obtencion del furfural
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OBTENCION DEL FURFURAL
1. OBJETIVOS.
Obtener furfural por hidrólisis de los pentosanos seguida de una deshidratación de pentosas en
medio ácido.
Identificar el producto obtenido mediante un derivado y otras pruebas de identificación.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO.
El compuesto químico furfural es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maíz, avena, trigo, aleurona, aserrín. El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente común de obtención.
Es un aldehído aromático, con una estructura en anillo. Su fórmula química es C5H4O2. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarillo.
Usos
Fabricación de plásticos
Base química de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No está permitido el uso en el control de plagas por el Convenio de Rótterdam, a partir del comienzo de los años 1990.
Acelerador del vulcanizado
El 10 % de los residuos de la producción agrícola puede convertirse en furfural con ácido sulfúrico diluído, siendo éste poco soluble en agua y más denso que ella. Esta reacción comprende los azúcares de 5 carbonos de las plantas, como los contenidos en la hemicelulosa.
La mitad de las 500.000 t/año producidas de Furfural son chinas. La mayor parte de la producción es usada para la síntesis de polímeros (fibras de vidro, resina para aviación), furano.
El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de ácidos.
Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al café tostado su aroma
Toxicidad
El efecto tóxico del furfural en humanos es fundamentalmente: irritante de vías respiratorias , dérmico y ocular (a temperatura de 25 °C, presenta un riesgo limitado de toxicidad).
Puede causar efectos tóxicos si inhalado o ingerido/tragado. El contacto con la sustancia puede causar quemaduras graves a la piel y ojos. El fuego producirá gases irritantes, corrosivos y/o tóxicos. Los vapores pueden causar mareo o sofocación. Escapes al control del fuego o diluido en agua puede causar contaminación.
Los trabajadores crónicamente expuestos al vapor se han lamentado de dolor de cabeza, cansancio, picor de garganta, lagrimeo, perdida del sentido del gusto, insensibilidad de la lengua y temblores. La sobre exposición ocupacional es relativamente rara debido a la baja presión de vapor del líquido y los síntomas desaparecen nor normalmente con rapidez después de evitar la exposición.
La valoración de los resultados preliminares de los estudios reproductivos en ratas y de estudios de alimentación en ratones y ratas demuestran la posibilidad de defectos de nacimiento y reproductivos.
Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables provenientes de la
agricultura. Entre ellas están algunos desperdicios fibrosos de las cosechas como las mazorcas de maíz
(olote), el salvado del trigo; las cascarrillas de la avena, del arroz y del algodón; la cáscara del cacahuate y
el bagazo de la caña de azúcar, los cuales constituyen las mejores materias primas para la obtención de
furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la madera y las gomas vegetales.
Los pentosanos abundan tanto como la celulosa en la naturaleza. El pentosano más abundante es el
xilano, uno de los componentes de la madera, el cual es un polisacárido de la D-xilosa con enlaces ß-1,4-
(similares a los enlaces de la glucosa en la celulosa). El xilano representa del 25% al 30% de los cereales y
granos (del 32% al 36% en el salvado); del 15% al 25% de la madera de árbol y del 5% al 15% de la
madera de coníferas.
El arabano, otro pentosano mucho menos abundante, es el principal constituyente de muchas gomas
vegetales y es un polisacárido de la L-arabinosa con enlaces α-1,3- y...
3. MATERIALES.
Matraz pera de una boca
Embudo de separación con tapón
Probeta graduada
Manta calefactora
Refrigerante para agua con mangueras
Matraz erlenmeyer
Vaso de precipitado
Espátula
Pipetas
Baño maría
Soporte universal
Reactivos
Olote molido (mazorca de choclo
Éter etílico
Sulfato de sodio anhidro
Reactivo de Tollens
Acido sulfúrico
Carbonato de sodio
Cloruro de sodio
4. DESARROLLO EXPERIMENTAL
Coloque en el matraz pera de una boca 6 g de olote finamente molido y 20 mL de ácido sulfúrico al 10%.
Adapte el matraz que contiene la mezcla de reacción un refrigerante para agua en posición de destilación.
Caliente la mezcla a ebullición suave haciendo uso del mechero, no lleve le destilación a sequedad para evitar la carbonización.
Colecte el destilado hasta un volumen de 20 –25 mL, neutralice el destilado con carbonato de sodio y sature con cloruro de sodio.
Aísle el producto por extracción líquido-líquido con éter etílico (tres porciones de 15 mL c/u).
Seque el extracto con sulfato de sodio anhidro y filtre para eliminar el sulfato de sodio.
Destile el éter calentando a baño María hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso de color amarillo y olor característico.
Con el residuo efectué la prueba de Tollens.
En el mismo vaso de precipitado coloque 0.5 mL de reactivo de Tollens y 2 a 3 gotas del residuo aceitoso, agite el contenido vaso de precipitado caliente unos minutos en baño María observe la formación de un espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo.
5. REACIONES.
6. OBSERVACIONES.
Se destilo un volumen aproximado de 20 ml
El destilado obtenido es incoloro
Al momento de la sal y el carbonato al destilado se formo una sustancia media aceitosa.
Cuando se hecho éter se formó dos fases una inferior lechosa y una superior cristalina.
Se separo por decantación una fase de la otra
La fase que se quedo en el embudo de separación, de nuevo se le agregó una cantidad de éter y se
siguió con el mismo procedimiento.
A la fase cristalina que se quedo en el embudo de separación se le agregó sulfato de sodio y se
formo una solución media amarilla.
Para separar el sólido que estaba en medio de la solución se procedió al filtrado.
El filtrado obtenido es de color amarillo.
Se hizo evaporar el residuo amarillo y quedo una sustancio aceitosa amarilla.
Cuando se hizo la prueba de tollens, el vaso de precipitado se empezó a opacar.
7. CONCLUSIONES.
La fase cristalina correspondía al furfural, debido a que esta sustancia al momento de entrar en
contacto con el éter se disuelve y como el éter es menos denso tiende a estar en la parte superior.
Se coloco el sulfato de sodio anhidro para poder disminuir la cantidad de agua que contenía la
sustancia, pero para poder eliminar por completo el agua se procedió a la evaporación.
La prueba del reactivo de tollens no fue tan efectiva debido a que no se preparó correctamente el
reactivo, esto se pudo verificar al no formarse el espejo de plata.
Con el trabajo de grupo y teniendo en cuenta las técnicas utilizadas y el buen manejo del material
de laboratorio, se pudo cumplir satisfactoriamente con los objetivos planteados.
8. BIBLIOGRAFIA.
http://www.google.com.bo/search?q=furfural&hl=es&biw=1024&bih=566&tbm=isch&prmd=ivnsb&ei
=VxQWToWJKfHMsQLznIB0&sa=N&start=80&ndsp=20
http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/PRACTICAS/GUIA%20bloque%20ii.pdf
http://www.mastesis.com/tesis/obtencion+de+furfural+a+partir+de+residuos+de+la+industria+p:1052