introduccion a la quimica organica 2016

8/16/2019 Introduccion a La Quimica Organica 2016

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Introducción a la

Química OrgánicaSEMANA 15Licda- Lilian Judith Gu mán M!lgar


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O"IGEN #E LA Q$IMI%A O"GANI%A A inicios del siglo XIX, la química orgánica sededico al estudio de compuestos derivadosde fuentes naturales y organismos vivos. Sehablaba de una “fuerza vital”.En !"! #$hler convirti% el cianato deamonio en urea.

A mediados del siglo XIX, ya se habíanpreparado algunos compuestos orgánicos sinutili&ar organismos vivos.


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Q$IMI%A O"GANI%A

Es la parte de la química en que se estudianlos compuestos químicos del carbono.

'on e(cepci%n de los carbonatos,bicarbonatos, cianuros y algunos otroscompuestos sencillos del carbono , todoslos compuestos del carbono se clasificancomo compuestos orgánicos.


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DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERÍSTICASDE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E

INORGÁNICOSCARACTERISTICA ORGANICO INORGANICOENLACE Principalmentecovalente

M c!o" ionico" #al$ no" covalente"

PUNTO DE FUSI%N &a'o" alto"PUNTO DE E(ULLICION (a'o" alto"

INFLAMA(ILIDAD Alta (a'aSOLU(ILIDAD EN AGUA

NO "ol &le" "ololo" ) e ten$an

n $r po polar

La ma#or*a "ol &le" ameno" ) e "ea nopolar

CONDUCEN LAELECTRICIDAD NO SI

ESTADO FÍSICOSoli+o", l*) i+o"# $a"e" aT-am&iente

La ma#or*a "oli+o" atemperat ra am&iente

ISOMERIA SI n re+ ci+o n mero.ELOCIDAD DE

REACCION

S elen "er

lenta"Rapi+a"


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Caracter*"tica" $enerale"+el car&ono # " e"tr ct ra

No m!tal%olumna I&A '( !l!ctron!) d!*al!ncia+

No, atómico Ma)a atómico 1.E)tructura !l!ctrónica/0a)al - % 1) . .) . .2 .

"!al - % 1) . .) 1 .2 3


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)ependiendo de las condiciones de

formaci%n, puede encontrarse en lanaturale&a en formas alotr%picas comografito, diamante, fulerenos


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El carbono tiene la capacidad de enla&arsesucesivamente a otros átomos de carbono

formando cadenas lineales, ramificadas yanillos de tama*o variable.'A)E+AS I+EA ES

'A)E+AS -A I/I'A)AS

A+I 0S


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'onforme incrementa el n1mero deátomos de carbono en una cadena,aumenta el n1mero de formas dedistribuci%n de estos átomos. Estoconduce a compuestos con la mismacomposici%n química pero diferenteestructura.

El carbono puede formar enlaces de igualfuer&a con diversos elementos.

os elementos que se encuentran con

frecuencia en los compuestos orgánicosson2 hidr%geno, o(ígeno , nitr%geno,a&ufre, f%sforoy los hal%genos.


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/i&ri+aci0n +el car&ono

a hibridaci%n es una me&cla de orbitales purosen un estado e(citado para formar orbitaleshíbridos equivalentes con orientacionesdeterminadas en el espacio.Es un reacomodo de electrones del mismo nivelde energía3 del orbitals al orbitalp del mismonivel. a configuraci%n electr%nica del carbonoen su estado natural es2 1s² 2s² 2p² 4estadobasal53 por lo tanto en los compuestos orgánicosel carbono es tetravalente,


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14

' '6

↑ ↑ 7 7 7↑↓ ↑

↑↓ ↑↓

s "s "p s "s "pE"ta+o (a"al E"ta+o Activa+o

Promoción

0a)al/ 1S . .S . . . "!al/ 1S . .S 1 . 3


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El carbono puede adquirir cuatroelectrones adicionales para llenar su capae(terna, mediante compartici%n deelectrones, se une mediante un enlacecovalente. El carbono forma cuatro enlaces covalentes .


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Tipo deHibridación Orbitales Geometría Án ulos !nlace

sp8

" sp # Tetra$drica 1%&' 2() *imple


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sp"

8 sp" p

Tri onalplana 12%' +oble


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sp

2 sp 2 p ,ineal 1(%' Triple


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F0rm la Glo&al o Molec lar

/%rmula que proporciona el n1mero realde átomos en un compuesto.E9emplo 2

' " : ;' 8: !' " : ; 0


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Form la E"tr ct rala f%rmula estructural indica ladistribuci%n

de los átomos que constituyen unamol


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Form la E"tr ct ral De"arrolla+a

uestra la estructura de una mol


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#ESA""OLLA#A %ON#ENSA#A


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> En oca)ion!) )! u)an 2ar6nt!)i)2ara cond!n)ar má) la)!)tructura),

%7 3%7%7 . %7 . %7 3

'%7 3+. %7%7 . %7 . %7 3 %7 3

%7 3 %7 3

1 1 %7 3% %7 . %7%7 3 '%7 3+3%%7 . %7'%7 3+. 1

%7 3

-.*/O0+!0*.+.

-.*/O0+!0*.+.


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FORMULA DE ES2UELETO OESCALONADA

?na estructura simplificada , es un esqueleto decarbono en el que los átomo de carbono serepresentan como el e(tremo de cada línea o

como esquinas en una línea en &ig&ag. osátomos de hidrogeno no se muestran.


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EJE"%I%IOS. Escriba la f%rmula estructuraldesarrollada, condensada y escalonadade los siguientes compuestos

a5 ' 8: !

b5 ' @: "


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EJE"%I%IOS

". A partir de la siguiente f%rmula2 ': 8': " ': "': " ': " ': 8, dibu9e2

a5/%rmula molecular 2

b5/%rmula estructural desarrollada2c5/ormula de líneas 4 esqueleto52


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ISOME"IA

os compuestos que poseen lamisma f%rmula molecular, perodiferentes f%rmulas estructurales,reciben el nombre de is%meros 4delgriego iso, igual3mero, parte5.

El fen%meno que describe lae(istencia de estos compuestos sedenomina IS0 E- A.


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.IS%MEROS

ESTRUCTURALES

Is%meros que difieren en la disposici%n de la cadenade carbonos.

E9emplo 2a5 ' B: C

7 7 7 7- % 8 % - % 87

7 7 7-%-7 7

I"0mero" +e E") eleto oCa+ena

7 7 7

7 7- % 8 % 8 % - %-7 7 7 77


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.9 I)óm!ro) d! o)iciónIs%meros que difieren en la ubicaci%n deun grupo sin carbono o un doble o tripleenlace.E9emplo 2a5 ' B: D r C/ 3C/ 3 4C/5C/ 65(r

C/ 3C/ 3 4 C 5 C/ 3 (r


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I"0mero"F ncionale"

Son compuestos que tienen la mismaf%rmula molecular pero pertenecen agrupos funcionales diferentes.

E9emplo2 '": B0 "

': 8'00: :'00': 8

.:


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%la)i;cación d!l %ar


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Cla"i:caci0n +e/i+r0$eno"

or !l carE"%IA"IOS/


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E9ercicio2Indique el n1mero de carbonos e hidr%genos G.,"G., 8Gy BG presentes en la estructura anterior

31

;


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E'ercicio3.

Indique el n1mero de carbonos e hidr%genos G.,"G.,8G y BG presentes en la estructura anterior +? E-0 )E 1' 2' #' "'

/. 3O0O*

H4+ OG!0O*

GRUPOS FUNCIONALES


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GRUPOS FUNCIONALES

El estudio de la química orgánica se organi&aalrededor de los grupos funcionales.

El grupo funcional es una unidad estructuralde una mol


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Estas unidadesestructuralespeque*as se llamangrupos funcionales.

'ada grupo

funcional define unafamilia orgánica,

3(

7id )


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357idrocar


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3

ALIBA>I%OS )el griego aleiphar que significa grasa o aceite. oscuales pueden ser saturados o insaturados . H sesubdividen en familias, que incluyen alcanos,alquenos y alquinos.

AL%ANOS %-%ALQ$ENOS % %ALQ$INOS %C%


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39 /IDROCAR(UROS SATURADOS'onstituido solamente por átomos de carbono e

hidr%geno.El ad9etivo saturado se refiere al tipo de enlaces dela mol


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El ángulo de enlace es de CD.@3:


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>AM0IEN LLAMA#OS/

Farafinicos2 del latín parum affinus quesignifica Jpoca afinidadK Alcanos 2 El nombre gen


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(4 NOMENCLATURANOM(RE

No= +eCar&on

o"

FORMULAMOLECU

LARFORMULA ESTRUCTURALCONDENSADA

METANO 1 %7 ( %7 (ETANO . % . 7 %7 3%7 3

PROPANO 3 %37 : %7 3%7 . %7 3(UTANO ( % ( 7 14 %7 3%7 . %7 . %7 3PENTANO 5 %57 1. %7 3%7 . %7 . %7 . %7 3/E?ANO % 7 1( %7 3%7 . %7 . %7 . %7 . %7 3

/EPTANO 9 %97 1 %7 3%7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 3OCTANO : % : 7 1: %7 3%7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 3NONANO ? %?7 .4 %7 3%7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 3DECANO 14 % 14 7 .. %7 3%7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 . %7 3


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NOM(RENo= +e

car&ono"

FORMULAMOLECULAR

FORMULAESTRUCTURALCONDENSADA

UNDECANO 11 % 11 7 .( %7 3 '%7 . +? %7 3DODECANO 1. % 1. 7 . %7 3 '%7 . +14 %7 3TRIDECANO 13 % 13 7 .: %7 3 '%7 . +11 %7 3

TETRADECANO 1( % 1( 7 34 %7 3 '%7 . +1. %7 3PENTADECANO 15 % 15 7 3. %7 3 '%7 . +13 %7 3/E?ADECANO 1 %1 7 3( %7 3 '%7 . +1( %7 3/EPTADECANO 19 % 19 7 3 %7 3 '%7 . +15 %7 3OCTADECANO 1: %

1:7

3:%7

3'%7

.+

1%7

3

NONADECANO 1? % 1? 7 (4 %7 3 '%7 . +19 %7 3EICOSANO .4 % .4 7 (. %7 3 '%7 . +1: %7 3

(1


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Fin

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