8/16/2019 La Reacción Entre Dos Carbonilos Diferentes Se Llama Aldólica Cruzada o Mixta

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La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta

reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos:

1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos.

2. Uno de los carbonilos es mucho más reactio !ue el otro.

En el resto de situaciones la aldólica mixta "enera mezclas de cuatro productos.#eamos como e$emplo la condensación del etanal % propanal.

La condensación aldólica mixta del etanal con el benzaldeh&do "enera un producto'

cuando se traba$a en exceso de benzaldeh&do' debido a !ue el benzaldeh&do carece de

hidró"enos en el carbono alfa % no puede formar enolatos.

El mecanismo de esta reacción tiene lu"ar en las si"uientes etapas:

Etapa 1. Enolización del etanal

8/16/2019 La Reacción Entre Dos Carbonilos Diferentes Se Llama Aldólica Cruzada o Mixta

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La formación de enolatos sólo puede tener lu"ar con el etanal' puesto !ue elbenzaldeh&do carece de hidró"enos ácidos en el carbono alfa.

Etapa 2. (ta!ue nucleó)lo del enolato al benzaldeh&do.

En esta etapa puede ocurrir el ata!ue del enolato de etanal

sobre si

mismo. *ara eitarlo debe traba$arse en exceso de benzaldeh&do. Un procedimiento

experimental mu% usado para eitar la condensación del etanal consi"o mismo es

"otear léntamente el etanal sobre una disolución básica de benzaldeh&do

Etapa 3. *rotonación