PRCTICA 5 QUMICA DE LOS LPIDOS

OBJETIVOS

Reconocer e identificar la presencia de cidos grasos y glicerina a partir de grasa y aceite de girasol

Realizar pruebas para identificar las propiedades de los cidos grasos y de la glicerina

FUNDAMENTACIN TERICA. Desde un punto de vista qumico, las grasas son esteres de cidos grasos y glicerol. En el diagrama se indica esta combinacin de tres molculas de cido graso con una molcula de glicerol.

El triestearato es un glicrido sencillo, porque los tres cidos grasos de la molcula son idnticos. La tripalmitina y la triolena son otros ejemplos de glicridos sencillos. En la mayora de las grasas naturales existen en la misma molcula diferentes cidos grasos; a estas grasas se les llama glicridos mixtos y pueden contener tanto cidos grasos saturados como insaturados. Los glicridos se clasifican como lpidos neutros, porque sus molculas no estn cargadas.

Tanto las grasas como los aceites son esteres de cidos grasos y glicerol. En general, las grasas son slidas a temperatura ambiente y se caracterizan por su elevado contenido en cidos grasos saturados. Los aceites son lquidos y contienen una elevada porcin de cidos grasos insaturados. Tambin puede ser liquida temperatura ambiente una grasa que contenga cidos saturados de cadena corta.

La mayora de las grasas animales son glicridos que contienen tanto cidos grasos saturados como insaturados. Como predominan los cidos grasos saturados, estas grasas son slidas a temperatura ambiente. El sebo, la grasa de cordero, la manteca de cerdo y la mantequilla son ejemplos de grasas animales. En la mantequilla se distinguen de las dems grasas por su contenido relativamente alto en cidos grasos de cadena corta.

En los vegetales los glicridos existen normalmente en forma de aceites y no de grasas slidas. Los aceites vegetales, como los de oliva, maz, semillas de algodn y linaza, se caracterizan por su alto contenido en cidos oleico, linoleico y linolnico. El aceite de coco, igual que la mantequilla, contiene una proporcin apreciable de cidos grasos de cadena corta.

Reacciones de las grasas

Parte glicrica. Si el glicerol o un lquido que contiene glicerol, se calienta con un deshidratante, se forma acrolena. Esta tiene un olor penetrante. Algunas veces se forma al frer carnes por descomposicin del glicerol existente en las grasas.

La formacin de la acroelina se emplea a menudo como prueba indicativa de la presencia de grasas, ya que todas ellas dan glicerol cuando se calientan.

Enranciamiento

Varias grasas, al estar en contacto durante un cierto tiempo con el aire a temperatura ambiente, adquieren un olor y sabor desagradables. Los dos tipos corrientes de enranciamiento son el hidroltico y el oxidativo. Por accin de las enzimas o de microorganismos, las grasas producen cidos grasos libres por alteraciones hidrolticas. Si estos cidos grasos son de cadena corta, como el acido butrico, la grasa adquiere un olor y sabor rancio. Este tipo de enranciamiento es corriente en la mantequilla.

El enranciamiento por oxidacin es el ms corriente. Los cidos grasos insaturados de las grasas sufren la oxidacin en los dobles enlaces. De la combinacin con el oxgeno resultan perxidos, aldehdos voltiles, cetonas y cidos. El enranciamiento oxidativo se acelera por la accin de la luz, del aire, animales y vegetales utilizadas en la manufactura de galletas, pastas y productos alimenticios, constituy durante mucho tiempo un gran problema. El envasado moderno ha ayudado considerablemente a solucionarlo, pero el mayor adelanto lo han conseguido los antioxidantes. Estos compuestos, por ejemplo el tocoferol o vitamina E, tienen generalmente grupos fenlicos en su estructura, que inhiben de manera efectiva la auto-oxidacin de los cidos grasos insaturados. La mayor parte de las grasas animales y vegetales que existen en el comercio estn protegidas del

enranciamiento por adicin de antioxidantes como etoxiqun, xantoquinona o santoquim.

Hidrogenacin

La diferencia fundamental entre los aceites y las grasas, estriba en el contenido de cidos grasos insaturados en las molculas. Los aceites vegetales se convierten en grasas solidas por adicin de hidrogeno a los dobles enlaces de los cidos grasos insaturados.

Hidrlisis

Las grasas se pueden hidrolizar formando cidos grasos libres ms glicerol, por la accin de cidos, lcalis, vapor sobrecalentado o de la enzima lipasa. En la hidrlisis de una grasa se restituyen las tres molculas de agua (que se haban eliminado al combinar las tres molculas de cido graso con una molcula de glicerol en un enlace ster para formar una molcula grasa) obteniendo cidos grasos y glicerol. Industrialmente, las grasas son una fuente barata de glicerol, que se utilizan en la fabricacin de explosivos y productos farmacuticos. Con esta finalidad, se hidroliza la grasa con vapor sobrecalentado y un reactivo que contiene naftaleno, cido oleico y sulfrico. La ventaja de este mtodo se debe a la facilidad de separacin del glicerol de los cidos grasos.

Saponificacin

La hidrlisis con lcali se llama saponificacin, se produce glicerol y las sales de los cidos grasos, llamados jabones. En el laboratorio, las grasas se saponifican generalmente con la disolucin alcohlica de un lcali. Las grasas se disuelven mejor en alcohol caliente y por lo tanto la reaccin es ms rpida. Los jabones se definen como sales metlicas de los cidos grasos.

A las sales de los cidos grasos se les llama jabones duros, mientras que las sales potsicas son los jabones blandos. Las pastillas de jabn corriente de uso domstico son jabones sdicos. El jabn amarillo de lavanderas contiene resina, que aumenta la solubilidad y espuma del jabn y posee adems algo de efecto detergente. El jabn blanco de lavandera, en forma de barras, escamas o en polvo, contiene silicato sdico, para ablandar el agua. El jabn verde que se usa corrientemente en los hospitales, es una disolucin de jabn potsico en alcohol. En aguas duras los jabones sdicos cambian el sodio por los iones de calcio y magnesio en el agua y forman jabones clcicos y magnsicos insolubles. La familiar capa de jabn pastoso sobre aguas duras se debe a la formacin de esto jabones insolubles.

Detergentes

Estos compuestos son mezclas de las sales sdicas de los steres sulfricos de los alcoholes laurlico y cetlico. Se pueden usar en aguas duras porque no forman compuestos insolubles con el calcio y magnesio. La investigacin profunda en el campo de los detergentes y emulsionantes, han conducido a centenares de productos que poseen casi cualquier propiedad que se desee.

Los jabones y detergentes son emulsionantes capaces de convertir una mezcla de aceite y agua en una emulsin permanente. La fuerza limpiadora de los jabones y detergente estriba en su accin emulsionante y en su aptitud para rebajar la tensin superficial. Al emulsionar los materiales grasos o aceites adheridos a la piel o los vestidos, se puede eliminar las partculas de grasa por arrastre con agua. A esta capacidad de los jabones y detergentes para producir y estabilizar una emulsin de agua o aceite, se le ha llamado detergencia.

La parte hidrocarbonada de la molcula de jabn tiende a disolverse en las gotas de aceite, mientras que el grupo carboxilo esta fuertemente unido a la fase acuosa. Como resultado de este fenmeno cada gota de aceite se carga negativamente y tiende a repeler a las dems, produciendo una emulsin estable. Los detergentes constan de una cadena de hidrocarburos y de un grupo hidrfilo similar al carboxilo.

MATERIALES Y METODOLOGA Materiales

Tubos de ensayo Beaker de 100ml Aceite de girasol (opcional) Manteca de cerdo

Reactivos

KOH/ETOH 10% HCL p.a. NaOH 0.1F CaCl2 5% MgCl2 5% Pb (CH3COO)2 5% Fenolftalena cida y alcalina ter etlico Cloroformo Reactivo de Hlb Sales biliares HNO3 p.a. K2CrO4 0.2 M.

Procedimiento

Jabn de potasio

Depositar en un tubo de ensayo 1ml de manteca fundida y 2ml de KOH/etanol 10%.

Agitar y llevar a ebullicin durante 1 minuto, agitando ocasionalmente.

Dejar enfriar y agregar 10ml de agua desmineralizada.

Agitar y de nuevo poner en el agua hirviente, durante 15 minutos. Agitar continuamente, y dejar enfriar.

cidos grasos y glicerina Adicionar 2 gotas de cido clorhdrico (HCL) p.a. mezclando bien despus de

cada gota.

Verter rpidamente en un vaso de 100ml dejando en este el slido (A) y pasando el lquido (B) a otro vaso. Conservar estos.

Slido A. Lquido B

Jabn de sodio

Agregar 60ml de agua desmineralizada a 2 terceras partes de (A).

Calentar directamente en placa, sin permitir la ebullicin. Agregar lentamente agitando con varilla de vidrio 15ml de NaOH 0.1 F, A

debe disolverse. Rotular como (C). Dejar enfriar.

Ensayo sobre jabn de sodio Colocar 1ml de (C) en cada tubo. Tubo N1: 2-3 gotas de CaCl2 5%

Tubo N2: 2-3 gotas de MgCl2 5%

Tubo N3: 2-3 gotas de Pb(CH3COO)2 5% Tubo N4: 2-3 gotas de HCL p.a.

Tubo N5: Sal comn, en exceso.

Tubo N6: 2-3 gotas de fenolftalena.

Observar la formacin de precipitado blanco

Prueba de cidos grasos

Agregar la cantidad del slido (A) equivalente a la punta de la esptula en cada uno de los 3 tubos.

Tubo N1: 1ml agua desmineralizada.

Tubo N2: 1ml ter etlico y 2-3 gotas de fenolftalena alcalina (color rosa claro)

Tubo N3: 1ml cloroformo y reactivo de Hbl.

Reconocimiento de glicerina

Tubo N1: adicionar 1ml de la solucin (B) y 4 gotas de (K2CrO4) 0.2M. Agitar y luego adicionar 20 gotas de cido ntrico. Agitar.

Tubo N2: adicionar 1 ml de glicerina pura y 4 gotas de (K2CrO4) 0.2M. Agitar y luego adicionar 20 gotas de cido ntrico. Agitar.

Resultado (foto con los dos tubos de ensayo): muestra a la izquierda y patrn a la derecha

Emulsificacin

Tubo N1: 30 gotas aceite de girasol y 2ml de agua

Tubo N2: 30 gotas aceite de girasol y 1ml de sales biliares.

CONSULTA

1. Escribir las frmulas de un triglicrido slido y uno lquido a temperatura ambiente.

2. Describir una prueba de laboratorio que demuestre la presencia de glicerol y explicar por qu ser glicerol positiva para las grasas.

3. Explicar el tipo de rancidez que se presenta en las grasas alimenticias corrientes. Cmo puede prevenirse?

4. Escribir una ecuacin que describa el proceso de saponificacin. Nombrar todos los compuestos que intervienen en la reaccin.

5. Explicar las diferencias que existen entre los jabones insolubles, jabones blandos y jabones duros.