nitracion4r

8/17/2019 NITRACION4R

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NITRACION DE LAACETANILIDA

CURSO:

QUIMICA ORGANICA II

PROFESORA:

Ing. VIORICA STANCIUC S.

INTEGRANTES:

FLORES BACA, CINDY

GUTIERREZ VASQUEZ,

LILIANA PEBES CABRERA,

IVETTE TRUJILLO RAMOS,

CHRISTIAN

"


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I. INTRODUCCION

La nitración es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes.

Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el

ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster.

GRUPO NITRO

De acuerdo a la estructura química del producto nitrado la nitración puede clasi!icarse

"omo#

1- C__ Nitración

Donde un grupo nitro ( $ %&' ) es ganado por un átomo de carbono como se muestra

2- O__ Nitración

esultando la !ormación de un nitrato

eacción típica conocida como esteri!icación.

3- N __ Nitración

s el producto de la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo nitro produciendo

nitro aminas como en el ejemplo.

n cada uno de los ejemplos indicados un grupo nitro reempla*a a un átomo de

hidrógeno. Sin embargo el grupo nitro puede reempla*ar a otros átomos o grupos de


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átomos la reacción de +íctor ,eyer es un ejemplo típico donde un átomo halógeno

(especialmente bromo o iodo) es reempla*ado por un grupo nitro usando nitrito de plata (o

nitrito de sodio).

Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones de adicióncomo ser ácido nítrico o bió-ido de nitrógeno con compuestos orgánicos no saturados.

or ejemplo %le!inas o /cetilenos.

l proceso de nitración es altamente e-otérmico entregando al medio más de 01 2cal 3

mol. l calor de reacción no obstante 4aría con el hidrocarburo a nitrar.

Las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicales libres

l tipo iónico se usan com5nmente en la nitración de hidrocarburos aromáticos alcoholessimples glicoles gliceroles celulosas y aminas.

l tipo radical libre se dá en nitración de para!inas ciclopara!inas y ole!inas los

compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden algunas 4eces ser nitrados

reaccionando con radicales libres pero generalmente con menos é-ito.

ara estas reacciones de nitración !recuentemente son usados catali*adores sólidos.

Los productos principales obtenidos por nitración son#

• deri4ados de celulosa• e-plosi4os• nitrobenceno• nitrotolueno• nitro!uranos• nitropara!inas• nitro!enoles• nitrocelulosa etc.

l mecanismo de nitración depende de los reacti4os y las condiciones de

operación.

II. OBJETIVOS

studiar los mecanismos de reacción de la acetanilida.

6denti!icar y comprobar la e-istencia de orto7nitroacetanilida y de la para7

nitroacetanilida.


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"onocer las condiciones de reacción para sinteti*ar la acetanilida.

III. MARCO TEORICO

La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el n5cleo aromático por el grupo nitro seconoce como nitración aromática. /lgunos de los compuestos aromáticos nitrados son degran importancia práctica por lo cual sus preparaciones y en particular la nitración de loscompuestos aromáticos han sido estudiadas con gran detalle. "omo consecuencia de ellose sabe con e-actitud cómo lle4ar a cabo con e!icacia el proceso de nitración y tambiénse tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración aromática que sobrecualquier otra de las reacciones de sustitución aromática. La nitración se originaordinariamente tratando los compuestos aromáticos con una me*cla de ácido nítrico ysul!5rico concentrados. l agente nitrante es el ion nitronio cargado positi4amente ($%&)'

el cual se !orma seg5n la siguiente reacción#

8$%0 ' &8&S%9 : ($%&)' ' &8S%97

l ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo por lo cual puedeactuar por si solo como agente nitrante aunque 5nicamente !rente a determinadoscompuestos aromáticos como el !enol#

8$%0 : ($%&)' ' &$%07 ' 80%9

Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como e-plosi4os y

porque pueden ser trans!ormados !ácilmente por reducción a las aminas primariascorrespondientes las cuales son a su 4e* sustancias de partida para la preparación demuchos colorantes. Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrógeno 7$%& como se demuestra al poder ser reducidos a las aminas primarias. n cambio losesteres nitrosos como 7%7$ ;% isómeros de los compuestos nitrados no dan por reducción compuestos que contienen un nitrógeno unido a carbono.

l proceso de nitración siempre 4a acompa "80' 8$%0 : "80 $%& ' "&8?$%& ' "08@$%&La nitración es tanto menos !ácil cuantos más grupos nitros e-istan en la molécula. %trossustituyentes suelen !acilitar la nitración en la industria se opera en reactores de !undiciónde !errosilicio con dobles paredes para poder calentar o en!riar como las deri4ados soninsolubles en agua una 4e* terminada la reacción se 4ierte el producto sobre agua con


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hielo después se recoge el precipitado por !iltración y del !iltrado se recupera el ácidosul!5rico por concentración.

Nitración de la !cetanilida

S#n$%&'& (% p"n'$)*+n''n+ %n $)%& %$+-+&:

2+ %$+-+, n'$)+'/n (% + +%$+n''(+

1 "inculación con el pro#ra$a de teor%a

La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electro!ílica aromática (S/)

típica de los compuestos aromáticos donde un hidrógeno del anillo aromático essustituido por un grupo nitro. "uando el anillo aromático que se nitra tiene un grupoacti4ador el ataque electro!ílico del ion nitronio ('$%&) se produce pre!erentemente en laposición para. sta práctica se 4incula con el punto &.@ (reacciones de sustitución enaminas aromáticas) del programa de teoría.

Se e!ectuará la nitración de la acetanilida para obtener la p7nitroacetanilida como unintermediario en la síntesis de p7nitroanilina que es menos reacti4o que la anilina auncuando es también un sustrato aromático acti4ado !rente una reacción de sustituciónelectro!ílica aromática.


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2 &ecanis$o de reacción

Paso 1' Aormación del electró!ilo (ion nitronio).

Paso 2' Sustitución electro!ílica aromática en posición para de la acetanilida.


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NOT!'

La p7nitroacetanilida obtenida (la cual se 4a a usar en la siguiente práctica) deberá

presentar un punto de !usión de &B97&BCo ".

esar para calcular el rendimiento.


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La acetanilida sobrante que no haya sido utili*ada deberá colectarse en un recipiente

proporcionado por el laboratorista. $% DS"8/L/.

3 &!N()O *( R(+I*UO+'

, U+O+ *( L! NITRO!C(T!NILI*! '

Producción de la nitroanilida


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(6ntermedio de colorantes ) síntesis de agente !otográ!ico contra el empa

!enilendiamina coccidios!atos.

La acetanilida obtenida se somete a la nitracion en cuyo proceso el nitragrupo ocupa la

posición para respecto al grupo amino.

Saponi!icando la p7 nitroacetanilida se obtiene la p7 nitroanilina . s uno de los productos

básicos en la producción de colorantes . l proceso de saponi!icación se reali*a seg5n el

esquema #

ambién se emplean como disol4entes e-plosi4os per!umes materiales colorantes (en

especial amarilla) también son materias primas de síntesis muy importantes para preparar

colorantes a*oicos.

IV. PARTE EXPERIMENTAL

&ateriales

• ubo de ensayo


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• in*as• pipeta• Eagueta• +aso de precipitado• mbudo• apel de !iltro• ermómetro• 8orno

Reactios

• /gua ( hielo). 8&%

• /cetanilida.• /cido nítrico( 8$%0)• /cido sul!5rico (8&S%9)

PROC(*I&I(NTO

Disolución de la acetanilida en ácido sul!5rico

n un 4aso de precipitado de &?1 ml de agua agregar una cantidad de agua B11ml apro-imadamente y un poco de hielo para mantener la temperatura bajo de los&1 "F.

esar 1.? g de acetinilida y agregarlo a un tubo de ensayo con & ml de ácidosul!5rico. eniendo en cuenta que queremos que la solución se mantenga bajo delos &1 "F ya que sino no se obtendría lo que deseamos introducimos el tubo deensayo en el 4aso de precipitado para así poder mantener su temperatura bajo los&1 "F apro-imadamente. ,o4er la solución con la bagueta hasta que se disuel4atotalmente la acetinilida.

Luego de que se diluya toda la acetinilida agregar ? gotas 8$% 0 y agitar con la

bagueta luego poco a poco agregar más gotas de tal manera que sean &1 gotasen total. G dejar que la solución repose unosB? minutos claro está manteniendo helada elagua alrededor.

eacción#


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Después de haber pasado B? minutos 4oltear el tubo rápidamente sobre B11 ml deagua !ría a este resultado se le debe !iltrar para obtener la acetinilida más aguacon ayuda de un embudo y papel !iltro lo que queda en el papel de !iltro sería nadamás que la o7nitroacetanilida o p7nitroacetanilida.

l resultado es o7nitroacetanilida la cual su precitado es de color amarillo se puede!iltrar sin problemas ya que la o7nitroacetanilida es soluble asi eliminamos lasimpure*as.

ara poder obtener el rendimiento del proceso despues del !iltrado lle4ar lo!iltrado a la mu!la y calcular el rendimiento.


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Luego del secado pasamos a pesarlo y obtu4imos 1.&gr de o7nitroacetanilida.

V. RENDIMIENTO DE LA ACETANILIDA

%RENDIMIENTO=0.2gr

0.5gr x 100=40


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VI. CONCLUSIONES

• La nitración en lenguaje corto y sencillo es el proceso por el cual un grupo

nitrogenado ocupa una posición meta orto o para respecto a un grupo!uncional en el grupo ben*oico.

• La orto7nitroacetanilida es soluble en agua.

• La para7nitroacetanilida es insoluble en agua.

• Si se !orma un precipitado blanco eso nos indica la presencia de la acetanilida

se llegara a !ormar además un precipitado de color amarillo nos indica la

presencia también de la ortoacetanilida.

• Se !orma nitroacetanilida en posición orto y para porque el grupo >$8"% es

un orientador de primer orden el cual reali*a el reacomodo.

VII. RECOMENDACIONES

/l momento de echar ácido sul!5rico ala primera parte de la e-periencia se debe de tener

mucho cuidado pues esta produce una reacción e-otérmica que podría rajar el tubo de

ensayo por eso se coloca una base !ria para descender la temperatura.

La temperatura a la que se reali*a el re!lujo no debe e-ceder los C1 grados centígrados

pues se !ormarían otros compuestos indeseables.

/l momento de reali*ar la neutrali*ación con soda esta no debe ser e-cesi4a pues en esta

operación se desprende 4apores irritantes que no se deben aspirar.

La cantidad de ácido clorhídrico que se adiciona en la 5ltima parte no debe ser

e-cesi4a pues al !inal todo el contenido del tubo se 4ol4ería cloruro de cromo de color a*ul

4erdoso y dejaría peque


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1 Presente las reacciones de nitración por pasos de los si#uientes co$puestos'

!C(T!NILI*!

&ecanis$o de reacción

Paso 1' Aormación del electró!ilo (ion nitronio).

Paso 2' Sustitución electro!ílica aromática en posición para de la acetanilida.


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NOT!'

La p7nitroacetanilida obtenida (la cual se 4a a usar en la siguiente práctica) deberá

presentar un punto de !usión de &B97&BCo ".

esar para calcular el rendimiento.

La acetanilida sobrante que no haya sido utili*ada deberá colectarse en un recipiente

proporcionado por el laboratorista. $% DS"8/L/.


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!NILI*!'

&ecanis$o de reacción

l grupo amino es un acti4ante !uerte que orienta a orto3para. Sin embargo en medios

ácidos se protona trans!ormándose en un desacti4ante !uerte (sal de amonio) que orientaa posición meta.

Se puede e4itar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina.

$itración de la anilina sin protección del amino

!CI*O .(N/OICO'

La sustitución ocurre mayoritariamente en meta. or consiguiente los iones bencenonio

correspondientes a los compuestos orto y para deben ser mucho menos estables que el

del meta. Las !ormas resonantes de cada uno de los iones nos dan la respuesta#

La carga positi4a se deslocali*a por las posiciones orto y para respecto del carbonoatacado. n la 0H !orma resonante la carga positi4a recae sobre el carbono que soporta el

grupo "%%8. Ista resulta muy inestable porque la carga positi4a está al lado de un grupo

electronegati4o. La contribución de esta !orma resonante será muy baja. n resumen el

ion bencenonio de la sustitución en orto se describe prácticamente con dos !ormas

resonantes.


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La carga positi4a se deslocali*a por las posiciones orto y para respecto del carbono

atacado. n ninguna de las !ormas resonantes la carga recae sobre el carbono que

soporta el grupo "%%8. l híbrido de resonancia del ion bencenonio meta se describe

mediante tres !ormas resonantes y resulta así menos inestable que sus homólogos orto y

para.

2 Indi0ue el producto o los productos principales de $ononitración para cada uno

de los si#uientes co$puestos'

&-&(TOI(NOL'

34-*I.RO&O.(NC(NO'


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P-TOLUI*IN!'

3 or$5lese 6 sintetice un e7plosio i$portante 0ue sea polinitroco$puesto

aro$8tico

l trinitrotolueno (TNT) es un hidrocarburo

aromático cristalino de color amarillo pálido que se !unde a

JB F". s un compuesto químico e-plosi4o y parte de

4arias me*clas e-plosi4as por ejemplo el amatol que se

obtiene me*clando $ con nitrato de amonio.

Se prepara por la nitración de tolueno ("C8?"80)K tiene

!ormula química "C8&($%&)0"80.

n su !orma re!inada el trinitrotolueno es bastante estable y a di!erencia de

la nitroglicerina es relati4amente insensible a la !ricción a los golpes o a la agitación.

-plota cuando un objeto de & g de masa cae sobre él desde 0? cm de altura (es decir &

g a una 4elocidad de &C& m3s o una !uer*a de BMC $eNtons o una energía de

http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Cristalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Cristalhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C2%B0Chttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Explosivohttp://es.wikipedia.org/wiki/Explosivohttp://es.wikipedia.org/wiki/Amatolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Amatolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitrato_de_amoniohttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitrato_de_amoniohttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitroglicerinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Kghttp://es.wikipedia.org/wiki/Newtonshttp://es.wikipedia.org/wiki/Cristalhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C2%B0Chttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Explosivohttp://es.wikipedia.org/wiki/Amatolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitrato_de_amoniohttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitroglicerinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Kghttp://es.wikipedia.org/wiki/Newtonshttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico


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CJC Oulios). Su temperatura de e-plosión cuando es anhídrido es de 9@1 F". sto

signi!ica que se debe utili*ar un detonador .

IX. BIBLIOGRAFIA

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Te7tos de Laboratorio 6 &anuales'

• Arancisco "ru* Sosa36gnacio Lópe* y "élis3Oorge 8aro "astellanos3Oosé

,aría Earba "há4e*. ,anual de prácticas de laboratorio Puimica %rganica

66.uni4ersidad autónoma metropolitana unidad i*tapalapa. rimera

6mpresión &1B&. ,é-ico D. A.
http://es.wikipedia.org/wiki/Julio_(unidad)http://es.wikipedia.org/wiki/Julio_(unidad)http://es.wikipedia.org/wiki/Detonadorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Detonadorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Julio_(unidad)http://es.wikipedia.org/wiki/Detonador

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