Lección 5

LÍPIDOS VEGETALES DE INTERÉS FARMACÉUTICO

Características generales

• Estructura general: ésteres de AG y un alcohol

• Insolubles en agua

• NO volátiles (diferencia con aceites esenciales)

• Localización diversa en la planta

• Naturaleza de los ácidos grasos – Ácidos grasos saturados: palmítico (C16), esteárico (C18)

– Ácidos grasos insaturados: oleico (C18 y 1 C=C), linoleico (C18 y 2 C=C), linolénico (C18 y 3 C=C)

– Ácidos grasos menos frecuentes

• Ácidos grasos acetilénicos (C≡C)

• Hidroxiácidos

• Epoxiácidos

• Ácidos grasos con cadena parcialmente ciclada

Clasificación

• Lípidos simples (C, H y O) – Triglicéridos: Ésteres de ácidos grasos y glicerol

– Céridos: Ésteres de AG y un alcohol alifático de ↑Pm

– Estéridos: Ésteres de AG y alcoholes policíclicos de origen terpénico (esteroles)

• Lípidos complejos (C, H, O y N, P, S) – Fosfolípidos: Una función alcohol esterificada con H3PO4 y

colina

– Glicolípidos: Una función alcohol esterificada por azúcares

R R’ R’’: TG mixto

TRIGLICÉRIDOS

Lecitina

FOSFOLÍPIDOS

GLICOLÍPIDOS

Galactolípido

Propiedades

• Glicéridos: – Solubles en disolventes orgánicos

– Con hidróxidos alcalinos liberan glicerol y AG (saponificación)

– Se enrancian en contacto con el aire (AG insaturados)

• Ácidos grasos: – Nº de C ˃ 10: sólidos o semisólidos a t.a.

– Solubles en disolventes orgánicos

– Los AG insaturados con (=) conjugados absorben al UV

• Extracción

– Por presión (tratamiento térmico previo)

– Por disolventes (Soxhlet: hexano, éter de petróleo)

– Otros procedimientos (presión en frío, centrifugación, etc.)

• Caracterización

– Determinaciones físicas • Densidad

• Punto de fusión

• Punto de congelación

• Índice de refracción

• Solubilidad

– Determinaciones químicas (útiles para la valoración) • Índice de saponificación

• Índice de acidez

• Índice de éster

• Índice de iodo

Interés farmacéutico de los aceites vegetales

• Valor alimentario y poder energético

• Vectores de vitaminas liposolubles

• AG poliinsaturados (AG esenciales)

• Excipientes en Tecnología Farmacéutica

• Alimentación parenteral

• Dermofarmacia y cosmetología

• Actividades farmacológicas específicas

Aceites y derivados con utilidad terapéutica • Aceite de oliva (Olea europaea L, Oleaceae)

• Aceite de ricino (Ricinus communis L, Euphorbiaceae)

• Aceite de Chaulmoogra (Flacourtiaceae)

• Aceite de sésamo (Sesamum indicum, Pedaliaceae)

• Aceite de babasú (Orbignya oleifera, Palmae)

• Aceites con AG poliinsaturados – Aceite de lino (Linnum ussitatissimum, Linnaceae)

– Aceite de onagra (Oenothera biennis L., Onagraceae)

– Aceite de borraja (Borago officinalis L., Boraginaceae)

• Insaponificables extraídos de aceites – aceite de germen de trigo (Triticum sp., Gramíneas)

– aceite de germen de maíz (Zea mais, Poaceae)

– aceite de soja (Glycine max L. Merr., Fabaceae)

– aceite de aguacate (Persea americana Miller, Lauraceae)

• Extractos lípido-esterólicos – Pygeum africanum (Rosaceae)

– Sabal serrulata (Arecaceae)

Otros usos de los aceites vegetales (I)

• Excipientes (Tecnología Farmacéutica)

– Aceite de cacahuete (Arachis hypogaea L., Fabaceae)

– Aceite de oliva (Olea europaea, Oleaceae)

– Manteca de cacao (Theobroma cacao L, Sterculiaceae)

• En Alimentación

– Aceite de onagra (Oenothera biennis L., Onagraceae)

– Aceite de borraja (Borago officinalis L., Boraginaceae)

– Aceite de soja (Glycine max L. Merr., Fabaceae)

– Aceite de cacahuete (Arachis hypogaea L., Fabaceae)

– Aceite de girasol (Helianthus annus L., Asteraceae)

– Aceite de sésamo (Sesamum indicum, Pedaliaceae)

Otros usos de los aceites vegetales (II)

• En alimentación parenteral

– Aceite de soja (Glycine max L. Merr., Fabaceae)

– Aceite de algodón (Gossypium sp., Malvaceae)

• En Dermofarmacia

– Aceite de almendras dulces (Prunus dulcis, Rosaceae)

– Aceite de avellana (Corylus avellana L, Betulaceae)

– Aceite de aguacate (Persea americana Miller, Lauraceae)