mezclas racemicas (expo)).doc

7/26/2019 mezclas racemicas (expo)).doc

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SEMINARIO N 9: FRMACOS COMO MEZCLAS RACMICAS

LECTURA RECOMENDADA

Medicamentos esteoisomeos: e! c"ento de! cam#io $"ia!

Esteeo$"%mica

TRA&A'O EN E(UI)OIn*esti+"e , es-onda !as si+"ientes -e+"ntas:

./ 0("1 es "na me2c!a ecemica3 Indi$"e con e4em-!os/

C"ando se -e-aa en e! !a#oatoio "n com-"esto asim1tico5 e! -od"cto"s"a!mente es"!ta 6-ticamente inacti*o/ En e! tansc"so de !a -e-aaci6n5 !as!e,es de !a -o#a#i!idad 7acen $"e se 8omen cantidades i+"a!es de am#os is6meos, $"e 1stas se ne"ta!icen ec%-ocamente/ E! -od"cto -"ede cista!i2a como "name2c!a mecnica o com-"esto ac1mico/ E! nom#e ac1mico dei*a de !a -a!a#a!atina racemus$"e si+ni8ica5 acimo de "*a/ E! -ime com-"esto ac1mico $"e 8"e

o#tenido "n com-"esto do#!e de D; , L; cido tatico


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emediaio es -!ano -o$"e e! ca#6n tiene 7i#idaci6n s->5 e! #om"o -odataca!o -o c"a!$"iea de !os dos !ados/ Si !o7ace-o ai#a5 ea e! es$"ema NB< camino a #omo#"tano son 6-ticamente acti*os -o se-aado5-esentando entonces otaci6n 6-tica5 "na se det6+ia , !a ota se !e*6+ia5-eo como son enanti6meos , estn en i+"a! -o-oci6n en e! -od"cto de!aeacci6n5 !a acti*idad 6-tica de "na se cance!a con !a de !a ota5 dando comoes"!tado esta mezcla racmica pticamente inactiva/ C"ando s"cede esto sedice $"e 7a 7a#ido acemi2aci6n com-!eta , e! -od"cto es denominado como: GH;;#omo#"tano

Fuente bibliogrfica:

Libro: Qumica orgnica simplificada; utores: !r" #ranados$ %icardo& !r"

'elendez$ (nri)ue; (dicin: octubre$ *++,; -ag" **.

7tt-:HHes/sci#d/comHdocH>JK9H.HMEZCLA;RACEMICA

/01/L23451:

Un acemato o me2c!a ac1mica se a$"e!!a s"stancia $"%mica sin -o-iedades6-ticas5 de#ido a $"e e! en concentaci6n< de e!!a es det6+ia , e! oto es !e*6+ia/ Como es de es-ea5 !a -osici6n de! -!ano de !a !"2 -o!ai2ada no sea!tea/Sin em#a+o5 no siem-e !os -od"ctos de !as eacciones son me2c!as ac1micas5

de#ido a $"e a!+"nas *eces se -od"ce ms de "n enanti6meo $"e e! oto/
http://es.scribd.com/doc/62830494/10/MEZCLA-RACEMICAhttp://es.scribd.com/doc/62830494/10/MEZCLA-RACEMICA


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*& !escriba la nomenclatura de los ismeros configuracionales"

)aa -asa de "na con8i+"aci6n a ota es necesaio5a! menos5om-e "n en!ace , 8omaoto n"e*o/Dos con8i+"aciones son di8eentes si no son s"-e-oni#!es/

Las con8i+"aciones se e-esentan mediante !as -o,ecciones de Fisc7e/En "na

-o,ecci6n de Fisc7e5"n tomo de ca#ono teta1dico se e-esenta -o dos !%neasc"2adas/)o con*enci6n5!as !%neas 7oi2onta!es e-esentan en!aces $"e sa!en de !a-+ina 7acia e! !ecto5, !as !%neas *etica!es e-esentan en!aces $"e entan en !a -+ina ,se a!e4an de! !ecto/

Si en "na -o,ecci6n de Fisc7e se ea!i2a "n n?meo -a de -em"taciones ente !oss"stit",entes se o#tiene !a con8i+"aci6n oi+ina!/Si se ea!i2a "nn?meo im-a de-em"taciones se o#tiene !a ima+en es-ec"!a de !a con8i+"aci6n oi+ina!/

6 7 son configuraciones diferentes

7 6 / son configuraciones diferentes

/ 6 ! son configuraciones diferentes

6 ! son configuraciones diferentes

6 / son la misma configuracin

7 8 ! son la misma configuracin

K/ 0 Indi$"e !os esteeoisomeos de! K;#omo;#"tan;>;o!/

9" /mo se resuelve una mezcla racemica 4ndi)ue con e


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Si se necesitase "no de !os dos enanti6meos en 8oma -"a 7a#%a $"e se-aa!ode !a me2c!a ac1mica/ La se-aaci6n de enanti6meos de me2c!as ac1micas sedenomina eso!"ci6n/ a, di8eentes -ocedimientos -aa !a eso!"ci6n de me2c!as

ac1micas -eo !os ms "ti!i2ados son !a eso!"ci6n $"%mica , !a eso!"ci6ncomato+8ica/

%esolucin )umica" La eso!"ci6n $"%mica consiste en !a se-aaci6n de !osenantiom1os de !a me2c!a ac1mica mediante s" con*esi6n en "na me2c!a dediasteeois6meos/ )aa e!!o5 !a me2c!a de enanti6meos se 7ace eacciona concom-"esto $"ia! $"e eci#e e! nom#e de a+ente de eso!"ci6n/S"-on+amos $"e !a me2c!a ac1mica 8omada -o e! R


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=" %(L4/( 21 L43> !( F?%'/03 Q24%L(3 %(L/401!03 /01-%07L('3 3(@(%03 !( 3L2!

-ropanolol: es "n a+ente anti%tmico: ed"ce e! itmo cadiaco as% como !as 8"e2ascontcti!es de! coa26n/ Se 7a demostado $"e s6!o e! S;; min"tos5 com-aado con!os K min"tos $"e tada e! acemato/ E! is6meo R;;< se con*iete e2imaticamente en e! S;G


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nfetamina:tanto !a me2c!a ac1mica como e! is6meo SG


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A!+"nos medicamentos $"ia!es -oseen acti*idades tea-1"ticas di8eentes en cadaenanti6meo5 es deci5 se -esci#en -aa tata di8eentes condiciones/ )o e4em-!o:

>iroAina:S;;< tioina es "na 7omona nat"a! de !a tioide $"e se "sa -aa e! tatamientode esa +!nd"!a/ La R;G< tioina se -esci#e -aa ed"ci !os ni*e!es de co!esteo! seoso/

-ropoAifeno:!os enanti6meos se *enden con di8eente -o-6sito: deto-o-oi8eno comoana!+1sico , !e*o-o-oi8eno como antit"si*o/

0("1 entiende -o s"stancias diateeoisomeos3 0("1 entiende -o s"stanciasenantiomeos3 Indi$"e con e4em-!os/

Los diastereoismeroso diasteremeros son "na c!ase deesteeois6meosta!es $"e noson s"-e-oni#!es -eo tam-oco son ima+en es-ec"!a "no de! oto5 es deci5 no sonenanti6meos/
http://es.wikipedia.org/wiki/Estereois%C3%B3merohttp://es.wikipedia.org/wiki/Estereois%C3%B3mero


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Son mo!1c"!as $"e contienen -o !o menos dos centos esteeo+1nicos5 sin se im+enes

es-ec"!aes ente s%/ Los diasteois6meos $"e contienen -!anos de simet%a se conocencomo com-"estos mesoP , n"nca -esentan acti*idad 6-tica/

Los enantimeroso ismeros pticos< son "na c!ase de esteeois6meosta!es $"e en !a-ae4a de com-"estos "no es ima+en es-ec"!a de! oto , no son s"-e-oni#!es/ Dic7o deota 8oma: "n enanti6meo es "na ima+en es-ec"!a no s"-e-oni#!e consi+o misma5 como!as dos manos de "na -esona/

CONCLUSIONES:

Los diasteois6meos , enanti6meos son "n ti-o de esteiois6meos5 es deci di8ieen en !aoientaci6n es-acia! , se+?n s" con8i+"aci6n no se -"eden intecon*eti mediante "n +io5sin em#a+o se di8eencian -o s" 6-tica5 de#ido a $"e !os diasteois6meos5 no +"adane!aci6n de ima+en es-ec"!a5 en cam#io !os enanti6meos son im+enes es-ec"!aes nos"-e-oni#!es/7tt-:HHQQQ/"7"/esH$"imio+HdocenciaHtetosHTEMA/-d8.& Qu diferencias encuentra entre medicamentos estereoisomeros 6 los racemicos

Esteeois6meos Rac1micos
http://es.wikipedia.org/wiki/Estereois%C3%B3merohttp://www.uhu.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA4.pdfhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estereois%C3%B3merohttp://www.uhu.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA4.pdf


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S"stancias $"e tienen !os mismos +"-os8"nciona!es , conecti*idad

Se enc"entan -esentes5sim"!tneamente5 cantidadesi+"a!es de mo!1c"!as enanti6meas5e! -od"cto se denomina ac1mico5con inde-endencia $"e sea

cista!ino5 !%$"ido o +aseoso/

S"stancias c",os tomos tienen di8eenteae+!o es-acia!/

a, me2c!as , com-"estos

Rac1micos

Ti-os: I/ Con8omaciona!es ec"atoia! aia!< , I/ con8i+"aciona!es tans;>;#"teno;;; cis;>;#"teno


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otos medicamentos , en e! caso de $"e sea inteesante5 $"ita!o/E4/ La an8etamina tiene esteeois6meos5 de !os c"a!es !a dean8etamina es !a ms acti*a/Entonces5 "na ind"stia 8amac1"tica saca a! mecado "n medicamento $"e -esentaan8etamina en todas s"s 8omas/ Un *e2 $"e 7a *endido toda !a -osi#!e5 cea "n n"e*omedicamento dedean8etamina s6!o5 con "na n"e*a maca , "n n"e*o -ecio sin #ene8icio tea-1"tico


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REFEENCIAS

ttp:GGH)libdoc"Ho"intGtrsGIJ0K>%3K9*Kspa"pdf

ttp:GGapuntesmedicina"tinMingspain"comGtagG)uiralidadG

ttp:GGHHH*"ua"esG)uimicaKorganicaGdocenciaGprofesoresG

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