propiedades de hidrocarburos aromaticos

8/18/2019 Propiedades de hidrocarburos aromaticos

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PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS

AROMATICOS.

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Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Universidad del Atlántico Km 7 vía Puerto Colombia, Barranquilla

Colombia.

Facultad de ciencia básicas.

RESUMEN

En la práctica realizada se estudiaron las diferentes reacciones que llevan a cabo algunos compuestos aromáticos(benceno, tolueno, diclorometano, naftaleno, etc.) para poder determinar ciertas propiedades tanto físicas como químicasde los mismos. Además se presenta un estudio sobre la influencia del anillo bencénico por parte de los sustituyentes en

dicas propiedades y por ende de las reacciones.

Palabras claves: reacciones, aromáticos, propiedades físicas, propiedades químicas, anillo bencénico.

ABSTRAC

!ade practice studied te different reactions tat carry out some aromatics (benzene, toluene, diclorometanenaptalene, etc.) in order to determine certain pysical and cemical properties. Also presents a study on te influenceof te benzene ring by te substituents in tese properties and terefore of te reactions.

Key words" reactions, aromatic, pysical properties, cemical properties, benzene ring.

1. OBJETIOS.

• #eterminar las propiedades físicas y químicas delos compuestos aromáticos

• #eterminar la solubilidad.• $dentificar la presencia de elementos de

instauraci%n en compuestos aromáticos utilizandoel reactivo de &aeyer

• #iferenciar los compuestos aromáticos de acuerdoa los anillos de benceno que lo formen

• 'onocer las reacciones de sulfonaci%n de loscompuestos aromáticos

• Aprender sobre las sustituciones (primera,segunda, tercera) en los anillos de benceno.

!. INTRO"UCCI#N.

os idrocarburos aromáticos son aquellosidrocarburos que poseen las propiedadesespeciales asociadas con el ncleo o anillo del

benceno, en el cual ay seis grupos de carbono*idr%geno unidos a cada uno de los vértices de une+ágono. os enlaces que unen estos seis gruposal anillo presentan características intermediasrespecto a su comportamiento, entre los enlacessimples y los dobles. Así, aunque el benceno puedereaccionar para formar productos de adici%n, comoel cicloe+ano, la reacci%n característica debenceno no es una reacci%n de adici%n, sino desustituci%n, en la cual el idr%geno es reemplazadopor otro sustituto, ya sea un elemento univalente oun grupo.

os idrocarburos aromáticos y sus derivados soncompuestos cuyas moléculas están formadas poruna o más estructuras de anillo estables del tipoantes descrito y pueden considerarse derivados debenceno de acuerdo con tres procesos básicos". por sustituci%n de los átomos de idr%geno porradicales de idrocarburos alifáticos.

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-. por la uni%n de dos o más anillos de benceno, yasea directamente o mediante cadenas alifáticas uotros radicales intermedios,. por condensaci%n de los anillos de benceno.'ada una de las estructuras anulares puedeconstituir la base de series om%logas deidrocarburos, en las que una sucesi%n de gruposalquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno omás átomos de idr%geno de los grupos de

carbono*idr%geno.

as principales fuentes de idrocarburos aromáticosson la destilaci%n de la ulla y una serie de procesospetroquímicos, en particular la destilaci%n catalítica,la destilaci%n del petr%leo crudo y la alquilaci%n deidrocarburos aromáticos de las series más ba/as.os aceites esenciales, que contienen terpenos y p*cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, loseucaliptos y las plantas aromáticas y son unsubproducto de las industrias papeleras que utilizanpulpa de pino. os idrocarburos policíclicos seencuentran en las atm%sferas urbanas.

a absorci%n de los idrocarburos aromáticos tienelugar por inalaci%n, ingesti%n y, en cantidadespeque0as, por vía cutánea.En general, los derivados monoalquilados delbenceno son más t%+icos que los dialquilados, y losderivados de cadena ramificada son más t%+icosque los de cadena simple. os idrocarburosaromáticos se metabolizan mediante la bioo+idaci%ndel anillo. 1i e+isten cadenas laterales,preferiblemente de grupos metilo, éstas se o+idan yel anillo permanece sin modificar. En gran parte seconvierten en compuestos idrosolubles yposteriormente se con/ugan con glicina, ácidoglucur%nico o ácido sulfrico y se eliminan en laorina.

os idrocarburos aromáticos pueden causar efectos agudos y cr%nicos en el sistema nerviosocentral. a into+icaci%n aguda por estos compuestosproduce cefalea, náuseas, mareo, desorientaci%n,confusi%n e inquietud. a e+posici%n aguda a dosis

altas puede incluso provocar pérdida de conscienciay depresi%n respiratoria.2no de los efectos agudos más conocidos es lairritaci%n respiratoria (tos y dolor de garganta).3ambién se an observado síntomascardiovasculares, como palpitaciones y mareos. ossíntomas neurol%gicos de la e+posici%n cr%nicapueden ser" cambios de conducta, depresi%n,alteraciones del estado de ánimo y cambios de lapersonalidad y de la funci%n intelectual.

3ambién se sabe que la e+posici%n cr%nica produceo contribuye a producir neuropatía distal en algunospacientes.El tolueno se a asociado con un síndromepersistente de ata+ia cerebelar.

$. MATERIA%ES & REACTIOS.

o Equipo de calentamiento.o &eac4ers de -56m y 66m.o 3ubos de ensayo.o 7ipetas de 5m.o 7robetas de -5m.o 8radillas.o Espátulas.o &enceno.o 9aftaleno.o :enol.o 9itrobenceno.o 'lorobenceno.o 3olueno.

o #iclorometano.o ;ter petr%leo.o 6?.o Agua de bromo.o 1oluci%n de permanganato de potasio al -?.o 3etracloruro de carbono.

'. METO"O%O()A.

a. Pr*ebas de sol*b+l+dad.1e agregaron m de benceno para ensayar lasolubilidad del benceno con m de" aguadiclorometano, éter petr%leo, ácido sulfrico ysoluci%n de 9a=> 6?. Este proceso se repiti%con 9aftaleno y :enol.

b. E,sayo co, a-*a de broo.1e colocaron m de benceno en un tubo deensayo y se le adicionaron 5 gotas de agua debromo, se agit% y se observ% los cambios.Este ensayo se repiti% con fenol y nitrobenceno.

c. E,sayo co, reac/+vo Baeyer.1e colocaron m de tolueno en un tubo deensayo, /unto con gotas de soluci%n depermanganato de potasio al -?, se agit% y seobserv% los cambios.El ensayo se repiti% con naftaleno disuelto endiclorometano.

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d. Pr*eba co, 0c+do co,ce,/rado.En un tubo de ensayo se adicionaroncuidadosamente y con agitaci%n a 5 gotas deácido concentrado a 5 gotas de benceno.

e. Pr*eba co, NaO al 123.1e adicionaron a 5 gotas de tolueno, 5 gotas desoluci%n de 9a=> al 6?.

4. Acc+5, de los -r*6os ac/+va,/es ydesac/+va,/es del a,+llo aro0/+co.1e disolvieron en un tubo de ensayo 5 gotas defenol en 5 gotas de tetracloruro de carbono y sele agregaron gotas de agua de bromo, se agit%bien y se observaron los cambios.1e repiti% el mismo procedimiento sustituyendoel fenol con benceno y nitrobenceno.

7. AN8%ISIS "E RESU%TA"OS.

Pr*ebas de sol*b+l+dad.

os compuestos aromáticos tienden a ser insolubles en agua debido a la presencia delanillo aromático que tiene una nube pideslocalizada y además los carbonos quecomponen el anillo no forman puentes deidr%geno con el agua.El benceno no fue soluble en agua, ya que notiene ningn sustituyente que pueda formar puentes de idr%geno con el agua y qued%suspendido sobre la superficie líquida del agua

porque este presente menor densidad que lamisma.

E,sayo co, a-*a de broo.

a bromaci%n del benceno se da en ''l@ comosolvente y se utiliz% un catalizador deficiente enelectrones como lo es el :e.

El bromo (&r -) no es lo suficientemente electr%filocomo para ser atacado directamente por la nube

π

del benceno y es por esto que se necesitade un catalizador como el ierro, el cual enpresencia de bromo se o+ida a :e&r . Este ácidode eis es muy fuerte y el &r - cede un par deelectrones al :e&r y forma un electr%filo con unacarga parcial positiva en uno de los átomos de&romo y una negativa en el átomo de ierro. Estecomple/o es muy electr%filo y puede reaccionar

fácilmente con la nube π del benceno

formando un comple/o sigma muy estable. 1eproduce una sustituci%n aromática electrofilica deun átomo de bromo y queda libre la especie

−¿

FeBr4

¿ y luego por abstracci%n de un prot%n

y formnaci%n del doble enlace en el anilloaromático se forma el bromo benceno más >&r yel precipitado de color negro correspondiente a:e&r .

a formaci%n del comple/o sigma determina lavelocidad, y el estado de transici%n que conduce

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a su formaci%n ocupa el punto má+imo en eldiagrama de energía. Este primer paso delproceso es muy endotérmico debido a que seforma un carbocati%n no aromático. El segundopaso, el ataque de la base al carbocati%n, ese+otérmico porque se recupera la aromaticidaddel sistema. a reacci%n general es e+otérmica ylibera 6.B 4calCmol.

E,sayo co, reac/+vo Baeyer.

El reactivo de baeyer es una soluci%n de D!n=@en soluci%n alcalina y que es un fuerte o+idante yse utiliza generalmente para determinar insaturaciones en compuestos. En los ensayosque se realizaron con el tolueno y naftalenodisuelto en nitrobenceno las soluciones setornaron violeta y formaron dos fasesaparentemente visibles ya que no ubo uncatalizador que iciera que el permanganato sesolubilizara en estos compuestos y el color violeta apareciera solo sobre el compuesto

aromático. &ásicamente lo que se esperaba eraun cambio de color y un precipitado marr%n por lareducci%n del !nF a !n-F y la respectivao+idaci%n del anillo aromático, pero esto nosucedi% debido a la alta estabilidad del mismopor la deslocalizaci%n de los dobles enlaces ypor ende la resonancia que presenta.8eneralmente este precipitado de !n=- sepresenta en aldeídos, cetona enolizable,oleofina. Alquinos, etc.

El naftaleno disuelto en dicromato, cuando setrata de la o+idaci%n de anillos la variaci%n esconsiderable, por lo tanto el benceno de o+ida aanídrido maleico, mientras que uno de losanillos del naftaleno la velocidad es mucomayor y con más facilidad, dando por resultadouna mezcla con fase morada en la parte superior y la parte inferior incolora

Pr*eba co, 0c+do co,ce,/rado.

=curre una sulfonaci%n, pero debido a que eácido sulfrico reacciona lentamente con el fenolo que ocurre es que se produce un equilibrioacido base para formar el tri%+ido de azufre comose muestra a continuaci%n"

'omo el tri%+ido de azufre es un electr%filorelativamente fuerte debido a que el átomo deazufre está cargado positivamente, es atacadopor el anillo aromático realizando una sustituci%nelectrofilia.

Pr*eba co, NaO al 123.

El tolueno debe estar en presencia del idr%+idode sodio al 6?, se obtiene la formaci%n de dosfases incoloras, son te+turas diferentes.

Acc+5, de los -r*6os ac/+va,/es y

desac/+va,/es del a,+llo aro0/+co.

o que ocurre es una sustituci%n electr%filicacomo la molécula de &r - es débilmente electr%filay por ello no reacciona con el benceno, tolueno ynitrobenceno a una velocidad muy rápida, se leadiciona un ácido de eis como catalizado

ace que la reacci%n transcurra más rápido. Eácido convierte el &r - débilmente electr%filo en&r F que es fuertemente electr%filo lo que ocurreluego es la sustituci%n de un átomo de idrogenopor uno de bromo a un enlace doble.

#ebido a que el benceno no tiene sustituyentesla bromaci%n ocurrirá en cualquiera posici%n deanillo aromático, lo que no tiene una orientaci%n.'omo el fenol tiene un grupo => que activa eanillo en las posiciones orto*para, lo que quieredecir que la mayor proporci%n del producto sedarán en estas posiciones.

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'omo el nitro benceno posee un grupodesactivador del anillo, lo que ace que el anillodiri/a en una posici%n meta generando el mayor

producto en esta posici%n y una menor posici%nen orto y para por lo que se conoce comodesactivador del anillo.

9. CONC%USI#N.

'on base en los resultados obtenidos de lae+periencia realizada, las diferentes reacciones conlos compuestos aromáticos y se determinaronpropiedades tanto físicas como químicas. 1e

determin% que los compuestos aromáticos soninsolubles en agua pero no lo son en solventesapolares como el diclorometano. 1e realiz% la&romaci%n en benceno y se estudi% el efecto quetiene los sustituyentes sobre el anillo bencénico si loactivaban o lo desactivaban, siendo el tolueno elcompuesto que reacciono con mayor velocidad y elnitrobenceno el que reacciono lentamente. 1erealiz% también la prueba de &aeyer con D!n=@para determinar las insaturaciones de loscompuestos en donde no se solubilizaron y no ubocambio de fase porque no se a0adi% un catalizador.

7or ltimo se estudi% la reacci%n de sulfonaci%n enel benceno y otros solventes en la cual no ubosulfonaci%n porque no se utiliz% ácido sulfricofumante que es el que tiene en una proporci%n de? al electr%filo clave para la sulfonaci%n como loes el 1=. 7or ltimo se concluye que loscompuestos aromáticos tienen alta estabilidad por laresonancia, son insolubles en agua pero no en

solventes apolares, que la &romaci%n depende delos sustituyentes que posea el sustrato aromático yque si el grupo es el metilo será activador y lareacci%n será muy rápido contrario al sustituyentecloro que retrasará la reacci%n al ser un sustituyentedesactivador del anillo bencénico

. RE;ERENCIAS.5M. Edici%n, !é+ico, Ed. Addison Hesley ongmande !é+ico, 1.A. de '.N., KKB. 7áginas O@ P O.

propiedades de hidrocarburos aromaticos

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