iv bim - 5to. año - guía 2 - hidrocarburos i

8
IVB / QUÍMICA / 5º Es la clase más sencilla de compuestos orgánicos. Son compuestos binarios constituidos exclusivamente por átomos de los elementos carbono (C) e hidrógeno (H). HIDROCARBURO SATURADOS: Son los compuestos binarios de carbono e hidrogeno más simple. Se denominan alcanos o parafinas. Los alcanos son hidrocarburos aciclicos que contienen solo ligaduras simples entre carbono y carbono. Su composición está descrita por la fórmula general en C n H 2n+2 Propiedades y Usos: Nombre Composición Uso Gas natural Gas licuado de Petróleo Kerosene Cera Parafina Mezcla de hidrocarburos gaseosos CH 4 , C 2 H 6 y otros. C 3 H 8 , C 4 H 10 Mezcla de números de C 5 - C 9 y otros. Mezcla de alcanos de alrededor de 12-14 átomos de C. Mezcla de alcanos con 16 ó más átomos de C. Usos industriales y casero. Gas combustible embotellado. Motores de combustión interna. Combustión para jet, uso casero. Velas. COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 238 Hidrocarburos Aciclicos o Cadena Abierta Ciclicos o Cadena Cerrada Saturada Insaturada Aliciclicos Aromáticos Alcanos o Parafinas - alquenos - alquinos

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Page 1: IV Bim - 5to. año - Guía 2 - Hidrocarburos I

IVB / QUÍMICA / 5º

Es la clase más sencilla de compuestos orgánicos. Son compuestos binarios constituidos exclusivamente por átomos de los elementos carbono (C) e hidrógeno (H).

HIDROCARBURO SATURADOS:

Son los compuestos binarios de carbono e hidrogeno más simple. Se denominan alcanos o parafinas. Los alcanos son hidrocarburos aciclicos que contienen solo ligaduras simples entre carbono y carbono. Su composición está descrita por la fórmula general en Cn H2n+2

Propiedades y Usos:

Nombre Composición Uso

Gas natural

Gas licuado de Petróleo

Kerosene

Cera Parafina

Mezcla de hidrocarburos gaseosos CH4, C2H6 y otros.

C3H8, C4H10

Mezcla de números de C5 - C9 y otros.

Mezcla de alcanos de alrededor de 12-14 átomos de C.

Mezcla de alcanos con 16 ó más átomos de C.

Usos industriales y casero.

Gas combustible embotellado.

Motores de combustión interna.

Combustión para jet, uso casero.

Velas.

NOMENCLATURA COMÚN DE ALCANOS:

En la nomenclatura común se usa los prefijos “n” para números de cadena lineal o normal, si no hay ramificación en el hidrocarburo. “iso” cuando en el 2° carbono hay un grupo CH 3 – unido a él, “Neo” cuando en el 2° carbono hay 2 grupos CH3 – unidos a él.

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 238

Hidrocarburos

Aciclicoso Cadena Abierta

Ciclicoso Cadena Cerrada

Saturada InsaturadaAliciclicos Aromáticos

Alcanos o Parafinas

- alquenos- alquinos

Page 2: IV Bim - 5to. año - Guía 2 - Hidrocarburos I

IVB / QUÍMICA / 5º

Ejemplo: CH3 – CH2 – CH3 propano ; CH3 – (CH2)2 – CH3 n – butano ;

NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS RAMIFICADOS:

1. Elegir la cadena principal que es la cadena continua más larga de átomos de carbono y la más ramificada.

2. La cadena raíz o principal es la que da el nombre básico del alcano.3. En la cadena raíz el carbono N° 1 es el extremo más próximo a una ramificación o sustituyente

de un hidrógeno.4. Los nombres de los grupos alquilos unidos a la cadena principal se anteponen al nombre de cada

cadena básica. Dichos grupos deben nombrarse en orden alfabético. Si algún sustituyente se repite se usa los prefijos di, tri, tetra, etc.; luego se coloca la raíz que debe indicar el número de C y el sufijo “ano”.

5. Si la cadena principal se unen varios grupos alquilos diferentes, nómbrelos en orden alfabético.

Alcanos de Cadena Lineal

N° de

Orden

Raíz Fórmula Global

Nombre IUPAC

Fórmula Condensada

Punto de Ebullición

(°C)

12345678910

met-et-

prop-but-pent-hex-hept-oct-non-dec-

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

MetanoEtano

PropanoButanoPentanoHexanoHeptanoOctanoNonanoDecano

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3 (CH2)4 CH3

CH3 (CH2)5 CH3

CH3 (CH2)6 CH3

CH3 (CH2)7 CH3

CH3 (CH2)8 CH3

-161-89-40-0,5366898

126151174

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE”239

CH

CH3

CH3CH3 isobutano

Page 3: IV Bim - 5to. año - Guía 2 - Hidrocarburos I

IVB / QUÍMICA / 5º

1. Dado el nombre según IUPAC:

a) 2, 3, - metilpentanob) 3, 2 - dimetilpentenoc) 2, 3 - trimetilpentanod) 2, 3 - dimetilpentantoe) N.A.

2. Dar el nombre según IUPAC:

a) 2, 1, 4 – trimetil-propanob) 3, 1, 4 – trimetil-propanoc) 2, 2, 4 – trimetil-propanod) 2, 2, 4 – trimetil-propanoe) N.A.

3. Dar el nombre según IUPAC:

a) 3, 4, 5, 6 - tetrametil -3, 6, - dietil octanob) 6, 4, 2, 1 - tetrametil -6, 1, - dietil octanoc) 3, 6 - dietil -2, 4, 5, 6 – tetrametil octanod) a y be) N.A.

4. Dar el nombre según IUPAC:

a) 3, 4, 7 – trimetil – 6 – etil – 5 - propil-nonanob) 3, 4, 7 – dimetil – 6 – etil – 5 - propil-nonanoc) 2, 4, 7 – trimetil – 6 – etil – 5 - propil-nonanod) 3, 4, 7 – trimetil – 6 – etil – 5 - propil-nonenoe) N.A.

5. Hallar la fórmula desarrollada que equivalga a la siguiente fórmula condensada:(CH3)3 C CH2CH (CH3) CH(CH3)2

a)

b)

c)

d)

e)

6. Hallar la fórmula zigzag equivalente a la siguiente fórmula semidesarrollada:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

a) d)

b) e)

c)

7. La fórmula semidesarrollada:CH3 – CH2 – CH2 – CH(CH3) – NHCH2 – CH2OHEquivalente a:

a) d)

b) e) N.A.

c)

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 240

CH

CH3

CHCH3

CH3

CH2 CH3

CH2

CH2CH3

CH3

C CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

C CH

CH3

CH3

CH3

CH

CH3

CH2

CH

CH3

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH CH CH

CH2

CH

CH2

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH3

CH2CH3

CH3

CH CH2

CH3

CH CH2 CH3

CH3

C = C

H

CH2 CH3

CH3

CCH3 CH2

CH3

C = C

CH3

CH3

CH3

CH3

N

H

OH

N

H

OH

N

H

OH

N

H

OH

CH2CH3

CH3

C

CH3

CH CH CH3

CH3 CH3

Page 4: IV Bim - 5to. año - Guía 2 - Hidrocarburos I

IVB / QUÍMICA / 5º

8. La fórmula ciclica semidesarrollada:

Equivale a:

a) b) c)

d) e)

9. Dar nombre al siguiente compuesto orgánico sistema IUPAC:

a) 2 - metilpentanob) hexanoc) 4 - metilpentanod) 4 - metilbutanoe) 2 - etilbutano

10. Dar nombre al siguiente compuesto orgánico -sistema IUPAC:

a) 3, 5 - dibutilhexanob) nonanoc) 3, 5 - divinilheptanod) 4, 6 - dietilheptanoe) 3, 5 - dietilheptano

11. Define a un alcano:

a) Hidrocarburo Saturadob) Hidrocarburo Alifáticoc) Hidrocarburo Aliciclico Saturadod) Hidrocarburo Alifático Saturadoe) Hidrocarburo Aliciclico

12. Dar el nombre al siguiente compuesto. Sistema IUPAC:

a) 1, 4, 5 - trimetiheptanob) nonanoc) 2, 3, 5 - trimetilhexanod) 2, 3, 4 - trimetilhexanoe) 1, 3, 5 - trimetilhexano

13. Dar nombre al compuesto orgánico IUPAC:

I. 4 –etil-3-isopropil-5-metilheptenoII. 3, 4 – dietil – 2, 5 - dimetilheptanoIII. 2, 3, 4 – trietil – 5 - metilhexano

a) sólo I b) sólo II c) I ó IId) II ó III e) sólo III

14. Señale el radical que no lleva asociado su nombre adecuado:

a)

b) CH2 = CH - vinilc) (CH3)3 C - terbutild) CH3 – (CH2)3 – CH2 - n-pentile) CH3 – CH – CH3- propilo

15. Indicar el nombre IUPAC:

a) 4 – bromo – 8, 7 - dimetiloctanob) 3 – bromo – 8, 7 - dimetiloctanoc) 1 – bromo – 3, 7 - metiloctanod) 1 – bromo – 3, 7 - metiloctanoe) 4 – bromo – 3, 7 – dimetiloctano

1. Con respecto a los hidrocarburos, indique lo correcto:

a) Son compuestos de carbono, hidrógeno y en algunos casos de oxigeno.

b) Sólo se presentan en el estado gaseoso.c) El átomo de carbono se encuentra en su

estado basal.d) Con el aumento del peso molecular

disminuye el punto de ebullición.

e) La isomería se presenta en la gran mayoría de ellos.

2. Dar el nombre del siguiente compuesto:

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE”241

CH2CH3

CH3

CH CH2 CH3

H C C H

H H

C CH CH3

C

H

H

H H

CH2CH3

C2H5

CH2 CH CH

C2H5

CH2 CH3

CH2CH3

CH3

CH CH

CH3

CH CH3

CH3

CHCH3 CH CH CH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2CH3

CH3

CH isobutil

CH2CH3

CH3

CH C

C2H5

CH2 CH

C2H5

CH

CH3 CH3

CH2 CH

C2H5

CH3

Br

Page 5: IV Bim - 5to. año - Guía 2 - Hidrocarburos I

IVB / QUÍMICA / 5º

a) 2-metil-4, 4 –dietil – 6 propil - nonanob) 2-metil-4, 4, 8 –trietil – 6 isopropil - nonanoc) 2-metil-4, 4 –dietil – 8 etil - nonanod) 2, 6, 6 -trietil-4 –isopropil – 8 metil - nonanoe) N.A.

3. Relaciona los nombres y estructura topológica de los siguientes compuestos:

I. IV.II. V.III.

A) ButanoB) PropanoC) IsobutanoD) 3 - EtilpentanoE) 2,2 Dimetilpropano

a) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-Db) I-B; II-A; III-E; IV-C; V-Ac) I-D; II-A; III-E; IV-C; V-Bd) I-A; II-E; III-C; IV-D; V-Be) I-C; II-B; III-A; IV-D; V-E

4. La fórmula estructural del 2, 2, 3 – trimetilpentano es:a) CH3 – C(CH3)2 – CH(CH3) – CH2 – CH3

b) CH3 – C(CH3)2 – CH(CH3) – CH2 – CH2 - CH3

c) CH3 – CHCH3 – CHCH3 – CH2 – CHCH3 – CH2CH3

d) CH3 – C(CH3)2 – CH2 – CHCH3 – CH3

e) CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 - CH2 -CH3

5. Dar el nombre del siguiente compuesto:

a) 2, 6 – dimetil – 4 - etilheptanob) 3, 7 – dimetil – 5 - etiloctanoc) 4 – etil – 2, 6 - dimetiloctanod) 2, 6 – dimetil – 4 - etilocltanoe) N.A.

6. Dar el nombre al compuesto orgánico:

a) 2, 2, 6 – trimetil – 4 - etilheptanob) 2, 2, 7 – trimetil – 4 - etiloctanoc) 5 – etil – 2, 2, 7 - trimetiloctanod) 2, 2, 6 – trimitil – 4 - etiloctenoe) 2, 5, 5 – trimetildecano

7. Uno de los componentes fundamentales de la gasolina de alta calidad es el isooctano; cuál es su nombre IUPAC.

a) 1, 2, 2 – trimetil - octanob) 2, 2, 4 – trimetil - octanoc) 2, 2, 4 – trimetil - pentanod) 1, 2, 2 - trimetil - heptanoe) 2, 2, 4 – trimetil – heptano

8. Indicar el nombre IUPAC de:

a) 4 – metil – 2 – etilheptano b) decanoc) 3, 5 – dimetil – octanod) 3, 5– metil-octanoe) 2 - etil- 4 – metilheptano

9. Dar el nombre IUPAC de:

a) 2, 4 – dimetil – 2, 4 - pentanob) 2, 3, 3 – trimetil - hexanoc) 3, 3, 5, 5 – tetrametil - heptanod) tetrametil – dietil - propanoe) dimetil – tetrametil - propano

10. Los primeros Alcanos (C1 – C2) son...........

a) líquidosb) semisólidosc) gasesd) sólidose) no se sabe

11. Dar el nombre correcto del hidrocarburo siguiente:

a) 3 – metil – 5 - propilhexanob) 3 – metil – 5 - isopropilhexanoc) 3, 5 - dimetilheptanod) 2 – isopropil – 4 - metilhexanoe) 2, 3, 5 - trimetilheptano

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 242

CH2

CH CH

C2H5

CH2CH3

CH3 CH3

CH2

CH CH3

CH2C CH2 CH2CH3

CH3

CH2 CH3

CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH2

C CHCH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH CH

CH3

CH2CH3

C2H5

CH2

CH3

CCH3

CH2

CH2

CH3

CH3

C

CH2

CH3

CH3

CH3

CHCH2 CH2

CH3

CH3

CH CH3

CH CH3

CH3

Page 6: IV Bim - 5to. año - Guía 2 - Hidrocarburos I

IVB / QUÍMICA / 5º

12. Nombrar el siguiente compuesto:

a) 3 – metil – 4 - octenob) 5 – metil – 3 - etiloctanoc) 5 – etil – 3 - metiloctanod) 5 – etil – 3 - metilheptanoe) 3 – etil – 5 - metiloctano

13. Indicar el nombre IUPAC:

a) 3, 3 – dietilpentino b) 3, 2 – dietilpentino c) 3, 3 – dietlpentenod) 3, 3 - dietilpentanoe) 4, 4 – trietilpenteno

14. Indicar el nombre IUPAC:

a) 3, 3-dietilpentino b) 3, 2-dietilpentino c) 3, 3-dietlpentenod) 3, 3-dietilpentanoe) 4, 4-trietilpenteno

15. Indicar el nombre IUPAC:

a) 1 – nitro – 2 – bromo - hexanob) 4 – nitro – 2 – bromo - hexanoc) 4 – nitro – 3 – bromo - hexanod) 3 – nitro – 4 – bromo - heptanoe) N.A.

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE”243

NO2

Br