. AntonioCampero Celis.
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Manual de prcticas dequmica orgnica II
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UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANACasa abierta al tiempo
Dr. Luis Mier y Tern CasanuevaRector GeneralDr. Ricardo Solis RosalesSecretario General
UNIDAD IZTAPAL APADr. Jos Lema LabadieRectorMtro. Javier Rodrguez LagunasSecretarioDr. Gerardo Saucedo CastaedaDirector de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la SaludDr. Alberto Rojas HernndezJefe del Departamento de QumicaMtro. Daniel Toledo BeltrnCoordinador de Extensin UniversitariaMa. del Rosario Hoyos AleaJefa de Produccin Editorial
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Manual de prcticas dequmica orgnica II
M. Q. Miguel ngel Garca Snchez
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Primera impresin: 2002
UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANAUNIDAD IZTAPALAPAAv. Michoacn y La PursimaIztapalapa, 09340, Mxico, D.F.
ISBN: 970-31-0095-3Impreso y hecho en Mxico / Printed in Mxico
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ndice
Prlogo 9
Dedicatoria 11
Prctica 1: Grupo carbonilo I: sntesis de w-butiraldehdo
a partir de n-butanol 13
Prctica 2: Grupo carbonilo II: sntesis de ciclohexanona 17
Prctica 3: Obtencin de un aldehido: sntesis de
o-hidroxibenzaldehdo(salicilaldehdo) 21
Prctica 4: Sntesis de borneol por reduccin del alcanfor 25
Prctica 5: Sntesis de un heterociclo: obtencin de
3,5-dimetilpirazol 29
Prctica 6: Esterificacin: sntesis del acetato de isoamilo 33
Prctica 7: Saponificacin: obtencin de un jabn 41
Prctica 8: Obtencin de un detergente por micromtodo 47
Prctica 9: Sntesis de fluoriscena: emisin y absorcin de luz 51
Prctica 10: Sntesis de una amida: adicin nucleofilica sobre
un derivado del cido carboxlico 57
Prctica 11: Sntesis malnica: obtencin del cido hexanoico 61
Prctica 12: Reacciones de eliminacin (E); sntesis de ciclohexeno 67
Prctica 13: Quimioluminiscencia: sntesis y propiedades del
/wm/o/o3-aminoftalhidracida 71
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Manual de prcticas de Qumica Orgnica II
Anexo A: Espectros IR 79
Anexo B: Sustancias peligrosas 85
Anexo C: Espectroscopia UV-Visible 89
Formato de reporte 117
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Prlogo
El siguiente conjunto de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica II siguemuy de cerca el orden de los temas tratados en la clase terica de Qumica OrgnicaII (UEA 214103) de la Divisin de Ciencias Bsicas e Ingeniera de la UAM-Iztapalapa. Cada prctica fue cuidadosamente elegida, probada y replanteada porel autor. Posteriormente se prob con alumnos de varios trimestres. El ordenpresentado se ajusta al programa de la materia, pero puede muy bien adaptarse aotros programas, incluso de otras instituciones. Hemos procurado incluir en elmanual el mayor nmero posible de herramientas que auxilien al alumno en susdeterminaciones. Siguiendo la filosofa iniciada con el manual de Qumica OrgnicaI, en el cual se hace una breve introduccin a la espectroscopia en la regin delinfrarrojo, en el presente texto se le utiliza formalmente y se inicia al estudiante enel uso de la espectroscopia UV-Visible. Adems, se introducen conceptos como laquimioluminiscencia y la espectroscopia de fluorescencia, dejando la espectros-copia de resonancia magntica nuclear (RMN) para el curso de Qumica OrgnicaIII. Aunque nuestro planteamiento es meramente introductorio, permite al alumnoadquirir los conocimientos bsicos sobre estas tcnicas y el tipo de informacinque con ellas puede obtenerse.
Las experiencias aqu vertidas se han adaptado de diversas fuentes, y apro-ximadamente la mitad de ellas pueden muy bien realizarse por medio del micro-mtodo. Al igual que en el primer manual de la serie, en el presente libro queremosmostrar la presencia de la qumica en mbitos de la vida diaria, tratando siemprede que las experiencias de laboratorio sean formativas, informativas y sobre todoestimulantes.
Se ha procurado presentar cada prctica con una introduccin suficiente comopara evitar al alumno una prdida innecesaria de tiempo; consideramos que, porla naturaleza del curso, es mejor invertir ese tiempo en un entrenamiento y enpropiciar el surgimiento de la intuicin del qumico.
Los anexos A, de espectros IR, y C, de espectroscopia UV-Visible, permiten alalumno analizar los resultados obtenidos en sus prcticas. As mismo, el anexo Cest diseado para usarse en una clase audiovisual, introductoria de espectroscopiaUV-Visible. Al final presentamos un formato que los alumnos pueden utilizar parapresentar sus reportes de las prcticas de manera ms completa y concreta.
Agradezco a las qumicas Miriam L. Estrada Rico y Vernica De la Luz T. suinvaluable ayuda en la realizacin de las correcciones del presente manual.
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Manual de prcticas de Qumica Orgnica II
A los alumnos que sufrieron las versiones anteriores de este material lesagradezco su paciencia, pero sobre todo sus impresiones, que lo han enriquecido.Si presenta errores y defectos, estoy en la mejor disposicin de realizar las co-rrecciones pertinentes y aceptar todos los comentarios tendientes a mejorarlo.
Miguel ngel Garca SnchezSeptiembre de 2001
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Dediciatoria
Dedico el presente manuscrito a mis alumnos de las materias de Qumica OrgnicaI, II y III, que durante ya diez aos han soportado mi evolucin. En especial a losque asistieron a los cursos 01 -1,01 -P y 01 -O y que con sus crticas, comentarios yemocin me motivaron a concluir el presente documento. Entre ellos, muy espe-cial, a mi ngel de la guarda, la I. Q. Ma. de Lourdes Aviles Cabrera, que mantuvovivo a este faquir abase de Chocorroles y Coca-Cola, pero sobre todo mostrndomesu frreo amor a la vida.
Con mucho carioMiguel ngel Garca Snchez
Mayo de 2002
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Prctica 1
GRUPO CARBONILO I: SNTESIS DEn-BUTIRALDEHDO A PARTIR DEBUTANOL
OBJETIVO
a) Obtener un aldehido aliftico a partir del alcoh