PRACTICA N° 4AMINAS.- SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA

4.1.- Introducción Estructura Molecular: El átomos de nitrógeno en amonas posee una hibridismo sp3 y dos electrones desaperados por lo que estos compuestos presentan una estructura tetragonal, el centro lo constituye el nitrógeno y posee vértices de 109°. Las aminas aromáticas son muy toxicas y se absorben por medio de la piel. Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.

4.2.- Competencias - Comprende e interpreta la obtención de aminas - Realizar reacciones de caracterización en identificación de Aminas.

4.3.- Materiales y Reactivos - Beacker 250 mL -Papel pH - Embudo de separación -sulfato de cobre 10% - Ácido sulfúrico -Cromatofolio - Tubos de ensayo -Cloroformo - HCl concentrado -Benceno - acetanilida -Fenolftaleína - anilina -NaOH 10% - cloruro férrico 10%

4.4.- Procedimiento Experimental En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua destilada, 3 mL de HCl concentrado (añadir 1,5 mL y luego los otros 1,5 mL), se agita y se coloca en baño María por 20 minutos aproximadamente. Determinar el pH y agregar NaOH hasta neutralizar la solución. Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina : sistema de solvente: cloroformo o benceno. Revelador: vapores de Iodo metálico.

4.5.- Propiedades De Las Aminas (Anilina) 1.- Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se ensaya su reacción con papel pH o con solución indicadora de fenolftaleína. 2.- Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una solución de cloruro férrico. 3.- Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar anilina, se observara una coloración verdosa.

4.6.-. CUESTIONARIO 1.- Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el experimento 2.- Diga Ud. Las propiedades químicas de las amina y que factores afectan la basicidad..

3.- De ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que tengan en su estructura química amina. 4.7 Fuentes de información

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980. 2. Muñoz Mena. La Experimentación en Química Orgánica. Primera edición. Publicaciones Cultural S.A. México 1975. 3. Domínguez X. Experimentos de Química Orgánica. Editorial Limusa-Wiley S.A. 1973.4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Práctico de Química Orgánica. ED. Alhambra S. A. Madrid. 1982. 5. McMurry, J. “Química Orgánica” International Thompson. Editores. México D.C. 20016. Yurkanis Bruice, P. “Química Organica” Edit. Pearson Prentice Hall México D.F. 2008