practica 1 aspirina

8/18/2019 Practica 1 Aspirina

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PRACTICA No. 1SINTESIS DE ACIDO ACETIL SALICÍLICO O ASPIRINA

(Esterificación)

OBJETIOS• Ejemplificar la esterificación de un oxidrilo unido a un anillo aromáticoempleando un anhídrido de ácido para obtener un fármaco.

• Estudiar la reactividad del anhídrido acético y la del ácido salicílico• Comparar la velocidad de una reacción química variando las condiciones,

como en este caso el cataliador.

!"NDA#ENTO

!spirina, compuesto químico sintético, ácido acetilsalicílico. "e elabora a

partir del ácido salicílico obtenido de la cortea del sauce, utiliada, entre otros,por los anti#uos #rie#os y los pueblos indí#enas americanos para combatir lafiebre y el dolor. "in embar#o, el ácido salicílico es amar#o e irrita el estóma#o. Elquímico alemán $elix %offman sintetió en &'() el derivado acetilo del ácidosalicílico como respuesta a la petición de su padre, que tomaba ácido salicílicopara el reumatismo. En la actualidad, la aspirina es el primer fármaco de elecciónfrente a la fiebre, el dolor leve a moderado, y la inflamación debida a la artritis o lostraumatismos. Como anal#ésico es más efica que la codeína. *a aspirinaproduce a veces san#rados #astrointestinales insi#nificantes que con el tiempopueden ori#inar un déficit de hierro. "u uso prolon#ado puede producir también+lceras #ástricas. *a aspirina no se debe administrar a nios que padecan

varicela o #ripe, ya que eleva el ries#o de padecer un síndrome de -eye, unaenfermedad muy rara y con frecuencia mortal que afecta al cerebro y a al#unosór#anos abdominales.

"e piensa que la aspirina act+a interfiriendo con la síntesis deprosta#landinas, implicadas en los procesos inflamatorios y en la fiebre. *osestudios sobre las propiedades anticoa#ulantes de la aspirina su#ieren que laadministración de media tableta diaria reduce en al#unos individuos el ries#o deinfarto de miocardio y de accidentes cerebrovasculares.

El propio ácido salicílico es un anal#ésico. En realidad, es éste el producto

que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.nicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. "in embar#o, el usodel salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó unamodificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sinpresentarlos efectos secundarios indeseables. /or tratamiento del ácido salicílicocon anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficacomo el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipode estrate#ia se empleó más tarde para la modificación de otro potente

LA


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anal#ésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad decrear adicción, con la idea de solventarlo, se acetilo la morfina, obteniéndose ladiacetilmorfina o heroína.

#ateria$

1 Ter%ó%etro &ra'a'o 'e 1* a + ,-*C

1 Tri/ie %et0$ico1 %ecero 2nsen3 t2os 'e ensa4e

3 /i/etas &ra'a'as 'e 1* %$.1 %atra5 er$en%e4er 'e ,6* %$.

1 7aso 'e /reci/ita'os 'e 1** %$.1 e%2'o 'e fi$tración r0/i'a

Reacti7os

1.6 &r 'e Aci'o Sa$ic8$ico (tres/orciones 'e *.6 &)

3 %$. De An8'ri'o ac9tico (n %$. Enca'a t2o)

, &otas 'e aci'o s$f:ricoconcentra'o

&.&& 'e acetato 'e so'io en /o$7o0 &otas 'e /iri'ina

3* %$ 'e a&a 'esti$a'a*.*, & 'e car2ón acti7a'o en /o$7o

T;CNICA

LA


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1/-EC!2C34 usar perilla para servir los reactivos en campana, usar mascarilla5

REACCI


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OBSERACIONES = ES>"E#AS

LA

*igura 01

"e aadió en ) tubos de ensaye

6.07# de !c. "alicílico 8 6.67 de !nhídrido !cético utiliando perillapara evitar accidentes. *a soluciónse observó transparente con


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*igura 02

9ubo :& se le toma la temperatura inicialy después aadimos 6.67 ml de %0";<evitando que no se quede el reactivo por las paredes y nuevamente se toma latemperatura calculando el tiempo quetarda en subir


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*igura 05

"e ponen a bao maría los ) tubos de

ensaye durante 7 min. El tubo que tardomás en reacción fue el de %0";<si#uiéndole el tubo que contenía /iridina ypor +ltimo el tubo que contenía !cetato de"odio !nhídrido. !l disolverse el sólido delos ) tubos se observa la solución color bei#e

*igura 0

"e aade la solución de los ) tubosa un matra con &7 ml de a#uaocupando &6 ml para lavar losresiduos existentes en los tubos. *asolución del matra se observablanca turbia con li#eras partículas.

!i&ra *?

*a solución se lleva a bao de hieloa#itando las paredes con un a#itador y posteriormente se filtrará lavando elprecipitado con 7 ml de a#uadestilada


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PROPIEDADES !ÍSICAS = >"Í#ICAS DE LOS REACTIOSReacti7o

Canti'a'ti$i5a'a

Peso%o$ec$ar

Densi'a' Pnto'efsión

Pnto 'ee2$$ición

Precaciones

@,SO 0 #otas (' #>mol &.')<#>mol

&6=C ))?=C 2sar protecciónpersonal.Evitar laformación devapores.

!lejar de fuentesde calor.

!#re#ar ácido ala#ua.

LA

*igura 0

/ara purificar el recristaliado seaaden unapica de carbónactivado y posteriormente se filtraen caliente.

!i&ra *

/or +ltimo se deja secar el papelfiltro para su posterior pesada yentre#ar el producto obtenido, elproducto tiene una aparienciablanca polvosa muy fina.


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m

ρ= m = vρ

vm = (3ml)(1.08 ml) = 3.24g

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Acetato'eso'io

6.& # '0.6)#>mol

&.mol 7'=C ))?=C !lejar de fuentesde i#nición.

!lmacenar enlu#ar fresco yseco.2sar equipo de

se#uridad.Es incompatiblecon ácido nítrico yoxidantes.

Piri'ina & #ota ?(.& #>mol 6.('&(#>mol

@ml

c 6.& ml %0";< concentrado Dcataliador

/B (' #

d # ácido acetilsalicílico Dproducto

/B &'6.&A#

-E4GBE49; 9E;-C;

LA


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&)'.&0# ác.salicílico 8 &06.6 anhídrido acético &'6.&A# ác.acetilsalicílico&.7# ácido salicílico 8 ).0


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0 1 2 3 4

0

0.5

1

1.5

2

0.4

0.3

1.5

Tiempo de cada catali&ador

CONCL"SI

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