UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

SINTESIS DE COMPUESTOS AROMATICOS

1. OBJETIVOS

Estudiar el efecto orientador de un grupo ya presente en el anillo para logar la nitracin en una posicin especifica. Reconocer la importancia de la temperatura en la disolucin de la acetanilida.

2. FUNDAMENTO TERICO

3. DATOS Y RESULTADOS

3.1. Cantidad de reactivos

Recuperacin de la acetanilida de la prctica de laboratorio.

SustanciasCantidades usadas de reactivos

Acetanilida (impura)3,0 g

Agua80,0 ml

Sntesis de la p-nitroacetanilidaSustanciasCantidades usadas de reactivos

Acetanilida2,0 g

Acido sulfrico (18 M)4,0 mL

Acido ntrico (cc)2,0 mL

3.2. Propiedades fsico qumicas y peligrosidad

Acetanilida

Propiedades FisicoqumicasAspecto: Slido blanco.Olor: Caracterstico.Punto de ebullicin :302CPunto de fusin : 115CDensidad (20/4): 1,2Solubilidad: 5 g/l en agua a 20C

PeligrosidadPor inhalacin del polvo: Irritaciones en vas respiratorias.Por ingestin: nuseas, vmitos, metahemiglobinemia con cefaleas, arritmias, hipotensin, dificultades respiratorias, espasmos, cianosis, alteraciones de la circulacin.

Acido Ntrico

Propiedades FisicoqumicasAspecto: Lquido transparente e incoloro.Olor: Caracterstico. Punto de ebullicin: 121C Punto de fusin: -47C Densidad (20/4): 1,395 Solubilidad: Soluble en agua.

PeligrosidadPor inhalacin de vapores: Quemaduras en mucosas. Tos, dificultades respiratorias. Puede provocar edemas en el tracto respiratorio. Sustancia muy corrosiva. En contacto con la piel: Quemaduras en mucosas, piel y ojos.

Etanol

Propiedades FisicoquimicasAspecto: Lquido transparente e incoloro. Olor: Caracterstico. Punto de ebullicin :78,5C Punto de fusin : -114,1C Punto de inflamacin : 13C

PeligrosidadFcilmente inflamablePor inhalacin de vapores: Irritaciones en mucosas leves. Riesgo de absorcin cutnea. Por contacto ocular: irritaciones leves.

Acido Sulfrico

Propiedades FisicoqumicasAspecto: Lquido transparente e incoloro. Punto de ebullicin :330 C Punto de fusin : -15C Solubilidad: Miscible con agua

PeligrosidadPor inhalacin de vapores: Irritaciones en vas respiratorias. Sustancia muy corrosiva. En contacto con la piel: Provoca quemaduras.

3.3. Condiciones de operaciones

OperacinCondiciones

Recuperacin de la acetanilidaDisolucion: con cantidad minima de aguaTemperatura : 100CSolucin transparente

Filtracion en embudo buchner al vacioTemperatura del sistema: 100C

Cristalizacion: dejar a temperatura ambiente y despus enfria lentamenteT1=20CT2=0C

Sntesis de la p-nitoacetanilidaDisolucin de los cristales de acetanilida con acido sulfuricoTemperatura: 5C

Nitracin de la acetanilida.Temperatura: 0CTiempo: 15 min.

Recristalizacion: diluir la solucin con 200ml de agua y filtrar.Temperatura: 0C

3.4. Productos obtenidos

Recuperacin de la acetanilida de las practica de laboratorio.

SustanciasCantidades usadas de reactivosProducto obtenido

Acetanilida (pura)3,0 g2,0 g

3.5. Informacin respecto al producto obtenido

3.5.1. Producto obtenido: cristalesacetanilidaCaractersticas

De blanco, con el brillo de las perlas.

La forma de los cristales era rmbica plana, es decir, fusiforme que poco a poco una delgada capa encima del papel filtro.

3.5.2. Producto obtenido: p-nitroacetanilidaCaractersticas

De color blanco

Granulado con aspecto de sal de mesa.

IV. ECUACIONES QUMICAS Y MECANISMOS DE REACCIN

Luego de purificar la acetanilida se contina sintetizando p-nitroacetanilida con los siguientes pasos:

a) Disolucin de la acetanilida con acido sulfrico y adems este sirve para crear el medio acido sobre el que ocurrir la reaccin.

A continuacin a una temperatura de 5C se agrega acido ntrico y se mantiene a estas condiciones durante 15 minutos.

V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO Recuperacin de la acetanilida de la prctica de laboratorio.

Sntesis de la p-nitroacetanilida

VI. OBSERVACIONES La disolucin de acetanilida en agua, T = 100C, presento un color amarillento, adems de ser transparente. Usamos carbn activado para separar las impurezas, que le daban un intenso tono amarillento, y luego desecharlas mediante la filtracin al vaco. En el proceso de re cristalizacin se observo la formacin de cristales de acetanilida. Dichos cristales presentaban forma fusiforme y un tono brilloso que permanecan suspendidas en la solucin. La solucin de acetanilida con acido sulfrico tenia una coloracin amarillo- anaranjado. Al agregar el acido ntrico al baln, a medida que se aada gota a gota se observo la formacin de un precipitado blanco.

VII. CONCLUSIONES

Se aprendi a llevar a cabo la purificacin de los cristales de acetanilida por medio de la recristalizacion.

Comprobamos la dependencia de la reaccin de nitracin de la acetanilida con la temperatura y la orientacin mayoritaria hacia la formacin de el compuesto para.

Los compuestos aromaticos orto y para pueden ser separados por medios fisicoqumicos, en este experimento por medio de etanol.

VIII. ANEXOS

8.2 GLOSARIO Recristalizacin: Formacin de nuevos cristales metlicos libres de tensiones, eliminando as el metal perturbado por la deformacin en fro.Operacin que se realiza para purificar sustancias slidas y que consiste en disolver en repetidas etapas sus cristales, favoreciendo con ello la formacin de otros nuevos.

Nitracin:Lanitracin aromticasucede concompuestos aromticosgracias a un mecanismo desustitucin electrfilo aromticaque incluye el ataque de un anillobencnicorico en electrones por parte delion nitronio.

SEA: Lasustitucin electrfilo aromtica(SEAr) es unareaccinperteneciente a laqumica orgnica, en el curso de la cual untomo, normalmentehidrgeno, unido a unsistema aromticoes sustituido por un grupoelectrfilo. Esta es una reaccin muy importante en qumica orgnica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite prepararcompuestos aromticossustituidos con una gran variedad degrupos funcionales.

Activacin-desactivacin en la SEAr: Los sustituyentes presentes sobre un compuesto aromtico influyen fuertemente en sureactividad. Estos sustituyentes o grupos se clasifican en:activantesodesactivantes. Los primeros provocan que la reaccin sea ms rpida que en el compuesto no sustituido y los segundos lo contrario. Un grupo o sustituyente ser activante si cede densidad electrnica al sistema aromtico o desactivante si en cambio atrae electrones.

Meta-orientador: Sustituyente que desactiva principalmente las posiciones orto y para, haciendo que la posicin meta sea la menos desactivada y, por tanto, la ms reactiva.Orto, para orientador: sustituyente que activa principalmente las posiciones orto y para en el ataque electrfilo.

8.3 APLICACIONES INDUSTRIALESTeora de la Regioqumica en la nitracin con nitrato de acetilo y con acido ntrico

Aun cuando las estructuras de los productos de nitracin obtenidos con diferentes reactivos son bien conocidas, no se tiene una teora completa de la regioqumica. Aunque los grupos funcionales han sido debidamenteclasificados en cuanto a la orientacin que ejercen en las reacciones de sustitucin electroflica, no se ha explicado en diferentes casos la preponderancia existente en la formacin de uno de los ismeros posibles.Por otra parte, es conocida la preferente orientacin a la posicin orto cuando se emplea nitrato de acetilo como agente nitrante. Sin embargo, no se ha dado una explicacin causal de este fenmeno.

En la presente comunicacin se da una teora de la regioqumica en la nitracin de la acetanilida, tanto al emplear mezcla sulfontrica como cuando se usa nitrato de acetilo. La teora propuesta se confirm al compararcon los resultados experimentales descritos, en este mismo tipo de reacciones, al emplear tanto tolueno como anisol.Comentarios:En el presente artculo se explica la importancia del disolvente en la nitracin de la acetanilida; pues, cuando se nitra la acetanilida con una mezcla sulfonitrica se obtiene como producto principal el p- nitroacetanilida; sin embargo cuando se nitra con nitrato de acetilo se obtiene el o- nitroacetanilida.

IX. BIBLIOGRAFA

Teora de la Regioqumica en la nitracin con nitrato de acetilo y con acido ntrico [en lnea]. Mxico: 2011 - [Fecha de consulta: 22 setiembre 2012]Grupo 27

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Laboratorio de Qumica Orgnica II QU 335 B