practica laboratorio química orgánica

7/25/2019 Practica laboratorio qumica Orgnica

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PRACTICA N 01

RECONOCIMIENTO DE C, H, O, N, P, S, Cl

I. OBJETIVOS: Determinar de forma cualitativa de C, H, O, N, P, S, Cl en sustancias orgnicas. Utilizar en forma adecuada los mtodos generales de laboratorio ue !ermite

reconocer los elementos ue constitu"en las sustancias orgnicas. #nter!retar el fundamento de cada uno de los mtodos !ara el reconocimiento de

sustancias.

II. FUNDAMENTO TEORICO:$a u%micaorgnica o u%mica del carbono tiene !or ob&eto estudiar a los

com!uestos orgnicos. 'odos los com!uestosorgnicos tiene el elementoindis!ensable( EL CARBONO. )recuentemente acom!a*an al carbono en la

constituci+n de los com!uestosorgnicos el H, O " N tambin !ueden tener no

metales como el S " P -al+genos como el cloro, etc.$os elementos com!onente de todas las !rote%nas son los elementos organogenos "

frecuentemente contienen azufre a veces fosforo " otros elementos.l anlisis elemental orgnico tiene !or finalidad determinar las clases de

elementos ue forman la molcula de un com!uesto orgnico" la !ro!orci+n en ue

se encuentran. Para someter a una sustancia el anlisis elemental, esta debe estardebidamente !urificada. /isten dos clases de anlisis elemental orgnico " son( Anlisis l!n"#l $%&ni'$ '(#li"#"i)$:determina la clase de elementos ue

e/isten en una sustancia orgnica. Anlisis l!n"#l $%&ni'$ '(#n"i"#"i)$: determina el !orcenta&e de los

elementos ue forman una molcula del com!uestos orgnicos analizado.

$a !resente !rctica es un anlisis de ti!os cualitativo. /isten !ruebas em!%ricos

basados en las !ro!iedades ue tienen algunas sustancias al arder, el carbono " el

nitr+geno se reconocen directamente uemado la sustancia ue se desea analizar,

otras veces son necesarias mtodos indirectos ue !ermiten detectar a los elementos

organogenos 0reconocimiento u%mico1.EL CARBONO:es un elemento u%mico de nuero 2 " de s%mbolo 3C4. s solido a

tem!eratura ambiente. De!endiendo de las condiciones de formaci+n, !uede

encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotr+!icas( carb+n amorfo "

cristalino en forma de grafito o diamante. s el !ilar bsico de la u%mica orgnica,

se conocen cerca de 56 millones de com!uestos de carbono " forma !arte de todoslos seres vivos conocidos. l carbono es 7nico en la u%mica !orue forma un


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n7mero de com!uestos ma"or ue la suma total de todos los otros elementos

combinados.l carbono u%micamente !uro se !re!ara !or descom!osici+n trmica del az7car

0sacarosa1 en ausencia de aire. $as !ro!iedades f%sicas " u%micas del carbono

de!enden de la estructura cristalina del elemento. $a densidad fluct7a entre 8,89

g:cm;!ara el gratito, ;,9< g:cm;!ara el diamante. l !unto de fusi+n !ara el grafito

es de ;966 =C " de ebullici+n >?;6=C. l carbono elemental es una sustancia inerte,

insoluble en agua, cidos " bases diluidas, as% como disolvente orgnicos. @

tem!eraturas elevadas se combina con el O/igeno !ara formar mon+/ido o di+/ido

de carbono.EL HIDRO*ENO: adems de ser unos de los com!onentes de la molcula de

agua, indis!ensable !ara la vida " mu" abundante en los seres vivos, forma !arte delos esueletos de carbono de las molculas orgnicas. Puede enlazarse con

cualuier bioelemento.EL O+I*ENO:es un elemento mu" electronegativo ue !ermite la obtenci+n de

energ%a mediante la res!iraci+n aer+bica. @dems forma enlaces !olares con el

-idrogeno dando lugar a radicales !olares solubles en agua 0AOH, ACHO,

ACOOH1.EL NITRO*ENO:es un elemento u%mica de numero at+mico


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)+sforos

ec-ero

C. REACTIVOS:

@cido o/lico 0COOHE

COOH1 Cal sodada 0Ca NaOH1 Hidr+/ido de ario

0a0OH181 @cido clor-%drico 0HCl1

Sulfato ferroso 0)eSO>1 Cloruro frrico 0)eCl;1 Nitro!rusiato de Sodio @cido actico @cetato de !lomo )enolftale%na

IV. PARTE E+PERIMENTAL:1. E+PERIMENTO N 01: RECONOCIMIENTO DEL CARBONO -

NITRO*ENO.

Se reconoce directamente uemando la sustancia. Si la sustancia no es

voltil de&a un residuo negruzco constituido !or carb+n.Fuemar la sustancia

e/amen en una ca!sula. Si la sustancia a analizar es voltil, el residuo se reconoce indirectamente

con el au/ilio de un o/idante 0+/idos de cobre negro1, como lo veremos en la

siguiente e/!eriencia.

ANALISIS DEL CARBONO uc-os com!uestos orgnicos se carbonizan, cuando se les calienta. $a

carbonizaci+n de las muestra en esta e/!eriencia es una muestra evidente de la

!resencia del carbono. l com!uesto arde en el aire o en !resencia de aire, !or

eso se !roduce la combusti+n incom!leta entonces el resultado ser H$lln/o

una sustancia negruzca, en el fondo del material, las cenizas.

PARTE N 01: AUCAR DE CAA 2SACAROSA3:

n un tubo de ensa"o se coloca sacarosa 0ca*a de az7car1, se lleva al

mec-ero " al calentar torna un color( C#%#!l$, !ero al e/!onerlo !or un

tiem!o !rolongado se vuelve un color( N&%(4'$.

ECUACION UIMICA:

C15H55O 11 6'#l$%C2$36 CO56 CO 6 H5O

*RAFICAR LA E+PERIENCIA:


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ANALISIS

DEL NITRO*ENO: Debido a su !resencia en los com!uestos orgnicos esta conocido con el

azufre, en el caso de las !rote%nas como la case%na, mediante la e/!osici+n al

calor des!ide un olor caracter%stico a '(%n$s 7(!#8$s, "a !roveniente de

una !rote%na azufrada llamada (%#"in#.

PROCEDIMIENTO E+PERIMENTAL:

n el caso de la urea al llevarla a calentamiento !roduce un gas, ue est

com!uesto del nitr+geno, el amoniaco 0NH>1, este olor es mu" irritante

debido al nitr+geno. Colocamos en una ca!sula de !orcelana una muestra de urea " la

calentamos en el mec-ero bunsen.

Cuando la urea se -a"a fundido, se forma una sustancia M#%%9n, en elfondo de la ca!sula de !orcelana " se -a des!rendido -umo blanco, ue

es el amoniaco. $a urea conocida como carbamida o carbomidamida, es una sustancia

nitrogenada !roducida !or algunos seres vivos, el cual es altamente

to/ico !ara ello la urea se !resenta como solido cristalino " blanco de

forma esfrica o granular " !resenta un ligero olor a amoniaco.

ECUACION UIMICA:


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2NH535CO 6 O56 C#l$%NH6 H5O 6 CO5


5. E+PERIMENTO N 05: RECONOCIMIENTO DEL CARBONO -

NITRO*ENO. SIMULTANEAMENTE, POR O+IDACION CON CUO

2M;TODO INDIRECTO3. l carbono se reconoce al estado de CO8" el -idrogeno al estado de H8O. Colocar dentro de un tubo de !rueba a!ro/imadamente 5 g. de acido

O/lico, a*adir una !eue*a cantidad de o/ido de cobre negro, ada!tar un codo

de des!rendimiento 0'UO @1. #ntroducir la e/tremidad libre del codo de un tubo de ensa"o ue

contenga agua de cal Ca 0OH180'UO 1. Calentar en el mec-ero unsen.

OBSERVACION: l carbono de la sustancia se combina con el o/igeno del O/ido de

Cobre, formando CO8, el -idrogeno forma agua, uedando Cu metlico en el

fondo del tubo de !rueba.


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l agua ue se forma a e/!ensas del -idrogeno reductor de la sustancia "

del o/igeno del o/ido de cobre, se acumulan en forma de finas gotas ue

em!a*an las !aredes del tubo de !rueba.

l mtodo ms seguro !ara determinar la !resencia de carbono, consiste

en la o/idaci+n de la materia orgnica. l !rinci!io de este mtodo consiste en la reducci+n del o/ido c7!rico "

la transformaci+n del carbono en an-%drido carb+nico 0CO81 " el -idrogeno en

agua 0H8O1.

PROCEDIMIENTO E+PERIEMENTAL: n un tubo de ensa"o colocamos 5 gr. De @cido O/lico " le ada!tamos

un codo de des!rendimiento " !re!aramos otro tubo de ensa"o con agua de cal

0Ca 0OH181. #ntroducimos la e/tremidad libre del codo dentro del tubo ue contiene

agua de cal. $uego calentamos en le mec-ero de unsen. @l agregar el CuO al COOHECOOH 0acido o/lico1 " en !resencia de

calor, el CuO descom!one a la molcula formando CO8, H8O " Cu8O. l CO8 es recibido en la soluci+n de Ca 0OH18, con las cuales reaccionan

formando CaCO;0carbonato de calcio1, ue se !reci!ita en la soluci+n de color

Bl#n'$.l agua ue se forma se !liega en las !aredes del tubo de ensa"o.

ECUACION UIMICA:

COOH


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. E+PERIMENTO N 0: RECONOCIMIENTO DEL NITRO*ENO Calcinando la sustancia se des!rende un olor a cuernos uemados. $a

e/!eriencia se !uede realizar em!elando como sustancia nitrogenada la case%na

o la albumina de -uevo desecada, la cual se coloca en un tubo de !rueba o en

ca!sula de !orcelana " se calcina.

ECUACION UIMICA:


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C#sn# 6 '#l$% $l$% # '(%n$s 7(!#8$s

Como sustancia !roblema utilice lana, algod+n, cabellos e indiue cual

de ellas contiene nitr+geno.

SUSTANCIA PROBLEMA: CABELLOS @l uemar los cuernos estos toman un color negro debido a la !resencia

del nitr+geno " emanan un olor -ediondo mu" fuerte.

ECUACION UIMICA:

C#>ll$s 6 '#l$%$l$% # '(%n$s 7(!#8$s.

SUSTANCIA PROBLEMA: AL*OD?N Por su estructura ue !osee el algod+n no contiene nitr+geno, !or ello es

ue no e/!ele el olor caracter%stico.

ECUACION UIMICA:

C15H55O116 '#l$%CO56 H5O 6 C G C( es la ceniza

SUSTANCIA PROBLEMA: LANA Se uema al igual ue el algod+n !ues tiene la misma estructura

0celulosa1.

ECUACION UIMICA:

C15H55O116 '#l$%CO56 H5O 6 C G C( es la ceniza

@. E+PERIMENTO N 0@: RECONOCIMIENTO INDIRECTO DE

NITRO*ENO. METODO DE LA CAL SODADA. l fundamento del mtodo es transformar el nitr+geno de la sustancia

orgnica en amoniaco, mediante la mezcla con cal sodada " calentar. 0$a calsodadaCaO, NaOH !roduce en la sustancia orgnica una demolici+nmolecular,

transformando el N en NH;1.

S(s"#n'i# ni"%$&n#8# 6 '#l s$8#8# 6 '#l$%NH

$a sustancia escogida !uede ser albumina desecada o case%na o urea, se

mezcla con tres veces su !eso de cal sodadasometindose la mezcla al calor.

OBSERVACION: @l calentar la mezcla se !roduce amoniaco. $os va!ores de amoniaco se

reconocen(a1 Por su reacci+n alcalina al tornasol. De color( ROJO vira a color( AUL


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b1 Por su olor caracter%stico. Olor a(CUERNO UEMADOc1 Por los -umos blancos 0NH>Cl1 ue !roducen al acercrsele una carilla

im!regnada en HCl.

ECUACION UIMICA:

NH5CONH56 C#O.N#OHNH

NH 6 HClNH@Cl U@( NH8ECOENH8 l -umo blanco ue se libero en el Cloruro de @monio !or lo tanto en

esta reacci+n se dio una destrucci+n molecular, convirtiendo el nitr+geno en

amonio.


. E+PERIMENTO N 0: RECONOCIMIENTO DEL NITRO*ENO:

METODO DEL POTASIO METALICO. ste mtodo consiste en transformar en cianuro de !otasio la sustancia

ue se investiga, cuando esta es tratada con !otasio metlico.


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Colocar un fragmento de !otasio metlicorecin cortado en un tubo de

ensa"o seco, agregar la sustancia !roblemas seca, !rocurando ue recubra el

Potasio etlico. Se calienta suavemente en el mec-ero, defendiendo la boca

de l tubo esta incandescente se introduce en un vaso ue contiene 59 a 86 ml.

de agua destilada. $uego se filtra(

n el tubo de ensa"o se rom!e " el contenido del tubo se mezcla con el

agua destilada. Se -a formado Ci#n(%$ 8 P$"#si$:

C 6 N 6 6 '#l$%CN

G mite un -umo de color Bl#n'$.

n el l%uido filtrado se com!rueba la reacci+nalcalinizada, si el licor no

colorea, en azul de !a!el tornasol. $uego se a*ade gota a gota una soluci+n

reciente de Sulfato )erroso, en el cual se forma )errocianuro de !otasio

CN 6 FSO@F 2CN3@6 5SO@

G )errocianuro de !otasio( )e 0CN12 I>

G l contenido inicial 0ICN1, era de color Li&%#!n" P#%8$ !ero

luego cambia de color a M#%%9n.

n seguida se agrega gotas de soluci+n de Sal )rrica, formndose una

sal doble de color azul, el ferrocianuro frrico 0@zul de Prusia1. l azul de

Prusia se forma en medio acido, !ara lo cual se acidula con una o dos gotas de

acidoclor-%drico.

F 2CN3@6 @ ClF15 Cl 6 F 2CN3GF@

l ferrocianuro de Potasio( J)e 0CN21K;)e> l color azul Prusia re!resenta la !resencia de nitr+geno.



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. E+PERIMENTO N 0: RECONOCIMIENTO DEL AUFRE:

METODO DE LASSAI*NE. l filtrado obtenido en la e/!eriencia anterior dividirlo en 8 tubos bien

lim!ios.

@l !rimero de ellos agregarle una gota de soluci+n de Nitro!rusiato de

Sodio( el licor forma coloraci+n ro&iza debido a la !resencia de azufre en la

molcula orgnica.

5S 6 N#5NOF 2CN3'$l$% %$i4$

l remanente se coloca en un tubo lim!io se acidula con una o dos gotas

de acido actico " se agrega soluci+n de acetato de !lomo. Se formara unacoloraci+n bruna dada !or la formaci+n de sulfuro de !lomo.

5S 6 2CHCOOH35 P>5CHCOON# 6 P>S

$a coloraci+n ro&a determina la !resencia de azufre, el cido actico

ue se coloca sirve !ara acidular el medio de la sustancia ro&iza. $a coloraci+n bruna o coloraci+n tamarindo es el sulfuro de Plomo.

*RAFICAR LA E+PERIENCIAS:


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. E+PERIMENTO N 0:

RECONOCIMIENTO DE CLORO.

METODO DE CARIUS 'iene como fundamento la

transformaci+n del -al+geno no ionizable, !ro acci+n de la cal viva, la cual la

desintegraci+n de la molcula orgnica en le -aluro de calcio ue en !resencia

del ion !lata, !reci!ita ba&o la forma de -aluro de !lata. l cloro es un elemento u%mico de n7mero at+mico 5< en el gru!o de

los -al+genos. n condiciones normales " en estado !uro forma dicloro un gas

to/ico amarillo L verdoso. n un tubo de ensa"o colocar 896 mg. de o/ido de calcio 0Cal

viva1. Calentar suavemente, adicionar luego la sustancia -alogenada

0cloroformo1, agregar r!idamente " con cuidado agua destilado. )iltrar

@l filtrado acidularlo con 5 o 8 gotas de HNO;diluido, !osteriormente

adicionarle 8 o ; gotas de @gNO;, se formara un !reci!itado Bl#n'$ L'$s$

de Cl$%(%$ 8 Pl#"#.

ECUACION UIMICA:

C#l Vi)# 6 C#l$%+

+ 6 Cl$%$K$%!$-

- 6 H5O

6 HNOA

A 6 A&NOA&C


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V. CONCLUSIONES: Determinamos ue el anlisis !uede ser cuantitativo " cualitativo, el !rimero

teniendo en cuenta la cantidad de los mismo !ara -acer !osibles las reacciones

u%micas " el segundo tiene !or ob&etivo cuantificar los elementos. $a !reci!itaci+n !uede ocurrir cuando una sustancia insoluble se forma en la

disoluci+n debido a una reacci+n u%mica o a ue la disoluci+n -a sido

sobresaturado !ara algunos com!uestos, esto es, ue no ace!ta ms soluto "

ue al no !oder ser disuelto dic-o soluto forma un !reci!itado. Se !uede reconocer el carbono !or la !resencia de residuos de cenizas o

tambin la !resencia de CO8, ambos contiene el elemento carbono. l nitr+geno va unido al azufre en algunas !rote%nas, !resenta un olor

caracter%stico a amoniaco !or lo ue as% se lo reconoce. n la ma"or%a de los casos el !reci!itado 0el s+lido formado1 va al fondo de la

disoluci+n, aunue esto de!ende de la densidad del !reci!itado. Si el


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!reci!itado es ms denso ue el resto de la disoluci+n va -acia el fondo. Si es

menos denso flota " si tiene densidad similar se ueda en sus!ensi+n. n s%ntesis la !reci!itaci+n es una sustancia s+lida visible ue se forma al

combinar varias sustancias. $os bioelementos son im!ortante !ara la vida de los seres vivos !orue forma

un M9 de estos. Para formar algunos com!uestos a sido necesario acidular el medio con HCl en

otro acido. $os elementos bsicos de la vida son el nitr+geno, carbono, o/igeno e

-idrogeno ue &untos forman el C, H, O, N. 'odos los seres vivos estn constituido !or carbono. Para obtener carbono tambin se !uede a!reciar la !resencia de -idrogeno de

una muestra de acido o/lico, " CuO 0act7a como catalizador1. Obtenindosecarbono cuando el CO8via&a !or el tubo " lo ca!ta el Ca 0OH1 8, de esta

reacci+n se obtiene un !reci!itado blanuecino. U*as " cabellos de un ser -umano contienen nitr+geno " !rote%nas.

VI. BIBLIO*RAFIA:

esle" longman @ddison, el mundo de la u%mica conce!tos " a!licaciones, 8=edici+n /ico 8666

orge Bidal, fundamentos de Fu%mica orgnicaVII. CUESTIONARIO:

1. En 7( 8iKi% (n '$!(s"$ $%&ni'$ 8 (n in$%&ni'$ ntre las diferencias ms im!ortante se encuentran( 'odos los com!uestos orgnicos utilizan como base de construcci+n al

tomo de carbono " unos !ocos elementos ms mientras ue los

com!uestos inorgnicos !artici!an en la ma"or%a de los elementos

conocidos. n su origen los com!uestos inorgnicos se forman ordinariamente !or

acci+n de las fuerzas fisicou%micas( fusi+n, sublimaci+n, difusi+n "

electrolisis " reacciones u%micas a diversas tem!eraturas. $a energ%a solar,

el o/igeno, el agua " el silicio -an sido las !rinci!ales agentes en la

formaci+n de estas sustancias. $a totalidad de los com!uestos orgnicos estn formados !or enlaces

covalente, mientras ue los inorgnicos lo -acen mediante enlaces i+nicos "

covalentes.


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$a ma"or%a de los com!uestos orgnicos !resentan is+meros 0sustancias ue

!oseen la misma forma molecular, !ero difieren en sus !ro!iedades f%sicas "

u%micas1 las inorgnicas generalmente no !resentan is+meros.

5. C(l s l K'"$ 8 l# '#l s$8#8# n (n# !(s"%# $%&ni'# %$>l!# 7($si>l!n" '$n"n Ni"%9&n$.

Se !roduce la formaci+n de amoniaco !or e&em!lo cuando se traba&o con

la case%na, el amoniaco se reconoci+ !or su caracter%stico a C(%n$s

(!#8$s.

. C9!$ %'$n$' U8. El i8%$&n$ l H8se obtiene en laboratorios de Fu%mica " iolog%a a menudo como

!roductos de otras reacciones, en la industria se obtiene !ara la -idrogenaci+nde sustancias insaturadas " en la naturaleza como medio !ara e/!eler

euivalente reductores en las reacciones biou%micas. SNTESIS EN LABORATORIO:en el laboratorio el H8suele obtener

!or reacci+n de cidos con metales, tales como el Qinc.

n 6 5H6n65 6 H5

n el caso del aluminio, no solo genera agua cuando es tratado con acido,

si no ue tambin lo -ace cuando se trata con una base.

5Al 6 H5O5 Al 2OH36 H5

$a electrolisis del agua es un mtodo sim!le de !roducir -idr+genos

aunue el gas resultante !osee necesariamente menos energ%a ue la reuerida

!ara !roducirlo. Una corriente de ba&o volta&e atraviesa el agua, formando

o/igeno gaseoso en el nodo e -idrogeno gaseoso en el ctodo. Reneralmente

cuando !roduce -idrogeno ue va ser almacenado. Se em!lea un ctodo de

!latino o de alg7n otro metal inerte, !or el contrario, si es -idrogeno va serconsumido in situ, es necesario la !resencia de o/igeno !ara la combusti+n " se

!rocura metal inerte 0si se em!lea un metal inerte, !or e&em!lo el -ierro, este se

o/idar%a " disminuir%a la cantidad de o/igeno ue se des!rende1. $a m/ima

eficiencia te+rica0electricidad em!leada frente al valor energtico del

-idrogeno generado1 es de entre un ?6 " un M6.

5H5O2#735H52&36 O52&3


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SINTESIS BIOLO*ICA: microfotograf%a mostrando los cloro!lastos

en un te&ido vegetal. $as -idrogenasas !resentes en estos orgnulos son ca!aces

de generar H8gaseoso. l -idrogeno es !roductos de algunos ti!os de metabolismo anaer+bico "

en generado !or muc-os microorganismos, generalmente a travs de reacciones

catalizadoras !or encima ue contienen -ierro o n%uel, llamadas -idrogenasas.

stas enzimas catalizan las reacciones redo/ reversibles entre el H 8" sus dos

!rotones " dos electrones. $a evoluci+n del -idrogeno gaseoso tiene lugar en la

trans!arencia de euivalentes reductores 0!roducidos mediante el metabolismo

del !iruvato1 al agua. $a se!araci+n de agua en la ue se descom!one en sus

!rotones, electrones " o/igeno, tiene lugar en reacciones de la fase luminosa

del metabolismo de los organismo fotosinttico. @lgunos de estos organismos

inclu"en el alga Chlamyclonasreinhordffi " las cianobacterias, -an

evolucionado desarrollando un segundo !aso en las reacciones de la fase

oscura en el ue los !rotones se reducen !ara formar H8gaseoso !or acci+n de

-idrogenasas es!ecializadas en los cloro!lastos. Se -an realizado esfuerzos

!ara modificar genticamente las -idrogenasas bacterianas !ara sinterizar H8

gaseoso de manera eficiente incluso !resente el o/igeno.

/isten otras rutas, !oco eficientes, aunue mecnicamente interesantes,!ara la !roducci+n de H8 en la naturaleza. $a nitrogenasa genera

a!ro/imadamente un euivalente de H8!or cada euivalente de N8reducido a

@moniaco. @lgunas fosfatasas reducen fosfatido a H8.

SINTESIS INDUSTRIAL:el -idrogeno !uede obtenerse de distintas

maneras, !ero la ms econ+mica im!lica su e/tracci+n a travs del

-idrocarburos. l -idrogeno comercial se !roduce generalmente mediante el

reformado con va!or del gas natural. ste !roceso consiste en la reacci+n de

una corriente de va!or de agua con metano !ara originar mon+/ido de carbono

e -idrogeno, a una tem!eratura de


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$a reacci+n del carbono, ue !uede servir como !reludio a la reacci+n de

des!lazamiento mencionada ciertamente.

C 6 H5OCO 6 H5

PRACTICA N 05:

DESTILACION

I. OBJETIVOS: Determinar el ti!o de destilaci+n a!ro!iado a a!licar, de acuerdo a la naturaleza

del l%uido ue se desea !urificar.

II. FUNDAMENTO TEORICO: $a destilaci+n es una o!eraci+n ue se a!lica generalmente a todos los l%uidos

voltiles " en condiciones ligeramente modificadas a los s+lidosvoltiles. /isten cuatro ti!os de destilaci+n, de!endiendo del !unto de ebullici+n del

l%uido ue se va a destilar " de su estabilidad trmica. sta son( destilaci+n sim!le,Destilaci+n fraccionada, Destilaci+n !or arrastre de va!or, Destilaci+n a !resi+n

reducida, Destilaci+n al vacio. $as cuales llevan a!are&adas la desecaci+n del

destilado !ara la eliminaci+n del agua !resente en el l%uido !or v%au%mica. $a

a!licaci+n de cada una de estas tcnicasestar en de!endencia de la naturaleza del

l%uido ue se desea !urificar, la naturaleza de las im!urezas " la cantidad de

muestra ue se dis!onga. n todo ti!o de destilaci+n debe tenerse en cuenta ue la cabeza del destilado

0fracci+n inicial ue destila a '= constante1 " la cola del destilado deben ser

eliminadas "a ue contiene ma"or numero de im!urezas " se debe recoger la

fracci+n intermedia ue se destila a '= constante.

1. Ds"il#'i9n si!l:se utiliza !ara se!arar un l%uido de sus im!urezas no

voltileso !urificar un solvente. $o cual involucra dos fases( la va!orizaci+n "

la re condensaci+n. sta destilaci+n es a!licable ba&o las siguientes

condiciones.


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la diferencia entre el !unto de ebullici+n del liuido a !urificar " las

im!urezas deben ser ma"ores de 86= C.

las im!urezas no deben formar aze+tro!os de !untos de ebullici+nm%nimo

o m/imo con el l%uido a !urificar. Cuando se re7nen estos reuisitos la

destilaci+n sim!le es un mtodor!ido " sencillo ue !ermite la

!urificaci+n.

5. Ds"il#'i9n K%#''i$n#8#:o!eraci+n ue se em!lea !ara se!arar una mezcla de

dos o msl%uidos ue tienen !untos de ebullici+n. Si las !resiones de va!or de

dos o ms com!onentes estas cercanas una destilaci+n sim!le no es efectiva,

!or lo tanto !ara su se!araci+n debe realizarse en una columna de

fraccionamiento. Se utiliza continuamente en los traba&os industriales " en los traba&os de

investigaci+n, donde se dis!one de eui!os de destilaci+n fraccionada mu"

eficaces !ara la se!araci+n de l%uidos ue -ierven solo con algunos grados de

diferencia.

. Ds"il#'i9n $% #%%#s"% 8 )#$%:el !rinci!io ue rige esta destilaci+n es el

siguiente. @l !asar una corriente de va!or de agua " el va!or de liuido

de!endiendo su !ro!orci+n de la !resi+n de va!or de liuido al !ermanecerconstante. l flu&o de va!or de agua, este arrastre el va!or de la sustancia -acia

el condensador, !roduciendo la destilaci+n del l%uido. ste ti!o de destilaci+n se recomienda !ara los siguientes ti!os de

sustancia. $%uidos inmiscibles en agua, de elevado !unto de ebullici+n. $%uidos inmiscibles en agua, ue descom!onen a la ebullici+n a

tem!eraturas su!eriores de 566 =C. Para la se!araci+n de un l%uido inmiscible en agua, ue se encuentra

formando !arte de una emulsi+n " al ue no se !uede a!licar otra tcnica

de destilaci+n.

l aroma de muc-as !lantas se debe a aceites esenciales 0mezcla de

diversas clases de com!uestos orgnicos ue !ueden ser arrastrados con va!or1.

@. Ds"il#'i9n # %si9n %8('i8#: los com!uestos ue !or acci+n de calor se

descom!onen, no !ueden !urificarse !or destilaci+n a la !resi+n ordinaria,

entonces !ara ello se em!lea la destilaci+n a !resi+n reducida. Rran numero de


20/78

sustancias orgnicas tienen !untos de ebullici+n su!eriores a 866 C " se

descom!onen a tem!eraturas cercanas a su !untos de ebullici+n o aun antes.

Cuando se desea !urificar o se!arar com!uestos con las caracter%sticas

anteriores es conveniente tomar en cuenta ue el !unto de ebullici+n de una

sustancia de!ende de la !resi+n ue la rodea !or lo tanto se !odr disminuir

este, disminu"endo la !resi+n a la cual se realiza la destilaci+n.. Ds"il#'i9n #l )#'i$:si la !resi+n total es menor ue la !resi+natmosfrica, las

contribuciones de la !resi+n de va!or a una tem!eratura menor sern lo

suficientemente grandes como !ara !ermitir la destilaci+n. sto resulta

sim!lemente del -ec-o de ue el l%uido o la mezcla del l%uido -ierve a una

tem!eratura mu" inferior a la reuerida a la !resi+natmosfrica. $os cocineros

ue traba&an en las regiones de gran altitud deben -acer frente a este !roblema.@ ma"or altura la !resi+n es menor ", en consecuencia, el agua -ierve a

tem!eratura menor. @ una altura de ;666 m.s.n.m., la diferencia de !untos de

ebullici+n es s+lo de 8 a ; =C.

PARTES DE UN DESTILADOR:

#. MECHERO:!ro!orciona calor a la muestra a destilar.>. MATRA DE FONDO REDONDO:ue deber contener !eue*os trozos de

material !oroso 0cermico o material similar1 !ara evitar sobresaltos re!entinos

!or sobrecalentamientos.'. CABEA DE DESTILACION: no es necesario si la retorta tiene una

tubu/adura lateral.8. TERMOMETRO:el mismo del term+metro siem!re se ubica a la misma

altura de la salida a la entrada del refrigerador. Para saber ue la tem!eratura es

real, el bulbo deber tener menos de una gota de l%uido. Puede ser necesario

un ta!+n de goma !ara sostener el term+metro " evitar ue se esca!e los gases

0mu" im!ortante cuando se traba&a con gases inflamables1.. TUBO REFRI*ERANTE:a!arato de vidrio ue se usa !ara condensar los

va!ores ue se descom!onen del bal+n de destilaci+n, !or medio de un l%uido

refrigerante ue circula !or este.K. ENTRADA DE A*UA:el l%uido siem!re debe entrar !or la !arte inferior,

!ara ue el tubo !ermanezca lleno con agua.&. SALIDA DE A*UA:casi siem!re !uede conectar de una a la entrada del otro,

!orue no se calienta muc-o l%uido.

. se recoge el bal+n, vasos de !reci!itados u otros reci!ientes.


21/78

i. FUENTE DE VACIO: no es necesario !ara una destilaci+n a !resi+n

atmosfrica.. ADAPTACION AL VACIO:no es necesario ara una destilaci+n a !resi+n

atmosfrica.

III. MATERIALES, EUIPOS - REACTIVOS:#3 MATERIALES Q EUIPOS:

al+n Pa!el filtro atraz ortero 'a!ones de goma Condensador 'erm+metro

So!orte universal ec-ero Hilo !abilo 'r%!ode

alanza elctrica e&illa metlica Codos de vidrio angueras de goma Cocina elctrica efrigerante Probetas de 96 ml.

@lco-ol%metro Cmara de e/tracci+n 8 bases so!orte con

!inzas.

>3 REACTIVOS:

Ptalos de rosa

Tter de !etr+leo

8 nueces @cetona

@cido actico

Na 0OH1

tanol

enceno an%

C-ic-a de &ora

IV. PARTE E+PERIMENTAL:1. E+PERIMENTO N 01: DESTILACION SIMPLE

@rmar un eui!o como se muestra en la figura.

n va!or 3@4 colocar 966 ml. de c-ic-a &ora de 68 semanas de

fermentaci+n, calentar 3@4 -asta ue el term+metro marue


22/78

5. E+PERIMENTO N 05: DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR @rmar el eui!o como se muestra en la figura.

Coloue en un matraz o bal+n 3@4, generador de va!or 0ver

figura1 ;96 ml. de agua. $lene el matraz o bal+n 34 con el material vegetal,

fresco " !esado. Calienta @ " cuando em!ieza a -ervir, se calienta suavemente

el bal+n . se !asa va!or -asta ue se -a"a recogido 966 ml de destilado. Se

vierte el destilado en un embudo de se!araci+n, se remueve la ca!a aceitosa de

la !arte inferior. Observe el color, olor, cantidad de aceite destilado. Calcule el

rendimiento de aceite !or ilogramos. N$"#: el material orgnico se !uede seleccionar de la flora local,

!rocurando usar diferentes !ara cada gru!o de estudiantes " com!arar los

resultados. ntre las recomendaciones( -o&as de eucali!to, clavo de olor

0ugenia aromtica1, an%s estrella 0Pim!inellaanisum1, -o&as de aguacate

0Perseagratisima1, -o&as de menta, !oleo, "erbabuena, etc.

*RAFICAR LA

E+PERIENCIA:


23/78

. E+PERIMENTO N 0@: DESTILACION FRACCIONADA @rmar un eui!o de destilaci+n fraccionada

n un matraz introducir 89 ml. de un liuido @ " 89 ml de un liuido .

ado!tar al matraz una columna de fraccionamiento " luego el refrigerante.

$levar a cabo la destilaci+n a una !ro!orci+n constante de no ms de 5 gota de

destilado !or segundo. @notar la '= en =C ue marue el term+metro cuando se

est recibiendo 5, 8, ;, 2, ?, V, >6 ml. de destilado. 'razar una grafica de esta

destilaci+n de tem!eratura en las ordenadas Bs. Bolumen del estilado en las

abscisas. #nter!retar el grafico.


V. CONCLUSIONES:


24/78

@l finalizar la !resente !rctica de laboratorio !odemos concluir en ue la

destilaci+n es un !roceso de suma im!ortancia "a ue constitu"e un e/celente

mtodo !ara !urificar un l%uido estable o inestable en su !unto de ebullici+n. @s% mismo la destilaci+n es una o!eraci+n a!licable a grandes cantidades de

muestras liuidas, cu"o reactivo adicional es el calor. $a destilaci+n es uno de los mtodos mas usados, entre los muc-os ue -a",

!ara !urificar una sustancia. $a destilaci+n es utilizada !ara el ma"or n7mero !osible de im!urezas de una

sustancia. 'ambin -emos a!rendido ue el alco-ol%metro solo mide mezclas

-omogneas " no -eterogneas !uesto ue contiene s+lidos ue im!iden la

res!ectiva medici+n.

VI. BIBLIO*RAFIA: @@S @#Q, Carlos. Aplicaciones de tcnicas experimentales. d.

undi, 5MM2. @DUWO D #NSC@, @ida. Qumica.5M?; Biologa.ditorial $umbreras 866>

VII. CUESTIONARIO:1. ( s l# 8s"il#'i9n

$a destilaci+n es un !roceso de se!araci+n de sustancias, la cual consiste

en -acer ebullir el l%uido ue contiene a estas sustancias, " el va!or obtenido se

condensa !or enfriamiento. $as sustancias contenidas en dic-o l%uido se !ueden se!arar !or

destilaci+n siem!re ue tenga distintos !untos de ebullici+n, cabe resaltar ue en

una mezcla, tiende a destilar !rimero el com!onente de !unto de ebullici+n mas

ba&o, "a ue la destilaci+n es un !roceso f%sico. ste !roceso es utilizado en la

se!araci+n de aceites esenciales " mezclas liuida ue se deseen !urificar "

adems !ara concentrar mezclas alco-+licas.5. ( K#ss in)$l('%# l# 8s"il#'i9n Q n 7( '$nsis"

$as fases ue involucran la destilaci+n son im!ortantes la )#$%i4#'i9n

de la sustancia a destilar "a ue el !rinci!io de la destilaci+n es a!rovec-ar la

diferencia de !untos de ebullici+n, la destilaci+n se em!lea !ara se!arar al

com!uesto de menor !unto de ebullici+n la otra fase es la '$n8ns#'i9n del

com!uesto va!orizado " as% es se!arado de la sustancia inicial.

. C(l s l# 8iK%n'i# n"% (n# $%#'i9n Q (n %$'s$


25/78

OPERACI?N:!uede definirse como un rea de !roceso o un eui!o

donde se incor!oran materiales, insumos o materias !rimas " ocurre una

funci+n determinada, son actividades bsicas ue forman !arte del

!roceso.

PROCESO: es el con&unto de actividades o eventos 0coordinados u

organizados1 ue se realizan o ceden 0alternativa o simultanea1 !or un fi

determinado. s un con&unto de o!eraciones, unas llevan diferentes

reacciones u%micas.

@. ( 8iK%n'i# #Q n"% '#l$% Q "!%#"(%#

CALOR: se describe como una energ%a interna de los cuer!os,

!roducidos !or el movimiento continuo de las !art%culas 0energ%a

cintica1, !or su conce!to 3es energ%a cintica total de las molculas de

un cuer!o4.

TEMPERATURA:es la forma de e/!resar !or medio de una cantidad

cuan caliente o frio esta un cuer!o con res!ecto a otro, su conce!to es

3energ%a cintica !romedio de las molculas de un cuer!o4.

. ( %$i8#8s 8>n '$nsi8%#%s n l#s s(s"#n'i#s $%&ni'#s #l

s$!"%l#s # l# 8s"il#'i9n $% #%%#s"% 8 )#$% Q %si9n %8('i8# @l someter las sustancias a la destilaci+n !or arrastre de va!or debemos

tener en cuenta ue las sustancias deben tener !ro!iedades como( Ser insolubles en agua, "a ue el !roducto destilado, formar dos ca!as a

condensarse lo cual !ermite la se!araci+n del !roducto " agua

fcilmente. Ser ligeramente voltiles de otros !roductos no voltiles. 'ener !resi+n de va!or ba&a " !unto de ebullici+n alta 0X 866= C1.

Para la destilaci+n a !resi+n reducida tienen ue ser inmiscibles " tener

una !resi+n de va!or cerca de los 566 =C, este ti!o de destilaci+n es tambin

llamada destilaci+n al vacio "a ue se e/!ide el aire con una bomba de vacio

mientras se realiza el !roceso.

. ( s$n l$s #'i"s sn'i#ls Son mezclas de varias sustancias u%micas biosintetizables !or las !lantas

ue den el aroma caracter%stico a alagunas flores, arboles, semillas " a ciertos

e/tractos de origen animal 0almizde, civeta, ambargis1. Son intensamente


26/78

aromticos, no grasos 0no se enracion1, voltiles " livianos. #nsolubles en agua,

levemente solubles en vinagre " solubles en alco-ol, grasas, ceras " aceites

vegetales. Se o/idan !or e/!osici+n al aire. l !rinci!al mtodo de a!licaci+n de

los aceites esenciales a travs de una diluci+n en agua caliente, !ara ue as% el

va!or del agua mezclado con las esencias se absorben !or medio del a!arato

res!iratorio. l termino aceite esencial tambin se a!lica a sustancias sintticas

!re!aradas a !artir del aluitrn de -ulla " las semisintticas, obtenidas de

aceites naturales esenciales u%micamente esta constituidos !or ter!enoides

0monoter!enos, esuiter!enos, etc.1 " fenil!ro!onoides com!uestos voltiles "

!or lo tanto arrastable !or va!or de agua.

. ( $"%$s !"$8$s '$n$' #%# (%iKi'#% (n# s(s"#n'i#

CRISTILIACION: tcnica ms sim!le " eficaz !ara !urificar

com!uestos orgnicoss+lidos. Consiste en disolver el solido im!uro en la

menor cantidad de disolvente !osible 0agua, benceno, alco-ol et%lico1 "

en caliente. n estas condiciones se genera una disoluci+n saturada ue a

medida ue se va enfriando se sobresatura " origina la cristalizaci+n.

Como este !roceso es dinmico, las molculas ue estn en disoluci+n,

alcanzan el euilibrio las ue forma la red cristalina. l alto grado de

ordenaci+n no !ermite im!urezas, !ro eso es conveniente ue el

enfriamiento sea lento " formar los cristales !oco a!oco " el lento

crecimiento de la red cristalina e/clu"e a las im!urezas.

DECANTACION: consiste en se!arar com!onentes ue contienen

diferentes !ues siem!re ue e/ista una diferencia significativa entre las

densidades de las fases 0dos l%uidos no miscibles, un s+lido de un

l%uido, etc.1.

FILTRACION POR *RAVEDAD: consiste en retener !art%culassolidas sus!endidas de un liuido o un gas forzando la mezcla a travs de

una barrera !orosa ue !ueden ser ma"as, fibras, material !oroso o

relleno solido.

FILTRACION POR SUCCION: tambin llamada al vacio se utiliza

!ara mezclar como barros " !astas. l agua al !asar a travs de la

trom!a, es el estrec-amiento interior, aumenta su velocidad original una

disminuci+n de !resi+n. sto origina una succi+n de aire a travs de la


27/78

cone/i+n con el matraz, originando un !eue*o vacio en esta, tambin se

em!lea !ara se!arar los cristales obtenidos a !artir de una disoluci+n.

SUBLIMACION: es el !aso de una sustancia del estado s+lido al

gaseoso sin !asar !or el estado l%uido. Se !uede considerar una forma

es!ecial de destilar una sustancia solida. l s+lido ue sublima se

convierte directamente !or calefacci+n 0sin fundirse1 en su va!or,

des!us se condensan sus va!ores a s+lidos mediante enfriamiento.

CAMBIO DE ION:resulta im!ortante "a ue !ro!orciona el medio de

se!arar los com!uestos orgnicos solubles en agua de sales inorgnicas

-idrosolubles ue las acom!a*an. $as resinas cambiadoras de ion( son sustancias insolubles de !eso

molecular alto, ue tienen gru!os i+nicos en su estructura molecular.Cuando se !onen en contacto en soluciones ue contiene iones

inorgnicos, dic-as resinas cambian sus iones 0HY1 " 0OHZ1 !or cationes

" aniones inorgnicos de la soluci+n.

. ( K#'"$%s s 8>n "n% n '(n"# #%# ("ili4#% (n 8"%!in#8$ "i$ 8

8s"il#'i9n $a destilaci+n es una o!eraci+n ue se a!lica generalmente a todos los

l%uidos voltiles " en condiciones ligeramente modificadas a los s+lidosvoltiles. n todo ti!o de destilaci+n debe tenerse en cuenta los siguientes

factores( $a solubilidad $a !resi+n del va!or $a com!osici+n del liuido voltil $a tem!eratura de ebullici+n

PRACTICA N 0:


28/78

E+TRACCION

I. OBJETIVOS: Com!render lo ue significa la e/tracci+n " a!licar las tcnicas de

e/tracci+n !ara la se!arar aceites esenciales u otras sustancias.

II. FUNDAMENTO TEORICO: $a e/tracci+n es una o!eraci+n mu" usada en la Fu%micaOrgnica, la

cual consiste en se!arar una sustancia del medio s+lido o liuido lo ue

contiene, con el ob&eto de !urificarlo o aislarlo de sus fuentes naturales,

-aciendo uso de disolvente inmiscible con la sustancia orgnica.

Ha" dos ti!os de e/tracci+n(

E"%#''i9n8is'$n"in(#: se le !uede llamar tambine/tracci+nl%uido Ll%uido. $a cual -ace uso de los embudos o !eras de se!araci+n.

E"%#''i9n '$n"in(#( llamada tambine/tracci+n solido L liuido. Se

realiza con los e/tractores ti!os SO[H$'.

III. MATERIALES, EUIPOS - REACTIVOS:a1 @'#@$S \ FU#POS(

an% mbudo de

se!araci+n

atraz @gua ui!o de So/-let

b1 @C'#BOS(

@cido benzoico Tter et%lico

IV. PARTE E+PERIMENTAL:1. E+PERIMENTO N 01: E+TRACCION DEL ACIDO BENOICO DE

UNA SOLUCION ACUOSA n un vaso de 566 ml. disolver 6.5 g. de acido benzoico en agua tibia

056 ml.1 enfr%e la disoluci+n " !selo a un embudo de se!araci+n, luego a*ada 56

ml. de teret%lico, coloue el ta!+n " sacuda la mezcla durante 5 o 8 minutos. Desta!e el embudo " de&e se!ara en dos ca!as " vierta !or la llave la ca!a

acuosa 0inferior1 a un vaso de 96 ml. Pese la ca!a etrea a un vasito de 89 ml.,

!reviamente !esado " eva!ore el ter usando un ba*o de agua caliente.


29/78

P%'#('i9n:los va!ores de ter son mu" inflamables, !or lo ue ninguna

manera use llama de mec-ero con el solidoe/tra%do " calcule la constante de

distribuci+nId.


5. E+TRACCION CONTINUADE LA *RASA DE UN

PRODUCTO NATURAL oler la muestra bien seca " !esar a!ro/imadamente 6.9 g.

Pre!arar el cartuc-o " colocar dentro de la muestra. Pesar el matraz lim!io " seco. @rmar el eui!o de So/-let colocando la muestra en un cartuc-o en la

cmara e/tractora. Calentar suavemente el matraz -asta ue se !roduzca unas 2 vueltas.

Desconectar el calentador " de&ar enfriar. etirar el cartuc-o " armar nuevamente el eui!o 0!ara la recu!eraci+n del

solvente1 " calentar nuevamente -asta ue el solvente sea recu!erado en el

frasco destinado !ara este fin. va!orar el resto del solvente. Colocando el matraz con el e/tracto "

determinar el !eso de este ultimo !or diferencia con el !eso del bal+n solo. Calcular el !orcenta&e de grasa de la muestra.

P%'#('i9n:utilizar una manta elctrica o cocinilla !ero no mec-ero, al

bal+n se le deben colocar unas tmaras de ebullici+n. M(s"%#: un !roducto natural con carbonato graso, luego de -aberlo

secarlo a 566 =C durante 8 -oras a!ro/imadamente 56 g.

CALCULANDO:

!(s"%# @0 &.

>#l9n 1, &.

>#l9n 6 #'i" 15, &.

@0 &. 100W


30/78

, &. + .

+ 1, W


V. CONCLUSIONES: Se -a !odido conocer el mtodo adecuado !ara

la e/tracci+n de sustancias como el aceite de

so"a. Se -a !odido observar ue !ara este ti!o de !rocedimiento deben em!learse

grandes cantidades de materiales, !uesto ue no se obtiene un gran

rendimiento. @l eui!o de e/tracci+n se le llama( SO[H$'.

VI. BIBLIO*RAFIA: @@S @#Q, Carlos. Aplicaciones de tcnicas experimentales. d.

undi, 5MM2. @DUWO D #NSC@, @ida. Qumica.5M?; Biologa.ditorial $umbreras 866>

VII. CUESTIONARIO:1. ( s l# "%#''i9n

s una de las tcnicas generales ms 7tiles !ara el aislamiento "

!urificaci+n. ste !roceso im!lica la disoluci+n de las sustancia a e/traer

!or medio de un disolvente a!ro!iado ue es el caso ideal, disuelve solo

a la sustancia sin disolver. $uego se filtra el e/tracto, uedando el

disolvente " la sustancia deseada. )inalmente se -ace eva!orar al

disolvente uedando la sustancia.

5. C(n"$s "i$s 8 "%#''i9n '$n$' Q n 7( s 8iK%n'i#n

E+TRACCION CONTINUA:de muestras solidas es conveniente usar

e/tractor SO[H$'. n un matraz se -ace -ervir un disolvente

a!ro!iado " sus va!ores se condensan !or encima de la muestra, ue esta


31/78

contenida en un dedal !oroso. l condensado caliente li/ivia la muestra a

medida ue llenando el dedal " la soluci+n resultante se sifona " vuelve

al matraz en ebullici+n cuando la cmara del dedal se -a llenado.

E+TRACCION DISCONTINUA:los com!onentes orgnicos en

soluciones acuosas se e/traen corrientemente agitando vigorosamente la

soluci+n con un disolvente orgnico inmiscible en una !era de

decantaci+n, se de&a sedimentar las ca!as inmiscibles " se se!ara la ca!a

orgnica ue contiene al com!uesto orgnico en soluci+n, !or

decantaci+n " luego se eva!ora -asta ue uede libre de disolvente.

. n 7( #%!"%$ s K(n8#!n"#n l# "%#''i9n $os !armetros ue se fundamentos son los siguientes( $a e/tracci+n es un tcnica de se!araci+n ue se !uede a!licar a todo

ti!o de mezcla "a sean solidas, liuidas o gaseosas. $a e/tracci+n se basa en la diferencia de solubilidad de los com!onentes

de una mezcla en un disolvente adecuado. $a mezcla a se!arar se dilu"e en un disolvente ue disuelve a todos los

com!onentes. 6$a e/tracci+n es un !rocedimiento ue se!ara sustancias ue !ueden

disolverse en dos no miscibles entre s%, con distinto grado de solubilidad

" en contacto a travs de una interfase.

@. Mn'i$n $"%$s !"$8$s #%# (%iKi'#% (n s(s"#n'i# Otros mtodos de !urificaci+n de una sustancia son los siguientes( Cromatograf%a Decantaci+n Centrifugaci+n )iltraci+n va!oraci+n Cristalizaci+n

C. !or )usi+n C. !or Disoluci+n C. !or Sublimaci+n

. D 7( K#'"$%s 8n8n l$s 8iK%n"s "i$s 8 "%#''i9n E+TRACCION DISCONTINUA: influ"e la solubilidad de las

sustancias "a ue el mtodo de se!araci+n es f%sico en caso todo el!roceso.


32/78

E+TRACCION CONTINUA: va a de!ender de la ca!acidad del

disolvente en adsorber a la sustancia reuerida tambin va a influir el

!unto de ebullici+n del disolvente cuando sea necesario -acerlo ebullir "

obtener la sustancias deseada.

PRACTICA N 0@:

OBTENCION - PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS

ALIFATICOS

I. OBJETIVOS: Conocer los mtodos de obtenci+n del metano " acetileno. ealizar el estudio com!arativo de las !ro!iedades del metano " acetileno.

II. FUNDAMENTO TEORICO: $os -idrocarburos alifticos saturados de C5 a C> son gases, de C9 a C5< son

l%uidos " su!eriores son s+lidos. METANO:es el -idrocarburo saturados ms sencillo. Ras incoloro, inodoro e

ins%!ido, !oco soluble en agua, soluble en alco-ol. l metano es combustible e

inflamable arde en !resencia de o/igeno con una llama !oca luminosa. Con el aire

forma mezcla e/!losiva. Se encuentra !rinci!almente en el gas natural de los "acimientos !etrol%feros

a!arece tambin como gris7 dentro de los "acimientos de carb+n de -ulla, " durante

la e/tracci+n " durante la e/tracci+n de este !ueden !roducir mezcla de gases

e/!losivos formados !or metano " o/igeno atmosfrico. Se des!rende del cieno de

los lagos " las c-arcas mezclado con an-%drido carb+nico, formando el gas de los

!antanos, !roducido !or fermentaci+n anaer+bica de restos vegetales ue contienen

celulosa 0fermentaci+n del metano1. @ !artir de la fermentaci+n de material fecales

" de sedimento de lado se origina tambin metano, ue en algunas grandes ciudades

se utiliza como gas de combustible 0biogs1. PROPIEDADES FISICAS:como la molcula de metano es mu" simtrica, las

!olaridades de los enlaces carbono L -idrogeno individuales se anulan de la ue

resulta ue la molcula en si no es !olar. la atracci+n entre tales molculas no !olares ueda limitada a las fuerzas de Ban

der alls, !ara molculas tan !eue*as, estas fuerzas atractivas deben ser mu"

dbiles com!aradas con las intensisinas entre iones sodio " cloruro, !or e&em!lo( nodebe ser sor!rendente, !or lo tanto, ue esas fuerzas de atracci+n sean vencidas con


33/78

facilidad !or al energ%a trmica de modo ue la fusi+n " ebullici+n se !roducen a

tem!eraturas mu" ba&as. n consecuencia, el metano es un gas a tem!eraturas

ordinarias.

ACETILENO: es el -idrocarburo ms sencillo de la serie acetilnica. Rasincoloro, de olor etreoms ligero ue el aire. s !oco soluble en agua. s

combustible, mu" inflamable " forma mezclas e/!losivas con el aire. Se usa !ara la

iluminaci+n " en la soldadura. $as llamas de acetileno son mu" calientes, sobre

todo si se !roduce la combusti+n com!leta del carbono. Presenta reacciones de

adicci+n, sustituci+n. l acetileno se !re!ara en la industria al someter a -idr+lisis el carburo de calcio,

el cual se sintetizo al fundir conue con o/ido de calco en -orno elctrico. lacetileno ue se obtiene en estas condiciones !resenta un olor aliceo debido a ue

el carburo de calcio !uede contener trazas de azufre " fosforo. Otra forma de obtener el acetileno es a !artir del metano, mediante el arco

elctrico 0s%ntesis de ert-elot1.

COMBUSTION:!roceso de o/idaci+n r!ida o uemado de una sustancia con

evoluci+n simultanea de calor " !or lo general, luz. n el caso de combustibles

comunes el !roceso en una combinaci+n u%mica del -idrocarburo con el o/igeno!ara !roducir !roductos !rinci!ales como el di+/ido de carbono, el mon+/ido de

carbono " agua.

#3 COMBUSTION COMPLETA: toda combusti+n com!leta libera como

!roductos de la reacci+n di+/ido de carbono 0CO81 " agua en estado de va!or

0H8O 0g11 no im!orta cul sea el combustible a uemar estas sustancias no son

to/icas, !ero el di+/ido de carbono es el ma"or res!onsable del calentamiento

global.

Hi8%$'#%>(%$ 6 O56 C#l$%CO5 6 H5O 6 En% 2'#l$% Q l(43

ste ti!o de combusti+n !resenta llama azul !lido, cuando arde " es ue

libera ma"or cantidad de calor, com!arado con la combusti+n incom!leta del

mismo combustible a uemar. ntonces !or la combusti+n tenga un me&or

rendimiento -a" ue o/igenar el lugar donde ocurre la combusti+n.


34/78

>3 COMBUSTION INCOMPLETA:cuando la cantidad de O8 no es suficiente

!ara uemar de modo com!leto al combustible. $os !roductos de la combusti+n

incom!leta var%an seg7n la cantidad de o/igeno dis!onible. Reneralmente se forma mon+/ido de carbono 0CO1, gas sumamente

to/ico. sta sustancia !roduce muerte !ro asfi/ia "a ue se combina con la

-emoglobina de la sangre a una velocidad ma"or ue la del o/igeno.

Reneralmente estas combustiones se !roducen cuando el combustible

tiene un alto !orcenta&e de elemento carbono. l caso t%!ico es el uso delos

baceros, reci!ientes metlicos donde se coloca el carbono !rendido " se usan

!ara calefaccionar una ecuaci+n ue re!resenta la combusti+n incom!leta del

-e/ano 0!rinci!almente com!onente de la naftalina1 es(

CH1@6 @O5CO 6 C 6 H5O

$as ecuaciones de combusti+n incom!leta no son esteuiometricas, +sea

se !ueden balancear de distintas formas " todas son correctas.

III. MATERIALES, EUIPOS - REACTIVOS:#3 MATERIALES:

Sulf-idricador

b1'3 EUIPOS:

ec-ero de unsen Pera de decantaci+n

Iitasato

83 REACTIVOS:

@cetato de sodio Cal sodada

Carburo de calcio @gua de bromo

Permanganato de !otasio Nitrato de !lata

Hidr+/ido de amonio Cloruro cu!roso

IV. PROCEDIMIENTO E+PERIMENTAL:1. E+PERIMENTO N 01: OBTENCION - PROPIEDADES DEL METANO.

Colocar en un sulf-idricador 8 gramos de acetato de sodio 0!reviamente

desecado en una ca!sula de eva!oraci+n( 8 minutos1 " 8 gramos de cal sodada

mezclar bien, calentar el sulf-idricador mu" suavemente en la llama del mec-ero


35/78

unsen " des!us de unos segundos acercar un fosforo encendido en el e/tremo

del tubo de des!rendimiento !ara observar el color de la llama.

ANALISIS DE LA E+PERIENCIA:

Ocurre una COMBUSTION COMPLETA. sta reacci+n se conoce como M"$8$ 8 D(!#s" se !roduce -aciendo

reaccionar acetato de sodio con cal sodada 0-idr+/ido de sodio " o/ido de

calcio1. Sometiendo los reactivos al calor, de esta forma se obtiene metano "

carbonato de calcio. $a cal sodada se a obtenido de la mezcla de o/ido de calcio e -idr+/ido

de sodio, llevando al fuego. $a cal sodada destru"e la molcula de acetato de sodio descom!oniendo

en sustancias ms sim!les como el agua, CO8 " metano.

ECUACION UIMICA:

CHCOON# 6 2N#OH 6 C#O3 6 C#l$%CH@6 N#5CO6 H5O 6

C#NO G n las !aredes del tubo se forman gotas de agua.



36/78

Con otros com!uestos como el !ro!anato de sodio 0CH;ZCH8ZCOONa1,

mediante la misma e/!eriencia se !uede e/traer otro ti!o de alcano, en este caso

obtenemos etano(

ECUACION UIMICA:

CHXCH5XCOON# 6 N#OH 6 C#OCHXCH5

l metano es un -idrocarburo sencillo 0CH>1. s una sustancia no !olar

ue se !resenta en forma de gas a tem!eratura " !resiones ordinarias. s

incoloro e inodoro " a!enas soluble en agua en fase l%uida. n la naturaleza se

!roduce como !roducto final de !utrefacci+n anaer+bica de las !lantas. ste

!roceso natural se !uede a!rovec-ar !ara !roducir drogas. Constitu"e el M


37/78

Controlando la llave de descarga del embudo de se!araci+n, de&ar caer gota

a gota unas gotas de agua destilada, seg7n sea lo necesario. s!erar unos minutos !ara ue el gas des!rendido 0acetileno1, desalo&e el

aire almacenado en el Iitasato.

ECUACION UIMICA:

C#C56 H5OC#2OH356 C5H5 2&3

C#C56 5H5OCH Y CH 6 C# 2OH35 C8H80gas1( @cetileno o tino 0CH ] CH1 l carbono de calcio es una sustancia solida de color grisceo

ue reacciona e/otrmicamente con el agua !ara dar cal a!agada "

acetileno. l acetileno ue los u%micos llaman etino !or su ti!le enlace en

un gas incoloro inflamable ue se obtiene al reaccionar carbono de

calcio " agua. Su combusti+n !resenta una llama mu" interna " torna mu"

oscura 0amarillo1.



38/78

NOTA:los siguientes e/!eriencias se realiza con el gas acetileno ue

Ud. a !roducido !or lo ue es conveniente montar una bater%a de reactivo

ue va a utilizar en el e/!eriencias 6;, 6>, 69, 62 " 6


39/78

@.

E+PERIMENTO N 0@:

PROPIEDAD DE O+IDACION DEL ACETILENO n el tubo de ensa"o colocar ; ml. de InO>, -acer burbu&ear el gas

!roducido 0acetileno1, -asta la desa!arici+n del color grosella del InO>.

ECUACION UIMICA:

H


40/78

. E+PERIMENTO N 0: PROPIEDAD DE ACETILENO. FORMACION

DE ALUINUROS. n un tubo de ensa"o colocar ; o > ml. de soluci+n de @gNO ; 6,5N.

@dicione 8 a ; gotas de NH>OH " observe la turbidez, luego adicione mas gotas

de NH>OH, agitar. Hacer burbu&ear el acetileno -asta la formaci+n de s+lidos

0acetiluros1. )iltrar la soluci+n " coloue el residuo sobre la re&illa " caliente conel mec-ero unsen. G $os acetiluros son de color negro " s+lidos. $uego se filtra

ECUACION UIMICA:

A&NO6 NH@OHNH@NO6 A&OH

A&OH 6 NH@OHA& 2NO35OH 6 H5O

CH Y CH 6 A& 2NH35CH Y C [ A& 6 NH


41/78

)iltrar la soluci+n "

coloue el residuo sobre la re&illa "

caliente el mec-ero de unsen. G l acetiluro de !lata

reacciona r!idamente con el

fuego -acindolo altamente

e/!losivo.


. E+PERIMENTO N 0: PROPIEDAD DEL ACETILENO. FORMACIONDE ACETILUROS e!etir la e/!eriencia N= 69. n lugar de @gNO;, utilice el CuCl

0cloruro cu!roso1. G n el tubo de ensa"o -emos colocado cloruro cu!roso ue tiene color

turuesa, al introducir la manguera este em!ieza a burbu&ear " el color se va

-aciendo !lateado, !ero en !eue*a cantidad el color turuesa va

desa!areciendo.

FILTRAMOS Q UEMAMOS:

ECUACION UIMICA:


42/78

C(Cl 6 NH@OHNH@Cl 6 C(OH

C(OH 6 NH@OHC(2NH356 H5O

C( 2NH356 CH Y CHCH Y C < C( 6 NH

G $uego se filtra " toma un color celeste o turuesa, luego los residuos

ue uedan en el !a!el filtro se ueman. G n el !a!el filtro notamos el color !lateado, a este lo llevamos al

tr%!ode " uemamos. G @l ser uemados el sonido es de ma"or intensidad " la llama es de color

turuesa.



43/78

. E+PERIMENTO N 0:

PROPIEDAD DE

O+IDACION DE

ACETILENO.

COMBUSTION

ncender un fosforo

" acercar la llama

cuidadosamente al

e/tremo del tubo dedes!rendimiento !or

donde se des!rende el

acetileno.

ECUACION UIMICA:

C#C56 H5OCH Y CH 6 C# 2OH35

G @l acercar el fosforo -acia el gas acetileno, este forma una llama

intensa !or la !resencia de carburo de calcio 0voltil1. Presenta una

COMBUSTION INCOMPLETA!orue no ingresa el o/igeno " la llama es de

color A!#%ill#.

Presenta tambin otro color de llama A4(l en la cual !resenta

COMBUSTION COMPLETA.


V. CONCLUSIONES:


44/78

$os aluinos o acetilnicos son mu" reactivos debido a la !eue*a cantidad de

carbonos ue contiene su estructura. Hemos a!rendido a obtener -idrocarburos " en este caso la obtenci+n del

etano. @ !esar de !oseer dobles enlaces, el benceno no cum!le con las caracter%sticas

e un alueno "a ue no decolora al !ermanganato de !otasio 0InO>1. Diferenciar los ti!os de combusti+n. $os com!uestos aromticos en general sufren reacciones de -alogenaci+n. Pro!iedades del acetileno. $os aluinuros de cualuier %ndole son sumamente e/!losivos, esta !ro!iedad

se debe a la gran reactividad del acetileno. Cuando formamos acetiluros de !lata en el momento de filtrado " e/!onerlo al

mec-ero, se !rodu&eron c-is!as, es !or ello ue es utilizado en la elaboraci+nde fuegos artificiales.

VI. BIBLIO*RAFIA: SCH@. Qumica orgnica.8= edici+n. d. c Rra^ Hill OO$, obert. Qumica orgnica.9= edici+n.

VII. CUESTIONARIO:1. C(l s l %$8('"$ !s i!$%"#n" 8 (n# '$!>(s"i9n

$a combusti+n es un !roceso de o/idaci+n r!ida o uema sustancia con

evoluci+n simultnea de calor " !or lo general luz. n el caso de combustiones

comunes el !roceso es una combusti+n u%mica con el o/igeno atmosfrico

!ara !roducir !rinci!almente !roductos !rinci!ales como el di+/ido de

carbono, el mon+/ido de carbono " el agua, &untos con !roductos como el

di+/ido de azufre ue !ude ser generado !or los com!onentes menores del

combustible.

5. C9!$ %'$n$' (n# '$!>(s"i9n '$!l"# in'$!l"# ( "i$ 8

'$!>(s"i9n $'(%%i9 n l# %in'i# N 0 $a combusti+n com!leta( !roduce energ%a, CO8" H8O. $a combusti+n incom!leta( !roduce energ%a CO " H8O l ti!o de combusti+n ue se da en la /!eriencia N= 6% 8 l$s #'"il(%$s$ $>"ni8$s n l# %in'i# N 0,

0 ( s('8i9 '(#n8$ s"$s s ll)#%$n # s7(8#8

l nombre ue recibe el acetiluroso en la /!eriencia N= 69(ACETILURO DE PLATA.


45/78

l nombre ue recibe el acetiluroso en la /!eriencia N= 62(

ACETILURO DE COBRE.

@. C(l s l# 8iK%n'i# n"% l# $i8#'i9n 8 l# %in'i# N 0 Q l#

$i8#'i9n 8 l# %in'i# N 0

$o ue ocurre en la /!eriencia N= 6;( REDUCCION DE

HALO*ENACION.

$o ue ocurre en la /!eriencia N= 6(%$s #'"ilni'$s#. ALCANOS O PARAFINAS: se caracterizan !orue en su estructura

molecular solo -a" enlaces sim!les carbonoEcarbono 0CC1, u%micamente

son mu" estables raz+n !or la cual se llaman !arafinas, ue significan !oca

relatividad o afinidad. Un alcano contiene una m/ima cantidad de -idr+genos ue es

!ermisible !ara satisfacer la tetravalencia de carbono, raz+n !or la cual se

llaman -idrocarburos saturados, !or ende no !uede admitir mas tomos de

-idrogeno u otros monovalentes como el -idrogeno.

PROPIEDADES FISICAS: $os cuatros !rimeros son gaseosos a tem!eratura ambiente. No son reactivos, se em!lean como solventes. Son insoluble en agua !ero solubles en solventes orgnicos. Su !unto de ebullici+n aumenta al aumentar sus carbonos gracias a los

enlaces de Banderalls.

>. ALUENOS, OLEFINAS, ETIL;NICOS: son -idrocarburos ue

!oseen doble enlace carbonoEcarbono 0C_C1 en la molcula. l termino

olefinas significa formador de aceite, &ustamente los aceites como veremoso!ortunamente, tienen dobles enlaces en su estructura molecular. $os

tomos de carbono unidos !or el enlace tienen ; orbitales -%bridos s!8, cada

uno de ellos forman ; enlaces sigma 01, los cuales descansan en un mismo

!lano ba&o un ngulo de 586=. $os 8 orbitales P no -ibridizados estn

dis!uestos !er!endicularmente al !lano " !aralelas uno del otro. @ causa de

la su!er!osici+n lateral de los orbitales P se forma el enlace !i 01.

PROPIEDADES FISICAS:E $os cuatro !rimeros trminos son gaseosos.


46/78

E l !unto de ebullici+n " densidad es casi igual al de los -idrocarburos

saturados " aumenta con el n7mero de carbonos.E Son menos densos ue el agua, !or lo tanto insoluble en ellos.

'. ALUINOS, ACETILENCOS, HIDROCARBUROS

ACETILENICOS: -idrocarburos insaturados ue !oseen un gru!o

funcional al enlace tri!le de carbonoEcarbono 0C]C1, ue les confiere

ma"or grado de insaturacion ue los aluenos. l re!resentante ms sim!le

de los aluinos es el acetileno 0C8H81, !or ellos son llamados -idrocarburos

acetilnicos.

PROPIEDADES FISICAS:

$os 8 !rimeros son gaseosos a tem!eratura ambiente. Son l%uidos de C9H5?-asta el C5>H82" los restantes son s+lidos. #nsolubles en agua

. Es'%i> l !'#nis!$ 8 %#''i9n 8 l# H#l$&n#'i$n 8l E"in$.

Se obtiene !or -alogenaci+n al !roceso !or el cual se introduce un

com!uesto orgnico uno o ms tomos de -al+geno. $os !rocedimientos "

adiciones difieren de!endiendo de cada miembro dela familia de -al+genos "

tambin del ti!o " estructura de la sustancia al -alogenar. $os derivados

colorados, !or obtenerse ms econ+micamente, son los de ma"or im!ortancia

industrial, los derivados bromados tienen ciertas venta&as !or el tomo de

bromo es ms fcilmente sustituible en reacciones subsiguientes !orue tienen

ciertas a!licaciones farmacuticas " la -alogenaci+n im!lican reacciones de(

ADICION: 2FCl3, HC Y CH 6 5Cl5Cl5HC


47/78

PRACTICA N 0:

RECONOCIMIENTO - PROPIEDADES DE ALCOHOLES

I. OBJETIVOS:

#nter!retar los mtodos !ara el reconocimiento de los alco-oles. #dentificar las !ro!iedades f%sicas " u%micas de los alco-oles.

II. FUNDAMENTO TEORICO: $os alco-oles son com!uesto ternarios 0C, H, O1 ue contienen en su estructura

el gru!o funcional -idro/ilo u o/idrilo 0OH1 te+ricamente resultan de sustituir uno

o mas tomos de -idrogeno de un -idrocarburo. $os alco-oles !ueden ser !rimarios OH, secundarios CHO " terciarios

8OH. Son en sentido genrico tanto cidos como bsicos. ste doble carcter ueda

!atente !or la tendencia de las molculas a asociarse a travs de !uentes de

-idrogeno. sta misma tendencias -ace ue los alco-oles inferiores sean, son

solubles en agua lo cual tambin eleva el !unto de ebullici+n. @ medida ue

aumenta la longitud de la cadena carbonada, disminu"e la solubilidad en agua.

OBTENCION DE ALCOHOLES:al igual ue a !artir de los alco-oles se

!ueden obtener otros com!uestos, los alco-oles !ueden ser obtenidos a !artir de la

-idrataci+n o -idroboracion L o/idaci+n de aluenos, o mediante -idr+lisis de

-alogenuros de aluilo, !ara la obtenci+n de alco-oles !or -idrataci+n de aluenos

se utiliza el acido sulf7rico " el calor.

PROPIEDADES *ENERALES: $os alco-oles son l%uidos incoloros de ba&a masa molecular " de olor

caracter%stico solubles en agua en !ro!orci+n variable " menos densa ue ella. @l

aumento de de la masa molecular aumenta sus !untos de fusi+n " ebullici+n

!udiendo ser s+lidos a tem!eratura ambiente.


48/78

'ambin disminu"e la solubilidad en agua al aumentar el tama*o de la molcula

aunue esto de!ende de otros factores como de la forma de la cadena alu%lica.

@lguno alco-oles tienen una densidad ma"or a la del agua sus !untos de fusi+n "

ebullici+n suelen estar mu" se!arados !or lo ue se em!lea frecuentemente como

com!onentes de mezcla.

PROPIEDADES UIMICAS: $os alco-oles !ueden com!ortarse como cidos " bases esto gracias al as!ecto

inductivo ue no es mas ue el as!ecto ue tiene la molcula de OH como

sustitu"ente como algunos carbono ad"acentes. Rracias a este efecto se establece

un di!oloEdi!olo, a ue en el metanol " en los alco-oles !rimarios el -idrogeno esta

menos unidos al o/igeno, la salida delos !rotones de la molcula es mas dif%cil !orlo ue la acidez ser ma"or en el metanol " el alco-ol !rimario.

FUENTES: uc-os alco-oles !ueden ser creados !or fermentaci+n de frutas, o granos con

levaduras !ero solamente el etanol es !roducido comercialmente de esta manera

!rinci!almente como combustible " como bebida, otros alco-oles son generalmente

!roducidos derivados sintticos del gas natural o !etr+leo.

PRESENTAN LAS SI*UIENTES REACCIONES: R#''i9n 8 A'i84: los alco-oles de !eue*a cadena !oseen

com!ortamientos acido, !or su caracter%stica !olar, !or lo tanto, reaccionan con

algunos metales como el sodio, el !otasio, etc., !roduciendo sales 0alco-olatos1

con des!rendimientos de -idrogeno. R#''i9n 8 s"%iKi'#'i9n: tambin los alco-oles tienen com!ortamientos

bsico frente a los cidos orgnicos e inorgnicos de ma"or acidez reversible

!or la actividad del agua, !or lo ue se recomienda traba&ar em!leando unagente secante " reactivos secos, tambin se obtienen esteres -aciendo

reaccionar los alco-oles a con an-%dridos " -alogenuros de acido. R#''i9n 8 $i8#'i$ns: los alco-oles !rimarios sufren reacciones de

o/idaci+n !roduciendo alde-%dos " tomos res!ectivamente, los alde-%dos

!ueden sufrir o/idaciones su!eriores -asta cidos em!leando una serie de

agentes o/idantes.


49/78

Dsi8%#"#'i9n 8 #l'$$ls:los alco-oles !rimarios, secundarios " terciarios

sufren des-idrataci+n !ara formar aluenos o aluinos -idrocarburos no

saturados. H#l$&n#'i9n 8 #l'$$ls: el gru!o -idro/ilo de los alco-oles !uede ser

sustituido !or los -al+genos em!leando !entacloruro de fosforo, tricloruro de

fosforo, cloruro de tionilo, con el reactivo de $ucas, etc., obteniendo de este

modo derivados -alogenados de los -idrocarburos. C$!>(s"i9n: cu"os !roductos !uede ser CO8" H8O o CO " H8O.

III. MATERIALES, EUIPOS - REACTIVOS:#3 MATERIALES:

Ca!sulas

'ubos de ensa"o Baso de !reci!itaci+n uretas

Pi!etas

)osforo ec-ero de unsen

>3 REACTIVOS:

@lco-ol met%lico @lco-ol nE!ro!%lico @lco-ol nEbut%lico @lco-ol am%lico

tanol butanol @lco-ol iso!ro!%lico

IV. PROCEDIMIENTO E+PERIMENTAL:1. E+PERIMENTO N 01: PROPIEDADES DE COMBUSTIBILIDAD DE

ALCOHOLES.

REACCION DE O+IDACION:

ALCOHOL PRIMARIO:

ALCOHOL SECUNDARIO:

ALCOHOL TERCIARIO:


50/78

Poner en ca!sulas !or se!arado( alco-ol met%lico, et%lico, n L !ro!%lico, s

L !ro!%lico, n L but%lico " am%lico, acerue un fosforo. Observe la llama ue

des!rende.

ECUACION UIMICA:

METANOL: CHOH 6 O5CO5 6 H5O6 C#l$%

ETANOL: CH


51/78

PENTANOL: CH$: 5ml. de agua Y 8 ml. de alco-ol am%lico "(>$: 5ml. de agua Y 8 ml. terbutilico


52/78


OBSERVACIONES: $os alco-oles de !ocos tomos de carbono son solubles en todas las

!ro!orciones. $a solubilidad de los alco-oles reside en la cantidad de los

carbones !resentes en el com!uesto. $a solubilidad de los alco-oles disminu"e con el aumento de numero de

carbono !ues el gru!o -idro/ilo constitu"e un !ared cada vez mas !eue*a ue

al molcula " el !arecido con el agua disminu"e !or aumenta la seme&anza con

el -idrocarburo res!ectivo.

SOLUBLES:metanol " etanol. PARCIALMENTE SOLUBLES:!ro!anol


53/78

INSOLUBLES:butanol " alco-ol am%lico.

. E+PERIMENTO N 0: O+IDACION MODERADA MEDIANTE LA

MECLA O+IDANTE DE BECMAN

n un tubo de !rueba, tomar 8 ml. de dicromato de !otasio al ;,

agregar 8 a 9 gotas de acido sulf7rico concentrado, adicionar el alco-ol

met%lico 05ml1 " agitar la mezcla. Observar el cambio de coloraci+n del

bicromato !or reducci+n del mismo, acercar con cuidado el tubo a las fosas

nasales " oler, los va!ores formados " de olor caracter%stico !ertenecen a la

metanal, lo mismo -acemos con el etanol, alco-ol iso!ro!%lico " alco-ol

terbutilico.

ALCOHOL METLICO.

ECUACION UIMICA:

CHOH 6 5C%5O6 H5SO@HCHO 6 C%52SO@36 5SO@6 H5O G Observamos ue cambia de un color trans!arente a un color verde

oscuro 0C%52SO@33, eso nos indica su O/idaci+n, ue se da !or el H8SO>"a ue

este es un catalizador. G l alco-ol met%lico cuando se o/ida se vuelve alde-%do.


ALCOHOL ETANOL: ACH;ACH8OH Y I 8Cr8O

CH;ACHO Y Cr0SO>1; Y I8SO>Y H8O G Cambia a un color verde oscuro.


ALCOHOL PROPANOL:


54/78

G Cambia a un color verde oscuro.


ALCOHOL T BUTILICO:

No -a" reacci+n "a ue es un alco-ol terciario " no sufre o/idaci+n.

@. E+PERIMENTO N 0@: RECONOCIMIENTO DEL *RUPO

FUNCIONAL MEDIANTE EL SODIO O POTASIO METALICO. Poner en vasos de !reci!itaci+n( alco-ol met%lico, et%lico, !ro!%lico,

but%lico, isobutilico " am%lico. De&ar caer un trocito de sodio o !otasio

metlico. Colocar !a!el tornasol. Describe lo ue ocurre.

ECUACION UIMICA DEL METANOL:

CHOH 6 N#CHON# 6 H5

ECUACION UIMICA DEL ETANOL:

CH


55/78

$a sustancia ue se -a conformado es un alco/ilo o alco-olato, es estos

casos eto/ido de Sodio 0metanol1 " eto/ido de Sodio 0etanol1

*RAFICAR LA E+PERIENCIA

. E+PERIMENTO N 0:

ESTERIFICACIONFORMACION DE BORATO DE METILO - DE ETILO. 'omar 5 ml. de metanol en un tubo de !rueba " agregar 6,9 g. de acido

b+rico " ; a 9 gotas de acido sulf7rico. @gitar " calentar en el mec-ero. Note

los va!ores ue se des!renden cuando se a!ro/iman al fuego ue arden con

una llama de color verde Nilo. e!ita la e/!eriencia utilizando alco-ol et%lico.

ECUACION UIMICA METILO:

ECUACION UIMICA ETILO:

G $a llama verde se debe a la !resencia del borato de metilo formado, "a

ue es mu" voltil reacciona r!idamente, lo mismo con el borato de etilo. G $a llama verde Nilo es mu" inestable. G l com!uesto formado se llama 'rimetilborato ue es un ter del borato

ue se utiliza como !recursor de esteres boranicos, como !ara el aco!lamiento

de Suzui, esto !ara el caso del metanol, !ara el etanol se forma el trietilborato.

CHOH


56/78

*RAFICAR LA

E+PERIENCIA:

. E+PERIMENTO N 0:

ESTERIFICACION. FORMACION

DE SALICATO DE METILO n un tubo de !rueba colocar 6,9 g. de acido salic%lico " 8 ml. de alco-ol

met%lico, agregar ; a 9 gotas de acido sulf7rico. Calentar suavemente " a!reciar

los va!ores ue se des!renden con olor aromtico caracter%stico. Para !ercibir

me&or el olor, verter el ester en un vaso ue contenga 96 ml. de agua.

Se -a formado el salicato de metilo ue es un ester ue se em!lea

!rinci!almente como agente cromatizante" !osee la venta&a de ue se observe

a travs de la !iel. Una vez absorbido el silicato de metilo !uede -idrolizarse a

cidosilicilico, el ue esta como analgsico, es !or eso ue esta !resente en las

frotaciones " formados contra gol!es " contusiones. s un l%uido incoloro o ligeramente amarillo mu" !oco soluble en agua,

miscible en etano. )orma !arte de formulaci+n distinta a in-alaciones !ara el

alivio sintomtico de los !roblemas congestivos delas v%as res!iratorio altas,

tiene actividad analgsica ante inflamaciones " eusulficante cuando se usa !or

v%a t+!ica es !or eso ue se usa en cremas " !omadas en concentraciones de

56 L 89 .


57/78

l !rocedimiento se re!ite con el etanol " observamos silicato de etilo.

*RAFICAR LA

E+PERIENCIA:

.

E+PERIMENTO N 0:

ESTERIFICACION. FORMACION

DE BENOATO DE METILO. n un tubo de !rueba colocar 6,9 g. de acido benzoico " 8 ml. de alco-ol

met%lico, agregar ; 9 gotas de acido sulf7rico deslizndose suavemente !or las!aredes del tubo. Calentar " observar los va!ores ue se des!renden de olor

OH

OH


58/78

aromtico caracter%stico, ue se inflama " arden con llama azul. e!etir la

e/!eriencia con alco-ol et%lico. n el momento de acercar la boca del tubo a la llama del mec-ero se

inicia una llama azul, aunue es la e/!eriencia solo se !uede observar algunas

veces ubicando el tubo en diferentes ngulos.

ECUACION UIMICA DEL BENOATO DE METILO:

ECUACION UIMICA DEL BENOATO DE ETILO:

$a llama azul se debe a la !resencia de benzoato de metilo, " el benzoato

de etilo res!ectivamente, " los ue estn formando un ester. $a reacci+n es un esterificaci+n de )isc-er, de euilibrio ue necesita la

!resencia de acido sulf7rico como catalizador, en el medio de la reacci+n se

genera agua, ue des!laza el euilibrio a la izuierda !or -idr+lisis acida del

ester, !or lo cual !ara aumentar el rendimiento se debe !oner un reactivo en

e/ceso ue estn los mas finos !osibles.


COOCH

COOCH5


59/78

V.

CONCLUSIONES: Hemos !odido observar la solubilidad de algunos alco-oles, como se forman

los alco/idos, la combustibilidad " la o/idaci+n de los alco-oles. @ medida ue aumenta el !eso molecular de los alco-oles se vuelve menos

solubles en agua " ms aceitosos. Hemos visto ue el metanol es soluble en agua " en la ma"or%a de solventes,

esto gracias a ue se formula u%mica es ms similar a la del agua. $os alco-oles de ba&o !eso molecular son ms !ro!ensos a tener una

combusti+n com!leta ue los alco-oles de !eso molecular elevado. l metanol forma !uente de -idr+genos con el agua " !or lo tanto es miscible

0soluble en todas las !ro!orciones en este solvente1. l etanol a diferencias de otros alco-oles es mas reactivo con el !otasio

metlico. s etanol es soluble en agua "a ue !resenta fuerzas de interacci+n de $ondon

di!oloEdi!olo " !uente de -idrogeno " la ue !redomina es !uente de

-idrogeno al igual ue en H8O, las diferencias de masas oscilan entre los

valores ace!tables !ara ue este com!uesto sea soluble. @ travs de la reacci+n de ecman se !uede reconocer el grado de

alco-olemia !or ingesta de alco-ol. l !ro!anol tambin es soluble !or !resentar !uentes de -idr+genos, al igual

ue el utanol. @lco-ol nEam%lico es a!olar " el agua !olar !or ellos no son miscibles.

VI. BIBLIO*RAFIA:


60/78

Qumica: anlisis de principios y aplicaciones. 'omo 55. @sociaci+n de

fondo de investigadores " editores. 'ercera edici+n. ditorial $umbreras.

$ima L Per7, 8662. Qumica bsica. onnerillian. Cuarta edici+n. ditorial @lambra.

Universidad adrid. s!a*a, 5M?5.

VII. CUESTIONARIO:1. C(ls s$n l#s %$i8#8s Ksi'#s Q 7(!i'#s 8 l$s ALCOHOLES

PROPIEDADES FISICAS:se basan !rinci!almente en su estructura, el

alco-ol esta com!uesto !or un alcano " agua. Contiene un gru!o -idrofobico

0sin afinidad !or el agua1 del ti!o de un alcano, " un gru!o -idro/ilo ue es

-idr+filo 0con afinidad al agua1 similar al agua. De estas dos unidades

estructurales, el gru!o LOH da a los alco-oles sus !ro!iedades f%sicascaracter%sticas " el mu" !oco soluble en agua aluilo es el ue modifica,

de!endiendo mu" soluble en -e/ano de su tama*o " forma. l gru!o LOH es mu" !olar, lo ue es ms im!ortante, es ca!az de

establecer !uentes de -idr+genos( con sus molculas com!a*eras o con otras

molculas neutras. ESTADO FSICO: el metanol, etanol, alco-ol iso!ro!%lico son l%uidos

a 86=C lo cual im!lica ue los alco-oles ligeros son liuido. $os monoles con mas 55 atamos de carbono son s+lidos, este cambio en

el estado f%sico nos indica ue al aumentar la masa molecular de los alco-oles

los enlaces intermoleculares son ms intensos. SOLUBILIDAD: el agua " alco-oles tiene !ro!iedades seme&antes

debido a ue ambos contienen el gru!o OH, !or lo ue !ueden unirse mediante

!uente de -idrogeno. $os alco-oles ms ligeros, tienen ma"or !olaridad ue

los restantes al aumentar el n7mero de tomos de carbonos la solubilidad de los

alco-oles disminu"e " esto se debe al ue aumentar el tama*o del gru!oaluilo los alco-oles se -acen menos solubles. $os !ioles son mas solubles ue

los monoles !orue !oseen ma"or numero de gru!os -idro/ilo, " de esta

manera !uede formar ma"or enlaces !uentes de -idrogeno. PUNTO DE EBULLICION: al aumentar el n7mero de tomos de

carbono aumenta el !unto de ebullici+n, como consecuencia del incremento de

las fuerzas de dis!osici+n de $ondon en general !ara los alco-oles lineales

!odemos reconocer ue !unto ebullici+n es directamente !ro!orcional a la

masa molecular. $os !ioles son mas solubles ue los monoles !orue !oseen


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ma"or numero de gru!os -idro/ilo " de esta manera !ueden formar ma"or

enlaces !uentes de -idrogeno. $oa alco-oles ramificados tienen ma"or !unto

de ebullici+n ue los alco-oles lineales, la raz+n esta en ue al ramificarse la

cadena carbonada, la intensidad de las fuerzas de $ondon disminu"en. n

general !odemos concluir ue al incrementar el n7mero de ramificaciones el

!unto de ebullici+n de los alco-oles disminu"e.

PROPIEDADES UIMICAS:los alco-oles !ueden com!ortarse como

cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, ue no es mas ue el efecto ue

e&erce la molcula LOH como constitu"ente sobre los carbonos ad"acentes.

Rracias a este efecto se establece un di!olo. $a estructura del alco-ol esta relacionado con su acidez, los alco-oles

seg7n su estructura !uede clasificarse como metanol, el cual !resenta un solo

carbono, alco-oles !rimario, secundarios " terciarios ue !resentan dos o mas

molculas de carbono. etanol X @lco-ol Primario X @lco-ol Secundario X @lco-ol 'erciario

\: M#Q$% #'i84

5. C(ls s$n l$s #l'$$ls 8 i!$%"#n'i# in8(s"%i#l ( %$'s$ si&( l#

%$8(''i9n 8l #l'$$l "li'$ n n(s"%$ 8#%"#!n"$

METANOL: se em!lea en la formulaci+n de anticoagulantes !ues

abarca el !unto de congelaci+n del agua. Se obtiene de la destilaci+n seca

de la madera, mu" usado como disolvente de sustancias orgnicas,

adems es un combustible de alto rendimiento !or lo ue se usa en los

autom+viles.

ETANOL:se !uede em!lear como un ti!o de combustible realizando

modificaciones en los motores o mezclas en la gasolina. s un 56 -asta

mezclas muc-o ms altas. Constitu"e la materia !rima de numerosas

industrias de licores, !erfumes, cosmticos, tambin usado en frmacos o

e/tracci+n a !artir de la mezcla de ca*a de az7car.

PROPANOTRIOL: glicerina o glicerol, en la ramificaci+n de la

industria de tabaco, -umectante de cremas desvanecedoras, en los

&abones de afeitar, en la !asta de dientes " en los materiales como !or

e&em!lo el celofn, act7a como un !lastificante en los coagulantes.


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l !roceso de fabricaci+n de los alco-oles en el de!artamento de

$amba"eue son los siguientes(

5. $a ca*a !reviamente uemada " cortada se tritura en una mauina

llamada tra!ic-e.8. l &ugo obtenido en la trituraci+n se cocina a elevadas tem!eraturas

tratando de obtener un &ugo de color caramelo mu" es!eso.;. $uego este &ugo "a cocido se lleva a una segunda cocina en cmaras

emticas el va!or es conducidos !or tuber%as las cuales gota agotas van

de!ositando el alco-ol "a destilado. G n $amba"eue se encuentran < !lantas del alco-ol et%lico " se

estn instalando 8 ms. @ctualmente se !roceso en ; !lantas ;6 litro de

alco-ol refinados deben estimular el sector !roductivo !ara !roducir el

etanol localmente "a ue no estamos uedando algo rezagados caso

contrario la oferta ocasiona ue se im!orte etanol de otros lugares.

. '(ls s$n l#s '#%#'"%s"i'#s 7( $>s%)# U8. D l$s #l'$$ls '$n l$ 7(

# "%#>##8$ METANOL: incoloro, visible con el agua en todas sus !ro!orciones,

realiza combusti+n com!leta. s mu" voltil, en com!araci+n con los

dems alco-oles. ETANOL: combusti+n com!leta, miscible con el agua, olor agradable,

sabor uemante. BUTANOL: l%uido claro, con olor !enetrante, inmiscible en agua,

combusti+n incom!leta con llama regular altamente inflamable, es !oco

voltil. ISOPROPILICO:se eva!ora r!idamente.

@. ( 8iK%n'i# 8 %#''i9n s"#>l' n"% l !"#n$l Q "#n$l Una diferencia de reacci+n estar%a es la reacci+n de ecman, "a ue el

metanol al reaccionar con el !otasio metlico " el acido sulf7rico forma un

alde-%do en cambio el etanol forma un acido carbo/%lico. Otra diferencia estar%a en su forma de obtenci+n. l metanol se obtiene

!or la !irolisis de la madera actualmente se obtiene !or reacci+n catal%tica del

mon+/ido de carbono o di+/ido de carbono mediante -idrogeno. CO Y 8H8 ;66 a ;


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. ( s(s"#n'i#s $i8#n"s '$n$' $as sustancias o/idantes reaccionan otras sustancias denominados

electrones, al tiem!o ue se reduce, tambin -a" sustancias ue tienen al

mismo tiem!o una acci+n o/idante " reductora, de!endiendo del ti!o desustancia con la ue reaccionan, seg7n se em!leo las sustancias o/idantes se

dividen en( NUETRAS:O/ido de !lomo, ozono, nitrotolueno, etc. ALCALINAS:!ermanganato de !otasio, o/igeno, etc. ACIDAS:acido n%trico, acido sulf7rico, etc. $os l%uidos " los s+lidos o/idantes inclu"en

Cloroformo Cloruro de -idrogeno Nitrato de sodio romatos Per+/idos inorgnicos

. l# %#''i9n 8 $i8#'i9n s )%iKi'# $% )# 8i%'"# ( s(s"#n'i# in8i'#

7( l# $i8#'i9n s ll)# # '#>$ s conocida como reacci+n de ecman la cual !uede ser llevadaacabo

!or el !ermanganato de !otasio o el dicromato de !otasio las o/idaciones con

!ermanganato de !otasio son ms com!licadas debido a los diversos estados de

o/idaci+n ue !resenta el anganeso. P%i!% #s$: consiste en el ataue electr+filo de la es!ecio o/idante con

carga !ositiva a los electrones sin com!artir del alco-ol 0reductor1.

S&(n8$ #s$:elaductor con carga !ositiva 0Y1 ue se resulta !ierde un

!rot+n !ara formar un ester cr+mico.

+

+


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T%'% #s$:esta vez !ierde la !arte del cromo llevndose el !ar de

electrones ue la une al tomo de carbono con lo ue se !roduce la es!ecie de

cromo reducido " simultneamente !ierde un !rot+n de resto orgnico

originndose la acetona.

G $a sustancia ue indica ue se llevoacabo la o/idaci+n es el cromo

reducido " es un color verde oscuro.

. C(l s l# K(n'i9n 8l #'i8$ s(lK]%i'$ s l# s"%iKi'#'i9n $a funci+n del acido sulf7rico en la esterificaci+n es de un catalizador "a

ue act7a acidulando el medio mediante el cual obtendremos un distinto

!roducto de!endiendo de los com!uestos ue se utilice en la reacci+n.

. C(ls s$n l#s '#%#'"%s"i'#s Ksi'#s 7( # $>s%)#8$ n l$s %$8('"$s

8 l# s"%iKi'#'i9n 8 #l'$$ls Sustancias incoloras e -idrof+bicas. $os esteres de ba&o !eso molecular suelen tener un olor caracter%stico. uc-os aromas de !lantas son esteres " otros sintticos se em!leando

como cremas artificiales.^. Es'%i># l n$!>% 7(!i'$ 8 s"%s '$n #%$!# 8 %#s, #l>#%i'$7(,

n#%#n#, %$n, #4!n.

PERAacetato de isoamilo

ALBARICOUEbutanato de !ertilo

NARANJAetanoatodeoctilo RON!ro!ianoato de isoamilo

JAMINacetato debencilo

56. scriba el mecanismo de reacci+n !ara la des-idrataci+n del 8,8 E

dimetil!ro!anol Siendo el 8,8 dimetil!ro!anol un alco-ol al ser des-idratado !or acci+n

del acido inorgnico ue se uso como catalizador el resultado es un alueno

ue seg7n regla de Qaitev, realizar%a la siguiente reacci+n(

-


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Primero el catalizador acido sulf7rico transfiere uno de sus !rotones a un

!ar de electrones sin com!artir del tomo de o/igeno del OH. Segundo seg7n el enlace CAO del alco-ol !rotonado se rom!e

originando un i+n carb+nico. 'ercero el ion carb+nico !ierde un !rot+n ue recibe otra molcula de

alco-ol formndose las olefinas.

PRACTICA N 0^:

A


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RECONOCIMIENTO - PROPIEDADES DE ALDEHIDOS -

CETONAS

I. OBJETIVOS: #dentificar alde-%dos " cetonas mediante las diferentes reacciones

u%micas. Determinar la acci+n reductora de alde-%dos.

II. FUNDAMENTO TEORICO: $os alde-%dos " cetonas contienen el gru!o carb+nico 0CO1. Se les

re!resenta !or las formulas CHO " CO res!ectivamente. $os alde-%dos " cetonas son dos clases diferentes de com!uestos. Pero

!oseen !ro!iedades seme&antes. 'odas las diferencias observables en sus!ro!iedades, salvo la facilidad de o/idaci+n son diferentes de grado ms ue

de ti!o. Casi todos los alde-%dos son l%uidos salvo en acetalde-%do ue es

gaseoso. @ !esar de la miembros inferiores de la serie tienen olor

desagradable otros alde-%dos se em!lean en la fabricaci+n de !erfumes "

sabores artificiales. l formalde-ido " acetalde-%do son solubles en agua.

$os -om+logos su!eriores son com!letamente insolubles en agua. $os

alde-%dos se caracterizan !or su gran !oder reductor

FORMALDEHIDO 2METANAL3: es un gas incoloro " de olor

e/tremadamente irritante. No !uede mane&arse con facilidad en estado

gaseoso. Por otra raz+n se disuelve en el agua " se e/!ende como soluci+n

del ;< al >6 0formalina o formol1, ue se em!lea como antis!tico general,

!osee la !ro!iedad de endurecer las !rote%nas -acindolas insoluble en agua.

Por esta raz+n se em!lean en soluciones embalsamadoras " en la

conservaci+n de es!ec%menes biol+gicos. n la fumigaci+n de cuartos !ara enfermos se em!lean velas !ara

formalde-idos. Cuando una soluci+n de formalina de amoniaco se eva!ora a

seuedad, se formula un sodio cristalino, la

practica laboratorio química orgánica

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