PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA!

Curso de Reforzamiento

CARBONO!

N Atmico: 6 1s2 2s2 2p2 6 electrones 4 electrones de valencia 4 enlaces covalentes

Electronega@vidad: 2,55

6 Pilares!

Qm. Orgnica

Electronega@vidad

Enlaces covalentes polares

Efecto estrico

Efecto Induc@vo

Resonancia

Electronega@vidad

ELECTRONEGATIVIDAD!

Capacidad de atraer electrones hacia s.

Propiedad de cada elemento.

Intensiva. Pueden albergar alta densidad electrnica.

ENLACES COVALENTES POLARES!

Enlaces entre elementos con dis@nta polaridad.

Tendencia de los e- hacia el elemento ms electronega@vo.

EFECTO ESTRICO!

Espacio que ocupan los tomos en el espacio.

Orden de reaccin. Determina forma de la molcula.

Viabilidad de reaccin.

EFECTO INDUCTIVO!

Transferencia de electrones por efecto electrost@co.

Medio polar. Densidad electrnica. Dipolo: parcialmente

posi@vo (+) y parcialmente nega@vo (-).

RESONANCIA!

Deslocalizacin de los electrones en orbitales p.

Formas resonantes. Mayor estabilidad. Capacidad de reaccionar.

AROMATICIDAD!

Capacidad de tener ml@ples formas resonantes.

Compuestos cclicos (anillos).

Alta estabilidad. Baja reac@vidad.

ENLACES Y TIPOS DE COMPUESTOS!

ENLACES y !

Enlace : Enlace de unin. Sencillo.

Enlace : Doble enlace. Enlace de menor fuerza.

TIPOS DE ENLACES!

Diferencia de electronega@vidad: 0 a 0.5: covalente no polar 0.5 a 2: covalente polar >2: inico

ENLACES NO POLARES!

Enlaces estables. Orbitales sp solapados. Menos reac@vos. Comunes:

C C H H O O Cl Cl C H

ENLACES POLARES!

Dipolos + -

Dipolo posi@vo reacciona con nuclolos.

Dipolo nega@vo reacciona con electrlos.

GRUPOS FUNCIONALES Y SUSTITUYENTES!

GRUPOS FUNCIONALES! Hidroxilo

Compuesto: alcohol Prejo: hidroxi- Sujo: -ol

Carbonilo Cetona

Prejo: oxo- Sujo: -ona

Aldehdo Prejo: oxo- Sujo: -al

GRUPOS FUNCIONALES!

Carboxilo: cidos carboxlicos Prejo: carboxi- Sujo: -oico

Amida: Prejo: carbamoil- Sujo: -amida

GRUPOS FUNCIONALES!

ter: Prejo: oxa- Sujo:

(cadena 1)-oxi-(cadena 2)-ano. (cadena 1)-il-(cadena 2)-ilter.

ster: Prejo: alcoxicarbonil- Sujo: (cadena 1)-oato de

(cadena 2)-ilo

GRUPOS FUNCIONALES! Amina:

Prejo: amino- Sujo: -amina

Nitro: Prejo: nitro-

Halgeno: Prejo:

Fluoro- Cloro- Bromo- Yodo-

GRUPOS FUNCIONALES!

Nitrilo: Prejo: ciano- Sujo: -nitrilo

Radical: Sujo: -il

PRIORIDAD (Grupos Funcionales)!

cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol

Amida ter Doble enlace Triple enlace Nitro Halgeno Radical

HIDROCARBUROS!

ALCANOS!

Compuestos de C e H. Frmula: CnHn+2 Forman cadenas lineales

o ramicadas. Hidrofbicos. Saturado (de H). Poco reac@vos.

Ms comn: combus@n.

PROPIEDADES DE ALCANOS!

Punto de ebullicin Directamente proporcional

a la can@dad de C (lineal) Ramicados: disminuye

P.E. Entre ms y mayores ramicaciones tenga.

Punto de fusin: Se comporta igual que el

P.E.

CONFRMEROS!

Ismeros conformacionales Proyeccin de Newman

Forma escalonada (alternada) Forma an@ Forma eclipsada

Molculas pueden rotar de una forma a otra

Forma ms estable Menor energa

ISOMERA CIS-TRANS!

CIS: Mismo lado del plano

TRANS: Lados opuestos del plano

Propiedades dis@ntas C6H12O6

ALQUENOS!

Compuestos de C e H. Frmula: CnH2n

Poseen al menos un doble enlace C C.

Forman cadenas lineales o ramicadas.

Insaturado.

ALQUINOS!

Compuestos de C e H. Frmula: CnH2n-2

Al menos un triple enlace.

Ms insaturados. Propensos a ataques nucleohlicos.

COMPUESTOS AROMTICOS!

Compuestos por C e H. Frmula: CnHn

Enlaces resonantes Constante

Muy estables Pueden tener sus@tuyentes.

ORTO META PARA!

TIPOS DE REACCIONES E INTERACCIONES!

NUCLEFILOS!

tomos que @enen tendencia nega@va.

Alta densidad electrnica.

Buscan tomos con carencia electrnica. Sus@tucin nucleohlica

ELECTRFILOS!

tomos que @enen tendencia posi@va.

Baja densidad (o deciencia) electrnica.

Buscan tomos con alta densidad electrnica. Rx. De Tscherniac Einhorn

BRNSTEDLOWRY! cido:

Sustancia que dona protones (H+)

Base: Sustancia que acepta

protones (H+) Ejemplo:

cido clorhdrico gaseoso en agua: hidronio y cloruro.

Agua: cido o base?

LEWIS!

cido: Sustancia que acepta un

par de electrones. Base:

Sustancia que cede un par de electrones.

cido y base reaccionan y forman un enlace covalente.

CIDOS Y BASES DE LEWIS!

ACIDEZ!

INTERACCIONES!

Fuerzas de Van der Waals: Dipolo dipolo Dipolo permanente dipolo inducido

Fuerzas dispersas de London

Puente de hidrgeno

OXIDACIN DE ALCANOS!

Alcanos: mxima reduccin.

Reaccionan con O2. Pasan a estado de

mxima oxidacin (completa).

Pasan a estado de oxidacin parcial (incompleta).

HALOGENACIN DE ALCANOS!

Se produce en presencia de luz o calor.

Se generan radicales libres. Radicales atacan los

carbonos saturados. Sus@tuyen H.

Una vez se agoten reac@vos, se aparean para inac@var radicales. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CLORACIN DEL METANO!

Mientras se mantenga al cloro reaccionando con el metano en condiciones ideales, se siguen formando nuevos productos.

ADICIN Y ELIMINACIN - ALQUENOS!

Doble enlace: Deciencia electrnica Altamente reac@vo

Depende de: Medio Catalizador Polaridad

ADICIN POLAR - ALQUENOS!

Molculas polares reaccionan con el doble enlace.

Halgenos, cido/base, agua. Hidratacin.

HIDRATACIN AL DOBLE ENLACE!

Reaccin 7 del Ciclo de Krebs

Hidratacin del fumarato

REGLA DE MARKOVNIKOV! Reac@vos asimtricos con alquenos

asimtricos. La parte electroposi@va (electrla)

se enlaza al carbono ms saturado (con ms H).

La parte electronega@va (nuclolo) se enlaza al carbono menos saturado (con menos H).

Carboca@n intermediario ms estable: Terciarios (ms estables) Secundarios Primarios (muy inestables)

SUSTITUCIN EL. AROMTICA!

Un electrlo ataca los electrones resonantes (enlace )

El carboca@n es estabilizado por resonancia.

Se libera un protn hacia la base conjugada (nuclolo del reac@vo).

SEArs!

Halogenacin Nitracin Sulfonacin

Rx. DE FRIEDEL-CRAFTS!

Reaccin de alquilacin o acilacin de un anillo.

Alquilacin: reacciona con haluro de alquilo.

Acilacin: reacciona con haluro de acilo (cido carboxlico).

Alquilacin

Acilacin

QUIZ!

PREGUNTA 1!

Ordene de mayor a menor punto de ebullicin:

A B

C D

PREGUNTA 2!

Si la diferencia de electronega@vidad entre 2 tomos es de 0.8, el compuesto resultante es: A: covalente no polar B: covalente polar C: inico D: covalente apolar

PREGUNTA 3!

Si el agua reacciona con amoniaco (NH3) A: es cido B: es base C: no reacciona D: es indiferente

PREGUNTA 4!

Este compuesto se llama: A: o-dime@l-benceno B: m-dime@l-benceno C: p-dime@l-benceno D: orto-me@l-benceno

PREGUNTA 5!

El Causeway o Calzada de Amador fue construido con rocas de la excavacin del Corte Culebra en: A: 1909 B: 1911 C: 1913 D: 1915

RESPUESTAS!

RESPUESTA 1! Ordene de mayor a menor

punto de ebullicin: C: cicloplentano

49C B: pentano

36C A: isopentano (2-me@l-

butano) 28C

D: neopentano (2-di-me@l-propano 10C

A

B

C D

RESPUESTA 2!

Si la diferencia de electronega@vidad entre 2 tomos es de 0.8, el compuesto resultante es: A: covalente no polar B: covalente polar C: inico D: covalente apolar

B: covalente polar

PREGUNTA 3!

Si el agua reacciona con amoniaco (NH3) A: es cido B: es base C: no reacciona D: es indiferente

A: es cido

PREGUNTA 4!

Este compuesto se llama: A: o-dime@l-benceno B: m-dime@l-benceno C: p-dime@l-benceno D: orto-me@l-benceno C: p-dime@l-benceno

PREGUNTA 5!

El Causeway o Calzada de Amador fue construido con rocas de la excavacin del Corte Culebra en: A: 1909 B: 1911 C: 1913 D: 1915 C: 1913