practica 4- obtención de butiraldehído por oxidación de n-butanol

Upload: axel-llanos

Post on 07-Jul-2018

246 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    1/15

    INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

    ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA

    QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

    ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

    INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

    LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOSFUNCIONALES

    PRÁCTICA 2:

    “OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHÍDO POROXIDACIÓN DE N-BUTANOL”

    GRUPO: 2IV47EQUIPO: 2

    INTEGRANTES:• HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO 

    • LLANOS GUERRERO AXEL ANTONIO 

    • REYES VALENCIA JORGE LUIS 

    PROFRA:  TIERRABLANCA GUDIÑO BERENICE

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    2/15

    FECHA DE ENTREGA: !" # !$ # 2!%

    Contenido

    ¿DE QUE TRATA LA PRACTICA?&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&$ASPECTOS TEORICOS&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&4

    PROPIEDADES FISICAS&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&4

    PROCESOS DE OTENCION&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&4

    '( O)*+,-*./ +0 ,1-310:&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& 5

    -( H*+6,,-*./ +0 ,189*/:&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& %

    +( A-*1,-*./ +0 6*0+01#C6,;:&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&%

    A!"i#$#ione% ind&%t'i$"e%(&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&7

    MECANISMO DE REACCION&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&<

    O)ETI*OS&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& <

    ESPECIICOS&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&<

    M$te'i$"&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&"

    M+todo&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&"

    S&%t$n#i$%&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&!

    P'o#edi,iento&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&!

    T$-"$ de d$to%&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&

    C."#&"o%&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&

    EFICIENCIA&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&

    T$-"$ de 'e%&"t$do%&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&2

    DISCUSION&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&2

    CONCLUSI/N&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&$

    i-"io0'$12$&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&4

    2

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    3/15

    ¿DE QUE TRATA LA PRACTICA?

    E/ 0, 0*./ 0 '9= 9/ ,1+03>+ ?6 @0+* +0 1, )*+,-*./ +0 9/

    ,1-31& D96,/0 01 0)?06*@0/ 1 ?6*@06 890 0 3* ;90 @/,6 01089*? +0 @,/06, ,?6?*,+, 110/,6 01 @,6, -/ '9,/1 0@?0,6 01-,10/,@*0/ +0?9 ?6 0 0 10 ,+*-*/,', +*-6@, +0 ?,*?06 01 0@'9+ +0 /906 @,06*,1 +0 6,',F ?600/,', ;9, ?6 1890 0 *', 01 -366 -@?10 / 0 9= @9-3, ?60-**./ +0'*+ 0, ?0,6 +0 890 0 @,/9= 1, 0@?06,96, -/,/0 0/60 75 + ?6 @0+* +0 9/,0?,6,-*./ +0 @0-1, 3006/0, +/+0 /906, ;,0 6/*-, 0,',

    ?6 0/-*@, 1, ;,0 +0',F 06, 1, ,@'*/ ;6@,+, +0 ,1-31 '9>1*-&L, -,/*+,+ ;90 @9 ?-, ?6 +*=06 ;,-60 -@ 1, ;9, 0/ 010@'9+ 1, +0*1,-*./ */-@?10, +0 /906, 19-*./& E/ 0, ?6-*-,0 ?90+0 ,?60-*,6 -@ 0 9/ ?6-0 +0 '0/-*./ +0 ,1+03>+ -@0 3,-0 0)?06*@0/,1@0/0&

    $

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    4/15

    ASPECTOS TEORICOS

    PROPIEDADES FISICASN 0 +0 6?60/+06 890 1 ,1+03>+ 1, -0/, 0 ,0@0F0/ 0/ 1, @,6>,

    +0 9 ?6?*0+,+0 -@ -/0-90/-*, +0 ?006 01 69? -,6'/*1& S*/0@',6 0/ 1 ,1+03>+ 01 69? -,6'/*1 0, 9/*+ , 9/ @ +03*+6.0/ @*0/6, 890 0/ 1, -0/, 0 9/0 , + 69? 6/*-& E,+*;060/-*, 069-96,1 ,;0-, , 9 ?6?*0+,+0 +0 + ;6@, ;9/+,@0/,10:

    • L ,1+03>+ 0 )*+,/ -/ ;,-*1*+,+ @*0/6, 890 1, -0/, 1 3,-0/-/ +*-91,+

    • L ,1+03>+ 9010/ 06 @ 60,-*= 890 1, -0/, 0/ ,+*-*/0/9-10;>1*-, 890 0 1, 60,--*./ @ -,6,-06>*-, +0 00 *? +0-@?90

    L ,1+03>+ -0/, ?90+0/ 06 ?60?,6,+ ?6 )*+,-*./ +0 ,1-310/.1** +0 ,1890/ 3*+6,,-*./ +0 ,189*/ ,-*1,-*./ +0 6*0+01#C6,;-@ @+ +0 @,6 *@?6,/-*,&

    PROCESOS DE OTENCION

    L ,1+03>+ ?90+0/ ?60?,6,60 ?6 =,6* @+ 0/ 1 890 */06=*0/0/ 1,)*+,-*./ 1, 60+9--*./ ?06 3, 890 0/06 0/ -90/, 890 -@ 1 ,1+03>+0 )*+,/ 0 60+9-0/ -/ ;,-*1*+,+ +0'0/ 0@?10,60 -/*-, 60,-*=

    0?0-*,10&

    ,( O/.1** +0 ,1890/: 

    L ,1890/ 6@?0/ -/ / ;6@,/+ ,1+03>+ -0/,& S* 01 ,1890/*0/0 3*+6.0/ =*/>1*- +, ,1+03>+& S* *0/0 + -,+0/, -,6'/,+, ;6@,-0/,&

    4

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    5/15

    L, /.1** +0 ,1890/ ->-1*- ?6+9-0 -@?90 +*-,6'/>1*-:

    L ,1890/ 06@*/,10 6@?0/ ;6@,/+ @0,/,1 890 0?,6,;-*1@0/0 +0 1, @0-1, ?6 9 ',F ?9/ +0 0'911*-*./&

    '( O)*+,-*./ +0 ,1-310: L ,1-310 ?6*@,6* 0-9/+,6* 0)*+,/ ?,6, +,6 ,1+03>+ -0/, 60?0-*=,@0/0& D0'0/ @,60?60-,9-*/0 0/ 1, )*+,-*./ +0 ,1-310 ?6*@,6* ?90 890'60)*+,/ , -*+ -,6')>1*- 0/ ?600/-*, +0 )*+,/0 890-/0/,/ ,9,& E/ 0 -, +0'0 6,',F,60 -/ 60,-*= ,/3>+6-@ 01 -16-6@, +0 ?*6*+*/ 0/ +*-16@0,/ PCC( , 0@?06,96,,@'*0/0&

     

    L ,1-310 0-9/+,6* +,/ -0/, ?6 )*+,-*./& S0 0@?10,/ -@)*+,/0 ?06@,/,/, +*-6@, 6*.)*+ +0 -6@&

    L, )*+,-*./ 9?/0 1, ?6+*+, +0 + 3*+6.0/ +01 ,1-31& L,1-310 06-*,6* / ?90+0/ )*+,6 ?90 890 -,60-0/ +0 3*+6.0/'60 01 -,6'/&

    5

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    6/15

    L ,1-310 ,1>1*- '0/->1*- 0 6,/;6@,/ 0/ ,1+03>+ -0/,?6 )*+,-*./ -/ +*.)*+ +0 @,/,/0 0/ ,-0/,& E, 60,--*./ *0/09/, 010=,+, 010-*=*+,+ / )*+, ,1-310 890 / 0 0/-90/60/ 0/+*-3, ?*-*/0&

    -( H*+6,,-*./ +0 ,189*/: L ,189*/ 0 ?90+0/ 3*+6,,6 M,6K=/*K=;6@,/+ -0/, '*0/ ,/*M,6K=/*== ?,6, ;6@,6 ,1+03>+&

    +( A-*1,-*./ +0 6*0+01#C6,;: L, */6+9--*./ +0 69? ,-*1 0/ 01

    %

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    7/15

    '0/-0/ ?06@*0 1, ?60?,6,-*./ +0 -0/, -/ -,+0/, ,6@*-,&

    A!"i#$#ione% ind&%t'i$"e%(

    U/ +0 1 ,1+03>+ 890 @,6 ,?1*-,-*./ */+96*,1 *0/0 0 01@0,/,1 . ,1+03>+ ;.6@*- 890 0 9*1*, ;9/+,@0/,1@0/0 ?,6, 1,'0/-*./ +0 60*/, ;0/.1*-, 0/ 1, 01,'6,-*./ +0 0)?1*=?0/,06*61 01 06,/*6, +0 ?0/,06*61 TNPE( ,> -@ 0/ 1,01,'6,-*./ +0 60*/, ,189>+*-, ?1*960,/ 0)?,/+*+&

     T,@'*/ 0 9*1*, 0/ 1, 01,'6,-*./ +0 9/ +0 1 11,@,+ ?1*--/*- 890 0 9*1*,/ ;9/+,@0/,1@0/0 0/ 1, 9*9-*./ +0 ?*0,@01*-, 0/ ,9@.=*10 @,89*/,6*, ;/,/06*, ,> -@ ?,6,-9'*06, 60*0/0 , 1 -3890 0/ 1, @,/9;,-96, +0 ,?,6,01-6*-&

    E ?1*- 60-*'0/ 01 /@'60 +0 POM ?1*)*@0*10/(

    O6, ?1*@06*,-*./ +,/ 19,6 , 1, '0/-*./ +0 ?1*- 60*/, ',6/*-0 890 0 9*1*,/ ?,6, 1, ?60--*./ +0 'F0 ,> -@ 0/ 1,01,'6,-*./ +0 ?*/96,& L, ;6@*-, 890 0 9*1*, -@ ?,/01 +060=0*@*0/ 0 9/ ?1>@06 +01 @0,/,1&

    E1 ,-0,1+03>+ 0,/,1( 0 9*1*, -@ @,06*, ?6*@, ?,6, 1, '0/-*./+0 -*+ ,-*- ,/3>+6*+ ,-*- ?,6, 1, 01,'6,-*./ +0+*1=0/0& E1 '0/,1+03*+& 0 9*1*, -@ */06@0+* 0/01,'6,-*/0 */+96*,10 +0 -16,/0 @0+*-,@0/ ?06;9@0&

    7

    (n+1) H C

    O

    H  Co(CO)8

    hexano, frio  HO (CH2)n   CH2OH

    Polioximetileno

    (CH3CO)2O CH3   C

    O

    O   (CH2)n   CH2   O C

    O

    CH3

    Delrin

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    8/15

    MECANISMO DE REACCION

    O)ETI*OS

    • EF0@?1*-,6 01 @+ ?,6, '0/06 ,1+03>+ @0+*,/0 1,)*+,-*./ +0 ,1-310&

    • C/-06 , @*-6 0-,1, 9/ ?6-0 +0 +0*1,-*./&

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    9/15

    ESPECIICOS

    # C/-06 1, 0-90/-*, +0 )*+,-*./ +0 9/ ,1-31&

    # C@?6',6 1, */90/-*, +0 1, 0@?06,96, 0/ 9/, +0*1,-*./ +0 00*?

    # L10=,6 , 1, ?6-*-, 9/ @+ +0 '0/-*./ +0 ,1+03>+

    M$te'i$"

    • M,6, ',1./ +0 $ '-,• C19@/, +0 +0*1,-*./• C/0-6 $ =>,•  T,?./• E@'9+ +0 0?,6,-*./•  T06@.@06• P6, 06@.@06• P,66*11, 01-6*-,• B,1, @,/*-,• C906? +0 0'911*-*./• B,1,/, ,/,1>*-,

    • E?91,• V*+6* +0 601F• P6'0,•  T*/,• A*,+6 +0 =*+6*• V, +0 ?60-*?*,+ ! @1• V, +0 ?60-*?*,+ 5! @1• P*/, +0 $ +0+• P*/, /90• M,/906,• B@', 01-6*-,

    "

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    10/15

    M+todo

    • A+*-*./ -/ +0*1,-*./

    S&%t$n#i$%

    • /#'9,/1• D*-6@, +0 ?,* H2C62O7(• A9, H2O(• Á-*+ 91;6*- H2SO4(• C,6'/, +0 -,1-* N,2CO$(• S91;, +0 +* ,/3>+6*+ N,2SO4(

    P'o#edi,iento

    & M0+*@ 2&% @1 +0 /#'9,/1 0/ 1, ?6'0,2& A60,@ 01 '9,/1 ,1 @,6, ',1./ +0 $ '-,$& M/,@ 01 089*? ?,6, ,+*-*./ -/ +0*1,-*./4& C,10/,@ 01 '9,/1 3,, 890 0@?0. , 0'911*6 7$ C( */ ,*,6

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    11/15

    5& P0,@ &< +0 2C62O7 0/ 1, ',1,/, ,/,1>*-, -/ 01 =*+6* +0 601F%& M0+*@ 5 @1 +0 H2O 1 ,60,@ 0/ 01 =, +0 ?60-*?*,+ +0 5!

    @17& M0+*@ 2 @1 +0 H2SO4 1 ,60,@ 0/ 01 =, +0 ?60-*?*,+ +0 !

    @1+ =1& /#'9,/1 ( PM butiraldehido PM n−butanol )

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    12/15

    V1& '9*6,1+03>+ 2&% @1

    72.11  g

    mol

    74.11  g

    mol

    ¿ 2&5 @1

    V1& 0.6*- 2&5 @1

    EFICIENCIA

    / ( valor experimentalvalor teorico   ) x100  

    / (   .5ml2.5ml ) x100=20

    T$-"$ de 'e%&"t$do%

    *o"( te7'i#o4,"5

    E8#ien#i$495

    (; <

    DISCUSIONC@ ?+0@ ,?60-*,6 0/ 01 -1-91 +0 1, 0-*0/-*, /906 0)?06*@0/ ;90+0-*0/0 , 890 ;90 +01 2! */=19-6,/+ ;,-60 , +*-9*+ -@ 1,

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    13/15

    ;9, 0/ 01 0@'9+ 89* 9/ @,/0F */-660- +0 1, 0@?06,96,-/-0/6,-*/0 +0 1 60,-*= +*;060/0 , 1, 0,'10-*+, 0/0 6& C,'0+0,-,6 890 01 ?6+9- '0/*+ ,?0/, ,1-,/,', 1 !&% @1 6, 6,./ ?61, 890 ?+0@ F9*-,6 01 =,16 +0 1, 0-*0/-*,&

    U/ ;,-6 ,@'*/ *@?6,/0 , -/*+06,6 0 890 , 1, 36, +0 0?,6,6 1, ;,06/*-, * / 0 9= 9/, '90/, ?60-**./ ?,60 +0 /906 ?6+9- 0 ?9+3,'06 *+ F9/ -/ 01 ,1-31 890 0 ;6@. 0 +0'*+ , 890 01 @+ +00?,6,-*./ / 0 0 @9 0),- =,6>, 0/ 1, +060, +0 -,+, ?06/,&

    C@ ?+0@ =06 01 ?6+9- /,1@0/0 '0/*+ 0 @9 ?- ,9/890 -/9/ 16 ;9060 -,6,-06>*- ,1 *9,1 890 9/, -/*0/-*, @, 0?0,&

    CONCLUSI/N

    E1 'F0*= +0 1, ?6-*-, 0 -9@?1*. '9=*@ 01 ,1+03>+ ?6 01 @+ +0)*+,-*./ +0 ,1-310 9*1*,/+ 9/, @0-1, 91;-6@*-, -@ /906,0/0 )*+,/0 01 /#'9,/1 -@ /906 60,-*= ,> 16,@ '0/06 01'9*6,1+03*+ 9/ +0 1 ;,-60 *@?6,/0 0/ /906, 60,--*./ +0 )*+,-*./0 01 0/06 9/ -/61 +0 1, 0@?06,96, 0/60 75#, ,1-31 '9>1*- 890 /60,--*/ -*+ '9,/*- @ ,9, 890 06,/ 60,--*/0 / +00,+,?06*6@0/0 9=*@ 890 /096,1*,6 00 ,-*+ =1=*/+1 9/, ,1 +0?9 0/ 9/ 0@'9+ +0 0?,6,-*./ 0?,6,6 /906, ;,0 6/*-, +0 1, ;,0

    ,-9,&E/ ',0 , 'F0*= ?9+*@ ,?60-*,6 +0 ;6@, 0)?06*@0/,1 00 ?6-0 890* '*0/ 0 0/-*11 *0/0 9/ -/61 06*- 0/ 1, -/+*-*/0 +0 ?06,-*./ ,890 9/ 0666 ,1,6,6>, 1, 60,--*./ +0 )*+,-*./ =1=*0/+ /906 ?6-0*/0-*0/0& E1 ?6-0 890 110=,@ , -,' 0 9,+ 0/ 1, */+96*, , 890 1,1+03>+ *0/0/ *@?6,/0 ,?1*-,-*/0 -@ 0/ 1, ;,'6*-,-*./ +0 60*/,?1*- 06@0,'10 -@ 9*9-*./ +0 ?*0, @01*-, 0/ 1 ,9*/+96*, +/+0 / @9 9,+&

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    14/15

    Hernández Méndez Llanos Guerrero Reyes Valencia

    Roberto Axel Antonio Jorge Luis

    i-"io0'$12$

    • M66*/ R& B+ R& ""@*-, 6/*-, 89*/, 0+*-*./&M)*-: A++*/ 010&

    • O)*+,-*./ +0 ,1-310& 2!5 22 +0 ,'6*1(& *K*?0+*, L, 0/-*-1?0+*,1*'60& 0-3, +0 -/91,: !$:!! @,6 7 2!% +0+03?:0&W*K*?0+*,&6W*/+0)&?3?*10O)*+,-*

    C$B$/+0,1-3101+*+

  • 8/18/2019 Practica 4- Obtención de Butiraldehído Por Oxidación de N-Butanol

    15/15