CRIPTOARITMTICA

QUMICA ORGNICA La qumica orgnica es el estudio de las estructuras, las reacciones y las propiedades de los compuestos del carbono. Sin embargo, los compuestos tales como:

CO: Oxido de carbono

CO2: Dixido de carbono

CS2:Disulfuro de carbono

Bicarbonatos; carburos; carbonatos y cianuros son considerados compuestos inorgnicos.

En la antigedad, se crea que los compuestos orgnicos slo se podan producir dentro de los seres vivos y que era indispensable la intervencin de una fuerza vital para producirlos. A principios del siglo XIX el clebre qumico sueco Berzelius sostiene esta creencia, llamndola teora vitalista (del latn vita, vida)

En 1828, Whler descubri que al calentar un compuesto inorgnico, el cianato de amonio, se transformaba en un compuesto orgnico presente en la orina de los mamferos.

Primera ecuacin:

Segunda ecuacin:

La obtencin de la urea abri el camino de nuevas sntesis de compuestos orgnicos, en tal forma que ya por el ao 1850, la doctrina del vitalismo fue abandonada.

Elementos Organgenos: Son aquellos elementos que se encuentran como componentes principales, en los compuestos orgnicos. Estos elementos son: C; H; O; N.

Elementos Biogensicos: Son aquellos que se encuentran en mnima proporcin en los compuestos orgnicos. Estos elementos son: Ca; Mg; Fe; Cl; Br; etc.

Principales caractersticas de los compuestos orgnicos:

A. Estn formados por pocos elementos: C; H; O; N

B. Utilizan enlace covalente, es decir, comparten electrones

C. Generalmente son malos conductores del calor y la electricidad

D. Generalmente son insolubles en agua pero solubles en otros solventes orgnicos

E. Son poco estables por lo que se descomponen a temperaturas relativamente bajas. La mayora no resiste temperaturas superiores a 400C

F. Presentan el fenmeno de isomera

G. Son combustibles (no todos)

H. Son ms abundantes que los compuestos inorgnicos. Son aproximadamente 7 millones de compuestos orgnicos

I. Sus reacciones son muy lentas por lo que requieren el uso de catalizadores

EL TOMO DE CARBONO

Posee nmero atmico igual a 6(Z = 6). Configuracin electrnica: 2 electrones en el 1 nivel (capa K) y 4 en el 2 nivel (capa L), repartidas los 4 ltimos segn 2s2 y 2p2.

Istopos o hlidos del C

NaturalesRadiactivo

98,892%1,108%(Insignificante)

El carbono elemental se presenta, apenas sin excepcin, en estado atmico, esto es, constituyendo estructuras atmicas en vez de moleculares.

Formas del carbono

A. Cristalizadas (Alotrpicas)Son aquellas en las cuales los tomos tienen un ordenamiento establecido, unidos por enlaces esencialmente covalentes.

A.1) Naturales

Diamante: Es una de las sustancias ms duras que se conocen. Es incoloro, mal conductor de la electricidad y ms denso que el grfito. Forma cristales tetradricos. Es quebradizo y tiene elevado punto de fusin y ebullicin.

Grafito: Es el ms estable de las formas del carbono. Es suave, negro y resbaloso. Su densidad es 2,25 g/mL frente a los 3,51 g/mL del diamante. Se emplea como lubricante, como aditivo de aceites para autos, como mina para lpices y es un buen conductor elctrico.

A.2) Artificiales:

Fullerenos: Son estructuras de 60; 70 y 76 tomos de carbono formando figuras semejantes a una pelota de ftbol. Se les llama tambin Buckyball. Los fullerenos pueden actuar como superconductores y lubricantes a altas temperaturas y como catalizadores.

B. Amorfos

No poseen estructura cristalina determinada.

B.1) Naturales

Antracita: Constituye la formacin ms antigua, posee mayor composicin de carbono puro (96%) y posee mayor contenido calorfico. Se les encuentra en depsitos de carbn.

Hulla: Es el tipo de carbn ms importante debido a su abundancia y su alto poder calorfico por lo que se le usa como combustible. (Posee 86,5% de carbono)

Lignito: Contienen 60,5% de carbn puro. Posee bajo rendimiento como combustible.

Turba: Se le llama carbn joven. Es muy buen abono y poco til como combustible (59% de carbono puro). Se utiliza para fabricar cartones.

B.2) Artificiales

Negro animal: Es el residuo de la carbonizacin de los huesos de los animales.

Negro de humo: Se le llama holln y se obtiene por combustin incompleta de sustancias orgnicas.

Carbn vegetal: Es el residuo de la combustin de las maderas.

Coke: Se obtiene como residuo del petrleo

Carbn activado: Tiene gran poder de adherencia.

Propiedades del carbono

A. Tetravalencia: Es la capacidad que tiene el carbono para formar 4 enlaces covalentes con tomos iguales o diferentes. Mediante esta propiedad, el carbono hace participar a sus 4 electrones de valencia en la formacin de enlaces qumicos.

Vant Hoff afirm, en 1874, que el tomo de carbono tiene sus 4 enlaces dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro.

B. Covalencia: El tomo de carbono en compuestos orgnicos se une mediante enlace covalente lo que le permite la formacin de enlaces simples, dobles y triples.

lace Simple

Enlace DobleEnlace Triple

Sigma((()

1 Sigma (() y 1 Pi (()

1 Sigma (() y 2 Pi (()

C. Autosaturacin: Un tomo de carbono puede llenar cualquiera de sus enlaces con otros tomos de carbono formando cadenas carbonadas las cuales tienen diversas formas y diferentes longitudes, por esta propiedad se logra gran cantidad de compuestos orgnicos.

CADENAS CARBONADAS

D. Hibridizacin: Se denomina as al fenmeno por el cual se originan orbitales usados para formar los enlaces covalentes.

Se presentan los siguientes tipos de hibridizacin: sp3 (tetradrica); sp2 (trigonal plana) y sp (digonal o lineal)HIBRIDIZACINNGULOGEOMETRA

sp3109,5

sp2120

sp180

TIPOS DE CARBONO EN UNA CADENA CARBONADA

CARBONON de carbonos al cual va unidoN de hidrgenos que posee

PRIMARIO13

SECUNDARIO22

TERCIARIO31

CUATERNARIO40

NOTA: Esta clasificacin solo es aplicable para tomos de carbono unidos mediante enlaces simples

Ejemplo:

TIPOS DE FRMULAS

a. Frmula Desarrollada

Es aquella en la que se muestran todos los enlaces, entre tomos de carbono y con otros tomos de elementos distintos.

Ejemplo:

b. Frmula Semidesarrollada

Es aquella en la cual se muestran los enlaces entre tomos de carbono de la cadena principal, los dems se abrevian.

Ejemplo:

Los enlaces simples de la cadena principal se pueden sobreentender.

Ejemplo:

c. Frmula Global o Molecular

Es aquella en la cual se renen todos los tomos de cada elemento.

Ejemplo: (de acuerdo con los ejemplos anteriores)

C6H10O2

HIROCARBUROS

Son compuestos constituidos nicamente por carbono e hidrgeno.

Se les encuentra en las siguientes fuentes:

a) Petrleo: De quien se les obtienen por destilacin fraccionada y luego por refinacin.b) Gas natural: El cual contiene de 60% a 90% de metano; y tambin, etano, propano y butano.

c) Carbn: Del cual se obtiene hidrocarburos gaseosos, principalmente metano CH4, por destilacin destructiva (pirlisis en ausencia de aire)

Clasificacin de los Hidrocarburos

Hidrocarburos Acclicos

Son aquellos hidrocarburos que presentan cadena abierta

Frmula general de hidrocarburos acclicos: (alifticos)

donde:n : nmero de carbonos

d : nmero de enlaces dobles

t : nmero de enlaces triples

ALCANOS O HIDROCARBUROS PARFNICOS

Estructura: Enlace simple entre carbonos (C C)

Hibridizacin: sp3

Frmula General:CnH2n+2Nomenclatura IUPAC: Prefijo .................... ano

Serie homloga de alcanos de cadena lineal:

n = 1

CH4metano (formeno o gas de los pantanos)

CH4 + Aire Gas Griz (Explosivo)

n = 2

C2H6

CH3CH3

etano

n = 3

C3H8

CH3CH2CH3

propano

n = 4

C4H10 CH3CH2CH2CH3

butano

n = 5

C5H12CH3CH2CH2CH2CH3

pentano

otros alcanos de cadena ramificada

CH3 CH CH3

,Metilpropano (o iso butano)

I

CH3

CH3 CH CH2 CH3 ,Metilbutano (o iso pentano)

I

CH3 CH3

I

CH3 C CH3

,Dimetilpropano (o neo pentano)

I

CH3PROPIEDADES FSICAS:

1. Los alcanos son compuestos apolares.

2. Los estados en que se encuentran son:

de C1 a C4, son gases

de C5 a C17, son lquidos

de C18 en adelante, son slidos

3. A mayor masa molecular (mayor n), es mayor las fuerzas de Van der Waals, lo cual significa una mayor cohesin molecular y un mayor punto de ebullicin.

4. El menos ramificado, tiene mayor superficie de contacto, una mayor cohesin molecular y mayor punto de ebullicin

PROPIEDADES QUMICAS:

1) Son poco reactivos, por ello se les denomina parafinas (del latn parum affinis, poca afinidad)

2) Las principales reacciones, son las sustitucin, adems, de combustin, de oxidacin

NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCANOS

1. Los nombres estn formados por la raz que denota el nmero de tomos de carbono que seguido por el sufijo .... ano

Ejemplos:

FRMULANOMBRE

CH4Metano

C2H6Etano

C4H10Butano

2. Para dar el nombre de los hidrocarburos ramificados se escoge la cadena mas larga continua y se enumera empezando por el extremo ms prximo a la ramificacin de modo que este quede con el menor nmero posible.

Ejemplo:

Nota: Entre nmeros y letras se utiliza el guin y entre nmeros se utiliza la coma

3. Cuando un radial se repite con una misma ramificacin en la cadena, se indica mediante los prefijos: di; tri; tetra; etc.

Ejemplos:

4. Para nombrar varios radicales o ramificaciones distintas, se ordenan en orden alfabticas.

El prefijo de multiplicidad no se toma en cuenta para el orden alfabtico.

Ejemplos:

5. Cuando exista coincidencia en el nmero de carbonos de la cadena principal, se escoge aquella que contenga mayor nmero de radicales.

Ejemplo:

6. Cuando existan radicales iguales en posiciones equivalentes, la numeracin empezar por el extremo ms cercano a otro radical y si se tratara de radicales diferentes en posiciones equivalentes, entonces se utilizar el criterio alfabtico.

Ejemplos:

NOMENCLATURA COMN DE LOS ALCANOS

1. Los hidrocarburos no ramificados se nombran con una n (normal) delante del nombre del hidrocarburo

CH3 CHb2 CH2 CH2 CH3 n Pentano

CH3 (CH2)4 CH3

n hexano

2. A los alcanos que poseen un grupo metil en el segundo carbono se les nombra con el prefijo ISO, seguido del nombre del mismo nmero total de carbono 1

Ejemplos:

3. A los alcanos que poseen dos grupos metil en el segundo carbono, se les nombra con el prefijo Neo seguido del nombre del nmero total de carbonos

RADICALES ALQULICOS (R )

Son grupos monovalentes. Se pueden obtener, quitando 1 hidrgeno de un hidrocarburo.

Se nombran dando la terminacin: il ilo.

Algunos radicales:

CH3

metilo

CH2CH3

etilo

CH2CH2CH3

propilo

CH2CH2CH2CH3

butilo n butilo

CH2CH2CH2CH2CH3

pentilo n pentilo

(o n amilo)

Algunos radicales ramificados:

CHCH3

isopropilo

l

CH3CH2CHCH3

isobutilo

l

CH3CHCH2CH3

sec butilo

l

CH3

C(CH3)3

ter butilo

CH2C(CH3)3

neo pentilo

CH2CH2CH(CH3)2

iso pentilo (

iso amilo)

PROBLEMAS

01.Respecto a las formas alotrpicas del carbono, indique las afirmaciones correctas.

I. El diamante es cristalino y tiene geometra tetrahedrica; en cambio el grafito Cristalino tiene geometra hexagonal.

II. Mientras que el grafito es suave y buen conductor, el diamante es duro y mal conductor.

III. El grafito es negro y el diamante incoloro

A) Solo I B) solo ll

C) solo III D) I y II E) todos

02.El "gas mostaza" original es un agente que contiene azufre y produce ampollas en la piel; se us como arma qumica durante la Primera Guerra Mundial, y se denota con el smbolo militar H. (I) Un cido araquidnico, que produce las prostagiandinas, insaturado de 20 carbonos se muestra como la estructura. (II) La N-Iaunletilenimina es un carcingeno heteroccco (estructura III). Estas estructuras se muestran a continuacin:

I. Cl - CH2 - CH2 - S - CH2 - CH2 Cl

Entonces podemos afirmar que:

I. La estructura (II) es frmula topolgica.

II. La estructura (III) es frmula desarrollada.III. La estructura (I) es frmula semidesarrollada.A) Slo I B) Slo II

C) Slo III D) I y II

E) I y III

03.Respecto a los compuestos orgnicos:

1.Arden ms rpido que los compuestos inorgnicos

2.Son solubles en agua

3.Son insolubles en CCl4

4.Presentan enlaces sigma

5.Requieren energa y catalizadores en sus reacciones

Son ciertas:

A) 1, 2, 3B) 2, 3, 4C) 2 y 3

D) 3, 4, 5E) 1, 4 y 504.Los qumicos han logrado aislar hormonas juveniles de insectos y determinar sus estructuras. Una vez que conocen la estructura pueden sintetizar la hormona. La explicacin de hormonas juveniles a los estanques en los que se cran mosquitos los mantiene en la etapa preadulta en la que no causan daos. Dado que slo los insectos adultos pueden reproducirse, las hormonas juveniles parecen ser un mtodo casi perfecto para controlar los insectos. Una estructura de una hormona juvenil natural es la siguiente:

Diga que proposicin no corresponde:

I. Existe hibridacin del carbono sp, sp2 y sp3.II. Se cumple la tetravalencia del carbono.III. Se cumple la autosaturacin del carbono.IV. Se trata de un hidrocarburo.A) Slo I y IV

B) Slo II y III

C) Slo III y IV

D) Slo I, II y IV

E) Slo II y III

UNT 2009-I-B:05.El siguiente compuesto orgnico:CH3 - CH=CH - CH2 - CH= CH2Presenta:1. Dos carbonos digonales.2. Cinco hidrgenos primarios.3. Dos enlaces p.4. Dos carbonos trigonales.5. Cinco enlaces sigma SON CIERTAS:A) 1 y 2B) 1 y 4

C) 2 y 4D) 2 y 5E) 3 y 506.Con respecto a las proposiciones:

1.La hibridacin sp tiene un ngulo de enlace de 180.

2.El enlace sigma se forma por la superposicin de orbitales atmicos puros p frontales.

3.No toda hibridacin sp implica enlaces triples.

4.El C con hibridacin sp2 forma 1 enlace (.

5.Los enlaces sigma solo pueden ser enlaces simples.

Son ciertas:

A) 1, 2, 3B) 2, 3, 4C) 1, 2, 3, 4

D) 3, 4, 5E) 1, 3, 4CEPUNT 2008 -I: 3er Sum. A (Abr. - Ago. 2007)07.En el siguiente compuesto:CH3 - CH = C = CH C ( CHLos tipos de hibridizacin que presentan los tomos de carbono son secuencialmente:A) sp3 sp2 sp sp2 sp spB) sp3 sp3 sp2 sp2 sp sp2C) sp3 sp3 sp2 sp2 sp spD) sp3 sp3 sp sp sp2 sp2E) sp3 sp3 sp2 sp sp sp208.Con respecto al siguiente compuesto se puede afirmar:

1.Presenta 3 enlaces formados por Traslape lateral

2.Presenta 9 enlaces de simetra cilndrica

3.Presenta 7 enlaces simples

4.Presenta 2 enlaces mltiples.

5.Presenta en nitrgeno con hibridacin sp

Son ciertas:

A) 1, 2 y 3B) 3, 4 y 5C) 1, 2, 3 y 4

D) 2, 3, 4 y 5E) Todas09.Respecto a la estructura del siguiente hidrocarburo:

Marque lo incorrecto:

A) Hay 6 carbonos primariosB) Hay 4 hidrgenos secundariosC) Hay 1 carbono cuaternarioD) Hay 15 hidrgenos primariosE) Hay 2 carbonos terciarios10.Identifique las mezclas que no estn correctamente representadas?

A) Solo I B) Solo II C) Solo III D) I y II E) II y III

11. Marque verdadero o falso segn corresponda:1) La hulla es un tipo de carbono artificial.2) El holln es un tipo de carbn natural.

3) El grafito es el carbn artificial ms suave.

4) El diamante es el carbn ms duro.

a) FVVFb) FVFF c) FFFVd) VVFFe) FVFV

UNT 2010-1-B:12.En el siguiente hidrocarburo:

Los nmeros de carbonos con hibridacin sp, sp2, sp3 son respectivamente:A) 1; 2; 7B) 2; 4; 5C) 2; 5; 4D) 3; 3; 5E) 5; 4; 213.Cuntos carbonos primarios, secundarios y terciarios respectivamente tiene el hidrocarburo

C2H5 I

CH3 (CH2)2 CH(CH3) C C3H7

I

C2H5

siguiente?

A) 5, 6, 1

B) 6, 6, 1 C) 5, 4, 2

D) 5, 6, 2

E) 6, 4, 1

CEPUNT 2006 - II: 3er Sum. B (Oct - Feb 2006)14.Nmero de carbonos hibridizados con sp , sp , sp, respectivamente en la siguiente estructura

Es:A) 5, 6 y 3B) 7, 5 y 2C) 3, 8 y 3D) 3, 7 y 4E) 3, 9 y 215. A continuacin se proponen 6 cadenas, correspondientes a sendos compuestos orgnicos.

Indique la proposicin falsa.

A)No existen anillos aromticos.

B)1 estructura es heterocclica.

C)3 estructuras son alicclicas.

D)1 estructura es aromtica.

E)2 estructuras son acclicas.

16.Los insectos secretan feromonas, cuya funcin es marcar un camino y emitir una alarma o atraer a un compaero sexual. Tal vez las feromonas ms interesantes sean los atractores sexuales, normalmente secretados por la hembra para atraer machos. Las investigaciones qumicas han permitido identificar los atractores sexuales y determinar sus estructuras.El atractor sexual de la mosca domstica comn es un hidrocarburo insaturado sencillo.CH3 (CH2 )7 CH = CH (CH2 )12 CH3Diga que proposiciones son correctas.

I. Existen 19 hidrgenos secundarios y 6 hidrgenos primarios.II. Existen slo dos carbonos primarios y dos terciarios.III. No existen carbonos cuaternarios, pero si 38 hidrgenos secundarios.A) Slo I y II B) Slo II y III C) Slo I y IIID) Slo III E) I, II y IIICEPUNT 2003: 3er Sum. B (Oct - Feb 2003)17.En la siguiente estructura molecular: O (( CH2 = CH - CH2 - C - CH2 - CH= CH2La cantidad de tomos con la hibridacin sp, sp2,sp3 respectivamente es:A) 2, 3 y 2B) 3, 4 y1C) 2,4 y 2D) 2, 5 y 1E) 1,4 y3ADMISIN UNI 1999 -II18.Indicar que proposiciones son verdaderas (V) o falsa (F), segn el orden en que han sido propuestas.1) Los orbitales s y p se pueden combinar para formar los orbitales hbridos sp, sp2 y sp3.2) Los orbitales s de los diferentes elementos tienen la misma energa.3) Los orbitales sp tienen geometra lineal4) El metano tiene orbitales sp2 A) VVFF B) VFVF

C) FVFV D) FFVV E) FFFV19.Seale lo incorrecto respecto al enlace del carbono hibridizado.A) La hibridizacin sp produce enlace lineal triple.B) La hibridizacin sp2 se produce por la mezcla de 1 orbital s y 2 orbitales "p".C) La hibridizacin sp2 produce enlaces dobles.D) Al obtenerse la hibridizacin sp3, un orbital p, no interviene.E) Al obtenerse la hibridizacin sp2, un rbita! p, no interviene.20.De las siguientes proposiciones:1) Es tetravalente con capacidad de combinacin igual a 42) En una unin C C el enlace covalente es polar.3) El carbono se une a otros carbonos formando cadenas simples o ramificadas.4) Segn su configuracin electrnica, presenta 4 electrones de valencia.NO SON CARACTERSTICAS DEL CARBONO:A) 1

B) 2C) 4D) 1 y 2E) 3 y 421.De las siguientes proposiciones, con respecto a la hibridizacin sp3:1) Propician los enlaces simples entre carbonos.2) Propician los enlaces dobles entre carbonos.3) El ngulo formado entre los enlaces es de 109,34) El ngulo formado entre los enlaces es de 112,5SON CIERTAS:A) 1 y 3B) 1 y 4

C) 2 y 3D) 2 y 4E) N. A.22.Analice la veracidad (V) o falsedad (F) de las proposiciones planteadas y seale la secuencia correcta.I. La isomera es una caracterstica de los compuestos orgnicos.II. Los compuestos orgnicos son muy buenos electrolitosIII. Los compuestos orgnicos poseen bajos puntos de fusin y son resistentes a la accin del calor.A) VVFB) FFF

C) VFFD) VFVE) VVV23.La frmula:

C6H5 - CN ; presenta:

1. Enlace sigma sp2 - sp32. Enlace sigma sp - sp23. Enlace sigma sp - sp34. Carbonos sp y sp25. Carbonos sp2 y sp3Son falsas:A) 1, 3 y 5B) 2 y 4 C) 1, 2 y 4D) 3, 4 y 5 E) 1, 3 y 424.Del carbono se puede afirmar:1. Tiende a formar enlaces con ngulo tetradrico.2. Tiende a completar octetos en su rbita de enlace.3. Es capaz de formar enlaces de hidrgeno.4. Es capaz de formar muchsimos compuestos.5. Los enlaces entre los tomos de carbono - carbono son inestables.Son ciertas:A) 1, 2 y 4B) 2,3 y 4C) 3, 4 y 5D) 1,4 y 5E) 1, 2 y 525.En la frmula siguiente: (C2H3)2CHC(CH3)(C2H3)2 Hay:1) 5 carbonos primarios.2) 4 carbonos secundarios.3) 1 carbono terciario.4) 1 carbono cuaternario.SON CIERTAS:A) 1, 2 y 3B) 2,3 y 4C) 1, 3 y 4D) 1, 2 y 4E) TodasUN 2007 - II: 3er Sum. A (Oct - Feb 2007)26.De los hidrocarburos se afirma que:1. Se dividen en alifticos y aromticos2. Los alanos presentan hibridacin sp33. Los hidrocarburos alifticos presentan enlaces pi deslocalizados4. Los hidrocarburos alifticos slo pueden ser de cadena abierta5. En los alquinos su triple enlace est por dos enlaces piSon ciertas:A) 1. 2 y 4 B) 1,2 y 5 C) 1,4 y 5D) 2,3 y 4 E) 3,4 y 527.Teniendo en cuenta la frmula de los hidrocarburos saturados, seale los compuestos que corresponden a este grupo:1) CH3-CO-CH32) CH3 - CH2 - CH2 - CH33) CH2 = CH-CH34) CH3-CH-CH3 (CH35) CH2 = CH2De las propuestas anteriores son ciertas:A) 1 y 2B) 2 y 4C)3 y 5D) 1 y 4E) 2 y 328.De las proposiciones siguientes:

1. Durante la combustin incompleta de hidrocarburo se desprende CO22. Los alcanos son solubles en agua

3. Los hidrocarburos tienen menor densidad que el agua

4. Las olefinas son hidrocarburos etilnicos

5. Los alcanos son compuestos altamente reactivos

Son ciertas solamente:

a) 1 y 3 b) 2 y 3c) 3 y 4

d) 3 y 5e) 418Marcar la afirmacin incorrecta respecto a las propiedades de los alcanos :

A)El heptano es lquido a temperatura ambiente.

B) El propano es un gas a temperatura de ambiente.

C) Los seis homlogos presentan el mismo estado fsico.

D) Se les denomina parafinas debido a su poca reactividad.

E) Son solubles en solventes no polares, por ejemplo el CCl4

1. El nombre correcto del hidrocarburo:

A) Neohexano

B) Isohexano

C) 2,3 dimetilbutano

D) Diisopropilo

E) Diisohexano

2.Dar el nombre IUPAC a la siguiente molcula:

CH3 |

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH (CH2)2 CH3 |

|

C2H5

C2H5a) 4, 6 Dietil 6 Metil nonano

b) 2, 2, 4 Trietil decano

c) 4, 6, 6 Trietil heptano

d) 7 etil 3, 3 Dimetil decano

e) 3, 6 Dietil 3 Metil nonano3.El nombre correcto del compuesto

Es:

a) 2,4 dimetil 2,6 dietilheptano

b) 2, 4 , 6 trimetil 2 etiloctano

c) 2,6 dietil 2,4 dimetilheptano

d) 2 etil 2,4,6 trimetiloctano

e) 3,3,5,7 tetrametilnonano

4.Cul es el nombre del siguiente compuesto?

a) 2 propil 4 etilpentano

b) 2 etil 4 metilheptano

c) 4 etil 6 etilheptano

d) 2 propil 4 metilheptano

e) 3,5 dimetil octano.5. Segn las reglas de la IUPAC, elija el nombre correcto del siguiente compuesto qumico:

A) 3-metil-4-isopropilhexano

B) 2,4-dimetil-3-etilhexano

C) 3-isopropil-4-metilhexano

D) 3-etil-2,4-dimetilhexano

E) 4-etil-3,5-dimetilhexano.

6.Con respecto al compuesto de frmula:

1.Presenta un tomo de carbono cuaternario

2.Su nombre es 3-metilpentano

3.Es un hidrocarburo lquido a las condiciones ambientales

4.Presenta 4 hidrgenos secundarios

5.Se le puede llamar isohexano

Son correctas:

A) 2 y 3B) 1, 4 y 5C) 1, 2, y 4

D) 3 y 4E) Todas

7.Indique la veracidad (V) o falsedad (F) de las proposiciones siguientes:

-Se trata de un grupo alquilo: ( )

- Se trata del isopropilo: ( )

-Se trata del metilo ( )

A) VVVB) VFVC) FFV

D) FFFE) VVF

8.El nombre del siguiente compuesto es:

a) 3 isopropil 6 metatilheptano

b) 6 isopropil 2 metilheptano

c) 5 etil 2,6 dimetilheptano

d) 3 etil 2,6 dimetilheptano

e) 2,6 dimetil 3 etilheptano

9. Indique el nombre correcto del compuesto siguiente:

A) 4-etil-6-isopropil-7,9-dimetildecano

B) 5-isopropil-2,4-dimetil-7- etildecano

C) 2,4-dimetil-5-isopropil-7- etildecano

D) 7-etil-2,4-dimetil-5- isopropildecano

E) 7-etil-5-isopropil-2,4- dimetildecano

10. Respecto al compuesto: 3 etil 2 metil pentano. Sealar correctamente (C) o incorrecto (I) a las siguientes proposiciones:

I. Es un hidrocarburo aliftico saturado.

II. Pertenece a la serie acclica.

III.Tiene 8 carbonos.

IV.Su frmula globales: C8H16V. Tiene 4C1, 2C2 y 2C3

A) CCCIC

B) CICICC) CIIIC

D) ICCIC

E) IICII

11.Hallarlaatomicidaddel: I. 4, 4 Dietil 2 Metil Hexano II: 2, 3 Dimetil 4 propil Heptano

a. 34, 45

b. 38, 55 c. 35, 38

d. 40, 70

e. 42, 35

12. Indique la atomicidad de alcano cuya masa molecular es 352

A) 75

B) 76

C) 77

D) 78 E) 79

13. Cuntos moles representan 850 g del compuesto:

3 - etil - 2,2,5 - trimetilheptano

A) 2

B) 3

C) 4

D) 5

E) 7

14. Indicar el nmero de carbonos secundarios en:

6,7 - dietil - 2,3,4,9 -tetrametilundecano

A) 1

B) 4

C) 5

D) 6

E) 2

15. Indique el nmero de tomos que estn presentes en una molcula que tiene por nombre:

2,2, 4 - trimetilpentano

A) 24

B) 26

C) 30

D) 31

E) 29

16. Cul es el nombre de un hidrocarburo saturado acclico cuya atomicidad es 17 ?:

a. Propano

b. Butanoc. Pentanod. Hexano

e. Heptano

17. Cuntos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios tiene el 2,4,4 trimetil hexano respectivamente?tc "14. Cuntos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios tiene el 2,4,4 trimetil hexano respectivamente?"

A) 5, 2, 1 y 1B) 5, 2, 2 y 1C) 3, 4, 1 y 1tc " a) 5, 2, 1 y 1 b) 5, 2, 2 y 1 c) 3, 4, 1 y 1 "

D) 5, 1, 2 y 1E) 2, 5, 1 y 1

18. Qu afirmacin(es) respecto a los alcanos es(son) verdadera(s):

1.- Los alcanos lquidos son inmiscibles en agua.

2.- A medida que disminuye el nmero de carbono disminuye su punto de ebullicin.

3.- El n-pentano ebulle a temperatura ms alta que el n-hexano.

4.- El isooctano es slido.

A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 D) 1 y 3 E) 1 y 4

19. Relacionar :

I.

( ) Isopentil

II.

( ) Terpentil

III.

( ) Secbutil

A) I, II, III

B) II, I, III

C) III, II, I

D) III, I, II

E) II, III, I

20. Respecto a los alcanos, se afirma que:

1. se les denomina aleofinas

2. son inodoros

3. presentan reacciones de adicin

4. son menos densos que el agua

5.son altamente reactivos

SON CIERTAS:

a) 1 y 2 b) 1 y 4 c) 2 y 3 d) 2 y 4 e) 4 y 5

21. Qu compuesto tiene menor punto de ebullicin?

A)

B)

C)

D)

E)Todos tienen igual punto de ebullicin

22.Ordena de mayor a menor punto de ebullicin en los siguientes alcanos

I. Heptano

II. Hexano

III. Nonano

IV. 3-metiloctano

V. 3.3-dimetilheptano

A) I>II>III>IV>V

B) III>V>IV>I>III

C) III>IV>V>I>III

D) II>I>V>IV>III

E) I>II>IV>V>III

23Respecto a los alcanos indique el nmero de proposiciones incorrectas:

()Son hidrocarburos acetilnicos

()Son compuesto de alta polaridad

()El metano es el primer miembro de su serie homloga

()La atomicidad de primer alcano con isomera es de 14.

()Todos los alcanos hidrofobicos

A) 1B) 2C) 3

D) 4E) 5

24.Respecto a los alcanos indicar la alternativa incorrecta:

A)Todos sus carbonos slo presentan hibridacin sp3B)A condiciones ambientales poseen baja reactividad qumica

C)Sus enlaces presentan gran estabilidad respecto a los alquenos y alquinos.

D)La mezcla de metano y aire recibe el nombre de gas gris.

E)Son solubles en agua y en tetracloruro de carbono.

25.Indique verdadero (V) o falso (F) de las proposiciones siguientes:

-El butano y hexano se encuentran en estado gaseosoa condiciones ambientales ()

-El isobutano tiene mayor punto de ebullicin que el butano ()

-Los alcanos son insolubles en agua ()

-El n octano presenta 20 enlaces sigma ()

A) FFFVB) FVVFC) VVVF

D) VVFFE) FFVF

26.Marcar la afirmacin incorrecta respecto a las propiedades de los alcanos :

A)El heptano es lquido a temperatura ambiente.

B) El propano es un gas a temperatura de ambiente.

C) Los seis homlogos presentan el mismo estado fsico.

D) Se les denomina parafinas debido a su poca reactividad.

E) Son solubles en solventes no polares, por ejemplo el CCl4

27.Con respecto a los alcanos, indique la proposicin falsa :

A)Se les llama parafinas y tienen poca reactividad.

B) Presentan menor densidad que el agua.

C)Son compuestos saturados y tienen hibridacin sp3D) En igualdad cantidad de tomos de carbono, a mayor ramificacin, mayor punto de ebullicin.

E) Por combustin liberan gran cantidad de calor.

28.De los siguientes compuestos :

I. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 (II. CH3CHCH2CH3 CH3 (III. CH3CCH3 ( CH3

Indicar la afirmacin verdadera .

A) El punto de ebullicin de (I) es menor que el de (II)

B) El punto de ebullicin de (I) es menor que el de (III)

C) El punto de ebullicin de (I) es igual al de (III)

D) El punto de ebullicin de (II) es mayor que el de (III)

E) El punto de ebullicin de (I), (II) y (III) son iguales

29.Respecto a las propiedades fsicas de los hidrocarburos parafnicos cuntas proposiciones son no correctas.

()Son sustancias cuya densidad es mayor a 1g.mL-1

()Segn la temperatura de fusin y ebullicin n hexano > neo hexano

()A 298 K y 1 atm pueden ser slidos, lquidos y gaseosos.

()A TPE solo el metano y el etano son gases

()Son solubles en agua

A) 1 B) 2C) 3

D) 4E) 5

30.La frmula del hidrocarburo al que se llamo gas de los pantanos es .. y al que supuestamente se acceder cuando adquirimos gas domstico es

A) CH4; CH3CH3B) CH3CH3; CH3CH2CH3C) CH3CH2CH3;CH3CH2CH2CH3D) CH4; CH3CH2CH3E) CH3CH3; CH3CH2CH2CH331.Indique de los siguientes hidrocarburos saturados, aquel que presenta mayor temperatura de ebullicin

I. CH3 CH2 CHCH3CH3II. CH3C(CH3)2CH2CH3III. CH3CH2CH2CH3IV. CH3CH2(CH2)2CH2CH3A) I

B) I y II

C) III

D) II

E) IV

32.Identifique la grfica que mejor representa la variacin de la temperatura de ebullicin de los alcanos lineales.

33.Con respecto al compuesto de frmula:

1.Presenta un tomo de carbono cuaternario

2.Se puede obtener por hidrogenacin cataltica del 3-metil-2-penteno

3.Es un hidrocarburo lquido a las condiciones ambientales

4.Presenta tres hidrgenos terciarios

5.Se le puede llamar isohexano

Son correctas:

A) 2 y 3B) 1, 4 y 5

C) 1, 2, y 4

D) 3 y 4E) Todas

34. Respecto a las siguientes proposiciones, indique lo que es incorrecto.

I. Los alcanos son los que poseen el mayor nmero de tomos de hidrgeno.

II. Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces sigma.

III. Los alcanos poseen insomera de cadena.

IV. Forma una serie homloga: CH4, C2H4, C3H6.

A) I y II

B) II y III C) III y IV

D) Slo II

E) Slo IV

35. Respecto a los hidrocarburos, indique verdadero (V) o falso (F):

I. Solo contienen hidrgeno y carbono.

II. Su fuente natural de mayor importancia es el gas natural.

III. La mayora son alifticos.

IV. Son utilizados como combustibles.

A) VVVV

B) VVVF

C) VFVF

D) FVFV

E) VFVV

29.Para la siguiente reaccin :

El producto principal ser :

A) 2-bromo isobutano

B) 1-bromo-2-metilbutano

C) 2-bromo-3-metilbutan

D) 2-metil-2-bromobutano

E) 2-bromo-2-metilbutano

30..Completar lo necesario :

Cuando se produce la bromacin del isopentano, el bromo se adiciona al carbono cuando se produce la combustin completa se puede obtener :

1. Secundario

2. CO

3. Slo CO2 y H2O

4. C, H2 y H2O

5. Terciario

Slo son ciertas :

A) 1 y 5

B) 1 y 3

C) 2 y 4

D) 3 y 5

E) 1 y 5

31..En la halogenacin de alcanos se puede afirmar que :

1. El cloro es ms reactivo que el bromo

2. Se obtiene compuestos arlicos

3. Requieren de calor y luz

4. El bromo es ms selectivo

5. Se utiliza catalizador metlico

Slo son ciertas :

A) 1, 3 y 4 B) 2, 3 y 4

C) 1, 4 y 5

D) Todas

E) Ninguna

11.Cul es el nombre del producto orgnico de la siguiente reaccin?

A)1, 1, 3, 3 - tetrametilpropano

B)2, 4 - dimetilpentano

C)2 - isopropil - 3 - metilpentano

D) 1, 3 - diisopropilpropano

E)3 - bromo - 2, 4 - dimetilpentano

12.En la reacion:

CH3- CH2Cl + Mg : se produce

A) Un reactivo de grignard

B) Un haluro de alquilmagnesio

C) Un compuesto rgano metalico

D) Cloruro de etilmagnesio

E) T.A

13.Indique le proceso que no permite obtener parafinas:

I. Reduccin de alquenos.

II. Sntesis de Wurtz.

III. Hidrlisis del reactivo de Grignard.

IV. Deshidratacin de alcoholes.

A) Solo I

B) I y II

C) III y IV

D) Solo III

E) Solo IV

14.En la reaccin:

Cloruro de n-butilo + o Zn/HCl se forma:

a)

b)

c)

d)

e)N.A.

15.Por sntesis de Wurtz del cloruro de isopropilo se forma:

a) 2,3-dimetilhexano b) 2-metilhexano

c) metilpentano d) 2,2-dimetilhexano

e) N.A.

16. El producto formado en la reaccin del 1 bromo 2 metil butano con sodio metlico se denomina: (ORDINARIO-I-2012-A)A) 2 metil 1 pentanol.

B) 2 metil 1 penteno.

C) 2 metilbutxido de sodio.

D) 3,6 dimetiloctano.

E) 4,5 dimetiloctano.

17. Respecto a los alcanos, se afirma que: (ORDINARIO-I-2009-A)1. se les denomina aleofinas

2. se obtiene por hidrogenacin de alquenos

3. presentan reacciones de adicin

4. son menos densos que el agua

5.son altamente reactivos

SON CIERTAS:

a) 1 y 2 b) 1 y 4 c) 2 y 3 d) 2 y 4 e) 4 y 5

18. El nmero de ismeros monoclorados que se pueden obtener por cloracin del isobutilciclopentano, en presencia de luz, es:(ORDINARIO-I-2007-B)

A) 9 B) 8 C) 7 D) 6 E) 5

19. los alcanos pueden obtenerse por:(ORDINARIO-II-2006-B)1. hidrogenacin cataltica de alquenos y alquinos

2. deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo

3. deshalogenacin de dihalogenuros vecinales

4. reduccin de haluros alqulicos con LiAlH45. deshidratacin de alcoholes

Son ciertas:

A) 2 y 5 B) 1 y 3 C) 3 y 5 D) 1 y 4 E) 2 y 420.En la siguiente secuencia de reacciones

Bromuro de isopropilo + Mg X

X + cloruro de sec-butilo Y

El producto Y es:

A. 2,4-dimetilpentano

B. 2-metil-3 isopropil propano

C. 2,4-dietilpentano

D. Isoctano

E. N.A.

21.En la reaccin secuencial:

2CH3Br + 2 Na ( X + Br2

Y + Mg R + CH3 Br ( T

Determine el compuesto producido (T)

A) Propano

B) Bromuro de propil magnesio

C) Bromuro de propilo

D) 1,2 dibromo propano

E) 2 bromo propano

CEPUNS 2000: B01. Los hidrocarburos tienen sus molculas conformadas por;A) IonesB) Enlaces polaresC) Enlaces covalentes y polaresD) Enlaces covalentesE) Enlaces parcialmente inicos.CEPUNS 2006-I: 2do Sum. Ay B02. Qu sustancia contiene solamente carbono e hidrgeno?A) Diamante

B) Carbn

C) Gas natural D) Alcohol etlico E) HarinaADMISIN UNI 1995-I03. Indique en forma ordenada si las afirmaciones siguientes son verdaderas (V) o falsas (F):I. En una serie homologa las molculas de cada miembro difieren del precedente y del siguiente en nmero constante de tomos.II. Slo los alcanos constituyen los hidrocarburos alifticos.III. Los hidrocarburos cclicos son llamados tambin hidrocarburos aromticos.A) FVFB) FFF

C) VVV

D) VFFE) FVV

UNT 2010-I-A:04. Una de las siguientes alternativas no es una serie homologa:A) CH3CH2CH3; CH3CH=CH2; CH3C ( CHB) CH3(CH2)kCHO, donde K = 1.2,3,...C) CH3COOH ; CH3CH2COOH ;CH3CH2CH2COOHD) CH3(CH2)KCN ; CH3(CH2)K+1CN. donde

K = 1,2,3,...E) CH3CH2CH=CH2; CH2=CH-CH2CH2CH3UNT 2010 - I - B:05. La frmula de un hidrocarburo aliftico que posee 50 tomos de carbono, 10 enlaces dobles y 5 enlaces triples, es:A) C50H78B) C50H76C) C50H68

D) C50H64E) C50H62

CEPUNS 2002 - III: 3er Sum.06. Indique la frmula global de un hidrocarburo que tiene 20 carbonos, 4 enlaces dobles y tres enlaces triples.A) C20H40B) C20H42C) C20H38D) C20H22E) C20H26CEPUNS 2004-III: 1er Sum. A07. De acuerdo a la siguiente frmula global C45H84 , indicar la alternativa falsa:A) Tiene 2 enlaces dobles y 1 enlace triple.B) Tiene 4 enlaces dobles y 0 enlaces triples.C) Tiene 0 enlaces dobles y 2 enlaces triples.D) Tiene 1 enlace doble y 2 enlaces triples.E) Es un alqueno de ms de un enlace doCEPUNS 2001 -III: 3er Sum.08. De los siguientes compuestos, son alcanos:1. C2H62. C3H6

3. C4H104. C5H125. C5H10SON CIERTAS:A) 1, 2 y 3B) 2, 3 y 4C) 3, 4 y 5D) 1, 3 y 4E) Todas.UNS 1995: A09. De los siguientes compuestos, son parafnicos:1) CH4

2) CH2CH2

3) CH3CH2CH34) CHCH5) C4H6SON CIERTAS:A) 1,2B) 2, 3

C) 3,4D) 4,5E) 1, 3CEPUNS 2008-II: 3er Sum. A010. El grupo funcional caracterstico de un alquino consta de:A) 1 enlace ( y 1 enlace (.B) 1 enlace ( y 2 enlaces (.C) 2 enlaces ( y 1 enlace (.D) 3 enlaces (.E) N.A.ADMISIN UNI 1998-II011. Cul de las siguientes sustancias orgnicas tienen orbitales hbridos sp?A) AlcanosB) alquenosC) alquinosD) Cicloalcanos E) bencenoCEPUNS 2010-I: 3erSum. A y B012. En el compuesto:3-etil-5-isopropil-3-metil-8- propilundecanoEl nmero de carbonos primarios, secundarios y terciarios respectivamente son:A) 5, 8, 7B) 6, 7, 6C) 7, 8,5

D) 8, 7, 5E) 5, 7, 8

UNT- 05-I-B:013. El nombre IUPAC del compuesto cuya estructura se da a continuacin, es: CH3 CH3 CH3 ( (

(CH3 - CH - C - CH2 - CH - CH2

( ( CH3 - CH2 - CH2 CH3A) 2,3,5-Trimetil-3-propilheptanoB) 3,5-Dimetil-5-isopropiloctanoC) 1,2,4,5-Tetrametil-4-propilhexanoD) 1,2,4-T rimetil-4-isopropilheptanoE) 4-Metil-2-etil-4-isopropilheptanoCEPUNS 2000-III: 2d Surn.014. Al compuesto: CH3 CH3 ( (CH3 - CH - CH2 - C - CH3 ( CH3SE DENOMINA:A) 2, 2, 3 - trimetilhexanoB) 2,3,4 trimetilpentanoC) 2, 2,4 - trimetilpentanoD) 1, 2, 3 - trimetilhexanoE) 1,2, 4-trimetilpentanoCEPUNT 1996: 2do Sumativo B (Ene-May 1996)015. Cul es el nombre del siguiente compuesto? CH3 (CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3( CH2-CH3 A) 2 - propil - 4 etilpentanoB) 2 - etil - 4 - metilheptanoC) 4 - etil - 6 - etilheptanoD) 2 - propil - 4 - metilheptanoE) N.a.CEPUNT 2007 -I: 3er Sum. A (May - Ago 2006)016. El nombre correcto del compuesto: CH3 CH3 ( (CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3 (

( CH2-CH3 CH2-CH3Es:A) 2,4 - dimetil - 2,6 - dietilheptanoB) 2,4,6 - trimetil - 2 - etiloctanoC) 2,6 - dietil - 2,4 - dimetilheptanoD) 2 - etil - 2A6 - trimetiloctanoE) 3,3,5,7 - teirametilnonanoUNS 2012-I: A y B 017. El siguiente compuesto, cuya frmula desarrollada es: Cl CH3 ( (CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH3 ( CH3 - CH2Tiene el nombre correcto de:A) 3 - Cloro 4 - etil - 5 - metilhexanoB) 2 - Metil - 3 - etil - 4 - clorohexanoC) 3 - Etil - 2 - metil - 4 - clorohexano D) 4 - Cloro - 3 - etil - 2 - metilhexanoE) 4 - Cloro - 3 isopropilhexanoCEPUNS 2011 - III: 3er Sum. A y B018. El siguiente compuesto, cuya frmula desarrollada es: CH3 (CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH - CH3 ( ( ( CH2 Cl Br (CH3-CH2Tiene como nombre:A) 2 - Bromo - 3 - cloro - 4 - propilheptanoB) 2 - Bromo - 3 - cloro - 4 - sobutilheptanoC) 3 - Cloro - 2 - bromo - 5 - metil - 4 - propilheptanoD) 2 - Bromo - 3 - cloro - 5 - metil - 4 - propilheptanoE) 2 - Bromo - 3 - cloro - 4 - propil - 5 metilheptanoCEPUNT 2001: 3er Sum. B (Oct - feb 2001)019. En la formula:8 - terbutil - 10 - isopropil - 3,4,6,12 - tetra metiltetradecanoEl nmero de carbonos terciarios que tiene es:A) 3

B) 4C) 5D) 6

E) 7CEPUNT 2009 - I: 3er Sum. A (Abr. - Ago. 2008)020. En el hidrocarburo saturado:3 - etil - 3,5 - dimetilheptano El nmero de hidrgenos primarios, secundarios y terciarios, respectivamente, es:A) 12-6-2B) 12-8- 1C) 15-4-2D) 15-6- 1E) 15-8-1CEPUNS 2011 -I:3er Sum. A y B021. Cul de las siguientes frmulas pertenece a un hidrocarburo etilnico?A) CH3 - CO - CH3

B) CH2 = CH - CH3

C) CH3 - CONH - C2H5 D) CH ( CHE) CH ( C - CH3

Compuesto Inorgnico

Cianato de amonio

Producto

Qumico

Orgnico

60 C

NH4CNO

(NH2)2CO

Urea

Pb(CNO)2

Cianato plumboso

Urea

Hidrxido plumboso

2(NH2)2CO + Pb(OH)2

+ 2NH3 + 2H2O

Amoniaco

C

C

C

C

C

C

C

C

C

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

c

C

C

C

C

C

C

C

C

C

CADENA

LINEAL

SATURADA

C

C

C

C

C

CADENA

LINEAL

INSATURADA

C

C

C

C

C

C

CADENA

RAMIFICADA

SATURADA

CADENA

RAMIFICADA

INSATURADA

C

C

C

C

C

C

CADENA

CCLICA

SATURADA

CADENA

CCLICA

INSATURADA

C

C

C

C

C

C

C

C

sp3

sp3

sp3

sp3

sp2

sp2

sp2

sp

sp

CH2

CH

CH

CH2

COOH

CH3

CH2

CHCHCH2COOH

CH3

Acclidos

Saturados

Insaturados

Alcanos(CnH2n+2)

Alquenos(CnH2n) (1 doble)

Alquinos(CnH2n2) (1 triple)

Alqueninos (CnH2n4) (1 doble y 1 triple)

Cclicos

Homocclicos

Heterocclicos

Alicclicos

Aromticos

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Bencnicos

CnH2n + 2 2d 4t

OH

O

N (CH2)11CH3

H2C

H2C

O O

\ ((

CH3CH2C CHCH2CH2C = CHCH2CH2C = CH C OCH;3

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

( ( (

CH3 CH2 CH CH2 CH C CH3

(

CH3

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