OXIDACIÓN DE LAS ALDOSAS

César Sánchez

La oxidación Reacción química a partir de la cual un

átomo, ion o molécula cede electrones

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¿Qué es una Aldosa?

Monosacárido cuya molécula posee un grupo aldehído es decir un carbonilo al extremo de la misma.

Ejemplo:

RECORDEMOS

• Gliceraldehido (Aldotriosa)

Cerca del 99% se encuentran en su forma Cíclica

Oxidación de azucares

Un azúcar acido son aquellos monosacáridos en los cuales algunos o varios de sus radicales han sido oxidados para dar lugar a un grupo carboxilo (COOH).

Acido Ascórbico(A. Aldonico)

Acido Neuramínico(A. Ulosonico)

Acido Glucoronico(A. Uronico)

Los monosacáridos pueden ser oxidados por (Fe) (Cu)

D- ALDONOLACTONAS

http://es.wikipedia.org/wiki/Az%C3%BAcar_%C3%A1cido

Ácidos de aldosas.

ACIDOS ALDONICOS

ACIDOS URONICOS

ACIDOS ALDARICOS

Acido Mucico o Galactarico

ACIDOS ALDONICOS Cuando la oxidación tiene lugar en el

carbono 1 (El aldehído) se obtienen estos ácidos.

De esta forma, su fórmula química general es HOOC-(CHOH)n-CH2OH.

Estos suelen ser preparados mediante la oxidación del azúcar con bromo.

Los ácidos aldónicos no tienen un carbono quiral anomerico.

EJEMPLOS DE ACIDOS ALDONICOS:

• Acido Gluconico• Acido Ascórbico

Acido Gluconico. (A. Axtronico o A.

Glicogenico) Aparece a partir de la GLUCOSA.

A partir de fermentación aeróbica oxidativa causada por ciertas enzimas de determinadas bacterias y hongos. Por ejemplo: ACETOBACTER, ASPERGILLUS y BOTRYTIS CINEREA.

• Calculando la cantidad de A. Gluconico en la uva se conoce el punto de maduración

Acido Ascórbico(Alcohol + A. carboxílico)

Su enantiómero L de este ácido es comúnmente conocido como vitamina C.

El nombre "ascórbico" proviene del prefijo a- "sin" y del latín scorbuticus "escorbuto".

Se trata de una lactona emparentada químicamente con la glucosa.

ACIDOS URONICOS Oxidación en el carbono 6 se forma un

grupo carboxilo (COOH) en una aldosa, es decir sin alterar su grupo aldehído.

Son parte esencial de importantes polisacáridos.

PECTINAS + AGUA = GEL (Heteropolisacarido)

ÁCIDO GLUCURONICO Formula: C6H10O7

• Es producido por el HIGADO

• Se encuentra en la orina

Posee la característica de ser ALTAMENTE HIDROSOLUBLE

• Reúne toxinas que se encuentran en el hígado y ayuda a eliminarlas

• Se une a las toxinas con la finalidad de hacerlas mas hidrosolubles para eliminarlas fácilmente por la orina

• Se une a ciertas hormonas y las libera en todo el cuerpo

• Colabora en la formación de el A. ASCORBICO

El uso diario de medicamentos disminuye la reserva de A. Glucuronico del cuerpo

Bilirrubina A. Glucuronico A. Diglucoronico ORINA

ACIDOS ALDARICOS

Obtenidos a través de oxidación enérgica

Son ácidos DICARBOXILICOS , se oxida el ALDEHIDO y un RADICAL

Se Obtienen por acción oxidante fuerte como la del ACIDO NÍTRICO.

AQUIRALES

• Se utilizan para la identificación de azucares.

Poseen BAJA SOLUBILIDAD

ACIDO GLUCARICO

Otras funciones..

• Tiene actividad óptica

Sirvió en un principio para la determinación de la estructura de la GLUCOSA http://es.wikipedia.org/

wiki/Glucosa

Acido GalactaricoSe obtiene por la oxidación de la azúcar de la leche GALACTOSA

También denominado ACIDO MUCICO

Se obtiene por la oxidación con ACIDO NITRICO

Su principal uso es en el mundo de los COSMETICOS• Contra el acné • Antienvejecimiento • Protección solar

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mucic_acid_structure.png