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Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería
Prof. Keila Torres
UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO”
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUDPROGRAMA DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA
Objetivos de la clase
Heterociclos Grupos funcionales
Oxigenados
Azufrados
Heterociclos
Son compuestos en los que uno o más átomos de carbono del anillo han sido sustituidos por heteroátomos, como oxigeno, azufre,
fósforo, etc.
Pirrol Furano Tiofeno Imidazol Oxazol Tiazol
Pirrolidina
Heterociclos de 6 átomos
Piridina Pirimidina Purina Nicotina
PenicilinaCocaínaPirano
Bases Nitrogenadas
Heterociclos
Importancia
Son compuestos muy abundantes en la naturaleza, se estima que más del 50% de los compuestos naturales son heterociclos: vitaminas,
drogas, medicamentos, etc.
Nomenclatura
El nombre de un heterociclo consta de dos partes, un prefijo que indica el tipo de heteroátomo que contiene: oxigeno(oxa-), azufre(tia-), fósforo
(fosfa-), y un sufijo que indica el tamaño del anillo y si es saturado o insaturado.
Grupos Funcionales
Es un conjunto de átomos responsables del comportamiento químico de la molécula. Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional
diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces
Oxigenados Azufrados Aminados
Fosfatados Sulfatados
Aminas
Amonio
Alcoholes Éteres
Aldehído Cetonas
Ácidos carboxílicos Derivado
(Esteres, Sales, Amidas)
Tioles
Tioéteres
Tioesteres
Nomenclatura de compuestos orgánicos con grupos funcionales
CH3CH CH2 CO CH3
CH3
12345
4metil2pentanona
CH3CH CH2 C
OH
=O
H 3hidroxibutanal
El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional
Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster, Amida, aldehido, cetona, alcohol, tiol, amina, éter, tioéter, alquino, alqueno, alcano
Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico
OxigenadosNombre de la serie Homologa Grupo Funcional Sufijo Prefijo
Alcoholes R – OH - ol Hidroxi
Éteres R - O – R` -Éter -oxi -
Aldehídos O R- C – H
- Al - formil
Cetonas O R - C – R`
-Ona Oxo
Ácido Carboxílico O R - C – OH
Ácido -Oico
Carboxi
Derivados
Esteres O R - C – O- R
- Oato de R
R - Oxicarbonil -
Sales -Oato de Sal
-
Amidas O R – C – NH2
-Amida - carbamoil
R C
O
O Sal
Alcoholes
Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, OH, se nombran con el prefijo ol
El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con el número del carbono al que está unido
Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
Ejemplos
1- propanol 1,2- propanodiol
Éteres
Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados
Se nombran por orden alfabético, los radicales unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER
CH3 CH2 O CH2 CH3CH3 CH2 OCH3CH3 OCH3
dimetil éter Etil metil éter dietil éter
Ejemplos
Aldehídos
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrogeno
En los aldehídos, dicho grupo es terminal o primario R C = O
H
Se nombran añadiendo al nombre del alcano la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario colocar el número donde se encuentra el carbono carbonilo
CCCHCH2CO
H
CH3
|
3metil pentanal
CH=CHCH2CO
H3 eno butanal
Ejemplos
Cetonas
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)
Se nombran a partir del alcano del que procede, añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (CO) asignando el número más bajos posibles
CH3COCO CH3
Ejemplos
butanodiona
RCO
R
CH3COCH3
propanona
Ácido Carboxilico
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo COOH, ligado a un carbono terminal primario
Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del alcano del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales
Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes
CH3CHCOOH
OH
Ácido 2hidroxi-propanoico
Ejemplos
CH3CH2 CH2COOH
Ácido butanoico
Derivados : Esteres y Sales
CH3 CH2 CH2 COONa
CH3 CO
OCH3
H CO
OCH2CH2CH3
Metanoato de propil
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES)
Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del nombre del radical alquílico R
RC
O
O R
ÉsteresEtanoato de metil
Sales
RC
O
O
n
Sal
Butanoato de sodio
Amidas
Ejemplos
• Se considera como un derivado de un ácido carboxílico por la sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo
—NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).• Se nombran como el ácido del que provienen, pero con
la terminación "-amida". •Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los
radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.
Etanamida N-metil-etanamida N-metil dimetanamida
Azufrados
Nombre de la serie Homologa Grupo Funcional Sufijo Prefijo
Tiol R - S- H - tiol Mercapto -
Tioéter - S - - tioeter - tia-
Tioésteres O R – C -S - R´
Tio - ato de R
-
Tioles
Contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrogeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.
Son conocidos como mercaptanos Se nombran añadiendo el sufijo -tiol al nombre del
alcano.
Ejemplos
Metanotiol 3-Metil -1-butanotiol
Tioeter y Tioesteres
Tioeter :
Presentan la siguiente formula R-S-R´
Se nombran indicando los nombres de los radicales
sustituyentes y terminando con la palabra tioeter
CH3–CH2–S–CH3 Etil metil tioeter
Tioesteres
Presentan la siguiente formula:O
R – C - S - R´Se nombran anteponiendo la palabra tio al nombre de la molécula y se sustituye la
terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida del nombre del
radical alquílicoEjemplo
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