®Quiored 2003

pKa de Moléculas

Ácido Carboxílicos

Nombre Ácido Base conjugada pKa

Ac. Trifluoroacético CF3CO2H CF3CO2- -0.6

Ac. Tricloroacético CCl3CO2H CCl3CO2- -0.5

Ac. Oxálico HO2CCO2H HO2CCO2- 1.25

Ac. Dicloroacético Cl2CHCO2H Cl2CHCO2- 1.35

Ac 2-fluoroacético FCH2CO2H FCH2CO2- 2.6

Ac. 2-cloroacético ClCH2CO2H ClCH2CO2- 2.86

Ac. Fórmico HCO2H HCO2- 3.75

Ac. Benzoico PhCO2H PhCO2- 4.2

Ac. Acético CH3CO2H CH3CO2- 4.76

Ac. Benzoico PhCO2H ( en DMSO) PhCO2- 11.0

A. Acético CH3CO2H ( en DMSO) CH3CO2- 12.3

Alcoholes y aminas

Nombre Ácido Base conjugada pKa

p-Nitrofenol OHO2N

p-Nitrofenóxido 7.2

Fenol OH

Fenóxido 10.0

Etil mercaptano

EtSH EtS- 10.6

2,2,2-trifluoroetanol

CF3CH2OH CF3CH2O- 12.4

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Imidazol N

NH

NN

14.5

Metanol CH3OH CH3O- 15.5

Etanol CH3CH2OH CH3CH2O- 15.9

Isopropanol (CH3)2CHOH (CH3)2CHO- 17.1

terc-butanol (CH3)3COH (CH3)3CO- 17.2

Difenilamina Ph2NH (DMSO/H2O) Ph2N- 22.4

Isopropilamina iPr2NH (THF) iPr2N- 35.7

Amoniaco NH3 NH2- 41

Hidrocarburos

Nombre Acido Base conjugada pKa

Ciclopentadieno

18.1

Acetileno HCΞCH HCΞC- 25

Trifenilmetano Ph3CH Ph3C- 30.6

Difenilmetano Ph2CH2 Ph2CH- 32.3

Tolueno PhCH3 PhCH2- 43

Benceno

Ph- 43

Eteno CH2=CH2 CH2=CH- 44

Propeno CH3CH=CH2 -CH2-CH=CH2 48

Etano CH3-CH3 -CH2-CH3 50

Metano CH4 -CH3

58-60

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Moléculas diversas protonadas

Acido Base conjugada Nombres pKa

Me2SH+ Me2S Sulfuro de dimetilo -6.99

PhOCH3 Fenilmetiléter -6.5

PhCOOEt Benzoato de etilo -6.2

PhCOOH Ácido Benzoico -4.7

PhCOCH3 Acetofenona -4.3

PhCHO Benzaldehído -3.9

Me2OH+ MeOMe Dimetil éter -3.8

(CH3)2C=OH+ CH3COCH3 Acetona -2.85

CH3OH2+ CH3OH Metanol -2.5

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PHCONH2 Benzamida -1.74

(CH3)2S=OH+ CH3SOCH3 DMSO -1.5

CH3CON(CH3)2 N,N-dimetilacetamida 0.1

PhNH2 Anilina 4.6

N

Piridina 5.2

NH2

Ciclohexilamina 10.7

Et3NH+ Et3N Trietilamina 10.8

Et2NH2+ Et2NH Dietilamina 11.0