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© 2012 Lic. Cristián Petracchi.

LÍPIDOS

Grasas, en castellano…

LÍPIDOS

• Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, aunque en algunos casos aparece también el P.

• La característica común a todos ellos es una propiedad física - son insolubles en agua - más que una característica estructural.

• Básicamente, se dividen en dos grandes grupos:

– los que son HIDROLIZABLES (=> saponificables) porque contienen enlaces éster: Grasas, Aceites y Ceras.

– los que NO SON HIDROLIZABLES (=> no saponificables) porque NO contiene enlaces éster: Colesterol y otros esteroides, Terpenos y Prostaglandinas.


TRIGLICÉRIDO

(lípido hidrolizable)

COLESTEROL

(lípido no hidrolizable)

LÍPIDOS © 2012 Lic. Cristián Petracchi.

LÍPIDOS funciones biológicas

• Se encuentran en todos los seres vivos.

• Son componentes estructurales de las membranas biológicas.

• Son los transportadores y almacenadores de energía más importantes en los vertebrados.

• Actúan como cubierta protectora en muchos organismos vivos.


LÍPIDOS – Grasas y Aceites

• Las GRASAS (animales) y ACEITES (vegetales) son los lípidos más abundantes.

• Son ÉSTERES, formados por:

– 1 alcohol (típicamente GLICEROL) y

– 3 ácidos grasos de cadena larga (saturados o insaturados), por cuanto se denominan TRIACILGLICÉRIDOS o simplemente TRIGLICÉRIDOS.

• La hidrólisis con NaOH acuoso produce glicerol y 3 ácidos grasos.

– Si los 3 ácidos grasos son iguales => GRASAS SIMPLES

– Si los 3 ácidos grasos NO son iguales => GRASAS MIXTAS


LÍPIDOS – Ácidos Grasos

• No tienen ramificaciones.

• Contienen un número par de átomos de C (entre 12 y 20).

• Si hay dobles enlaces, tienen geometría Z (cis).

• Algunos ácidos grasos SATURADOS (más abundantes):

LÁURICO… C12H24O2 …

MIRÍSTICO… C14H28O2 …

PALMÍTICO… C16H32O2 …

ESTEÁRICO… C18H36O2 …

ARAQUÍDICO… C20H40O2 …


O

OH

O

OH

O

OH

O

OH

O

OH

• Ácidos grasos INSATURADOS (más abundantes):

PALMITOLEICO… C16H30O2

OLEICO… C18H34O2

LINOLEICO… C18H32O2

LINOLÉNICO… C18H30O2

ARAQUIDÓNICO… C20H3202

EPA… C20H30O2

PUFA´s: ácidos grasos

poli-insaturados.

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O

OH

O

OH

O

OH

O

OH

O

OH

O

OH

C16

H30

O2 C

18H

34O

2

C20

H32

O2

C18

H32

O2

C20

H30

O2

C18

H30

O2

• Ácidos grasos INSATURADOS (más abundantes):

PALMITOLEICO 16:1(9)

OLEICO 18:1(9) (ω-9)

LINOLEICO 18:2(9,12) (ω-6)

LINOLÉNICO 18:3(9,12,15) (ω-3) ácido octadeca-9,12,15-trienoico

ARAQUIDÓNICO 20:4(5,8,11,14) (ω-6) ácido eicosa-5,8,11,14-tetraenoico

E.P.A. 20:5(5,8,11,14,17) (ω-3) ácido eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoico


• La presencia de dobles enlaces reduce el punto de fusión de los ácidos grasos.

• Las grasas TRANS aparecen por hidrogenación industrial o por cocción en frituras.

• Ácidos grasos esenciales: es necesario incorporarlos en la dieta...

– LINOLEICO,

– LINOLÉNICO,

– ARAQUIDÓNICO...


LÍPIDOS – Grasas y Aceites

• Estructura:


Glicerol + 3 Ácidos grasos = TRIGLICÉRIDO + 3 H2O

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LÍPIDOS – Ceras y Fosfolípidos

CERAS:

• Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (16-36 C) con alcoholes también de cadena larga (24-36 C).

– Por ej.: Hexadecanoato de triacontilo = cera de abejas

FOSFOLÍPIDOS:

• Son diésteres del ácido fosfórico, H3PO4.

• Contienen un esqueleto de glicerol unido a 2 ácidos grasos y a 1 ácido fosfórico:

– El ácido graso en C1 es saturado y el unido en C2 es insaturado.

– El fosfato en C3 se une a un aminoalcohol: Colina o Etanolamina.


LÍPIDOS – Fosfolípidos y membranas

• Los fosfolípidos, junto con el colesterol, constituyen las biomoléculas estructurales más importantes de las membranas celulares…


LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables

PROSTAGLANDINAS:

• Lípidos de C20 con un anillo de C5 y dos largas cadenas laterales.

• Se originan en el ácido araquidónico.

• Muy importantes por sus efectos biológicos...


TERPENOS y TERPENOIDES:

• Se construyen a partir de monómeros del 2-metil-1,3-butadieno o isopreno.

• Importantes por ser precursores de hormonas esteroides.

ESTEROIDES:

• Son moléculas basadas en un sistema de anillos tetracíclico (ciclopentanoperhidrofenantreno).

• En los humanos, la mayoría de los esteroides funcionan como hormonas y se sintetizan a partir del colesterol.

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ESTEROIDES:


ESTEROIDES:

Existen dos clases principales de hormonas esteroides:

• SEXUALES: secretadas por testículos y ovarios.

– MASCULINAS (andrógenos): testosterona y androsterona.

– FEMENINAS (estrógenos): estrona y estradiol.

• ADRENOCORTICALES: secretadas por glándulas suprarrenales.

– MINERALOCORTICOIDES: aldosterona. • regulación del equlibrio salino celular entre Na+ y K+.

– GLUCOCORTICOIDES: hidrocortisona. • regulación del metabolismo de la glucosa y control de la inflamación.


ESTEROIDES:


ESTEROIDES SINTÉTICOS:

• Los más conocidos y desarrollados son los anticonceptivos orales y los agentes anabólicos.

– ETINILESTRADIOL: estrógeno sintético.

– METANDROSTENOLONA (DIANABOL): anabólico sintético.


LÍPIDOS – Jabones y Detergentes

JABONES:

• Se obtienen por SAPONIFICACIÓN = resultado de la reacción entre un hidróxido y un ácido graso.

• El hidróxido generalmente es NaOH o KOH.

• El ácido graso puede ser, por ejemplo, la grasa de cerdo o el aceite de coco.

• Las moléculas de jabón tienen:

– una parte liposoluble (la cola hidrofóbica) y

– otra hidrosoluble (la cabeza hidrofílica).

• En aguas duras (con alto contenido de Mg+2 y Ca+2) forman sales insolubles y no funcionan…


DETERGENTES:

• Se obtienen mediante síntesis de sales de ácidos alquilbencensulfónicos.

• Las moléculas de detergente también tienen:

• una parte liposoluble y

• otra hidrosoluble.

• El principio de acción de los detergentes es igual al de los jabones, con la diferencia que en aguas duras (con Mg+2 y Ca+2) no forman sales insolubles y siguen funcionando…

LÍPIDOS – Jabones y Detergentes © 2012 Lic. Cristián Petracchi.

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