sintesis organica

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Estructura química del agua La molécula del agua tiene un átomo de oxígeno y dos átomos de hidrógeno. El hidrógeno tiende a ionizarse al perder su único electrón y formar iones H + , que son protones ya que el hidrógeno no tiene neutrones. El hidrógeno se une covalentemente al oxígeno al compartir su único electrón con éste (ya que al oxígeno requiere 2 electrones extra para formar el octeto).

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Solventes en Sintesis

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Estructura química del agua

La molécula del agua tiene un átomo de oxígeno y dos átomos de hidrógeno. 

El hidrógeno tiende a ionizarse al perder su único electrón y formar iones H+, que son protones ya que el hidrógeno no tiene neutrones.

El hidrógeno se une covalentemente al oxígeno al compartir su único electrón con éste (ya que al oxígeno requiere 2 electrones extra para formar el octeto).

Enlaces químicos en la molécula de H2O

• Solo 2 de los 6 electrones del oxígeno presentes en la capa de energía externa participan en enlaces covalentes con los hidrógenos.

http://www.chem1.com/acad/webtext/states/water.html

Agua: “El Solvente Universal”

http://chsalumninews.blogspot.com/2006_10_08_archive.html

Introducción

El agua es conocida como “el solvente universal”, sin embargo sólo solutos polares son hidrofílicos, es decir se pueden disolver en el agua (del griego hydor, agua y philos, amante).

Los solutos no polares son hidrofóbicos, es decir, no se mezclan en el agua (ej, agua y aceite) (del griego fobos, temer).

Sin embargo, es considerada como el solvente universal debido a que una gran cantidad de sustancias se disuelven en agua.

Solvente Constante Momento dieléctrica dipolar (D) (debye)

Formamida 110.0 3.37Agua 78.5 1.85Dimetil sulfóxido 48.9 3.96 Metanol 32.6 1.66Etanol 24.3 1.68Acetona 20.7 2.72Amoniaco 16.9 1.47Coloroformo 4.8 1.15Eter dietílico 4.3 1.15Benceno 2.3 0.00CCL4 2.2 0.00

Hexano 1.9 0.00

La alta constante dieléctrica del agua es una de las razones de porqué el agua es

considerada como “El Solvente Universal”

221

Dr

qkqF

Si D es alta en agua por lo cual, F (fuerza con la que se mantienen 2 cargas opuestas juntas), se reducirá y el soluto se disuelve fácilmente en agua.

Otra razón de porqué el agua es considerada como “el solvente

universal” es porque es una molécula

polar Debido a que el oxígeno es mas electronegativo que el hidrógeno, los

electrones de los hidrógenos son atraídos hacia el oxígeno con mas fuerza.

De ésta manera los electrones se comparten en forma desigual entre el oxígeno y el hidrógeno pasando éstos mas tiempo en los orbitales del oxígeno.

Por lo tanto la molécula del agua es polar, con carga parcialmente negativa (δ-) en el polo del oxígeno y carga parcialmente positiva (δ+) en el polo de los hidrógenos.

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK21595/ http://bioweb.wku.edu/courses/biol115/Wyatt/Bonds.htm

Formación de puentes de hidrógeno

Los hidrógenos unidos covalentemente al oxígeno se unen a un oxígeno de otra molécula y viceversa formando enlaces débiles: puentes de hidrógeno.

http://thestephenation.blogspot.com/2009/09/hydrogen-bonding.html

Importancia de puentes de hidrógeno

Estos enlaces débiles forman un papel importante en estabilizar la forma de muchas macromoléculas en los seres vivos.

Debido a que éstos enlaces son débiles se pueden fácilmente romper y volverse a formar durante las reacciones fisiológicas.

Este hacer y deshacer de tales puentes de hidrógeno forman la esencia de la química de la vida.  

http://lib.bioinfo.pl/courses/view/501

Puentes de hidrógeno estabilizan la estructura secundaria de proteínas.

El Agua en Síntesis Orgánica

• ¿Por qué deberíamos considerar el uso de agua como disolvente para reacciones orgánicas?

• COSTO: procesos químicos más económicos • SEGURIDAD EFICIENCIA SINTÉTICA: eliminar la

necesidad de la protección y desprotección de grupos funcionales: minimizar etapas sintéticas (química de carbohidratos, péptidos y proteínas)

• MANEJO SENCILLO: aislamiento de los productos orgánicos en procesos industriales (simple separación de fases). Facilidad para controlar la temperatura de reacción.

• BENEFICIOS AMBIENTALES: minimiza problemas de contaminación

Bibliografía

1. Alberts, Bruce, et al. Introducción a la Biología Celular. Ed. Médica Panamericana. 3ª Edición. 2011

2. Lodish, Harvey, et al. Biología Celular y Molecular. Ed. Médica Panamericana. 5ª Edición. 2005