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  • Manual de prcticas dequmica orgnica II

    Miguel ngel Garca Snchez

    UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANAUNIDAD IZTAPALAPACasa abierta al tiempo

    DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Autnoma Metropolitana (Mxico). Prohibida la reproduccin de esta obra as como la distribucin y venta fuera del mbito de la UAM. E-libro Bibliomedia [email protected]

  • Miguel ngel Garca Sncheznaci en la ciudad de Mxicoel 25 de marzo de 1965. Esegresado de la UniversidadAutnoma Metropolitana,donde obtuvo el ttulo dequmico en el ao de 1990.Culmin estudios de maestra

    en Qumica (Inorgnica) en 1993 y actualmente estprximo a presentar su tesis de doctorado en lamisma institucin. Ha sido profesor en la UAM-Idesde 1990 y profesor de la FES-Zaragoza de laUNAM de 1992 a 1996. En ambas institucionesha impartido diversos cursos de ramas de laqumica. Es autor de tres artculos de investigacinpublicados en revistas internacionales. Actualmenterealiza investigacin sobre sntesis, caracterizacin,propiedades y aplicabilidad de macrociclosorgnicos, as como sobre su incorporacin en redesinorgnicas por el mtodo sol gel. Ha presentadoms de treinta trabajos de investigacin encongresos nacionales e internacionales. Es profesorde tiempo completo en el rea de QumicaInorgnica del Departamento de Qumica de laUAM-Iztapalapa. Durante toda su formacin hasido alumno del Profesor Distinguido Dr. AntonioCampero Celis.

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    Casa abierta al tiempo

  • Manual de prcticas dequmica orgnica II

    DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Autnoma Metropolitana (Mxico). Prohibida la reproduccin de esta obra as como la distribucin y venta fuera del mbito de la UAM. E-libro Bibliomedia [email protected]

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  • UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANACasa abierta al tiempo

    Dr. Luis Mier y Tern CasanuevaRector GeneralDr. Ricardo Solis RosalesSecretario General

    UNIDAD IZTAPAL APADr. Jos Lema LabadieRectorMtro. Javier Rodrguez LagunasSecretarioDr. Gerardo Saucedo CastaedaDirector de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la SaludDr. Alberto Rojas HernndezJefe del Departamento de QumicaMtro. Daniel Toledo BeltrnCoordinador de Extensin UniversitariaMa. del Rosario Hoyos AleaJefa de Produccin Editorial

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  • Manual de prcticas dequmica orgnica II

    M. Q. Miguel ngel Garca Snchez

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  • Primera impresin: 2002

    UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANAUNIDAD IZTAPALAPAAv. Michoacn y La PursimaIztapalapa, 09340, Mxico, D.F.

    ISBN: 970-31-0095-3Impreso y hecho en Mxico / Printed in Mxico

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  • ndice

    Prlogo 9

    Dedicatoria 11

    Prctica 1: Grupo carbonilo I: sntesis de w-butiraldehdo

    a partir de n-butanol 13

    Prctica 2: Grupo carbonilo II: sntesis de ciclohexanona 17

    Prctica 3: Obtencin de un aldehido: sntesis de

    o-hidroxibenzaldehdo(salicilaldehdo) 21

    Prctica 4: Sntesis de borneol por reduccin del alcanfor 25

    Prctica 5: Sntesis de un heterociclo: obtencin de

    3,5-dimetilpirazol 29

    Prctica 6: Esterificacin: sntesis del acetato de isoamilo 33

    Prctica 7: Saponificacin: obtencin de un jabn 41

    Prctica 8: Obtencin de un detergente por micromtodo 47

    Prctica 9: Sntesis de fluoriscena: emisin y absorcin de luz 51

    Prctica 10: Sntesis de una amida: adicin nucleofilica sobre

    un derivado del cido carboxlico 57

    Prctica 11: Sntesis malnica: obtencin del cido hexanoico 61

    Prctica 12: Reacciones de eliminacin (E); sntesis de ciclohexeno 67

    Prctica 13: Quimioluminiscencia: sntesis y propiedades del

    /wm/o/o3-aminoftalhidracida 71

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  • Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

    Anexo A: Espectros IR 79

    Anexo B: Sustancias peligrosas 85

    Anexo C: Espectroscopia UV-Visible 89

    Formato de reporte 117

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  • Prlogo

    El siguiente conjunto de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica II siguemuy de cerca el orden de los temas tratados en la clase terica de Qumica OrgnicaII (UEA 214103) de la Divisin de Ciencias Bsicas e Ingeniera de la UAM-Iztapalapa. Cada prctica fue cuidadosamente elegida, probada y replanteada porel autor. Posteriormente se prob con alumnos de varios trimestres. El ordenpresentado se ajusta al programa de la materia, pero puede muy bien adaptarse aotros programas, incluso de otras instituciones. Hemos procurado incluir en elmanual el mayor nmero posible de herramientas que auxilien al alumno en susdeterminaciones. Siguiendo la filosofa iniciada con el manual de Qumica OrgnicaI, en el cual se hace una breve introduccin a la espectroscopia en la regin delinfrarrojo, en el presente texto se le utiliza formalmente y se inicia al estudiante enel uso de la espectroscopia UV-Visible. Adems, se introducen conceptos como laquimioluminiscencia y la espectroscopia de fluorescencia, dejando la espectros-copia de resonancia magntica nuclear (RMN) para el curso de Qumica OrgnicaIII. Aunque nuestro planteamiento es meramente introductorio, permite al alumnoadquirir los conocimientos bsicos sobre estas tcnicas y el tipo de informacinque con ellas puede obtenerse.

    Las experiencias aqu vertidas se han adaptado de diversas fuentes, y apro-ximadamente la mitad de ellas pueden muy bien realizarse por medio del micro-mtodo. Al igual que en el primer manual de la serie, en el presente libro queremosmostrar la presencia de la qumica en mbitos de la vida diaria, tratando siemprede que las experiencias de laboratorio sean formativas, informativas y sobre todoestimulantes.

    Se ha procurado presentar cada prctica con una introduccin suficiente comopara evitar al alumno una prdida innecesaria de tiempo; consideramos que, porla naturaleza del curso, es mejor invertir ese tiempo en un entrenamiento y enpropiciar el surgimiento de la intuicin del qumico.

    Los anexos A, de espectros IR, y C, de espectroscopia UV-Visible, permiten alalumno analizar los resultados obtenidos en sus prcticas. As mismo, el anexo Cest diseado para usarse en una clase audiovisual, introductoria de espectroscopiaUV-Visible. Al final presentamos un formato que los alumnos pueden utilizar parapresentar sus reportes de las prcticas de manera ms completa y concreta.

    Agradezco a las qumicas Miriam L. Estrada Rico y Vernica De la Luz T. suinvaluable ayuda en la realizacin de las correcciones del presente manual.

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  • Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

    A los alumnos que sufrieron las versiones anteriores de este material lesagradezco su paciencia, pero sobre todo sus impresiones, que lo han enriquecido.Si presenta errores y defectos, estoy en la mejor disposicin de realizar las co-rrecciones pertinentes y aceptar todos los comentarios tendientes a mejorarlo.

    Miguel ngel Garca SnchezSeptiembre de 2001

    10

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  • Dediciatoria

    Dedico el presente manuscrito a mis alumnos de las materias de Qumica OrgnicaI, II y III, que durante ya diez aos han soportado mi evolucin. En especial a losque asistieron a los cursos 01 -1,01 -P y 01 -O y que con sus crticas, comentarios yemocin me motivaron a concluir el presente documento. Entre ellos, muy espe-cial, a mi ngel de la guarda, la I. Q. Ma. de Lourdes Aviles Cabrera, que mantuvovivo a este faquir abase de Chocorroles y Coca-Cola, pero sobre todo mostrndomesu frreo amor a la vida.

    Con mucho carioMiguel ngel Garca Snchez

    Mayo de 2002

    11

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  • Prctica 1

    GRUPO CARBONILO I: SNTESIS DEn-BUTIRALDEHDO A PARTIR DEBUTANOL

    OBJETIVO

    a) Obtener un aldehido aliftico a partir del alcohol respectivo mediante laoxidacin en mezcla crmica.

    b) Determinar si el producto obtenido es un aldehido.

    K2Cr207/H2S04CH3CH2CH2CH2-OH > CH3CH2CH2CHO

    MATERIAL DE VIDRIO1 matraz redondo de 100 mi1 matraz redondo de 50 mi1 matraz Erlenmeyer de 50 mi1 matraz Erlenmeyer de 125 mi1 matraz Kitazato de 250 mi1 vaso de precipitado de 400 mi1 vaso de precipitado de 150 mi1 refrigerante1 refrigerante de aire1 embudo de separacin1 embudo de vidrio2 tubos de ensaye1 junta para destilacin1 junta de recoleccin1 junta Claissen1 junta para termmetro1 cristalizador1 embudo Buchner1 probeta graduada de 25 mi

    13

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  • Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

    EQUIPO DE LABORATORIO

    3 soportes universales4 pinzas con nuez1 anillo1 parrilla1 mantilla1 restato1 esptula

    SUSTANCIAS

    n-butanol, C4H10ODicromato de potasio, K2Cr207 (o bien Na2Cr207)cido sulfrico concentrado, H2SO42,4-dinitrofenilhidrazinaSulfato de sodio anhidro, Na2SO4

    EXPERIMENTACIN

    Se adapta un sistema de destilacin fraccionada sobre una columna empacada confibra de vidrio (poca), como se muestra en la figura 1.1. En la otra boca de la juntaClaissen se coloca un embudo de adicin. En el matraz redondo se colocan 6.4 mide n-butanol y un agitador magntico. En el embudo de adicin se coloca mezclacrmica, que se prepara agregando lentamente 5 mi de cido sulfrico concentradoa una disolucin de 5.5 g de dicromato de potasio (o 5.5 g de dicromato de sodio)en 25 mi de agua.

    La mezcla crmica se agrega, gota a gota, al matraz de tres bocas en un periodode 15 minutos, procurando que la temperatura en la parte superior de la columna defraccionamiento no exceda los 85C. Si no se producen vapores hasta la partesuperior de la columna, se calienta a ebullicin para que la temperatura no desciendade los 70C. Cuando se ha aadido todo el agente oxidante, se mantiene elcalentamiento por 15 minutos ms y se recolecta, en un matraz sumergido en hielo,la fraccin que destila por debajo de los 90C. El destilado se transfiere a unembudo de separacin y se separa la capa orgnica que contiene el butiraldehdo.El butiraldehdo obtenido se seca agregando 1.5 g de sulfato de sodio anhidro por10 minutos. Se filtra por gravedad y se miden el volumen y peso obtenidos. Si esposible se obtiene su espectro IR, buscando en especial la seal del hidrgenoaldehdico cerca de 2800 cm-1 (ver espectro IR-1 en el anexo A).

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  • Grupo carbonilo: sntesis de n-butiraldehdo a partir de w-butanol

    PRUEBA

    Se agregan unas gotas del producto a 2 mi de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazinaen un tubo de ensaye y se agita vigorosamente. Se deja reposar para que precipiteel derivado del butiraldehdo y purifique por recristalizacin en etanol-agua. Elpunto de fusin del compuesto as obtenido es de 122C.

    Figura 1.1 Sistema de destilacin fraccionada con adicin por medio de unajunta Claissen.

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  • Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

    Nota: a) Aunque la oxidacin del alcohol es exotrmica, es necesario calentarla mezcla de vez en cuando para que la temperatura no baje de75C.

    b) La mezcla crmica es muy corrosiva.

    CUESTIONARIO

    1. Investigue el mecanismo de la oxidacin del jz-butanol a butiraldehdo conmezcla crmica.

    2. Qu se forma cuando reaccionan el butiraldehdo y la 2,4-dinitrofe-nilhidrazina?

    3. De qu otra manera puede determinarse si se obtuvo un aldehido?

    BIBLIOGRAFA

    1. Eaton, David C, 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry.USA, Me Graw-Hill.

    2. Morrison, R.T. y R. N. Boyd. 1992. Qumica orgnica. 5a ed. EUA, Adisson-Wesley Iberoamrica.

    3. Shriner, R.L., R.C. Fuson y Curtin, D.Y. 1991. Identificacin sistemticade compuestos orgnicos. Ia. ed. Mxico, Limusa.

    4. Voguel, A. I. 1961. 4 Texbook ofPractical Organic Chemistry. 3a ed. Lon-don, Longman,pp. 320-322.

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  • Prctica 2

    GRUPO CARBONILO II:SNTESIS DE CICLOHEXANONA

    OBJETIVO

    a) Obtener una cetona por oxidacin del alcohol respectivo.b) Determinar si el producto obtenido es una cetona.

    K2Cr207/H2S04

    MATERIAL DE VIDRIO

    1 juego de qumica conjuntas 19/221 vaso de precipitado de 100 mi1 matraz Erlenmeyer de 50 mi1 tubo de ensaye1 cristalizador

    EQUIPO DE LABORATORIO

    1 esptula1 parrilla1 agitador magntico1 mantilla1 restato3 pinzas de tres dedos con nuez2 soportes universales

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  • Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

    SUSTANCIAS

    Ciclohexanol2,4-dinitrofenilhidrazinaDicromato de potasio, K2Cr207 (o bien Na2Cr207)cido sulfrico concentrado, H2SO4Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4

    EXPERIMENTACIN

    En un matraz de tres bocas se colocan 2.5 g de ciclohexanol. En una de las bocasdel matraz se coloca un embudo de adicin, sobre la otra un tapn y en la tercerauna junta "Y"para destilacin y un termmetro. El matraz se somete a un bao deagua fra y a continuacin se agrega la mezcla crmica contenida en el embudode adicin (Fig. 2.1). La mezcla crmica se prepara agregando lentamente 4.5 mi decido sulfrico concentrado a una disolucin de 4.9 g de dicromato de potasio (o4.9 g de dicromato de sodio) en 25 mi de agua. La mezcla crmica se viertelentamente sobre el ciclohexanol, agitando en forma continua y procurando que latemperatura se mantenga entre 55 y 60C. Una vez concluida la adicin, la mezclase deja reposar por 30 minutos, agitando de cuando en cuando. Pasado ese perio-do se agregan 25 mi de agua al matraz redondo y se monta sobre la tercera bocadel mismo un sistema de destilacin. El lquido destilado se recolecta hasta queya no sea turbio. En realidad, en el matraz de recoleccin debern observarse dosfases. Se adicionan 3 g de sal de mesa y se agita hasta que se disuelva la mayorcantidad de sta.

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  • Grupo carbonilo: sntesis de ciclohexanona

    Figura 2.1 Sistema de destilacin con embudo de adicin en matraz de tres bocas.

    El lquido se transfiere a un embudo de separacin y se obtiene la fase orgnica,que es la menos densa (superior). A la capa acuosa (inferior) se le hacen otras dosextracciones con 5 mi de ter etlico y los extractos se mezclan con la capa orgnicaque contiene la ciclohexanona.

    La mezcla se seca con Na2SO4 anhidro (o MgSO4), el lquido se decanta y elter se evapora con un bao de agua tibia y en la campana de extraccin.

    El producto impuro obtenido se pesa, y se procede a purificarlo destilando a155C. Una vez realizado lo anterior, se miden el volumen y el peso del producto.

    PRUEBAS

    Determine el ndice de refraccin en el refractmetro de Abbe y de ser posibleobtenga el espectro infrarrojo. (Ver el espectro IR-2 en el anexo A.)

    Para determinar si su compuesto es una cetona, puede agregar unas gotas de suproducto a 2 mi de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensaye yagitar vigorosamente.

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  • Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

    CUESTIONARIO

    1. Investigue el mecanismo de reaccin de oxidacin del ciclohexanol.2. Despus de la oxidacin del ciclohexanol con mezcla crmica, por qu al

    destilar se obtiene una mezcla de ciclohexanona y agua?3. Qu funcin tiene el cloruro de sodio que se agrega al matraz que contiene

    los lquidos destilados?4. Si la ciclohexanona se volviera a tratar con mezcla crmica, qu pasara?5. Si una cetona se trata con permanganato de potasio en medio cido (KMnO4/

    H2SO4), qu productos se obtienen? Ejemplifique con la ciclohexanona.

    BIBLIOGRAFA

    1. Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry.USA, Me Graw-Hill.

    2. Shriner, R. L., R.C. Fucson y D.Y. Curtin. Identificacin sistemtica decompuestos orgnicos. Ia ed. Mxico, Limusa.

    3. Voguel, A.I. 1961. A Texbook of Practica! Organic Chemistry. 3a ed. Lon-don, Longman,pp. 320-322.

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  • Prctica 3

    OBTENCIN DE UN ALDEHDO:SNTESIS DE 0-HIDROXIBENZALDEHDO(SALICILALDEHDO)

    OBJETIVOS

    a) Obtener un aldehido aromtico mediante la reaccin de Reimer-Tieman apartir de fenol y cloroformo en medio bsico.

    b) Caracterizar el producto.

    'OHOH + CHCI3

    37%

    MATERIAL DE VIDRIO

    1 juego de qumica conjuntas 19/222 matraces Erlenmeyer de 50 mi1 matraz Kitazato de 120 mi1 embudo Buchner1 cristalizador2 vasos de precipitado de 100 mi1 pipeta graduada de 5 mi1 propipeta1 probeta de 10 mi

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  • Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

    EQUIPO DE LABORATORIO

    2 soportes universales4 pinzas de tres dedos con nuez1 esptula1 anillo1 parrilla1 termmetro1 agitador magntico

    SUSTANCIAS

    Fenol, C6H5OHCloroformo, CHC13Hidrxido de sodio, NaOHcido sulfrico, H2SO4Bisulfito de sodio, Na2S2O4Sulfato de magnesio anhidro, MgSO4ter etlico, (CH3CH2)2OEtanol, C2H5OHn-butanol, C4H10OAgua destilada

    EXPERIMENTACIN

    Se monta un sistema para reflujo con un matraz de tres bocas y un condensador. Secoloca un agitador magntico y un termmetro de tal manera que el bulbo de stequede a 2 cm del fondo del matraz (Fig. 3.1).

    En el matraz se agrega una disolucin de 8 g de hidrxido de sodio y 8 mi deagua destilada. Se calienta ligeramente hasta lograr que el hidrxido se disuelvaen su mayor parte. Agitando constantemente, se agrega una disolucin de 2.5 g defenol en 2.5 mi de agua. Se ajusta la temperatura a 60-65C, calentando con unbao de agua tibia, para evitar que el fenxido de sodio formado se separe. Conmucho cuidado se adicionan 4 mi de cloroformo, en tres porciones y a intervalosde 15 minutos, por la parte superior del condensador. Debe mantenerse la tem-peratura entre 65 y 70C y agitar constantemente. Finalmente, se calienta a latemperatura de ebullicin del agua por una hora. Despus de enfriar, se acidificael lquido de color anaranjado que se ha formado, agregando un poco de cidosulfrico diluido. Se destila totalmente el osalicilaldehdo, por arrastre de vapor.

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    Casa abierta al tiempo

  • Obtencin de un aldehido: sntesis de o-hidroxibenzaldehdo (salicilaldehdo)

    La destilacin se detendr hasta que ya no se observe la salida de gotas de aspectoaceitoso por la parte inferior del condensador.

    Para purificar el o-salicilaldehdo, se transfiere el lquido destilado y se realizandos o tres extracciones con 5 mi de ter. Los extractos etreos se recolectan en unmatraz Erlenmeyer de 50 mi y se procede a evaporar el ter con agua tibia (en lacampana de extraccin) o bien en evaporador rotatorio. Al residuo que queda yque contiene fenol y salicilaldehdo se le agrega aproximadamente el doble delvolumen de una disolucin saturada de bisulfito de sodio y se agita vigorosamente(de preferencia en forma mecnica) durante un mnimo de media hora. Se dejareposar media hora y despus de este tiempo se separa la pasta de bisulfito, mediantefiltracin a vaco, lavando con un poco de etanol y finalmente con un poco de ter(para eliminar el fenol).

    Figura 3.1 Sistema de reflujo en matraz de tres bocas, con termmetro y embudode adicin.

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    Casa abierta al tiempo

  • Manual de prcticas de Qumica Orgnica II

    El slido filtrado se coloca en un matraz redondo pequeo y se calienta en aguatibia, agregando al matraz un poco de cido sulfrico diluido. Despus de enfriar,se separa el salicilaldehdo con un poco de ter y se seca con sulfato de magnesioanhidro. El salicilaldehdo crudo se obtiene al evaporar el ter, pero si se deseaobtenerlo ms puro puede hacerse destilndolo posteriormente a 195-197C.

    Para caracterizar el o-salicilaldehdo se puede obtener su espectro IR (consultarel espectro IR-3 en el anexo A) o bien realizar alguna prueba a la gota.

    En el matraz de tres bocas queda una mezcla que contiene el /?-hidroxi-benzaldehdo, el cual puede purificarse separando el lquido que lo contiene de lamasa resinosa formada, mediante filtracin en papel. El/?-hidroxibenzaldehdo seextrae con ter, y despus de que ste se elimina, se recristaliza el slido amarillentoen agua caliente con unas gotas de cido sulfrico. De esta manera se obtendrn de0.2 a 0.3 g de un slido de color amarillo que se funde a 116C.

    CUESTIONARIO

    1. Escriba el mecanismo de la sntesis de osalicilaldehdo mediante la reaccinde Reimer-Tieman.

    2. Con la metodologa arriba expuesta, es posible obtener aldehidos noaromticos? Por qu?

    3. La adicin de bisulfito de sodio al lquido destilado permite separar elsalicilaldehdo del fenol. Cul es la estructura del precipitado formado?

    4. Cmo puede cerciorarse de que el producto obtenido es efectivamente unaldehido?

    BIBLIOGRAFA

    1. Plunket E.R., Manual de Toxicologa Industrial, Enciclopedia de la QumicaIndustrial, Ed. Urmo, S.A. Espaa 1978.

    2. Shriner, R. L., R. C. Fuson y D. Y. Curtin. 1991. Identificacin sistemticade compuestos orgnicos. Mxico, Limusa.

    3. Vogel, A.I. 1962. Text-Book Practical Organic Chemistry. 3a ed. Londres,Longman, pp. 761-762.

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  • Prctica 4

    SNTESIS DE BORNEOL PORREDUCCIN DE ALCANFOR

    OBJETIVO

    Realizar la reduccin del alcanfor comercial utilizando el borohidruro de sodio,un reductor suave, y obtener borneol, compuesto presente en la escencia de lavanda.

    INTRODUCCIN

    El borohidruro de sodio es un hidruro metlico, que por adicin nucleoflica agregaun ion hidruro del tomo de boro a un carbono deficiente en electrones de unacetona. Se piensa que el mecanismo, el cual se muestra enseguida, ocurre a travsde una estructura de transicin de cuatro centros, con un enlace formado entre elboro y el tomo de oxgeno carbonlico.

    Na

    O Na

    Este proceso se repite con otras tres molculas de cetona, hasta que todos lostomos de hidrgeno del boro sean transferidos. Posteriormente, el complejo deboro puede descomponerse con agua para formar alcohol.

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    Como agente reductor dbil, el borohidruro de sodio puede reaccionar slo conaldehidos, cetonas y cloruros de acilo. En contraste, el poderoso reductor hidrurode litio y aluminio, AlLiH4, reacciona tambin con cidos carboxlicos, esteres,anhdridos y amidas. Debido a que el hidruro de litio y aluminio reacciona rpidocon agua y alcoholes, las reducciones con este reactivo deben hacerse en solucionesanhidras de ter. En contraste, el borohidruro de sodio reacciona muy lento conagua y alcohol y puede usarse con facilidad en estos disolventes sin que ocurrauna prdida importante de este reactivo. Sin embargo, se descompone en disolu-ciones acidas desprendiendo hidrgeno gaseoso.

    NaBH4 + H3O+ + H2O > 4H2 + Na

    + + H3BO3

    Dos alcoholes, el borneol y el isoborneol, se forman por la reduccin del alcanfordebido a que el ataque del ion borohidruro puede atacar por abajo o por arriba delgrupo carbonilo. El ataque por la parte de abajo suele llamarse ataque exo y elataque por la parte de arriba, ataque endo. En este ejemplo el ataque exo no esmuy favorecido, debido a la repulsin estrica producida por los grupos metilo enel puente del biciclo de alcanfor. Por lo anterior, se forman 14% de borneol y 86%de isoborneol.

    BORNEOL

    CH.

    CH3

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  • Reduccin: Sntesis del borneol por reduccin del alcanfor

    El alcanfor puede obtenerse a partir del rbol alcanfor, que manifiesta unpenetrante olor. Industrialmente, el alcanfor se usa en la manufactura de plsticosde celulosa, as como en explosivos, pirotecnia, lacas y barniz, fluidos balsmicos,frmacos y cosmticos.

    MATERIAL DE VIDRIO

    1 matraz Erlenmeyer de 25 mi1 vaso de precipitado de 125 mi1 matraz redondo de 50 mi1 refrigerante1 matraz Kitazato1 filtro Buchner1 probeta de 25 mi1 cristalizador

    EQUIPO DE LABORATORIO

    1 parrilla1 agitador magntico1 restato1 mantilla de calentamiento1 esptula2 pinzas de tres dedos con nuez1 soporte universal

    REACTIVOS

    Alcanfor comercialEtanol, C2H5OHBorohidruro de sodio, NaBH4Hielo

    EXPERIMENTACIN

    En un matraz Erlenmeyer se disuelven 3.0 g (0.020 mol) de alcanfor en 10 mi deetanol. A esta solucin se agregan con mucho cuidado 1.5 g (0.039 mol) de boro-

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    hidruro de sodio en pequeas porciones. Puede haber efervescencia. Despus deadicionar el borohidruro de sodio, la mezcla se calienta suavemente en un baoMara. Despus se calienta a ebullicin por 10 minutos, adicionando el etanol quesea necesario para mantener el volumen constante. La mezcla caliente se vierte enaproximadamente 50 gramos de hielo y agua y el matraz se lava con pequeas can-tidades de etanol. Despus de que el hielo se ha derretido, el slido formado secolecta filtrando por succin y despus se disuelve en la mnima cantidad deetanol caliente en un matraz Erlenmeyer de 50 mi. Se adiciona agua calientelentamente hasta que la solucin se vuelva turbia; entonces se agrega etanol calien-te para redisolver el slido formado. Se enfra en hielo y se filtra el material porsuccin.

    Se determinan el peso y el punto de fusin, y de ser posible se obtiene el espec-tro IR de su producto seco (consultar los espectros IR-4 a IR-6 en el anexo A).

    Nota: El borohidruro de sodio puede analizarse primero para saber si an esactivo, ya que reacciona lentamente con la humedad ambiental. Para ello, se colocauna pequea cantidad de etanol y se calienta en bao Mara. Puede ocurrir unburbujeo vigoroso si el anhdrido es activo.

    CUESTIONARIO

    1. Por qu se usa borohidruro de sodio en lugar de hidruro de litio y aluminioen esta reduccin?

    2. Por qu se realiza la reaccin en etanol?3. Por qu no se obtiene borneol en menor cantidad que isoborneol?4. Por qu se agrega agua a la solucin alcohlica?5. Cmo comprobara usted que el compuesto obtenido es un alcohol?

    BIBLIOGRAFA

    1. Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry.USA, Me Graw-Hill, pp. 242-245.

    2. Ikan, R. 1991. Natural Products, a Laboratory Guide. 2a ed. USA, Aca-demic Press, cap. III.

    3. Murillo, H. 1970. Tratado elemental de qumica orgnica. 10a ed. Mxico,ECLALSA.

    4. Shriner, R.L., R.C. Fuson, y D.Y. Curtin. 1991. Identificacin sistemticade compuestos orgnicos, Mxico, Limusa.

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  • Prctica 5

    SNTESIS DE UN HETEROCICLO:OBTENCIN DE 3,5-DIMETILPIRAZOL

    OBJETIVO

    Realizar la sntesis del 3,5-dimetilpirazol, una molcula heterocclica de intersfarmacolgico, a partir de acetilacetona e hidrazina.

    INTRODUCCIN

    Los derivados de los pirazoles, triazoles y tetrazoles son compuestos aromticosestables, muchos de los cuales se han usado como frmacos, plaguicidas ycolorantes. Algunos ejemplos son la sal de pirazolio (dibenzoquat), un herbicida;el Raxil, un fungicida que se utiliza para la proteccin de las plantas; y lafenilbutazona, un frmaco antinflamatorio que se emplea para tratar infeccionespor hongos. Los derivados 1,2,3-triazol se utilizan como agentes de bloqueo ptico.Los tetrazoles son importantes en la investigacin mdica porque es posibleconsiderar a los N-H-tetrazoles como anlogos de cidos carboxlicos, ya que susvalores de pKa son comparables con los sistemas planos y deslocalizados, quetienen requerimientos espaciales similares.

    dibenzoquat

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    Los anlogos de aminocidos y de muchos otros cidos carboxlicos naturalesse han sintetizado con un anillo de tetrazol en lugar del grupo carboxilo. La rutams general para la sntesis de pirazoles es la reaccin de compuestos 1,3-dicar-boxlicos o sus equivalentes (como los esteres) con hidrazinas. Un ejemplo sencilloes la sntesis del 3,5-dimetilpirazol a partir de 2, 4-pentanodiona e hidrazina.

    H3C CH NH2NH2"OH

    2,5-dimetilpirazol

    Esta ruta tiene la desventaja de que los compuestos dicarboxlicos asimtricos,o sus derivados, en ocasiones producen mezclas de pirazoles ismeros. Una rutasatisfactoria para la sntesis de varios NH-pirazoles es la reaccin de las hidrazonasX-CS-NH-NH2 (X=SR o NR) con halocetonas, que produce las tridiazinas comointermediarios; stas, ya sea con tratamiento cido o en forma espontnea, expulsanazufre para dar pirazoles por electrociclizacin de diazocompuestos insaturadosmediante la reaccin de adicin 1,3-dipolar de diazocompuestos e imidas de nitrito.

    MATERIAL DE VIDRIO

    3 vasos de precipitado de 125 mi1 matraz de tres bocas 24/401 tapn de vidrio 24/40

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  • Sntesis de un heterociclo: obtencin de 3,5-dimetilpirazol

    1 tapn con adaptador para termmetro 24/401 termmetro1 embudo de adicin1 embudo de separacin de 125 mi1 cristalizador

    EQUIPO DE LABORATORIO

    1 parrilla1 agitador magntico

    REACTIVOS

    Sulfato de hidrazina, NH2NH2 SO4Hidrxido de sodio, NaOH2,4-pentanodiona (o acetilacetona), CH3COCH2COCH3Cloruro de sodio, NaClCarbonato de potasio anhidro, K2CO3ter(CH3CH2)2Oter de petrleoBromuro de potasio, KBrAgua destiladaHielo

    EXPERIMENTACIN

    Se disuelven 1.805 g (0.01388 mol) de sulfato de hidrazina, NH2NH2 SO4, en 11.2mi de una disolucin 2.9M de hidrxido de sodio, NaOH, contenida en un matrazde tres bocas, equipado con un termmetro, agitacin y un embudo de adicin. Sesumerge en hielo y cuando la temperatura permanezca en 15C (puede apareceren este momento algo de sulfato de sodio), se adicionan 1.39 g (1.55 mi,0.0139 mol), de 2,4-pentanodiona (o acetilacetona) goteando y con agitacin yprocurando mantener la temperatura en los 15C. El dimetilpirazol se separa duranteeste periodo de adicin. Se agregan 5.58 mi de agua y se agita para disolver lassales inorgnicas; el contenido del matraz se transfiere a un embudo de separaciny se extrae con 3 mi de ter. El proceso se repite cuatro veces con 1.2 mi de ter encada ocasin. Los extractos etreos combinados se lavan con una disolucinsaturada de cloruro de sodio y se realiza la extraccin necesaria. Se agrega unpoco de carbonato de potasio anhidro para eliminar el agua remanente, se decanta

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    y se evapora el ter. Al final se obtiene aproximadamente 1.0 g de un slido cris-talino amarillo que se funde a los 107-108C. Se recristaliza en ter de petrleo yse toma nuevamente el punto de fusin del slido obtenido. Tambin puede obtenerseel espectro IR de esta sustancia, observando en especial la ausencia de bandas a1700 cnr1 correspondientes a los grupos carbonilo de la dicetona, y la seal N-Ha 3300 cm1. (Consultar el espectro IR-7 en el anexo A.)

    CUESTIONARIO

    1. Explique el mecanismo que sigue la reaccin de sntesis de la 3,5 dime-tilpirazina.

    2. Cmo se puede verificar que el compuesto obtenido tiene estructura de unanillo?

    3. Si no dispusiera de ter para realizar las extracciones del producto, quotro disolvente usara y cmo lo escogera?

    BIBLIOGRAFA

    1. Gilchrist, T.L. 1995. Qumica heterocclica, 2a ed. EUA, Adisson-WesleyIberoamrica.

    2. Morrison, R.T. y R.N. Boyd. 1992. Qumica orgnica. 5a ed. EUA, Adisson-Wesley Iberoamrica.

    3. Paquette, Leo A. 1978. Principies ofModern Heterocyclic Chemistry. USA,Benjamin Cummings.

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  • Prctica 6

    ESTERIFICACIN: SNTESIS DELACETATO DE ISOAMILO

    OBJETIVO

    Obtener acetato de isoamilo (aceite de pltano) mediante la esterificacin delcido actico con el alcohol isoamlico en medio cido.

    REACCIN

    En esta prctica se obtiene acetato de isoamilo, por la sustitucin nucleoflica delgrupo OH del cido actico por el alcohol isoamlico (isopentanol) en presenciade medio cido.

    H3O+

    CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH > (CH3)2CHCH2CH2OCOCH3 + H2O

    El acetato de isoamilo es un lquido incoloro que hierve a 134C, con unadensidad de 0.87 g/ml y que tiene un intenso olor a pltano. Se le emplea en lafabricacin de barnices a base de nitrocelulosa y en la preparacin de esenciasartificiales de frutas. Otros ejemplos son: el butirato de metilo, C3H7COOCH3?que es la esencia artificial de pina; el isovalerianato de isoamilo,(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2, que se emplea en la fabricacin de laesencia artificial de manzanas; el enantilato de etilo, CH3(CH2)5COOCH2CH3,que constituye la esencia artificial de coac; y el undecilato de amilo,CH3(CH2)9COOC5Hn, que tiene un agradable olor a rosas y se utiliza en lapreparacin de perfumes.

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    MATERIAL DE VIDRIO

    1 juego de qumica 19/22 (o en su defecto el material abajo mencionado, conjuntas 24/40)

    1 matraz redondo de 100 mi y junta 24/401 matraz aforado de 50 mi2 vasos de precipitado de 100 mi2 pipetas graduadas de 5 mi1 pipeta graduada de 10 mi1 embudo de separacin de 125 mi1 condensador 24/401 cristalizador mediano1 junta Claissen o junta para sistema de destilacin1 junta de goteo 24/401 adaptador para termmetro1 termmetro

    EQUIPO DE LABORATORIO

    1 mantilla de calentamiento1 restato con conexiones1 parrilla1 agitador magntico

    MATERIAL Y EQUIPO PARA MICROMETODO

    1 juego de micromtodo3 pipetas pasteur1 cristalizador de 10 cm de dimetro1 termmetro1 soporte universal2 pinzas con nuez1 parrilla de calentamiento1 perilla para pipeta Pasteur

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  • Esterifcacin: sntesis del acetato de isoamilo

    SUSTANCIAS

    Arenacido actico glacial, CH3COOHAlcohol isoamlico, (CH3)2CHCH2CH2OHcido sulfrico, H2SO4Bicarbonato de sodio, NaHCO3Cloruro de sodio, NaClCloruro de calcio anhidro, CaCl2Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4AlgodnHielo

    EXPERIMENTACIN

    Se colocan en un matraz redondo 6 mi de cido actico glacial, 4.5 mi de alcoholisoamlico y 1 mi de cido sulfrico concentrado. La mezcla se mantiene a reflujopor una hora. La mezcla de reaccin se enfra a temperatura ambiente, se transfierea un embudo de separacin y se adicionan 14 mi de agua helada. Se lava el matrazde reaccin con 3 mi de agua fra y se transfiere al embudo de separacin. Se agitavarias veces, se dejan separar las capas de disolventes y se desecha la capaacuosa. A la capa orgnica que permanece en el embudo de separacin se agreganlentamente 8 mi de una disolucin al 5% de bicarbonato de sodio. Sin tapar elembudo, se agita la mezcla hasta que la produccin de gases sea mnima, y sedeseche nuevamente la capa acuosa. El proceso se repite hasta que el pH de lacapa acuosa se torne bsico. Cuando esto ocurra, se extrae la capa orgnica con7 mi de agua y para facilitar la separacin de ambas fases se agregan 1.5 mi dedisolucin saturada de cloruro de sodio.

    Una vez hecha la separacin, se agregan 0.5 g de sulfato de sodio anhidro a lacapa orgnica. La mezcla se deja reposar 15 minutos o hasta que sea transparente.

    Se monta un aparato de destilacin y se destila la mezcla orgnica para obte-ner el ster a una temperatura de 134-135C. En esta ultima etapa se recomiendaque el matraz de recoleccin del destilado est sobre hielo.

    Una vez separado el ster, se mide el volumen y se determina el rendimiento. Sies posible, debe intentarse obtener el espectro IR del producto y medir su ndicede refraccin. (Consultar el espectro IR-8 en el anexo A.)

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  • MamiU re prcticas -J.e qumica rrgnica II

    MICROMETODO

    Si se decide realizar la presente experiencia por micromtodo, puede consultarsela lista de material bsico en la figura 6.1.

    En un vial de 5 mi provisto de agitador magntico se vierten 0.8 mi de alcoholisoamlico (7.4 mmol), 1.5 mi (26.2 mmol) de cido actico, 4 gotas de cido sul-frico y 100 mg de gel de silicio. Se adapta un condensador para reflujo y unatrampa de humedad (de CaC12) en la parte superior del condensador. La mezcla semantiene a reflujo (I6O0-I8O0C) por una hora, agitando constantemente. Despusdel reflujo, la mezcla se enfra a temperatura ambiente, se extrae el agitadormagntico y se aaden 0.5 mi de ter etlico.

    Se hacen tres extracciones del producto utilizando 2 mi de disolucin al 5% debicarbonato de sodio en cada una de ellas. Debe tenerse la precaucin de liberarla presin en cada extraccin. Debido a que el volumen por extraer es muy pequeo,se utiliza una pipeta Pasteur con algodn en la punta para extraer la fase acuosa(inferior) y los granos de gel de silicio.

    El producto se seca aadiendo sulfato de sodio anhidro al vial de 5 mi, hastaque el sulfato ya no se hidrate. La disolucin seca se transfiere con una pipetaPasteur a un vial de 3 mi. Se agregan piedras de ebullicin al vial y se elimina elter evaporndolo en un bao de arena (que se encuentre a menos de 50oC) y en lacampana.

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  • Esterifcacin: sntesis del acetato de isoamilo

    (a) (b) (c) (d) (e)

    N r

    (f) (9) (h) () 0) (k) (I) (m) (n)

    () (o)

    Figura 6.1. Equipo bsico de micromtodo: a) matraz Erlenmeyer, b) viales,c) matraz redondo, d) junta Claissen, e) adaptador para destilacin a vaco,

    f) condensador de aire para reflujo, g) agitador magntico, h) jeringa, i) cristalizadorde CraigJ) tubo colector de muestras de cromatografa de gases, k) condensador de

    aire, 1) destilador de Hickman simple, m) destilador de Hickman con adaptacinlateral, n) condensadores, ) tubo de seguridad para burbujeo de gases, o) tubo

    conectorpara desecador.

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    Se adapta sobre el vial un destilador Hickman y sobre ste un condensador deaire. Se coloca el vial sobre un bao de arena y se destila la esencia de pltano, locual debe ocurrir a los 160-180C (debe procurarse determinar bien el punto deebullicin). Para mejorar el calentamiento, cubra el bao de arena con papel alu-minio. Cuando el aceite se haya destilado totalmente, se transfiere con una pipetaPasteur a un vial previamente pesado y se determina la cantidad de productoobtenido.

    Si es posible, debe intentarse obtener el espectro IR de su producto y compararlocon el de la literatura. (Consultar el espectro IR-8 en el anexo A.)

    Nota: Los granos de gel de silicio se emplean para absorber el agua que segenera en la reaccin.

    CUESTIONARIO

    1. Explique el mecanismo de reaccin de la esterificacin realizada.2. Por qu es necesario agregar cido a la mezcla de reaccin?3. En caso de no disponer de cido sulfrico, qu otro cido puede utilizar?4. Cul es el objetivo de realizar extracciones con agua?5. Por qu se hace la extraccin con bicarbonato de sodio? Al hacerlo que

    gas se desprende?6. Por qu la capa acuosa debe llevarse a pH bsico?7. Porqu se agrega cloruro de sodio?8. Una base puede catalizar la esterificacin?9. En una esterificacin un alcohol terciario reacciona ms lentamente que uno

    secundario, y ste con mayor lentitud que uno primario. Por qu?10. En qu difiere el espectro IR de un ster comparado con el de su cido

    carboxlico de origen?

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  • Esterifcacin: sntesis del acetato de isoamilo

    BIBLIOGRAFA

    1. Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry.USA, Me Graw-Hill, pp. 406-412.

    2. Landgrabe, J.A. 1993. Theory and Practice in Organic Laboratory. 4a ed.USA, Brooks/Cale, Calif.

    3. Murillo, H. 1970. Tratado elemental de qumica orgnica. 10a ed. Mxico,ECLALSA.

    4. Pine, S. H. 1989. Qumica orgnica. 2a ed. en espaol. Mxico, Me Graw-Hill, cap. 8.

    5. Stevens R. K. y J.A. Hodgenson. 1976. "Modern Classics in Analitical Che-mistry", Am. Chem. Soc. (2) 205.

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  • Prctica 7

    SAPONIFICACIN: OBTENCIN DE UNJABN

    OBJETIVO

    Obtener un jabn mediante la reaccin de una base fuerte, como el hidrxido desodio, con una grasa animal o un aceite vegetal.

    INTRODUCCIN

    El jabn es un ster metlico que se obtiene al hacer reaccionar un cido carboxlicocon una base fuerte como la sosa, NaOH, o la potasa, KOH, aunque puede pre-pararse con otros metales. La caracterstica principal del jabn es la presencia dedos zonas de distinta polaridad: la hidroflica, que es fuertemente atrada por lasmolculas de agua y que se localiza en torno al grupo carboxilo, y la zona hidro-fbica, que es poco polar y que se mantiene lejos de las molculas de agua, ubicadaen el extremo ms alejado de la cadena hidrocarbonada.

    O OII H 2 O ||

    R-COH + NaOH > R-CONa+ + H2OH2O

    bien R-COOH + NaOH - > R-COO' Na+ + H2O

    donde R = cadena hidrocarbonada larga.Esta tendencia a orientar su estructura con respecto al agua es lo que permite al

    jabn funcionar como una cuerda cuyo extremo poco polar o hidrofbico se orientahacia las molculas poco polares que conforman la mayora de las manchas; elotro extremo, el hidroflico, es atrado por un gran nmero de molculas de agua.De esta forma, una mancha es rodeada por gran nmero de iones ster o jabn en

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    una primera capa, que a su vez es rodeada por un enorme nmero de molculas deagua que al ser atradas por molculas de agua ms externas, terminan disgregandola mancha.

    Los triglicridos o grasas son tristeres de la glicerina (1,2,3-propanotriol) ycidos grasos de peso molecular elevado. En la tabla 7.1 se presentan ejemplosde grasas, aceites y sus componentes principales, triglicridos o cidos grasos.

    TABLA 7.1 EJEMPLOS DE GRASAS Y ACEITES Y SUSCOMPONENTES PRINCIPALES.

    Grasa o aceite

    Grasa humana

    Grasa de buey

    Grasa de puerco

    Aceite de tortuga

    Aceite de ballena

    Aceite de oliva

    Aceite de lino

    Aceite de ricino

    Aceite de algodn

    Aceite de palma

    Manteca de coco

    Composicin

    Tripalmitina, dioleoestearina

    Dipalmito-olena, dipalmito-estearina,

    oleopalmito-estearina y palmito-diestearina

    cidos: oleico, esterico, palmtico, lurico, mirstico y linoleico

    cidos: oleico, esterico, palmtico y clupanodnico

    cidos: oleico, palmtico, palmito-oleico, araquidnico y

    clupanodnico

    Olena, linolena y palmitina

    Linolena, linolenina y olena

    Ricinolena, estearina y dioxiestearina

    Palmitina, olena, linolena, araquidina y estearina

    Laurina, olena, miristina y palmitina

    Laurina, miristina y palmitina

    Cuando los triglicridos reaccionan con hidrxido de sodio, se produce glicerinay tres molculas de cidos carboxlicos (los cidos grasos). A su vez, estoscidos carboxlicos reaccionan con el hidrxido de sodio produciendo tres esteresde sodio o jabones.

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  • Saponificacin: obtencin de un jabn

    O

    IIO CH2-O-C-R CH2-OH R-COONa

    +

    II I H 2 O |R'-C-O-CH + NaOH CH2-OH + R'-COONa

    +

    CH2-O-C-R" CH2-OH R"-COONa+

    IIO

    Triglicrido Glicerina Jabn

    MATERIAL DE VIDRIO

    1 vaso de precipitado de 100 mi1 vaso de precipitado de 250 mi1 vaso de precipitado de 400 mi1 matraz Kitazato de 250 mi1 embudo Buchner2 pipetas graduadas de 10 mi1 probeta graduada de 100 mi1 agitador de vidrio1 cristalizador

    EQUIPO DE LABORATORIO

    1 esptula1 balanza1 parrilla1 bomba de vaco1 soporte universal1 anillo1 tela de asbesto

    43

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    SUSTANCIAS

    Hidrxido de sodio, NaOHEtanol absoluto, C2H5OHCloruro de sodio, NaClGrasa animal o aceite vegetal

    EXPERIMENTACIN

    Se disuelven 9 g de hidrxido de sodio en una mezcla de 9 mi de etanol absoluto y9 mi de agua contenida en un vaso de precipitado de 100 mi.

    Por otra parte, se preparan 40 mi de una mezcla etanol-agua al 50% v/v (20 mide agua y 20 mi de etanol).

    En otro vaso de precipitado de 250 mi se colocan 5 g de grasa o aceite y seagrega la disolucin que contiene sosa. La mezcla se calienta, agitando constan-temente, en un bao de vapor por 30 minutos. Durante este tiempo se agrega ladisolucin de agua-etanol, siempre que sea necesario para evitar la formacinexcesiva de espuma. La mezcla anterior se vierte, con agitacin vigorosa, en unadisolucin fra de 25 g de cloruro de sodio en 75 mi de agua (disolucin que debecalentarse si la sal no se disuelve). Para enfriar, primero se hace a temperaturaambiente y despus con un bao de hielo. El jabn o ster metlico se precipita alenfriar; se filtra a vaco y lavando con agua helada. Se seca al aire, dejandoreposar durante 24 horas el slido obtenido. La cantidad lograda se pesa y, si esposible, se obtiene el espectro IR y se comprueba que el producto se comporta co-mo un jabn.

    MICROMETODO

    MATERIAL DE VIDRIO

    1 vaso de precipitado de 50 mi1 vaso de precipitado de 100 mi1 matraz Erlenmeyer de 25 mi1 matraz Kitazato de 250 mi2 pipetas de 1 mi1 propipeta1 cristalizador mediano

    44

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  • Saponificacin: obtencin de un jabn

    1 vidrio de reloj1 embudo Buchner1 agitador de vidrio

    EQUIPO DE LABORATORIO

    1 parrilla1 esptula

    SUSTANCIAS QUMICAS

    Hidrxido de sodio, NaOHEtanol absoluto, C2H5OHCloruro de sodio, NaClGrasa animal o aceite vegetalHielo

    EXPERIMENTACIN

    Se disuelven 0.5 g de hidrxido de sodio en una mezcla de 2 mi de agua y 2 mi deetanol (95%) en un vaso de 25 mi o bien en un matraz Erlenmeyer de 25 mi. Conuna pipeta Pasteur se adiciona 1 g de aceite vegetal, agitando continuamente me-diante un agitador magntico. La mezcla se calienta a 100C por 30 minutos, agitan-do continuamente y adicionando en ese periodo una mezcla equivalente de 2 mi deagua y 2 mi de etanol para mantener el volumen constante.

    Alternativamente, es posible mantener la mezcla a reflujo en un bao de aguahirviendo y colocando la mezcla en un vial de 5 mi o bien en un matraz redondo de10 mi.

    Para separar el jabn se disuelven 5 g de cloruro de sodio en 15 mi de agua,vertiendo la mezcla en un vaso de precipitado de 50 mi y calentando si es necesariopara disolver la sal. Esta disolucin se enfra y se le adiciona rpidamente la mez-cla que contiene su jabn. A continuacin se enfra en un bao de hielo. Se filtrapor succin el precipitado que se forme y se lava con 2 porciones de 1 mi de aguafra. El jabn se deja secar hasta la siguiente seccin de laboratorio para poderpesarlo y calcular el rendimiento.

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    CUESTIONARIO

    1. Qu es un cido graso?2. Qu es un jabn?3. Explique por qu los jabones "limpian".4. Para qu se adiciona cloruro de sodio a la mezcla saponificante?5. Por qu la disolucin j abonosa es bsica?

    BIBLIOGRAFA

    1. Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry.USA, Me Graw-Hill, pp. 406-412.

    2. Ikan, R. 1991. Natural Products, a Laboratory Guide. 2a ed. USA, Aca-demic Press, pp. 23-36.

    3. Landgrabe, J.A. 1993. Theory and Practice in Organic Laboratory. 4a ed.USA. Books/Cale.

    4. Morrison, R. T. y R.N. Boyd. 1992. Qumica orgnica. 5a ed. EUA, AdissonWesley Iberoamrica.

    5. Murillo, H. 1970. Tratado elemental de qumica orgnica. 10a ed., Mxico,ECLALSA.

    6. Pine, S.H. 1989. Qumica orgnica. 2a ed. Mxico, Me Graw-Hill.

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  • Prctica 8

    OBTENCIN DE UN DETERGENTE PORMICROMTODO

    OBJETIVO

    Obtener un detergente mediante la reaccin entre un alcohol de cadena larga ycido clorosulfnico.

    REACCIN

    CH3-(CH2)10-CH2-OH + CI-SO3H > CH3-(CH2)10-CH2-OSO3H

    alcohol dodeclico cido clorosulfnico sulfato cido dodecilo

    MATERIAL DE VIDRIO

    1 matraz Erlenmeyer de 25 mi1 matraz Kitazato de 250 mi1 cristalizador mediano1 agitador de vidrio2 pipetas graduadas de 1 mi1 embudo Buchner

    EQUIPO DE LABORATORIO

    1 esptula1 parrilla1 bomba de vaco1 propipeta1 papel pH

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    SUSTANCIAS

    cido actico glacial, CH3COOHcido clorosulfnico, C1-SO3HAlcohol dodeclico o lurico, CH3-(CH2)10-CH2-OHCloruro de sodio, NaClCarbonato de sodio, Na2CO3Hielo

    EXPERIMENTACIN

    Antes de iniciar la experimentacin, se lava todo el material de vidrio y se seca enuna estufa.

    Se colocan 2.5 mi de cido actico glacial en un matraz Erlenmeyer de 25 mi yse enfran moderadamente en un bao de hielo. Trabajando en la campana deextraccin, se adiciona con lentitud y en pequeas porciones 1 mi (0.0155 mol)de cido clorosulfnico al cido actico fro, procurando agitar continuamente.En esta parte de la experimentacin debe ponerse especial cuidado de que el aguano entre en contacto con el cido clorosulfnico. A continuacin se adicionan,agitando continuamente, 2.9 g (0.0155 mol) de alcohol larico en pequeasporciones al matraz fro. Se contina agitando hasta que todo el alcohol larico sedisuelva, y a continuacin se deja reposar 20 minutos, agitando ocasionalmente,para que la reaccin se complete.

    Durante este intervalo se prepara una disolucin de 3.5 g de cloruro de sodioen 12 mi de agua en un vaso de precipitado de 50 mi al que tambin se adicionahielo picado, de tal manera que el volumen total de disolucin no rebase los 25mi. No es recomendable usar sal de mesa debido a los otros componentes que traeconsigo. La mezcla de reaccin se agrega al vaso que contiene la mezcla sal-hielo,y se adicionan lentamente porciones de 0.5 mi de una disolucin saturada decarbonato de sodio hasta que la mezcla sea bsica. El detergente precipitado secolecta filtrando por succin y lavando con pequeas cantidades de agua fra. Elproducto se deja secar y se pesa para determinar el rendimiento de la sntesis.

    Nota: El cido clorosulfnico es muy corrosivo y peligroso, y puede causarquemaduras severas, por lo que debe utilizarse con mucho cuidado. Reaccionaviolentamente con el agua, as que es necesario usar material de vidrioperfectamente seco, guantes y gafas protectoras. En caso de contacto con la piel,hay que lavarse de inmediato con mucha agua y acudir al instructor.

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  • Obtencin de un detergente por micromtodo

    PRUEBAS PARA JABONES Y DETERGENTES

    A) Con jabn:

    Se disuelven 0.175 g del jabn obtenido en 12.5 mi de agua destilada y se colocan2.5 mi de dicha disolucin en un tubo de ensaye. Se agita el tubo para formarespuma y se deja reposar por 30 segundos. Se observa el nivel de espuma formadoy se anotan las observaciones. A continuacin se adicionan 3 mi de una disolucinal 5% de cloruro de calcio, se agita vigorosamente y se deja reposar. Se observael efecto de adicionar el cloruro. Despus se agregan 0.15 g de fosfato nsdico obien carbonato de sodio, se agita vigorosamente, se deja reposar y se observa loque ocurra.

    Las pruebas anteriores se repiten con una segunda porcin de 2.5 mi de diso-lucin de jabn, pero usando una disolucin al 5% de cloruro de magnesio.

    B) Con detergente:

    Se disuelven 0.175 g del detergente preparado en 12.5 mi de agua y se vierten 2.5 mide esta disolucin en un tubo de ensaye. El tubo se agita enrgicamente para formarespuma y se deja reposar por 30 segundos. Se anotan las observaciones y se mideel nivel de espuma formada. Se adicionan 3 gotas de una disolucin al 5% decloruro de calcio, se agita y se deja reposar. Se observa el efecto de la adicindel cloruro en la espuma, y si es necesario se adiciona fosfato trisdico o biencarbonato de sodio.

    Las pruebas anteriores se repiten pero con disolucin al 5% de cloruro demagnesio.

    C) Efecto del aceite:

    Se colocan 5 gotas del aceite vegetal en tres tubos de ensaye. Al primero se leadicionan 2.5 mi de agua destilada, al segundo 2.5 mi de disolucin de jabn y altercero 2.5 mi de disolucin de detergente. Se agitan vigorosamente todos lostubos, se dejan reposar unos minutos y se anota lo observado.

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    D) Efecto del cido diluido:

    A las cantidades restantes de la disolucin jabonosa y de detergente se les adicionanalgunas gotas de cido sulfrico diluido hasta que las mezclas sean acidas. Seanotan las observaciones.

    CUESTIONARIO

    1. En qu difiere un detergente de un j abn?2. Investigue qu es un detergente cannico, uno aninico y uno neutro.

    Ejemplifique cada caso.3. Qu ocurre si se adiciona aceite vegetal a las mezclas jabonosa y de de-

    tergente?4. Algunos libros de qumica describen a los detergentes como duros o blandos;

    a qu se refieren tales calificativos?5. Qu pasa cuando se adiciona disolucin de CaCl2 o bien de MgCl2 a la

    disolucin de jabn?6. Qu observa cuando se agrega aceite a una disolucin jabonosa o de de-

    tergente?

    BIBLIOGRAFA

    1. Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry.Me Graw-Hill, pp. 533 a 542.

    2. Morrison, R.T. y R.N. Boyd. 1992. Qumica orgnica. 5a ed. EUA, AdissonWesley Iberoamrica.

    3. Pine, S.H. 1989. Qumica orgnica. 2a ed. Mxico, Me Graw-Hill.

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  • Prctica 9

    SNTESIS DE FLUORESCENA: EMISINY ABSORCIN DE LUZ

    OBJETIVO

    a) Obtener el pigmento fluorescente fluorescena a partir del resorcinol y elanhdrido itlico, un derivado del cido carboxlico.

    b) Comprender la diferencia entre emisin y absorcin de luz en la regin delultravioleta-visible.

    INTRODUCCIN

    La fluorescena es un pigmento fluorescente que tiene mltiples aplicaciones enserigrafa, en microbiologa, etc., ya que se le utiliza como medio de contraste. Seobtiene mediante una reaccin de sustitucin electroflica aromtica (SEAr) delresorcinol sobre el anhdrido ftlico.

    Adems, la fluorescena es un compuesto que puede utilizarse como indicadorcido-base pues el color de sus disoluciones depende del pH. Tal diferencia esms evidente si se analizan los espectros de absorcin respectivos en la regindel ultravioleta-visible, UV- Vis (consultar el anexo C), mostrados en la figura 9.1.Dichos espectros se obtienen cuando la molcula en cuestin es irradiada conradiacin electromagntica del intervalo que va de 300 a 800 nanmetros (nm).

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    Los espectros obtenidos son una grfica de las longitudes de onda que la molculaen cuestin absorbe, pero el color que observamos es en realidad la combinacinde aquellas longitudes de onda que la molcula nos devuelve. La radiacin absorbidapor la molcula le provoca una transicin electrnica, que es un cambio en formay tamao de su nube de electrones. Posteriormente la molcula regresa a su estadoinicial, o basal, disipando la energa recibida, vibrando, rotando, deformndose oemitiendo luz, fenmeno este ltimo que permite obtener los espectros de emisinde la molcula.

    55"oc03

    Eo

    1.5

    1

    0.5

    0

    - 421

    Dis.- -D i s .

    *

    bsicaneutra

    acida

    i

    i

    437 /

    1

    A 4 9 0

    / 1

    490 1

    / \ \

    i i

    300 350 400 450 500

    Longitud de onda (nm)550 600

    Figura 9.1 Espectros UV-Visible de florescena en solucin bsica, neutra y acida.

    MATERIAL DE VIDRIO

    1 matraz redondo de 20 mi1 refrigerante2 vasos de precipitado de 50 mi1 vaso de precipitado de 250 mi1 pipeta graduada de 1 mi1 vidrio de reloj1 agitador de vidrio

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  • Sntesis de fluorescena: emisin y absorcin de luz

    EQUIPO DE LABORATORIO

    1 soporte universal2 pinzas de tres dedos con nuez1 esptula1 propipeta1 parrilla elctrica1 restato1 mantilla de calentamiento1 agitador magntico1 termmetro1 mangueras

    SUSTANCIAS

    Resorcinol o m-dihidroxibenceno, C6H6O2Anhdrido itlico, C8H4O3Hidrxido de sodio, NaOHcido sulfrico, H2SO4cido clorhdrico, HC1Agua destilada

    EXPERIMENTACIN

    Se muelen 2.2 g de resorcinol y 1.5 g de anhdrido itlico, y se colocan en un ma-traz redondo de 50 mi. Se aaden (con precaucin) 0.5 mi de cido sulfrico. Secoloca un refrigerante y la mezcla, se mantiene a reflujo a 180C, por un periodode 20 a 30 minutos y hasta que se forme una masa slida de color caf oscuro. Sevierte (con precaucin) el contenido del matraz en un vaso de precipitado de 125mi que contiene 20 mi de agua y 1 mi de cido clorhdrico. Luego se calienta elmatraz redondo, con un poco de agua, hasta que se separe el resto de la fluorescena,y se junta con lo antes obtenido. La mezcla se calienta unos 10 minutos, procurandodesintegrar los trozos grandes de fluorescena cruda.

    La mezcla se filtra y el slido se lava con un poco de agua helada y se dejasecando al aire.

    Con unos 3 mi de los lavados, en un pequeo vaso de precipitado se observa elcolor de la luz reflejada y el efecto de la luz de una lmpara ultravioleta, procurandono mirar directamente la luz UV y usando la onda corta de 370 nm. En otro vaso se

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    aaden 5 mi de una disolucin 1 M de hidrxido de sodio, se agrega un poco defluorescena recin preparada, y se observan la luz reflejada y el color de la diso-lucin bajo luz UV.

    En un matraz pequeo se colocan 0.5 mg de fluorescena y se agregan 10 mi dedisolucin 1 M de HCl; en otro se agregan 10 mi de agua destilada y en un tercero10 mi de solucin 1 M de NaOH. A continuacin se obtienen los espectros UV-Visible (ver Fig. 9.1) de las tres disoluciones y se comparan.

    El slido obtenido se pasa y, si es posible, se obtienen los espectros IR (compararcon los espectros IR-9 e IR-10 en el anexo A).

    MICROMETODO

    MATERIAL DE VIDRIO

    1 tubo de ensaye de 125 x 10 m m2 tubos de ensaye pequeos2 vasos de precipitado de 25 mi1 matraz Kitazato pequeo1 pipeta de 0.1 mi2 pipetas Pasteur1 embudo Buchner1 agitador de vidrio2 cristalizadores medianos1 mortero con pistilo

    EQUIPO DE LABORATORIO

    1 parrilla de calentamiento1 soporte universal2 pinzas con nuez1 termmetro1 aro de hierro

    EXPERIMENTACIN

    En un tubo de ensaye de 125 x 10 mm se colocan 0.15 g de anhdrido lico y 0.22 gde resorcinol que se han molido finalmente en un mortero. Se aaden 0.05 mi decido sulfrico (o bien 1 gota) y la mezcla se calienta a 180C hasta que se ob-serve la formacin de una masa slida de color caf oscuro, lo cual ocurre 20 a 30

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  • Sntesis de fluorescena: emisin y absorcin de luz

    minutos ms tarde. El contenido del tubo se vierte con mucho cuidado en unamezcla de 2 mi de agua destilada y 0.1 mi de cido clorhdrico contenidos en unvaso de precipitado de 25 mi. Para extraer el resto de fluorescena que permanecepegada al tubo de ensaye, se calienta el tubo con un poco de agua y se agrega a laprimera porcin. La mezcla se calienta por otros 10 minutos y, con la ayuda de unavarilla de vidrio, se procura desintegrar la fluorescena slida.

    Se filtra a vaco sobre un papel previamente pesado y se lava con un poco deagua helada. El precipitado se seca y pesa para calcular el rendimiento de lareaccin.

    Se realiza el mismo tipo de anlisis de fluorescencia, UV-Vis, y el IR que serealiza con el mtodo normal (compare con los espectros IR-9 e IR-10 en el anexoA y con los espectros UV-Vis de la Fig. 9.1).

    CUESTIONARIO

    1. Investigue la estructura de al menos otros dos pigmentos fluorescentes.2. Por qu es diferente el color de la disolucin de fluorescena en medio

    cido, bsico y neutro? Qu cambios estructurales se producen en lamolcula a consecuencia del medio cido o bsico?

    3. Investigue qu es un espectro de absorcin y uno de emisin.4. En qu difiere el color de las disoluciones observadas a simple vista de

    aquellas observadas bajo luz ultravioleta? Cmo se nombra tal propiedadde las sustancias?

    5. Observando los espectros UV-Vis obtenidos, en qu difieren? Tal diferenciaes observable a simple vista?

    BIBLIOGRAFA

    1. Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry.USA, Me Graw-Hill, pp. 406-412.

    2. Landgrabe, J. A. 1992. Theory andPractice in Organic Laboratory. 4a ed.USA, Brooks/Cale. pp. 489-492.

    3. Kirk, L. A. Enciclopedia de tecnologa qumica. Tomo XI, John Wley &Sons, 3a ed. USA, 1978.

    4. Lakowicz, J. R. 1986. Principies of Florescence Spectroscopy. New York,Plenum Press, pp. 14-18.

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    5. Rendell, D. y D. Mowthorpe. 1987. Fluorescence and Phosphorescence,Analytical Chemistry by Open Learning. New York, John Wiley & Sons,pp. 21-42.

    6. Silverstein, R. M., G.C. Bassler y T.C. Morrill. 1991. Spectrometric Iden-tification ofOrganic Compounds. 5a ed. New York, John Wiley & Sons.

    7. Rubinson, K. A. y J. R, Rubinson. 2001. Anlisis Instrumental. Madrid,Prentice Hall.

    8. Perkampus, Heinz-Helmut. 1992. UV-VIS Atlas ofOrganic Compounds. 2a

    deGermany,VCH.

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  • Prctica 10

    SNTESIS DE UNA AMIDA: ADICINNUCLEOFLICA SOBRE UN DERIVADODEL CIDO CARBOXLICO

    OBJETIVO

    Obtener una amida cclica, AT-(p-clorofenil)-maleimida, mediante la adicin nu-cleoflica dep-cloroanilina sobre anhdrido maleico.

    INTRODUCCIN

    La obtencin de la Af-(p-clorofenil)-maleimida en la presente prctica es un procesoque se desarrolla en dos etapas: en la primera de ellas ocurre un ataque nucleoflicodel nitrgeno de la/?-cloroanilina, catalizado por el medio cido, sobre el carbonocarboxlico del anhdrido itlico.

    b +

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    En la segunda etapa el cido N-(p-clorofenil)-malemico se calienta y elnitrgeno ataca al otro carbono carboxlico para formar la iV-f/?-clorofenil)-maleimida.

    EQUIPO DE VIDRIO

    1 matraz redondo de 50 mi2 matraces Kitazato de 100 mi1 vaso de precipitado de 50 mi1 vaso de precipitado de 100 mi1 embudo Buchner2 pipetas graduadas de 10 mi1 cristalizador1 probeta de 25 mi1 agitador de vidrio

    EQUIPO DE LABORATORIO

    1 soporte universal2 pinzas con nuez1 parrilla1 esptula1 termmetro1 balanza1 agitador magntico1 propipeta1 bomba de vaco1 papel filtro

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  • Sntesis de una amida: adicin nucleoflica sobre un derivado del cido carboxlico

    SUSTANCIAS

    />-cloroanilina, C1-C6H5-NH2cido actico glacial, CH3COOHAnhdrido maleico, C4H2O3Anhdrido actico, (CH3CO)2OEtanol, C2H5OHAcetato de sodio, CH3COONaCarbn activadoHielo

    EXPERIMENTACIN

    En un vaso de precipitado de 50 mi se vierten 3.8 mi dep-cloroanilina y 6 mi decido actico. La mezcla se calienta ligeramente hasta lograr la disolucin total. Acontinuacin se adicionan, de manera lenta y con agitacin vigorosa, 2.94 g deanhdrido maleico. El precipitado formado se filtra con bomba de vaco y se lavacon 3 mi de cido actico. El slido filtrado se cristaliza en etanol caliente, sedetermina su punto de fusin y se obtiene el espectro IR correspondiente. El slidoformado es cido N-(p-clorofenil)-malemico, que se funde a 205C.

    En un matraz redondo de 50 mi se colocan 3.3 g del cido iV-(p-clorofenil)-malemico, 6 mi de anhdrido actico y 0.15 g de acetato de sodio. La mezcla secalienta en bao Mara a 85-95C, durante una hora, agitando lenta y continuamente.Se enfria al chorro de agua y se coloca la mezcla en un cristalizador con hielo yagua, agitando de manera enrgica hasta que termine de formarse un precipitado.La malemida formada se filtra con una bomba de vaco, se redisuelve en etanolcaliente y se agrega un poco de carbn activado para eliminar impurezas. Ladisolucin caliente se filtra y se deja cristalizar. Se filtran los cristales formados,se mide su punto de fusin (110-111C) y, si es posible, se obtienen los espectrosIR y UV-Vis. Comprese este ltimo con los espectros b y c de la figura C-13 delanexo C.

    CUESTIONARIO

    1. Explique el mecanismo de la presente sntesis.2. Por qu se utiliza cido actico para la sntesis del cido N-(p-clorofenil)-

    malemico?3. Indique cul es el nuclefilo y cul el electrfilo en la presente sntesis.

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    BIBLIOGRAFA

    1. Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry.USA, Me Graw-Hill.

    2. Morrison, R.T. y R.N. Boyd. 1992. Qumica orgnica. 5a ed. EUA, AdissonWesley Iberoamrica.

    3. Pine, S. H. 1989. Qumica orgnica. 2a ed. Mxico, Me Graw-Hill.

    4. Shriner, R. L., R.C. Fuson y D.Y. Curtin. 1991. Identificacin sistemticade compuestos orgnicos. Mxico, Limusa.

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  • Prctica 11

    SNTESIS MALONICA: OBTENCIN DELCIDO HEXANOICO

    OBJETIVO

    a) Realizar la sntesis de cido hexanoico a partir de malonato de dietilo.b) Comprender las etapas de la sntesis malnica.c) Comprobar que la sntesis malnica, junto con la acetoactica, son dos

    importantes mtodos de obtencin de compuestos con sustituyentes a alcarboxilo.

    INTRODUCCIN

    La sntesis malnica es un mtodo para la obtencin de compuestos con 1 o 2sustituyentes en posicin aa al carboxilo. En la primera etapa, una base arrancauno de los hidrgenos a y el ion malonato obtenido acta como un nuclefloefectivo que desplaza al buen grupo saliente unido al grupo alquilo o arilo que seagrega en la segunda etapa. Finalmente, en la tercera etapa se agrega un cido yse calienta para hidrolizar el malonato y para catalizar la descarboxilacin delcido malnico generado. La sntesis malnica, junto con la sntesis acetoactica,son dos importantes rutas de obtencin de compuestos diversos cuya caractersticaprincipal es la presencia de uno o dos nuevos sustituyentes en la posicin a alcarbonilo o carboxilo.

    o o1 ) NaO C2HS/Etanol l|

    ^-"^ J/"*vt ^""^CO2 + H20

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    MATERIAL DE VIDRIO

    1 matraz redondo de 100 mi1 matraz redondo de 50 mi1 condensador2 vasos de precipitado de 100 mi1 junta Claissen1 termopozo1 adaptador para termmetro1 junta de goteo2 pipetas graduadas de 10 mi1 cristalizador

    EQUIPO DE LABORATORIO

    3 soportes universales4 pinzas de tres dedos con sus nueces1 mantilla1 restato1 balanza1 manguera1 parrilla1 esptula1 termmetro1 agitador magntico1 papel filtro

    SUSTANCIAS

    Etanol, C2H OHSodio metlico, Na(S)Cloruro de calcio, CaCl2Malonato de dietilo, CH2(COOC2H5)2Bromuro de n-butilo, BrCH2CH2CH2CH3Sulfato de magnesio anhidro, MgSO4cido clorhdrico concentrado, HC1cido sulfrico concentrado, H2SO4Hidrxido de potasio, KOHter etlico, (CH3CH2)2OHielo

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  • Sntesis malnica: obtencin del cido hexanoico

    EXPERIMENTACIN

    En un matraz redondo de 50 mi se coloca un agitador magntico y se adapta unajunta Claissen, como en la figura 11.1. En la junta Claissen se colocan uncondensador y un embudo de adicin. Se conecta una trampa de humedad (decloruro de calcio) para mantener las condiciones anhidras. Se colocan 20 mi deetanol absoluto y 0.7 g de sodio metlico limpio (en pequeos trozos) en el matrazredondo.

    Figura 11.1 Dos opciones para montar un sistema de reflujo en condicionesanhdridas y adicin a) por medio de una junta Claissen y b) en un matraz de tres

    bocas.

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    Nota: El sodio metlico reacciona violentamente con el agua y puede provocaruna explosin e incluso un incendio con los disolventes inflamables. Sueleconservarse en aceite mineral o Nujol, pero ello no evita que se le forme unacostra de hidrxido de sodio debido a la humedad atmosfrica. Antes de utilizarlodebe secarse perfectamente con papel absorbente, eliminar la costra de hidrxidode sodio y cortarlo en trozos pequeos, procedimiento que debe realizarse en unlugar perfectamente seco, ventilado, alejado de los disolventes inflamables yutilizando siempre guantes. De preferencia, se recomienda que el profesor realicetal actividad.

    Si la reaccin se torna muy exotrmica, deber utilizarse un bao de agua frapara mantener una temperatura baja. Pero si la reaccin no ocurre, es recomendablecalentar un poco para iniciarla.

    Cuando la temperatura de la mezcla de reaccin se encuentre por debajo de los50C, se agregan lentamente y con agitacin 4.7 mi (0.031 mol) de malonato dedi etilo recin destilado (p = 1.05 g/ml) en un periodo de 5 minutos. La reaccin secompleta mediante el reflujo por 15 minutos.

    Se colocan 3.6 mi de bromuro de n-butilo en un embudo de adicin y se agrega,lentamente a la mezcla de reaccin durante un periodo de 5-10 minutos, agitandocontinuamente durante todo el proceso. Si la reaccin se torna violenta durante lasadiciones, ser necesario enfriar. Despus de finalizada la adicin del bromuro den-butilo, se mantiene el reflujo por 90 minutos. Durante este tiempo puede apareceruna sal inorgnica que precipitar, provocando un burbujeo violento, por lo cualdeber sujetarse bien todo el sistema. Utilizando una junta "Y", el sistema dereflujo se modifica a uno de destilacin, como el de la figura 11.2, y se elimine eletanol utilizando un cristalizador con agua caliente.

    El residuo que permanece en el matraz redondo se enfra y se agregan 20 mi deagua que contienen 2 gotas de cido clorhdrico concentrado. El agua se agita yelimina con un embudo de separacin. El matraz se lava con 5 mi de agua, loscuales se vierten al embudo de separacin, se agita y se separa nuevamente lacapa acuosa de la orgnica. El proceso se repite con otras dos porciones de aguafra. La fase orgnica que contiene el ster se seca con sulfato de magnesio anhidro.

    El ster seco se decanta y purifica destilando cualquier material que hierva amenos de los 100C. El ster remanente se destila a presin reducida, colectandoel lquido en el rango de 130-135C (a 20 mm). El producto formado se pesa, semide su volumen, se determina el punto de ebullicin que es de 235-240C (a 1atm) y se obtiene su espectro IR.

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  • Sntesis malnica: obtencin del cido hexanoico

    Figura 11.2 Montaje de un sistema de destilacin a partir de un sistema de reflujo,utilizando una junta Claissenyuna junta en "Y".

    Se monta nuevamente un sistema de reflujo con un matraz redondo de 100 mi enel que se colocan 8 g de hidrxido de potasio y 8 mi de agua. El hidrxido depotasio se disuelve con agitacin y se adicionan gota a gota 8 mi del ster obtenido.La mezcla se mantiene a reflujo hasta que no se observe capa aceitosa en lasuperficie del lquido, para saponificar totalmente el ster, lo cual debe ocurrir en1 o 2 horas. El sistema se modifica a uno de destilacin, se adicionan 8 mi de aguay se destilan 8 mi o el volumen de mezcla etanol-agua que se genere.

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    Se adicionan a la mezcla ya fra 12 mi de cido sulfrico concentrado disueltosen 8 mi de agua. La anterior adicin se lleva a cabo de manera que la reaccin nosea muy violenta. La mezcla debe ser fuertemente acidificada y el reflujo debemantenerse por un periodo de 1 a 3 horas. Se enfra la mezcla, se separa la capaacuosa inferior y se extrae con cuatro porciones de 25 mi de ter etlico. Losextractos etreos se combinan con la capa orgnica y se secan con sulfato demagnesio anhidro. El disolvente se decanta y elimina por evaporacin, hasta queslo queden 25 mi de ter. La disolucin se transfiere a un matraz redondo de 50mi y se destila el ter, recibindolo en un recipiente sumergido en hielo. Cuandotodo el ter se ha eliminado, el cido hexanoico se destila a 190~210C. Pese ymida el volumen de lquido obtenido, determine su punto de ebullicin (que seespera a 205C [a 1 atm] y 99C [a 10 mm]). Si es posible, obtngase el espec-tro IR del producto, analcese y comprese con el espectro IR-13 del anexo A.Bsquese en especial la banda ancha, caracterstica de los cidos carboxlicos(3600-2700cm1), que se traslapa con las seales C-H a 2800-3000 or1.

    CUESTIONARIO

    1. Qu compuesto se obtendra si en lugar de maln ato ce dietilo se utilizaraacetilacetonato de etilo? Describa el mecanismo completo de tal proceso.

    2. Para qu se utiliza el sodio metlico?3. Si no se dispone de bromuro de -butilo, se puede utilizar w-butanol?4. Qu gas se genera cuando se adiciona el cido sulfrico y se calienta?5. Para qu sirve la sntesis malnica?6. Puede utilizarse una dicetona como la 2,4-pentanodiona en una ruta anloga

    a la sntesis malnica o acetoactica? Justifique su respuesta.

    BIBLIOGRAFA

    1. Eaton, David C. 1989. Lahoratorv / i ^ /n f t / \m\ //; Or^anic Chemistiy.USA, Me Graw-Hill.

    2. McMurry, J. 1993. Qumica o pnica v ' ' J ^ * i-->. !\i. Iberoamrica.

    3. Pine, S. H. 1989. Qumica orgnica. 2a ed. Mxico, Me Graw-Hill.

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  • Prctica 12

    REACCIONES DE ELIMINACIN (E)SNTESIS DE CICLOHEXENO

    OBJETIVO

    a)b)

    REACCIN

    Obtener ciclohexeno a partir de un ciclohexanol en medio cido.Comprobar la formacin del doble enlace mediante disolucin de permanga-nato de potasio, KMnO4.

    O OH HSO4MATERIAL DE VIDRIO

    1 vaso de precipitado de 100 mi2 tubos de ensaye2 pipetas graduadas de 5 mi1 probeta de 10 mi1 agitador de vidrio

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  • Manual de prcticas de qumica orgnica II

    EQUIPO DE LABORATORIO

    3 soportes universales3 pinzas de tres dedos con sus nueces1 parrilla1 anillo1 mantilla de calentamiento1 restato1 balanza1 termmetro1 manguera1 esptula

    REACTIVOS

    Ciclohexanol, C6H9-OHcido sulfrico concentrado, H2SO4Permanganato de potasio, KMnO4Tetracloruro de carbono,CCl4Sulfato de magnesio anhidro, MgSO4, o de sodio anhidro, Na2SO4Bromo lquido, Br2

    EXPERIMENTACIN

    Se monta un aparato de destilacin, adaptado con un embudo de adicin en unmatraz de tres bocas (Fig. 12.1). En el matraz se colocan 5 g de ciclohexanol yalgunas perlas de ebullicin o un agitador magntico. En el embudo de adicin sevierten 10 mi de una mezcla de cido sulfrico y agua (al 50 % vol/vol.). Secalienta lentamente mientras se adiciona, gota a gota, la mezcla acida, para que lareaccin sea moderada. Se contina calentando y se colecta la fraccin que destilaentre 65-85C. El destilado se seca con 0.5 g de sulfato de sodio anhidro, se dejareposar 10 minutos y se decanta el lquido.

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  • Reacciones de eliminacin (E): sntesis de ciclohexeno

    PRUEBA

    Figura 12.1 Sistema de destilacin, con embudo de adicin en matraz de tres bocas.

    El volumen del lquido obtenido se pesa, y si es posible se obtiene el espectroIR y se compara con el espectro IR-14 en el anexo A.

    En un tubo de ensaye se colocan 0.5 mi de producto y se adicionan, gota a gota,0.5 mi de disolucin de bromo en tetracloruro de carbono al 5%.

    En otro tubo de ensaye, a 0.2 mi de producto se adicionan 2 mi de agua y 1 mi,gota a gota, de una disolucin acuosa de permanganato de potasio al 2%.

    CUESTIONARIO

    1. Qu tipo de reaccin de eliminacin ocurre en la presente actividad?Escriba el mecanismo de reaccin.

    2. De qu otra forma demostrara usted que el compuesto obtenido presentauna doble ligadura?

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