Snchez Maldonado Eduardo Laboratorio de qumica orgnica Clave: 19 Profesor. Octavio Fuentes RamrezPrctica No. 5 Punto de ebullicin: destilacin simple y a presin reducida.

Resumen.Se realizaron dos procesos de destilacin: simple y a presin reducida. Se analiz la naturaleza de los lquidos a destilar y se explic los procesos de destilacin simple y a presin reducida, conociendo sus caractersticas y se clasific los lquidos que se pueden utilizar en cada una de ella. En la destilacin a presin reducida se puedo comprobar que a menor presin se redujo su punto de ebullicin de 188.2 C (terico) a 135 C (experimental) y en la destilacin simple, los puntos de ebullicin de los distintos alcoholes no se acercaron a los tericos pero se observ una tendencia que explic que a mayor carbonos en la estructura de los compuestos su punto de ebullicin ser mayor.

Introduccin.La molcula de un alcano slo presenta enlaces covalentes, por lo que son no polares. Para los alcanos muy pequeos aumenta 20 30 C por cada carbono que se agrega a la cadena. Las propiedades fsicas de los alcoholes contrastan con las propiedades de los alcanos. El grupo funcional OH es muy polar, las molculas de alcohol son capaces de formar puentes de hidrgeno, que se reflejan en su punto de ebullicin. Los puentes de hidrgeno con otras molculas permiten que sean solubles en otros compuestos prticos.La presin de vapor de cualquier sustancia es una funcin directa de la temperatura, por lo tanto, al disminuir la presin dentro del equipo de destilacin, menor ser el punto de ebullicin. La destilacin a presin reducida es la operacin de separar mediante calor los diferentes componentes lquidos de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullicin. Se utiliza cuando la temperatura del punto de ebullicin del compuesto a destilar es mayor a la temperatura de descomposicin qumica del producto y cuando hay lquidos con punto de ebullicin por arriba de 150 C a 1 atm. La destilacin simple se utiliza cuando la diferencia entre los puntos de ebullicin de los componentes es grande, mayor de 80 C o cuando las impurezas son slidos disueltos en en el lquido a purificar.

Resultados.

Tabla 1. Fracciones de una destilacin simple.Fraccin de la destilacinTemperatura de ebullicin (C)Volumen (mL)

1 Cabeza810.5

2 Cuerpo998

3 Cola-1.5

Tabla 2. Punto de ebullicin de alcoholes lineales vs. No. de tomos de C.

SustanciaPunto de ebullicin Experimental (C)Punto de ebullicin Terica (C)Masa molecular (uma)No. Carbonos

MeOH626432.041

EtOH747846.072

Propanol909760.093

i-propanol727460.13

Butanol11011774.124

i-butanol9910872.1224

Tabla 3. Datos de destilacin a presin reducida.FraccinTemperatura de destilacin (C)Volumen (mL)

1670.5

21356

Anlisis de resultados.

En la primera parte de la prctica se realiz la destilacin a presin reducida para purificar una mezcla de propilenglicol. Un lquido comienza a hervir a la temperatura en que su presin de vapor se hace igual a la presin exterior, por lo tanto, si disminuimos esta se lograr que el lquido destile a una temperatura inferior a su punto de ebullicin normal. La presin de vapor de cualquier sustancia es una funcin de la temperatura, y mientras ms baja sea la presin dentro del equipo de destilacin ms bajo es el punto de ebullicin de la sustancia. Este fenmeno lo observamos en nuestra destilacin, el punto de ebullicin normal del propilenglicol es de 188.2 C y la destilacin se efectu a los 135 C con una diferencia de 53.2 C.

En la segunda parte se realizaron destilaciones simples a diferentes alcoholes observando en primera instancia que ninguno de las sustancias se destil a su punto de ebullicin terico, sin embargo, los puntos de ebullicin ejemplifican perfectamente que cada carbono que se agrega a la cadena aumenta su punto de ebullicin, tambin un factor importante a considerar son las interacciones que hay, en donde se ve involucrado el grupo funcional OH. En general, cuanto ms grande sea la mlecula orgnica (mayor peso molecular), ms elevado es su punto de ebullicin porque aumentan las fuerzas de van der Waals. En el caso de los ismeros su punto de ebullicin es menor debido a que los compuestos con ramificaciones tendrn menor punto de ebullicin que las cadenas lineales , si presentan ramificacin a pesar de tener la misma frmula qumica ser ms fcil cambiar de estado porque la superficie es menor.

Conclusiones.

La destilacin simple solamente se ocupar para aquellos liquidos que tengan una diferencia mayor a 80 C pero si tenemos una sustancia que su punto de ebullcion sea muy alto o que el punto de ebullicon sea a una temperatura mas alta a aquella en donde se efectua una descomposicin se ocupara la destilacin a presin reducida. Esta destilacin nos ofrece ventajas como evitar la descomposicin de la sustancia, ahorra tiempo y energa.

Cuestionario. Cite tres formas de conocer la presin a la que destila una sustancia. Con base en los resultados experimentales, explique si este mtodo de destilacin es adecuado para purificar y separar lquidos. a) Nomograma, conociendo la temperatura de ebullicin a 1atm. b) Manmetro dentro del sistema de destilacin. c) Ecuacin de Clausius-Clapeyron, conociendo la temperatura de ebullicin a 1 atm.

Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullicin a las diferentes presiones

P (mmHg)BenzaldehdoAntracenoP (mmHg)BenzaldehdoAntraceno

760179340300148290

100111242546148

Cul es la relacin que existe entre la presin aplicada y la temperatura de ebullicin de un lquido?Si se disminuye la presin sobre un lquido, la presin de vapor iguala la presin externa y provoca la disminucin de la temperatura de ebullicin.

En qu casos consideran que la destilacin a presin reducida es el mtodo adecuado para la separacin y purificacin de estas? Ciclohexano (80.74C)-benceno (80.1C) Glicerol (290C)-etilenglicol (197.3) Hexano (68C)-ciclopentano (49C) Mtodo adecuado de destilacin reducida para glicerol-etilenglicol porque la diferencia de temperaturas de ebullicin es mayor a 80C. Un lquido comienza a hervir a la temperatura en que su tensin de vapor se hace igual a la presin exterior, por tanto disminuyendo sta se lograr que el lquido destile a una temperatura inferior a su punto de ebullicin normal.

Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80C. Su presin de vapor a esa temperatura es de 36 mmHg. Cmo podra destilarse? A presin reducida.

Bibliografa. L.G Wade, Qumica Orgnica Volumen 1, Editorial Pearson, Mxico, 7a Edicin, 2011. Molina Buenda P, Prcticas de qumica orgnica, Universidad de Murcia, 1991.